CN116640480A - 一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，加入β‑环糊精、氯代化合物和有机溶剂a，搅拌1‑72小时；待反应结束后，除去有机溶剂a和杂质，得到β‑环糊精氯乙酯并搅拌在有机溶剂c中，然后加入茶树油搅拌1‑24h，在无水乙醇或甲醇溶液中析出固体离心并干燥得到β‑环糊精氯乙酯‑茶树油包合物并加入有机溶剂d溶解，再加入胺类固化剂搅拌1‑20分钟，将混合物涂在硅胶板上，固化1h～7d，得到改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。本发明得到的改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系具有较好的抗菌能力，又具备优异的化学稳定性、非挥发性和长期活性等优点。
Description
技术领域
本发明涉及抗菌材料领域，尤其涉及一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法。
背景技术
细菌感染危害人类的身心健康，抗菌剂能够抑制细菌的生长，扰乱细胞的功能，从而引起细菌快速死亡，因此，抗菌剂的使用是抑制细菌传播和感染的有效手段，而抗菌剂的抗菌性能直接决定了其能否有效地发挥抗菌作用。大多数有机抗菌剂和天然抗菌剂由于溶解度低、挥发快、稳定性差，限制了其使用，可通过与其他物质的协同作用改善其理化性质，提高生物利用度。β-环糊精(β-CD)及其衍生物的特殊结构将抗菌剂包合在环糊精空腔中，这种主客体包合作用有效地降低了有机抗菌剂的毒性，提高了其分散性、水溶性和抗菌性能，有效地改善了天然抗菌剂的挥发性、稳定性和抗菌性能，实现了有机抗菌剂和天然抗菌剂在医药、食品、纺织、化妆品等领域的应用。
随着其在临床上的广泛使用细菌耐药性问题已成为全球关注的焦点。由于新药开发相对滞后人类正面临着“抗菌药物危机”。植物是生物活性化合物的天然宝库具有抗菌活性的天然产物，由于不良反应少，对人类和动物安全尤为引人关注。近年来，茶树油抗菌作用的研究成为国际上的研究热点，体外实验表明茶树油具有广谱抗菌活性，是一种很有前途的天然无毒、无污染、可生物降解且很少耐药的抗菌材料，因此茶树油可望开发成为一种新结构的抗菌剂。然而，其强烈的刺激性、过敏反应、易挥发、在光或氧气下不稳定以及水溶性差等限制了TTO的治疗潜力。而β-环糊精及其衍生物的特殊结构将抗菌剂包合在环糊精空腔中，可有效解决不稳定、易挥发等问题，而环糊精主客体识别抗菌剂的主体β-CD生产成本低且安全，应用最广泛。季铵化合物通常为白色结晶粉末，极易溶解或分散于水中，具有广谱抗菌活性，并且由于其在处理过的表面上的长寿命残留物，通常表现出扩展的生物活性。在中等浓度下对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌均具有良好的抗菌活性，并且对病毒、真菌和藻类也具有中等效力。具有作为治疗感染性疾病的新型广谱抗菌剂的潜力。如果将两者抗菌效果结合在一起可以增强其抗菌能力，解决耐药性抗菌以及茶树油易挥发不稳定问题，使其具有双效的广谱抗菌剂性能，应用前景更为广阔。
本发明提供一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的合成方法，合成的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系是用合成的β-环糊精氯乙酯将茶树油包合在环内，使其具有茶树油的抗菌机理。同时引入胺类固化剂进行季铵盐固化，季铵盐和茶树油将产生协同作用使其抗菌效果显著，从而制备出抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
发明内容
本发明的目的在于针对现有技术的不足，提供了一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法。
本发明的目的是通过以下技术方案来实现的：提供了一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，包括以下步骤：
(1)加入1～20gβ-环糊精、3～150g氯代化合物和20～300ml有机溶剂a，在50～120℃下搅拌1～72h；待反应结束冷却后，加入30～600ml有机溶剂b搅拌萃取10～40min，再加入20～600ml无机化合物溶液搅拌10～40min，分层除去杂质，用饱和NaCl水溶液水洗直至分层，再用去离子水洗直至分层，随后旋干有机溶剂a和有机溶剂b，然后在真空烘箱中在60～120℃下干燥1～72h，得到β-环糊精氯乙酯；
(2)将0.1～20g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在1～20ml有机溶剂c中，然后加入0.01～2g茶树油，在20～100℃下搅拌1～24h，在无水乙醇或甲醇溶液中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40～100℃下干燥1～24h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物；
(3)将0.1～20g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.1～10ml有机溶剂d中；再加入0.05～5g胺类固化剂，在15～150℃下搅拌1～20min得到混合物；并将所述混合物涂在硅胶板模具上，常温下固化1～24h，然后在50～120℃下继续固化1h～7d，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
进一步地，所述氯代化合物为氯乙酸、氯乙酸酐、氯乙酰氯或乙酰氯。
进一步地，所述有机溶剂a为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲基亚砜或N，N-二甲基乙酰胺。
进一步地，所述有机溶剂b为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯或甲苯。
进一步地，所述无机化合物溶液为氢氧化钠溶液或碳酸氢钠溶液。
进一步地，所述有机溶剂c为二氯甲烷、三氯甲烷或无水乙醇。
进一步地，所述有机溶剂d为丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷或二甲基亚砜。
进一步地，所述胺类固化剂为五甲基二丙烯三胺、2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚、三(二乙胺基)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或五甲基二乙烯三胺。
本发明的有益效果是：将茶树油引入β-环糊精季铵盐体系中，而且体系中可以将茶树油包合并固化在季铵盐里，改善了茶树油易挥发、不稳定的问题。同时，包合固化茶树油的同时又引入季铵盐结构，使其具有双效协同抗菌的能力。
附图说明
图1为实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的红外光谱图；
图2为实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的水接触角测试图。
具体实施方式
为了使本发明的目的、技术方案及优点更加明白清楚，结合附图和实施例，对本发明进一步的详细说明，应当理解，此处所描述的具体实施例仅仅用以解释本发明，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，均在本发明保护范围。
下述实施例中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法；所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
实施例1
(1)加入1.1350gβ-环糊精、3.5906g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入20ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
所述氯乙酸酐为氯代化合物；本发明中，所述氯代化合物为氯乙酸、氯乙酸酐、氯乙酰氯或乙酰氯。
所述N,N-二甲基甲酰胺为有机溶剂a；本发明中，所述有机溶剂a为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲基亚砜或N，N-二甲基乙酰胺。
所述二氯甲烷为有机溶剂b；本发明中，所述有机溶剂b为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯或甲苯。
所述碳酸氢钠溶液为无机化合物溶液；本发明中，所述无机化合物溶液为氢氧化钠溶液或碳酸氢钠溶液。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
所述二氯甲烷为有机溶剂c；本发明中，所述有机溶剂c为二氯甲烷、三氯甲烷或无水乙醇。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0625g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物涂在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
所述丙酮为有机溶剂d；本发明中，所述有机溶剂d为丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷或二甲基亚砜。
所述五甲基二丙烯三胺为胺类固化剂；本发明中，所述胺类固化剂为五甲基二丙烯三胺、2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚、三(二乙胺基)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或五甲基二乙烯三胺。
实施例2
(1)加入1.1350gβ-环糊精、10.7716g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入50ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.2g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.1031g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例3
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0625g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例4
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.10g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0625g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例5
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.15g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0625g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例6
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.20g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0625g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例7
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0812g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例8
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0937g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例9
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.01031g五甲基二丙烯三胺，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例10
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0812g三(二乙胺基)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例11
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.0937g三(二乙胺基)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
实施例12
(1)加入1.1350gβ-环糊精、7.1811g氯乙酸酐和20ml N,N-二甲基甲酰胺(DMF)，在90℃下搅拌48h。待反应结束冷却后，加入30ml二氯甲烷搅拌萃取30min，再加入35ml碳酸氢钠溶液搅拌30min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离子水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，除去N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷，得到固体，然后在真空烘箱中在80℃下干燥24h，得到β-环糊精氯乙酯。
(2)将0.5g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在3ml二氯甲烷中，然后加入0.05g茶树油(TTO)，在25℃下搅拌3h，在6mL无水乙醇中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40℃下干燥12h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物。
(3)将0.2222g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.2ml丙酮中；再加入0.1031g三(二乙胺基)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯，在25℃下搅拌3min得到混合物；将所述混合物在硅胶板模具上，常温下固化6h，然后在真空烘箱中在60℃下继续固化12h，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
图1为实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的红外光谱图。从图1中可以看出，在波长为1748cm-1处有很强的吸收峰对应于是合成的β环糊精氯乙酸酯中酯键的C＝O的伸缩振动；在波长为1167cm-1处的吸收峰对应于合成产物中酯键中的C-O-C的伸缩振动峰，表明成功合成出β-环糊精氯乙酯；在波长为928cm-1处的吸收峰是季铵盐的特征峰，表明产物中含有季铵盐结构，成功制备出基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
图2为实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的水接触角测试图。使用座滴法对实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系进行水接触角测试，去离子水在材料表面的接触角为91.4°，表明制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系具有一定的疏水功能。
通过实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系对金黄色葡萄球菌(S.aurues)进行抗菌能力的测试，测试结果表明实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的抗菌率达到97.9％，说明实施例3制备得到的基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系具备优异的抗菌性能。
以上所述仅为本发明的较佳实施例而已，并不用以限制本发明，凡在本发明的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明保护的范围之内。
Claims (8)
1.一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)加入1～20gβ-环糊精、3～150g氯代化合物和20～300ml有机溶剂a，在50～120℃下搅拌1～72h；待反应结束冷却后，加入30～600ml有机溶剂b搅拌萃取10～40min，再加入20～600ml无机化合物溶液搅拌10～40min，用饱和氯化钠水溶剂水洗下层溶液直到再次分层，再用去离水洗下层溶液直到再次分层，随后旋干下层溶液，然后在真空烘箱中在60～120℃下干燥1～72h，得到β-环糊精氯乙酯；
(2)将0.1～20g步骤(1)制备得到的β-环糊精氯乙酯搅拌在1～20ml有机溶剂c中，然后加入0.01～2g茶树油，在20～100℃下搅拌1～24h，在无水乙醇或甲醇溶液中析出，随后离心得到固体粉末，并将所述固体粉末在真空烘箱中在40～100℃下干燥1～24h，得到β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物；
(3)将0.1～20g步骤(2)制备得到的β-环糊精氯乙酯-茶树油包合物溶解于0.1～10ml有机溶剂d中；再加入0.05～5g胺类固化剂，在15～150℃下搅拌1～20min得到混合物；并将所述混合物涂在硅胶板模具上，常温下固化1～24h，然后在50～120℃下继续固化1h～7d，得到基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系。
2.根据权利要求1所述的一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，所述氯代化合物为氯乙酸、氯乙酸酐、氯乙酰氯或乙酰氯。
3.根据权利要求1所述的一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂a为N,N-二甲基甲酰胺、四氢呋喃、二甲基亚砜或N，N-二甲基乙酰胺。
4.根据权利要求1所述的一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂b为二氯甲烷、氯仿、乙酸乙酯或甲苯。
5.根据权利要求1所述的一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，所述无机化合物溶液为氢氧化钠溶液或碳酸氢钠溶液。
6.根据权利要求1所述的一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂c为二氯甲烷、三氯甲烷或无水乙醇。
7.根据权利要求1所述的一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，所述有机溶剂d为丙酮、二氯甲烷、三氯甲烷或二甲基亚砜。
8.根据权利要求1所述的一种基于改性环糊精包合物的抗菌热固性涂料/塑料树脂体系的制备方法，其特征在于，所述胺类固化剂为五甲基二丙烯三胺、2,4,6-三(二甲氨基甲基)苯酚、三(二乙胺基)三羟甲基丙烷三丙烯酸酯或五甲基二乙烯三胺。
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Citations (8)
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2023
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