CN116554398A - 一种具有高缓冲性能的人造草坪材料及其制备方法 - Google Patents
一种具有高缓冲性能的人造草坪材料及其制备方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116554398A CN116554398A CN202310832985.3A CN202310832985A CN116554398A CN 116554398 A CN116554398 A CN 116554398A CN 202310832985 A CN202310832985 A CN 202310832985A CN 116554398 A CN116554398 A CN 116554398A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- compound
- artificial turf
- reaction
- turf material
- organic solvent
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Granted
Links
- 239000000463 material Substances 0.000 title claims abstract description 51
- 230000003139 buffering effect Effects 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 28
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 16
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical compound C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 15
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 claims abstract description 15
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 41
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 33
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 28
- 229940125782 compound 2 Drugs 0.000 claims description 27
- 229940126214 compound 3 Drugs 0.000 claims description 27
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 25
- YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 4-toluenesulfonyl chloride Chemical compound CC1=CC=C(S(Cl)(=O)=O)C=C1 YYROPELSRYBVMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 24
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 claims description 23
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 22
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 22
- -1 ammonium hexafluorophosphate Chemical compound 0.000 claims description 21
- 229940125904 compound 1 Drugs 0.000 claims description 21
- DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N n-prop-2-enylprop-2-en-1-amine Chemical compound C=CCNCC=C DYUWTXWIYMHBQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 20
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 15
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 claims description 15
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000011954 Ziegler–Natta catalyst Substances 0.000 claims description 12
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 12
- IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N hexaethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCOCCOCCO IIRDTKBZINWQAW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 11
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 10
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 8
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 claims description 8
- 239000012065 filter cake Substances 0.000 claims description 8
- 238000000967 suction filtration Methods 0.000 claims description 8
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002585 base Substances 0.000 claims description 6
- SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 1,1-Dichloroethane Chemical compound CC(Cl)Cl SCYULBFZEHDVBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 5
- DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N Tert-Butanol Chemical compound CC(C)(C)O DKGAVHZHDRPRBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 claims description 4
- FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L caesium carbonate Chemical compound [Cs+].[Cs+].[O-]C([O-])=O FJDQFPXHSGXQBY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- 229910000024 caesium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 abstract description 9
- 238000011084 recovery Methods 0.000 abstract description 4
- DZWYQRMUCPSDQK-UHFFFAOYSA-N 2,5,8,11,14,17,20-heptaoxabicyclo[19.4.0]pentacosa-1(25),21,23-triene Chemical compound O1CCOCCOCCOCCOCCOCCOC2=CC=CC=C21 DZWYQRMUCPSDQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 208000027418 Wounds and injury Diseases 0.000 abstract description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 abstract description 3
- 208000014674 injury Diseases 0.000 abstract description 3
- 230000008569 process Effects 0.000 abstract description 3
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 abstract 1
- FBTSUTGMWBDAAC-UHFFFAOYSA-N 3,4-Dihydroxystyrene Chemical compound OC1=CC=C(C=C)C=C1O FBTSUTGMWBDAAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 244000025254 Cannabis sativa Species 0.000 description 12
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 9
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 9
- 150000003983 crown ethers Chemical class 0.000 description 8
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 6
- AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N oxazine, 1 Chemical compound C([C@@H]1[C@H](C(C[C@]2(C)[C@@H]([C@H](C)N(C)C)[C@H](O)C[C@]21C)=O)CC1=CC2)C[C@H]1[C@@]1(C)[C@H]2N=C(C(C)C)OC1 AICOOMRHRUFYCM-ZRRPKQBOSA-N 0.000 description 6
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- 241001391944 Commicarpus scandens Species 0.000 description 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 1
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N [3-[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxy]-2,2-bis[3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoyloxymethyl]propyl] 3-(3,5-ditert-butyl-4-hydroxyphenyl)propanoate Chemical compound CC(C)(C)C1=C(O)C(C(C)(C)C)=CC(CCC(=O)OCC(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)(COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)COC(=O)CCC=2C=C(C(O)=C(C=2)C(C)(C)C)C(C)(C)C)=C1 BGYHLZZASRKEJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 210000000544 articulatio talocruralis Anatomy 0.000 description 1
- 239000010426 asphalt Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 1
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 210000000629 knee joint Anatomy 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 description 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 1
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000037078 sports performance Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 1
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 description 1
- 238000009732 tufting Methods 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
- 238000004804 winding Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F210/00—Copolymers of unsaturated aliphatic hydrocarbons having only one carbon-to-carbon double bond
- C08F210/02—Ethene
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D01—NATURAL OR MAN-MADE THREADS OR FIBRES; SPINNING
- D01F—CHEMICAL FEATURES IN THE MANUFACTURE OF ARTIFICIAL FILAMENTS, THREADS, FIBRES, BRISTLES OR RIBBONS; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED FOR THE MANUFACTURE OF CARBON FILAMENTS
- D01F6/00—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof
- D01F6/44—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds
- D01F6/56—Monocomponent artificial filaments or the like of synthetic polymers; Manufacture thereof from mixtures of polymers obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds as major constituent with other polymers or low-molecular-weight compounds of polymers of cyclic compounds with one carbon-to-carbon double bond in the side chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明公开了一种具有高缓冲性能的人造草坪材料,属于人造草坪技术领域,将铵盐和衍生化的苯并21‑冠‑7之间的络合物两端引入双键,再与乙烯共聚,得到的网络状聚合物;利用本发明制备的高缓冲性能的人造草坪材料制备的人造草坪具有较强的弹性恢复能力、抗拉伸和缓冲性能,大大降低了在使用过程中对运动员造成的伤害,具有良好的应用前景。
Description
技术领域
本发明属于人造草坪技术领域,具体是一种具有高缓冲性能的人造草坪材料。
背景技术
与纯天然植物生命草坪相比,利用现代塑料化纤或其他材料制备的人造草坪具有显著的优点,人造草坪可以全天候的使用,受外界自然环境及气候变化影响较小,并且维护简单,长期养护方便和成本低廉,因此,人造草坪在学校、运动场地、阳台和绿化地面等方面被广泛使用。
传统的人造草坪以沥青或混凝土为基层,通常在较长时间的使用后会出现硬度逐渐变大等变化趋势,此时人造草坪的缓冲能力仅能靠一层橡胶层提供,缓冲性能将一直处于下滑状态,在运动员使用过程中极其容易导致运动员脚踝或膝关节手上,因此需要靠草丝层来增加人造草坪的缓冲能力。目前,人造草坪的草丝层多为聚乙烯和聚丙烯材料混合制备而成,此外也有使用聚氯乙烯、聚酰胺等材料进行制备。其中聚乙烯的手感更为柔软、外观和运动性能更接近天然草,被用户广泛接受,目前市场上使用最广泛的人造草纤维原材料;为了提高人造草坪的缓冲能力就需要增加草丝层的高度或者对目前的聚乙烯进行改性,但是草丝的高度增加会大大增加人造草坪的成本,因此需要对现有的聚乙烯进行改性来提高材料的缓冲性能。
发明内容
为解决上述问题,本发明提供了一种具有高缓冲性能的人造草坪材料及其制备方法。通过将铵盐和衍生化的苯并21-冠-7之间的络合物两端引入双键,再与乙烯共聚,得到一种具有较强拉伸性能和较高弹性的网络状聚合物。
本发明为实现上述目的,通过以下技术方案实现:
一种具有高缓冲性能的人造草坪材料,其结构式如下:
。
制备所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的方法,具体合成路线为:
。
所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,包括以下步骤:
1)将二烯丙基胺加入水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入丙酮和六氟磷酸铵,25~30℃搅拌反应1~2h,反应结束后过滤,所得滤饼为化合物1;
所述二烯丙基胺、水、丙酮和六氟磷酸铵的质量比为1:5~10:5~10:1.5~5;
2)将六乙二醇和碱1加入有机溶剂1中,再向其中加入对甲苯磺酰氯,25~30℃搅拌反应12~24h,反应完成后向所得反应液中加入水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2;
所述六乙二醇、碱1、有机溶剂1、对甲苯磺酰氯和水的质量比为1:1~2.5:5~10:1.5~2:5~10;
所述有机溶剂1为二氯甲烷或二氯乙烷;
3)将步骤2)制得的化合物2和4-乙烯基苯-1,2-二酚加入有机溶剂2中,再加入碱2,80~100℃下反应12~24h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用醇类溶剂重结晶,得到化合物3;
所述化合物2、4-乙烯基苯-1,2-二酚、有机溶剂2和碱2的质量比为1:4.5~5.5:10~20:2.5~3.5;
所述有机溶剂2为二甲基亚砜、二甲基甲酰胺或乙腈;
所述碱2为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯;
4)将步骤3)制得的化合物3、步骤1)得到的化合物1、齐格勒-纳塔催化剂和有机溶剂3加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入乙烯后加热至100~140℃,控制反应器压力为4~5Mpa,搅拌反应12~24h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料;
所述化合物3、化合物1、乙烯、齐格勒-纳塔催化剂和芳香溶剂的质量比为1:0.5~1:1~10:0.01~ 0.1:10~15;
所述有机溶剂3为二甲基亚砜、二甲基甲酰胺。
步骤2)中所述碱1为三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾或N,N-二异丙基乙胺。
步骤3)中所述醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇或叔丁醇。
优选的,步骤1)中所述二烯丙基胺、水、丙酮和六氟磷酸铵的质量比为1:7.5:7.5:1.7。
优选的,步骤2)中所述六乙二醇、碱1、有机溶剂1、对甲苯磺酰氯和水的质量比为1:1.2:7.5:1.8:7.5。
优选的,步骤3)中所述化合物2、4-乙烯基苯-1,2-二酚、有机溶剂2和碱2的质量比为1:4.7:12:2.9,所述碱2为碳酸钾。
优选的,步骤4)中所述化合物3、化合物1、乙烯、齐格勒-纳塔催化剂和芳香溶剂的质量比为1:0.65:5:0.03:12。
本发明还包括具有高缓冲性能的人造草坪材料在人造草坪草丝制造方面的应用。
本发明将铵盐和衍生化的苯并21-冠-7之间的络合物两端通过引入双键,再与乙烯共聚,使其嵌入聚苯乙烯主链,从而得到具有高缓冲性能的人造草坪材料,其结构示意图如图1所示。常规状态下,具有高缓冲性能的人造草坪材料中的冠醚与带正电荷的铵盐有较强的分子间作用力,在施加拉力或者压力的时候,冠醚环组分可以暂时被迫离开正电荷的铵盐部分,被拉到聚乙烯的烷基主链上,但冠醚和铵盐之间的强烈相互作用可以让冠醚回到原位置,从而使得制备的高缓冲性能的人造草坪材料具有较强的弹性恢复能力、抗拉伸和缓冲性能。
本发明相比现有技术具有以下优点:
本发明的具有高缓冲性能的人造草坪材料,常规状态下,冠醚与带正电荷的铵盐有较强的分子间作用力,在施加拉力或者压力的时候,冠醚环组分可以暂时被迫离开正电荷的铵盐部分,被拉到聚乙烯的烷基主链上,但冠醚和铵盐之间的强烈相互作用可以让冠醚回到原位置,从而使得制备的高缓冲性能的人造草坪材料具有较强的弹性恢复能力、抗拉伸性能和缓冲性能。
本发明的具有高缓冲性能的人造草坪材料因为引入了大量的醚键,从而使其具有较高的韧性,不易折断破裂。
本发明的具有高缓冲性能的人造草坪材料制作出来的草丝具有优异的缓冲性能和弹性恢复能力,可以大大降低人造草坪对运动员带来的伤害,降低人造草坪的成本。
附图说明
图1为本发明具有高缓冲性能的人造草坪材料的结构示意图;
附图标记,1-聚乙烯主链,2-冠醚环。
具体实施方式
为了更好的理解本发明的技术方案,以下通过实施例形式的具体实施方式,对本发明的上述内容做进一步的详细说明,但不应将此理解为本发明上述主题的范围仅限于以下的实例。凡基于本发明上述内容所实现的技术均属于本发明的范围。
以下实施例中化合物1的结构式均为:
;
化合物2的结构式均为:
;
化合物3的结构式均为:
;
具有高缓冲性能的人造草坪材料的结构式均为:
。
实施例1
化合物1的制备:
将0.1kg二烯丙基胺加入0.5kg水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入0.5kg丙酮和0.15kg六氟磷酸铵,25℃搅拌反应1h,过滤,所得滤饼为化合物1。1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6, 293 K): δ 7.2 (s, 2H), 5.8-5.6 (m, 2H), 5.07-5.03 (m, 4H), 4.0 (t, 4H);13C NMR (125 MHz, DMSO-d 6, 293 K): δ 128.6, 128.4,50.5。
化合物2的制备:
将0.1kg六乙二醇和0.1kg三乙胺加入0.5kg二氯甲烷中,再向其中加入0.15kg对甲苯磺酰氯,25℃搅拌反应12h,反应完成后向所得反应液中加入0.5kg水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2。1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6, 293 K): δ 7.75 (d, 4H), 7.45 (d, 4H), 3.54-3.52 (m, 24H), 2.43 (s, 6H);13C NMR (125 MHz, DMSO-d 6, 293 K): δ 144.4, 140.3,130.5, 128.3, 70.4, 69.0, 67.6, 21.3。
化合物3的制备:
将0.1kg化合物2和0.45kg 4-乙烯基苯-1,2-二酚加入1kg二甲基亚砜中,再加入0.25kg碳酸钠,80℃下反应12h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用甲醇重结晶,得到化合物3。1H NMR (500 MHz, DMSO-d 6, 293 K): δ 7.30 (dd, 1H),7.23 (dd, 1H), 7.03 (dd, 1H), 6.70-6.74 (m, 1H), 5.76 (dd, 1H), 5.25 (dd,1H), 4.11 (t, 4H), 3.79 (t, 4H), 3.54 (s, 16H);13C NMR (125 MHz, DMSO-d 6, 293K): δ 149.9, 149.2, 136.1, 129.9, 121.4, 117.8, 114.3, 111.2, 71.6, 70.6,70.2。
具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备:
将0.1kg化合物3、0.05kg化合物1、0.001kg齐格勒-纳塔催化剂和1kg二甲基甲酰胺加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入0.1kg乙烯后加热至100℃,控制反应器压力为4Mpa,搅拌反应12h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料。
实施例2
化合物1的制备:
将0.1kg二烯丙基胺加入0.6kg水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入0.6kg丙酮和0.2kg六氟磷酸铵,26℃搅拌反应1.2h,过滤,所得滤饼为化合物1。
化合物2的制备:
将0.1kg六乙二醇和0.15kg碳酸钾加入0.6kg二氯乙烷中,再向其中加入0.16kg对甲苯磺酰氯,26℃搅拌反应15h,反应完成后向所得反应液中加入0.6kg水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2。
化合物3的制备:
将0.1kg化合物2和0.48kg 4-乙烯基苯-1,2-二酚加入1.1kg二甲基甲酰胺中,再加入0.28kg碳酸钾,85℃下反应14h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用乙醇重结晶,得到化合物3。
具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备:
将0.1kg化合物3、0.06kg化合物1、0.002kg齐格勒-纳塔催化剂和1.1kg 二甲基亚砜加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入0.2kg乙烯后加热至105℃,控制反应器压力为4.5Mpa,搅拌反应14h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料。
实施例3
化合物1的制备:
将0.1kg二烯丙基胺加入0.75kg水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入0.75kg丙酮和0.17kg六氟磷酸铵,28℃搅拌反应1.5h,过滤,所得滤饼为化合物1。
化合物2的制备:
将0.1kg六乙二醇和0.12kg氢氧化钾加入0.75kg二氯乙烷中,再向其中加入0.18kg对甲苯磺酰氯,28℃搅拌反应18h,反应完成后向所得反应液中加入0.75kg水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2。
化合物3的制备:
将0.1kg化合物2和0.47kg 4-乙烯基苯-1,2-二酚加入1.2kg二甲基甲酰胺中,再加入0.29kg碳酸钾,90℃下反应18h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用乙醇重结晶,得到化合物3。
具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备:
将0.1kg化合物3、0.065kg化合物1、0.003kg齐格勒-纳塔催化剂和1.2kg 二甲基亚砜加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入0.5kg乙烯后加热至120℃,控制反应器压力为4.5Mpa,搅拌反应15h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料。
实施例4
化合物1的制备:
将0.1kg二烯丙基胺加入0.8kg水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入0.8kg丙酮和0.2kg六氟磷酸铵,29℃搅拌反应1.8h,过滤,所得滤饼为化合物1。
化合物2的制备:
将0.1kg六乙二醇和0.2kg氢氧化钠加入0.8kg二氯甲烷中,再向其中加入0.19kg对甲苯磺酰氯,29℃搅拌反应20h,反应完成后向所得反应液中加入0.8kg水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2。
化合物3的制备:
将0.1kg化合物2和0.5kg 4-乙烯基苯-1,2-二酚加入1.8kg二甲基甲酰胺中,再加入0.3kg碳酸钾,95℃下反应20h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用异丙醇重结晶,得到化合物3。
具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备:
将0.1kg化合物3、0.08kg化合物1、0.008kg齐格勒-纳塔催化剂和1.4kg二甲基甲酰胺加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入0.8kg乙烯后加热至130℃,控制反应器压力为5Mpa,搅拌反应20h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料。
实施例5
化合物1的制备:
将0.1kg二烯丙基胺加入1kg水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入1kg丙酮和0.5kg六氟磷酸铵,30℃搅拌反应2h,过滤,所得滤饼为化合物1。
化合物2的制备:
将0.1kg六乙二醇和0.25kg N,N-二异丙基乙胺加入1kg二氯甲烷中,再向其中加入0.2kg对甲苯磺酰氯,30℃搅拌反应24h,反应完成后向所得反应液中加入1kg水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2。
化合物3的制备:
将0.1kg化合物2和0.55kg 4-乙烯基苯-1,2-二酚加入2kg乙腈中,再加入0.35kg碳酸钠,100℃下反应24h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用异丙醇重结晶,得到化合物3。
具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备:
将0.1kg化合物3、0.1kg化合物1、0.01kg齐格勒-纳塔催化剂和1.5kg二甲基甲酰胺加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入1kg乙烯后加热至140℃,控制反应器压力为5Mpa,搅拌反应24h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料。
实施例6
化合物1的制备:
将0.1kg二烯丙基胺加入0.7kg水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入0.7kg丙酮和0.5kg六氟磷酸铵,25℃搅拌反应2h,过滤,所得滤饼为化合物1。
化合物2的制备:
将0.1kg六乙二醇和0.22kg 碳酸钠加入1kg二氯乙烷中,再向其中加入0.18kg对甲苯磺酰氯,30℃搅拌反应12h,反应完成后向所得反应液中加入0.8kg水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2。
化合物3的制备:
将0.1kg化合物2和0.52kg 4-乙烯基苯-1,2-二酚加入1.9kg乙腈中,再加入0.32kg碳酸钾,100℃下反应12h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用叔丁醇重结晶,得到化合物3。
具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备:
将0.1kg化合物3、0.05kg化合物1、0.01kg齐格勒-纳塔催化剂和1.4kg 二甲基甲酰胺加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入0.65kg乙烯后加热至140℃,控制反应器压力为4.5Mpa,搅拌反应12h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料。
性能评价
以重量份计,将40份本发明实施例1~6制备的具有高缓冲性能的人造草坪材料、1份抗氧化剂1010和1份抗静电剂加入高速混合机混合均匀后加入挤出机进行挤出拉丝,控制拉伸温度为95°C,拉伸比为5.5:1,控制回缩比为25%,控制热处理温度为200°C,进行拉丝工艺得到人造草坪丝,最后收卷成成品草坪丝筒管;将成品草丝纤维及底布纤维丝放入舌针刀针双针在线切割簇绒机组中,将草丝纤维及底布纤维丝编织成一体成形人造草坪。
对比例为使用40份聚乙烯代替具有高缓冲性能的人造草坪材料按照上述方法制备的草坪。
利用万能拉力试验机依据GB/T 106464-2001测试草坪丝的拉伸强度、拉断伸长率,依据GB/T 36246-2018《中小学合成材料面层运动场地》中提供的方法对人造草坪的草丝拉断力、冲击吸收性能和垂直变形性能进行测试,其检测结果如表1所示。
表1人造草坪的性能参数表
由表1 结果可以看出,相比于聚乙烯制成的人造草坪,利用本发明制备的具有高缓冲性能的人造草坪材料制备的人造草坪冲击力比较大,具有较高的缓冲性能,具有较大的垂直变形性能,同时具有较大的韧性,拉伸强度和拉断伸长率比较大,从而降低人造草坪对运动员带来的伤害。
上述虽然对本发明的具体实施方式进行了描述,但并非对本发明保护范围的限制,在本发明的技术方案的基础上,本领域技术人员不需要付出创造性劳动即可做出的各种修改或变形仍在本发明的保护范围以内。
Claims (10)
1.一种具有高缓冲性能的人造草坪材料,其特征在于:其结构式如下:
。
2.制备如权利要求1所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的方法,其特征在于:具体合成路线为:
。
3.如权利要求2所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,其特征在于:包括以下步骤:
1)将二烯丙基胺加入水中,向其中滴加质量浓度为6mol/L的盐酸至二烯丙基胺溶解,再加入丙酮和六氟磷酸铵,25~30℃搅拌反应1~2h,反应结束后过滤,所得滤饼为化合物1;
所述二烯丙基胺、水、丙酮和六氟磷酸铵的质量比为1:5~10:5~10:1.5~5;
2)将六乙二醇和碱1加入有机溶剂1中,再向其中加入对甲苯磺酰氯,25~30℃搅拌反应12~24h,反应完成后向所得反应液中加入水,分出有机相,向其中加入无水硫酸钠除掉有机相中的残余水分,过滤,所得滤液减压蒸馏去除溶剂,得到化合物2;
所述六乙二醇、碱1、有机溶剂1、对甲苯磺酰氯和水的质量比为1:1~2.5:5~10:1.5~2:5~10;
所述有机溶剂1为二氯甲烷或二氯乙烷;
3)将步骤2)制得的化合物2和4-乙烯基苯-1,2-二酚加入有机溶剂2中,再加入碱2,80~100℃下反应12~24h,反应完成后过滤,将所得滤液减压蒸馏去除溶剂,所得残留物用醇类溶剂重结晶,得到化合物3;
所述化合物2、4-乙烯基苯-1,2-二酚、有机溶剂2和碱2的质量比为1:4.5~5.5:10~20:2.5~3.5;
所述有机溶剂2为二甲基亚砜、二甲基甲酰胺或乙腈;
所述碱2为碳酸钾、碳酸钠或碳酸铯;
4)将步骤3)制得的化合物3、步骤1)得到的化合物1、齐格勒-纳塔催化剂和有机溶剂3加入反应器中,搅拌溶解后,向其中通入乙烯后加热至100~140℃,控制反应器压力为4~5Mpa,搅拌反应12~24h,反应结束后抽滤,得到具有高缓冲性能的人造草坪材料;
所述化合物3、化合物1、乙烯、齐格勒-纳塔催化剂和芳香溶剂的质量比为1:0.5~1:1~10:0.01~0.1:10~15;
所述有机溶剂3为二甲基亚砜、二甲基甲酰胺。
4.如权利要求3所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,其特征在于:步骤2)中所述碱1为三乙胺、碳酸钾、碳酸钠、氢氧化钠、氢氧化钾或N,N-二异丙基乙胺。
5.如权利要求3所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,其特征在于:步骤3)中所述醇类溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇或叔丁醇。
6.如权利要求3所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,其特征在于:步骤1)中所述二烯丙基胺、水、丙酮和六氟磷酸铵的质量比为1:7.5:7.5:1.7。
7.如权利要求3所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,其特征在于:步骤2)中所述六乙二醇、碱1、有机溶剂1、对甲苯磺酰氯和水的质量比为1:1.2:7.5:1.8:7.5。
8.如权利要求3所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,其特征在于:步骤3)中所述化合物2、4-乙烯基苯-1,2-二酚、有机溶剂2和碱2的质量比为1:4.7:12:2.9,所述碱2为碳酸钾。
9.如权利要求3所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料的制备方法,其特征在于:步骤4)中所述化合物3、化合物1、乙烯、齐格勒-纳塔催化剂和芳香溶剂的质量比为1:0.65:5:0.03:12。
10.权利要求1所述的具有高缓冲性能的人造草坪材料在人造草坪草丝制造方面的应用。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310832985.3A CN116554398B (zh) | 2023-07-10 | 2023-07-10 | 一种具有高缓冲性能的人造草坪材料及其制备方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310832985.3A CN116554398B (zh) | 2023-07-10 | 2023-07-10 | 一种具有高缓冲性能的人造草坪材料及其制备方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116554398A true CN116554398A (zh) | 2023-08-08 |
CN116554398B CN116554398B (zh) | 2023-11-07 |
Family
ID=87490130
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310832985.3A Active CN116554398B (zh) | 2023-07-10 | 2023-07-10 | 一种具有高缓冲性能的人造草坪材料及其制备方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116554398B (zh) |
Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105061877A (zh) * | 2015-08-12 | 2015-11-18 | 宜兴市联创塑业有限公司 | 一种高释放应力型耐磨损人造草坪及其制备工艺 |
KR102164216B1 (ko) * | 2019-12-17 | 2020-10-13 | 최태식 | 테르펜을 함유한 인조잔디 구조체 |
CN113563640A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-10-29 | 江苏文明人造草坪有限公司 | 一种生物质人造草坪弹性填充颗粒 |
-
2023
- 2023-07-10 CN CN202310832985.3A patent/CN116554398B/zh active Active
Patent Citations (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN105061877A (zh) * | 2015-08-12 | 2015-11-18 | 宜兴市联创塑业有限公司 | 一种高释放应力型耐磨损人造草坪及其制备工艺 |
KR102164216B1 (ko) * | 2019-12-17 | 2020-10-13 | 최태식 | 테르펜을 함유한 인조잔디 구조체 |
CN113563640A (zh) * | 2021-08-20 | 2021-10-29 | 江苏文明人造草坪有限公司 | 一种生物质人造草坪弹性填充颗粒 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN116554398B (zh) | 2023-11-07 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104371096B (zh) | 一种海岛纤维水溶聚酯及其制备方法 | |
CN103450436A (zh) | 一种聚氨酯树脂及其制备方法和应用 | |
CN116554398B (zh) | 一种具有高缓冲性能的人造草坪材料及其制备方法 | |
CN105330815A (zh) | 高回弹高绒感服装革用聚氨酯牛巴树脂及制备方法 | |
CN111138818A (zh) | 一种可降解环保扣及其生产工艺 | |
CN114941247B (zh) | 一种低碳环保超纤合成革基布的生产工艺 | |
CN115058789A (zh) | 一种柔性抗静电聚乳酸纤维的制备方法 | |
CN109234832A (zh) | 一种pbt多孔纤维的制备方法 | |
CN111519276A (zh) | 一种高收缩聚酰胺纤维及其制备方法和应用 | |
CN110205696B (zh) | 一种熔融纺丝制备聚乙烯醇粗旦纤维的方法 | |
CN102753589B (zh) | 聚丙烯腈基聚合物溶液及其制备方法、碳纤维母体纤维、碳纤维母体纤维的制备方法以及碳纤维的制备方法 | |
CN103952789B (zh) | 一种仿羊绒聚酰胺酯纤维 | |
CN101575741A (zh) | 一种用剑麻叶制取粘胶纤维的方法 | |
CN112920160B (zh) | 基于环状缩醛结构的可降解单体、其合成方法及应用 | |
CN108823796A (zh) | 一种可生物降解无纺布及其制备方法 | |
CN108409650A (zh) | 一种马来酸茚达特罗的制备方法 | |
CN108642573A (zh) | 一种纺丝原液及制法与其制备高回弹氨纶的方法 | |
CN113801349A (zh) | 废旧纺织品再生利用生产可降解环保袋的生产工艺 | |
CN112267172A (zh) | 一种用于香烟过滤嘴具有h型皮芯结构的可降解丝束及其制备方法 | |
CN110791837A (zh) | 一种复合预糊化淀粉、糊精、聚乙烯醇纤维及其制备方法 | |
CN108285518B (zh) | 一种芳纶基聚氨酯硬质泡沫及其制备方法 | |
CN103408729A (zh) | 一类烯烃聚合物和一类混纺纤维及其制备方法和应用 | |
CN112267173A (zh) | 一种用于香烟过滤嘴的可降解丝束及其制备方法 | |
KR100212039B1 (ko) | 고강도 셀룰로오스 섬유 및 그 제조 방법 | |
JP2009150011A (ja) | リサイクル原料を使用したポリエステルマルチフィラメント |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |