CN116554023A - 一种3-芳基丙酸的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种3‑芳基丙酸的合成方法，以各种取代的芳香醛和米氏酸为原料，以甲酸或甲酸盐为还原剂，在三级胺催化剂的催化作用下，一锅反应得到所述3‑芳基丙酸及其衍生物。本发明以各类芳香醛和米氏酸为原料，利用原料价廉易得、可重复使用的负载型固体三级胺催化剂为催化剂，以甲酸或甲酸盐为还原剂，实现“一锅法”制备3‑芳基丙酸，整个合成过程操作简便，所得产物的纯度高，收率理想，危废产量低，绿色环保，有益于扩大3‑芳基丙酸的工业化生产。
Description
技术领域
本发明涉及有机化合物合成技术领域，特别是涉及一种3-芳基丙酸的合成方法。
背景技术
3-芳基丙酸及其衍生物是合成有机化合物的重要中间体，特别是作为关键的结构片段广泛应用于药物化合物的合成中。此类含3-芳基丙酸及其衍生物结构片段的化合物往往具有杀虫、抗菌、抗癌等多种生物活性，同时还具有毒性低以及环境友好等优点。例如3-(4-氯苯基)丙酸可以用于除草剂麦敌散的生产；3-苯基丙酸存在于啤酒、干酪、草莓和烟草等中，有幽雅的香豆素、香荚兰豆样的香气，还有风信子及玫瑰样的香韵；3-苯基丙酸乙酯存在甜瓜中，呈甜的水果和蜂蜜似花香香气，因此它们可以用作食品用香料。
目前，合成3-芳基丙酸及其衍生物的方法主要有如下几种：
(1)芳香醛进行Perkin反应合成取代肉桂酸，再以钯碳为催化剂，氢气为氢源进行氢化还原反应合成3-芳基丙酸。
(2)芳香醛进行wittig反应合成取代肉桂酸酯，再以钯碳为催化剂，氢气为氢源进行氢化还原反应并水解合成3-芳基丙酸。
(3)芳香醛和米氏酸在甲酸-三乙胺(5:2)共沸混合物中反应，一步法合成3-芳基丙酸。
但本申请发明人在实现本申请实施例中发明技术方案的过程中，发现上述3-芳基丙酸及其衍生物的合成方法至少存在如下技术问题：
首先，合成方法(1)和(2)的合成过程会产生较多危废物，并且催化氢化操作存在成本较高，安全性较低的不足。
其次，合成方法(3)虽然操作简单方便，但其收率和纯度偏低，生成危废物多，不符合绿色环保等理念。
因此，寻找一种新颖的合成工艺来制备3-芳基丙酸具有非常重要的意义。
发明内容
本发明通过提供一种3-芳基丙酸的合成方法，解决了现有技术中3-芳基丙酸及其衍生物的合成方法存在的上述问题。
为解决上述技术问题，本发明提供了一种3-芳基丙酸的合成方法，以各种取代的芳香醛和米氏酸为原料，以甲酸或甲酸盐为还原剂，在三级胺催化剂的催化作用下，一锅反应得到所述3-芳基丙酸及其衍生物。
在本发明一个较佳实施例中，所述各种取代的芳香醛与米氏酸的物质的量之比为1:1～1.2。
在本发明一个较佳实施例中，所述各种取代的芳香醛、米氏酸与还原剂的物质的量之比为1：1～1.2：1.5～2.0。
在本发明一个较佳实施例中，所述各种取代的芳香醛、米氏酸与三级胺催化剂的物质的量之比为1：1～1.2：0.1～0.5。
在本发明一个较佳实施例中，所述各种取代的芳香醛包括苯甲醛及其衍生物、吡啶甲醛及其衍生物、吡咯甲醛及其衍生物、呋喃甲醛及其衍生物、噻吩甲醛及其衍生物、嘧啶甲醛及其衍生物、喹啉甲醛及其衍生物、吲哚甲醛及其衍生物、嘌呤甲醛及其衍生物。
在本发明一个较佳实施例中，所述反应的温度为20～120℃。
在本发明一个较佳实施例中，所述甲酸盐包括甲酸钠、甲酸钾、甲酸铵、甲酸钙、甲酸锌、甲酸镁、甲酸铜或甲酸锂中的至少一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述反应在水或有机溶剂中进行，所述极性溶剂包括：水、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、环己醇、丙酮、异丁酮、甲苯、二甲苯、三氟甲基苯、氟苯、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、硝基甲烷、四氢呋喃、DMF、DMSO或乙二醇二甲醚中的至少一种。
在本发明一个较佳实施例中，所述三级胺催化剂的制备方法为：以聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺为原料，在极性溶剂中，在150～200℃下反应，反应结束后经浓缩、洗涤、干燥后得到所述负载型固体三级胺催化剂。
在本发明一个较佳实施例中，所述聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺的物质的量之比为1:5～8。
本发明的有益效果是：本发明一种3-芳基丙酸的合成方法，以各类芳香醛和米氏酸为原料，利用原料价廉易得、可重复使用的负载型固体三级胺催化剂为催化剂，以甲酸或甲酸盐为还原剂，实现“一锅法”制备3-芳基丙酸，整个合成过程操作简便，所得产物的纯度高，收率理想，催化剂可回收，危废产量低，绿色环保，本发明有益于扩大3-芳基丙酸的工业化生产。
附图说明
图1是本发明一较佳实施例8所制备的对苯二丙酸的核磁谱图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明的较佳实施例进行详细阐述，以使本发明的优点和特征能更易于被本领域技术人员理解，从而对本发明的保护范围做出更为清楚明确的界定。
本发明实施例包括：
本发明公开了一种3-芳基丙酸的合成方法，先利用价廉易得的大化工产品聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺进行反应，制备得到负载型固体三级胺催化剂，再在该类催化剂的作用下，以各种取代的芳香醛和米氏酸为原料，以甲酸或甲酸盐为还原剂，在极性溶剂中，在20～120℃的适宜温度下一锅法反应得到所述3-芳基丙酸及其衍生物，且上述负载型固体三级胺催化剂可重复利用，工艺绿色环保。
具体地，聚丙烯腈纤维(俗称腈纶)耐腐蚀、防霉，具有优异的机械强度和稳定性，该纤维含有丰富的氰基，能够转化为羧基、酰胺、羟胺等多种官能团。
以聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺为原料制备的负载型固体三级胺催化剂的结构式为：
其中，R为甲基或乙基。
所述负载型固体三级胺催化剂的制备方法具体如下：
以物质的量之比为1:5～8的聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺为原料，在溶剂(水、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、环己醇、聚乙二醇400、丙酮、乙腈、HMPA、DMF或N-甲基吡咯烷酮中的至少一种)中，在150～200℃下反应，反应结束后经浓缩、洗涤、干燥后得到所述负载型固体三级胺催化剂。
所述3-芳基丙酸的具体制备方法如下：
以各种取代的芳香醛和米氏酸为原料，以甲酸或甲酸盐为还原剂，在溶剂(水、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、环己醇、丙酮、异丁酮、甲苯、二甲苯、三氟甲基苯、氟苯、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、硝基甲烷、四氢呋喃、DMF、DMSO或乙二醇二甲醚中的至少一种)中，在上述制备的负载型固体三级胺催化剂的催化作用下，在20～120℃下一锅反应，反应结束后，调节溶液的pH值至1，过滤、洗涤、干燥，得到所述3-芳基丙酸及其衍生物。
其中，所述芳香醛、米氏酸、还原剂和负载型固体三级胺催化剂的物质的量之比为1：1～1.2：1.5～2.0：0.1～0.5。
所述各种取代的芳香醛包括：
苯甲醛及其衍生物，如苯甲醛、对氟苯甲醛、对氯苯甲醛、对溴苯甲醛、对碘苯甲酸、对硝基苯甲醛、对甲苯甲醛、对甲氧基苯甲醛、对苯二甲醛等；
吡啶甲醛及其衍生物，如2-吡啶甲醛、3-吡啶甲醛、4-吡啶甲醛等；
吡咯甲醛及其衍生物；呋喃甲醛及其衍生物；噻吩甲醛及其衍生物；嘧啶甲醛及其衍生物；喹啉甲醛及其衍生物；吲哚甲醛及其衍生物；嘌呤甲醛及其衍生物。
所述甲酸盐包括甲酸钠、甲酸钾、甲酸铵、甲酸钙、甲酸锌、甲酸镁、甲酸铜或甲酸锂中的至少一种。
一、催化剂的合成
实施例1
催化剂1的合成，化学反应式如下：
向高压反应釜中加入50克聚丙烯腈纤维、300克N,N-二甲基-1,3-丙二胺和500毫升水，加热至160℃，保温反应4小时；冷却至室温，浓缩至干，加水搅拌，抽滤，固体使用水进行多次洗涤至中性；真空干燥至恒重，滴定测量每克产品含1.86mmol三级胺。
实施例2
催化剂2的合成，化学反应式如下：
向高压反应釜中加入50克聚丙烯腈纤维、350克N,N-二乙基-1,3-丙二胺和500毫升水，加热至180℃，保温反应2小时；冷却至室温，浓缩至干，加水搅拌，抽滤，固体使用水进行多次洗涤至中性；真空干燥至恒重，滴定测量每克产品含1.98mmol三级胺。
二、3-芳基丙酸及其衍生物的合成
实施例3
3-苯基丙酸的合成，化学反应式如下：
向反应瓶中加入1.1克苯甲醛、1.5克米氏酸和20毫升乙醇，搅拌至溶清，加入0.5克催化剂1；加热至微回流，慢慢加入1克甲酸；维持微回流1小时，气相检测反应完全，冷却，浓缩除去低沸点物，加入25毫升10％氢氧化钠水溶液，搅拌充分，抽滤回收催化剂1；滤液使用浓盐酸调至pH值为1左右，抽滤，水洗，固体进行快速柱层析提纯，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝5:1(v/v)，除去溶剂得到1.41克产品，收率94％，1H NMR(400MHz,d6-DMSO):12.1(brs,1H),7.29-7.16(m,5H),2.82(t,J＝7.6Hz,2H),2.53(t,J＝7.6Hz,2H)。
实施例4
3-(4-氯苯基)丙酸的合成，化学反应式如下：
向反应瓶中加入1.41克对氯苯甲醛、1.8克米氏酸和20毫升DMF，搅拌溶清，加入0.5克催化剂1；加热至60℃，慢慢加入1.2克甲酸铵/5毫升水溶液；维持60℃继续反应，气相检测反应完全，减压浓缩除去溶剂，加入25毫升10％氢氧化钠水溶液，搅拌充分，抽滤回收催化剂1；滤液使用浓盐酸调至pH值为1左右，抽滤，水洗，固体进行快速柱层析提纯，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝5:1(v/v)，除去溶剂得到1.75克产品，收率95％，1H NMR(400MHz,d6-DMSO):12.2(brs,1H),7.33(d,J＝8.3Hz,2H),7.27(d,J＝8.3Hz,2H),2.81(t,J＝7.6Hz,2H),2.53(t,J＝7.6Hz,2H)。
实施例5
3-(4-溴苯基)丙酸的合成，化学反应式如下：
向反应瓶中加入1.85克对溴苯甲醛、1.8克米氏酸和15毫升DMSO，搅拌溶清，加入0.5克催化剂2；加热至50℃，慢慢加入1克甲酸；维持50℃继续反应，气相检测反应完全，减压浓缩除去溶剂，加入25毫升10％氢氧化钠水溶液，搅拌充分，抽滤回收催化剂2；滤液使用浓盐酸调至pH值为1左右，抽滤，水洗，固体进行快速柱层析提纯，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝4:1(v/v)，除去溶剂得到2.15克产品，收率94％，1H NMR(400MHz,d6-DMSO):12.14(brs,1H),7.44(d,J＝8.3Hz,2H),7.18(d,J＝8.3Hz,2H),2.77(t,J＝7.5Hz,2H),2.50(t,J＝7.5Hz,2H)。
实施例6
3-(4-甲氧苯基)丙酸的合成，化学反应式如下：
向反应瓶中加入1.36克对甲氧基苯甲醛、2.2克米氏酸和25毫升甲醇，搅拌溶清，加入0.5克催化剂2；加热回流，慢慢加入1.4克甲酸钠/5毫升水溶液；维持回流继续反应，气相检测反应完全，浓缩除去溶剂，加入25毫升10％氢氧化钠水溶液，搅拌充分，抽滤回收催化剂2；滤液使用浓盐酸调至pH值为1左右，抽滤，水洗，固体进行快速柱层析提纯，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝4:1(v/v)，除去溶剂得到1.73克产品，收率96％，1H NMR(400MHz,d6-DMSO):12.03(brs,1H),7.13(d,J＝8.2Hz,2H),6.85(d,J＝8.2Hz,2H),3.76(s,3H),2.89(t,J＝7.6Hz,2H),2.62(t,J＝7.6Hz,2H)。
实施例7
4-(4-硝基苯基)丙酸的合成，化学反应式如下：
向反应瓶中加入1.51克对硝基苯甲醛、2.84克米氏酸和20毫升DMF，搅拌溶清，加入0.5克催化剂1；加热至80℃，慢慢加入1.2克甲酸铵/5毫升水溶液；维持80℃继续反应，气相检测反应完全，减压浓缩除去溶剂，加入50毫升5％氢氧化钠水溶液，搅拌充分，抽滤回收催化剂1；滤液使用浓盐酸调至pH值为1左右，抽滤，水洗，固体使用乙醇为溶剂进行重结晶，干燥得到1.79克产品，收率92％，1H NMR(400MHz,d6-DMSO):12.23(brs,1H),8.13(d,J＝8.5Hz,2H),7.52(d,J＝8.5Hz,2H),2.95(t,J＝8.2Hz,2H),2.60(t,J＝8.2Hz,2H)。
实施例8
对苯二丙酸的合成，化学反应式如下：
向反应瓶中加入1.34克对苯二甲醛、3.6克米氏酸和20毫升DMSO，搅拌溶清，加入1克催化剂1；加热至60℃，慢慢加入3克甲酸；维持60℃继续反应，气相检测反应完全，减压浓缩除去溶剂，加入50毫升5％氢氧化钠水溶液，搅拌充分，抽滤回收催化剂1；滤液使用浓盐酸调至pH值为1左右，抽滤，水洗，固体使用甲醇为溶剂进行重结晶，干燥得到2.18克产品，收率98％，1H NMR(400MHz,d6-DMSO):12.1(brs,2H),7.13(s,4H),2.77(t,J＝7.6Hz,4H),2.50(t,J＝7.6Hz,4H)，如图1所示。
实施例9
3-(2-呋喃)丙酸的合成，化学反应式如下：
向反应瓶中加入0.96克呋喃-2-甲醛、1.8克米氏酸和15毫升DMF，搅拌溶清，加入0.5克催化剂1；加热至60℃，慢慢加入1.2克甲酸铵/5毫升水溶液；维持60℃继续反应，气相检测反应完全，减压浓缩除去溶剂，加入25毫升10％氢氧化钠水溶液，搅拌充分，抽滤回收催化剂1；滤液使用浓盐酸调至pH值为1左右，抽滤，水洗，固体进行快速柱层析提纯，洗脱剂为石油醚：乙酸乙酯＝5:1(v/v)，除去溶剂得到1.29克产品，收率92％，1H NMR(400MHz,d6-DMSO):12.2(s,1H),7.48(dd,J＝1.8,0.8Hz,1H),6.32(dd,J＝3.1,1.9Hz,1H),6.10(ddd,J＝2.9,1.8,0.9Hz,1H),2.82(t,J＝7.4Hz,2H),2.55(t,J＝7.4Hz,2H)。
实施例10
与实施例3相比，所用催化剂为实施例3中分离回收的催化剂。反应制得1.41克产品，收率与实施例3相当。
实施例11
与实施例4相比，所用催化剂为实施例4中分离回收的催化剂。反应制得1.74克产品，收率与实施例3相当。
实施例12
与实施例6相比，所用催化剂为实施例6中分离回收的催化剂。反应制得1.72克产品，收率与实施例3相当。
实施例13
与实施例7相比，所用催化剂为实施例7中分离回收的催化剂。反应制得1.78克产品，收率与实施例7相当。
实施例14
与实施例9相比，所用催化剂为实施例9中分离回收的催化剂。反应制得1.29克产品，收率与实施例9相同。
本发明一种3-芳基丙酸的合成方法，具有操作简便、成本低、收率高，绿色环保的优点，具体有益效果如下：
1、本发明利用聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺进行反应，制备得到负载型固体三级胺催化剂，所用原料均为价廉易得的大化工产品，实用性高，成本低，且所制备的催化剂能够回收重复使用，重复利用催化效果相当，能够进一步降低原料成本；，实现绿色环保生产；
2、本发明在负载型固体三级胺催化剂的催化作用下，以各类芳香醛和米氏酸为原料，甲酸或甲酸盐为还原剂，实现“一锅法”得到目标产物3-芳基丙酸，工艺过程简单，操作简便，所得产物的纯度高，收率理想；
3、本发明以自制的负载型固体三级胺为催化剂，由于催化剂能够回收重复循环利用，因此有效减少了废弃物的排放，绿色环保。
以上所述仅为本发明的实施例，并非因此限制本发明的专利范围，凡是利用本发明说明书及附图内容所作的等效结构或等效流程变换，或直接或间接运用在其他相关的技术领域，均同理包括在本发明的专利保护范围内。
Claims (10)
1.一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，以各种取代的芳香醛和米氏酸为原料，以甲酸或甲酸盐为还原剂，在三级胺催化剂的催化作用下，一锅反应得到所述3-芳基丙酸及其衍生物。
2.根据权利要求1所述一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述各种取代的芳香醛与米氏酸的物质的量之比为1:1～1.2。
3.根据权利要求2所述一种3-芳基丙酸及其衍生物的合成方法，其特征在于，所述各种取代的芳香醛、米氏酸与还原剂的物质的量之比为1：1～1.2：1.5～2.0。
4.根据权利要求2所述一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述各种取代的芳香醛、米氏酸与三级胺催化剂的物质的量之比为1：1～1.2：0.1～0.5。
5.根据权利要求1-4任一项所述一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述各种取代的芳香醛包括苯甲醛及其衍生物、吡啶甲醛及其衍生物、吡咯甲醛及其衍生物、呋喃甲醛及其衍生物、噻吩甲醛及其衍生物、嘧啶甲醛及其衍生物、喹啉甲醛及其衍生物、吲哚甲醛及其衍生物、嘌呤甲醛及其衍生物。
6.根据权利要求1所述一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述反应的温度为20～120℃。
7.根据权利要求1或3所述一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述甲酸盐包括甲酸钠、甲酸钾、甲酸铵、甲酸钙、甲酸锌、甲酸镁、甲酸铜或甲酸锂中的至少一种。
8.根据权利要求1所述一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述反应在水或有机溶剂中进行，所述有机溶剂包括：水、甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、环己醇、丙酮、异丁酮、甲苯、二甲苯、三氟甲基苯、氟苯、氯仿、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷、乙腈、硝基甲烷、四氢呋喃、DMF、DMSO或乙二醇二甲醚中的至少一种。
9.根据权利要求1或4所述一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述三级胺催化剂的制备方法为：以聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺为原料，在150～200℃下反应，反应结束后经浓缩、洗涤、干燥后得到所述负载型固体三级胺催化剂。
10.根据权利要求9所述的一种3-芳基丙酸的合成方法，其特征在于，所述聚丙烯腈纤维和N,N-二烷基-1,3-丙二胺的物质的量之比为1:5～8。
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