CN116554008A - 一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及离子液体领域，具体涉及一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用。将羟基丙酸型离子液体加入到含苯酚的甲苯溶液中，使羟基丙酸型离子液体在搅拌条件下萃取苯酚；所述的羟基丙酸型离子液体具有如(I)所示的结构式，含苯酚的甲苯溶液中，苯酚的浓度为0.2g/mL，按固液比，羟基丙酸型离子液体：含苯酚的甲苯溶液＝0.8g：2mL。羟基丙酸型离子液体对苯酚的萃取率为96.98％。
Description
技术领域
本发明涉及离子液体领域，具体涉及一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用。
背景技术
粗油中含有大量苯酚，其中低温煤焦油中苯酚的含量高达30％。苯酚环上含不饱和键，易氧化，燃烧易产生胶状物，是影响石油性能的重要因素。因此，从油中去除苯酚对于想提升油的品质尤为重要。
传统分离苯酚的方法有液-液萃取，即先酸化萃取，在用碱溶液洗涤。但此过程中用到强酸强碱溶液，会对仪器设备造成腐蚀，同时也会产生大量含酚废水，废水中的苯酚对水生植物和水生动物有一定的毒性，含酚废水的排放会造成严重的环境污染物问题。因此，采用绿色高效的萃取分离方法尤为重要。加入某种能与苯酚之间发生相互作用的物质，使作用后的体态呈液态，且能够与油发生相分离，可实现高效萃取分离苯酚的目的。
发明内容
本发明能够在有机溶剂中萃取苯酚，方法操作简单，具有成本低，纯度高，稳定性强的优点。
一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，将羟基丙酸型离子液体加入到含苯酚的甲苯溶液中，使羟基丙酸型离子液体在搅拌条件下萃取苯酚；所述的羟基丙酸型离子液体具有如(I)所示的结构式：
上述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，所述的羟基丙酸型离子液体的制备方法包括如下步骤：
1)1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐的合成：在氮气的保护下，向N-甲基咪唑中缓慢滴加2-溴乙醇和甲苯，并不断搅拌，反应完成后用无水乙醚反应洗涤数次，得到固体粗产物1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐。
2)1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐的提纯：用乙酸乙酯和乙腈的混合溶液溶解固体粗产物，重结晶后进行抽滤，然后进行干燥。
3)氢氧型中间体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑的合成：向提纯后的1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐中加入去离子水稀释，然后倒入氢氧型阴离子交换树脂中，反应完成后接取流出液，收集时，不断用AgNO3-HNO3溶液检测，直至检测液出现沉淀或混浊，停止收集。
4)将丙酸加入到氢氧型中间体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑中，在室温下搅拌反应，旋转蒸发除去水分，真空干燥，得到目标离子液体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸。
所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，步骤1)中，N-甲基咪唑和2-溴乙醇的摩尔比为1：1.1。
所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，步骤1)中，反应温度为110℃，反应时间48h。
所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，步骤2)中，按体积比，乙酸乙酯：乙腈＝2:1。
所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，步骤2)中，干燥温度为65℃，干燥时间24h。
所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，步骤3)中，按体积比，提纯后的1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐：去离子水＝1:1。
所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，步骤4)中，按摩尔比，氢氧型中间体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑：丙酸＝1：1。
所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，步骤4)中，所述的搅拌反应的时间为48h。
本发明在溴型的功能型离子液体的基础上，合成了羟基类的功能型离子液体。并且对苯酚具有较强的捕集能力。这次的实验拓展了离子液体的种类，并且，所得产品的纯度得到有效的保证，便于对该离子液体的物化性质得到有效的研究，促进了离子液体的发展。
附图说明
图1是实施例1制备的羟基丙酸型离子液体的氢谱。
图2是实施例1制备的羟基丙酸型离子液体的碳谱。
图3是实施例2羟基丙酸型离子液体与苯酚的甲苯溶液在不同摩尔比下对苯酚的萃取效率的柱状图。
具体的实施方式
下面通过具体的实例来进一步说明本发明。本发明不限于实施例，在不脱离所述的范围下，可以有微小的变动。
实施例1一种羟基丙酸型离子液体
制备方法如下：
1)含有羟基的功能型咪唑类离子液体溴盐的制备：
将适量的N-甲基咪唑加入到三颈烧瓶中，在氮气气氛保护下，向其中缓慢滴加适量的2-溴乙醇，滴加完毕后，用油浴锅加热搅拌，110℃下回流反应48h。所得产物用10mL乙酸乙酯和5mL乙腈的混合物洗涤三次，重结晶，抽滤。然后将上述液体置于干燥器中，干燥24h，得到1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐离子液体。N-甲基咪唑与2-溴乙醇的摩尔比为1:1.1。
2)取717型阴离子交换树脂，经过活化再生，处理得到氢氧型阴离子交换树脂。将氢氧型阴离子交换树脂装柱，水洗至中性，放干。将上述的溴盐离子液体倒入树脂中，反应24h，得到氢氧型离子液体，马上迅速标定。树脂的交换容量远大于溴盐离子液体的摩尔物质的量。
3)将上述的60mL氢氧型离子液体和52mL丙酸混合，室温下反应48h，旋蒸、干燥三天，得到1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体，产率为85.6％，纯度为98％。OH-型1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐与丙酸的摩尔比为1:1。
图1为所制备的1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体的核磁共振氢谱。各个氢的特征峰与所对应的离子液体的官能团上的氢的位置如图1所示，图1氢的特征峰符合1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体所含氢的位置。
图2为所制备的1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体的核磁共振碳谱。各个碳的特征峰与所对应的离子液体碳的特征峰的位置如图2所示，图2碳的特征峰符合1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体各基团碳的位置。
实施例21-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体萃取苯酚的应用
(一)萃取分离实验
将4g苯酚溶于20mL甲苯中，配制苯酚浓度为0.2g/mL的甲苯溶液(模型油)备用。称取0.8g的1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体于10mL刻度试管中，量取体积为2mL的模型油，恒温条件下磁力搅拌30min后，以1500rpm的转速离心5min，静置5min后，分别记录甲苯相和1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体的体积。使用紫外-可见分光光度法测量波长232nm处甲苯相中苯酚的浓度。从甲苯相中至少取3个样进行定量测定，平衡时相对误差控制在3％以内，以保证数据的准确性。
(二)离子液体与苯酚的摩尔比对萃取效率的影响
通过改变离子液体与苯酚的摩尔比，然后进行一系列的萃取实验。在室温(25℃)时，研究离子液体与苯酚的摩尔比分别为3:1、2.5:1、2:1、1.5:1和1:1的条件下，对苯酚萃取效率的影响，实验结果表明离子液体与苯酚的摩尔比为1:1时，萃取效率最佳。相关实验数据列于下表中。
图3是在离子液体与苯酚的不同摩尔比下，离子液体对苯酚萃取效率的柱状图。从图中可以很明显的看出在摩尔比为1：1时，离子液体对苯酚的萃取效率最大。
(三)1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体对苯酚的萃取效率
在25℃，1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体与苯酚的摩尔比为1:1时，1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体萃取苯酚后，1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸离子液体对苯酚的萃取率为96.98％。
Claims (10)
1.一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，方法如下：将羟基丙酸型离子液体加入到含苯酚的甲苯溶液中，使羟基丙酸型离子液体在搅拌条件下萃取苯酚；所述的羟基丙酸型离子液体具有如(I)所示的结构式：
2.根据权利要求1所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，含苯酚的甲苯溶液中，苯酚的浓度为0.2g/mL。
3.根据权利要求2所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，按固液比，羟基丙酸型离子液体：含苯酚的甲苯溶液＝0.8g：2mL。
4.根据权利要求3所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，所述的羟基丙酸型离子液体的制备方法包括如下步骤：
1)1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐的合成：在氮气的保护下，向N-甲基咪唑中缓慢滴加2-溴乙醇和甲苯，并不断搅拌，反应完成后用无水乙醚反应洗涤数次，得到固体粗产物1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐；
2)1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐的提纯：用乙酸乙酯和乙腈的混合溶液溶解固体粗产物，重结晶后进行抽滤，在真空干燥箱中进行干燥；
3)氢氧型中间体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑的合成：向提纯后的1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑溴盐中加入去离子水稀释，然后倒入氢氧型阴离子交换树脂中，反应完成后接取流出液，收集时，不断用AgNO3-HNO3溶液检测，直至检测液出现沉淀或混浊，停止收集；
4)将丙酸加入到氢氧型中间体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑中，在室温下搅拌反应，旋转蒸发除去水分，真空干燥，得到目标离子液体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑丙酸。
5.根据权利要求4所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，步骤1)中，N-甲基咪唑和2-溴乙醇的摩尔比为1：1.1。
6.根据权利要求4所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，步骤1)中反应温度为110℃，反应时间48h。
7.根据权利要求4所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，步骤2)中，按体积比，乙酸乙酯：乙腈＝2:1。
8.根据权利要求4所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，步骤2)中，干燥温度为65℃，干燥时间24h。
9.根据权利要求4所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，步骤4)中，按摩尔比，氢氧型中间体1-(2-羟基乙基)-3-甲基咪唑：丙酸＝1：1。
10.根据权利要求4所述的一种羟基丙酸型离子液体在萃取苯酚中的应用，其特征在于，步骤4)中，所述的搅拌反应的时间为48h。
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