CN116515040A - 一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂 - Google Patents
一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116515040A CN116515040A CN202310600544.0A CN202310600544A CN116515040A CN 116515040 A CN116515040 A CN 116515040A CN 202310600544 A CN202310600544 A CN 202310600544A CN 116515040 A CN116515040 A CN 116515040A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- initiator
- vinylpyrrolidone
- vinylimidazole
- mass
- copolymer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N N-Vinyl-2-pyrrolidone Chemical compound C=CN1CCCC1=O WHNWPMSKXPGLAX-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 105
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 title claims abstract description 53
- 238000010186 staining Methods 0.000 title abstract description 18
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title abstract description 13
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims abstract description 78
- OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 1-ethenylimidazole Chemical compound C=CN1C=CN=C1 OSSNTDFYBPYIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 60
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 26
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 26
- 239000000463 material Substances 0.000 claims abstract description 25
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims abstract description 24
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 21
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims abstract description 19
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims abstract description 7
- CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N tert‐butyl hydroperoxide Chemical compound CC(C)(C)OO CIHOLLKRGTVIJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile Chemical compound N#CC(C)(C)N=NC(C)(C)C#N OZAIFHULBGXAKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 14
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 9
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- -1 azo compound Chemical class 0.000 claims description 6
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 claims description 5
- XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 2-hydroperoxy-2-methylbutane Chemical compound CCC(C)(C)OO XRXANEMIFVRKLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N Argon Chemical compound [Ar] XKRFYHLGVUSROY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XAMXXUNPNTUAON-UHFFFAOYSA-N [Cl-].[Cl-].[Cl-].C(C)[NH+](CC)CC.C(C)[NH+](CC)CC.C(C)[NH+](CC)CC Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Cl-].C(C)[NH+](CC)CC.C(C)[NH+](CC)CC.C(C)[NH+](CC)CC XAMXXUNPNTUAON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 claims description 4
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 claims description 4
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 claims description 4
- USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L potassium persulfate Chemical compound [K+].[K+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O USHAGKDGDHPEEY-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 3
- MTLWTRLYHAQCAM-UHFFFAOYSA-N 2-[(1-cyano-2-methylpropyl)diazenyl]-3-methylbutanenitrile Chemical compound CC(C)C(C#N)N=NC(C#N)C(C)C MTLWTRLYHAQCAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N ammonium peroxydisulfate Substances [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)(=O)OOS([O-])(=O)=O ROOXNKNUYICQNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N ammonium persulfate Chemical compound [NH4+].[NH4+].[O-]S(=O)OOS([O-])=O VAZSKTXWXKYQJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910001870 ammonium persulfate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052786 argon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N dimethyl carbonate Chemical compound COC(=O)OC IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims 1
- 230000002940 repellent Effects 0.000 claims 1
- 239000005871 repellent Substances 0.000 claims 1
- DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N ethyl mercaptane Natural products CCS DNJIEGIFACGWOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 abstract description 3
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 abstract description 3
- DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N β‐Mercaptoethanol Chemical compound OCCS DGVVWUTYPXICAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 12
- 239000008367 deionised water Substances 0.000 description 11
- 229910021641 deionized water Inorganic materials 0.000 description 11
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 11
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 7
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 5
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 5
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 5
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 4
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 4
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 4
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 238000012545 processing Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 3
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 2
- 230000001276 controlling effect Effects 0.000 description 2
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000000977 initiatory effect Effects 0.000 description 2
- 238000007639 printing Methods 0.000 description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 2
- 238000001179 sorption measurement Methods 0.000 description 2
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004873 anchoring Methods 0.000 description 1
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002519 antifouling agent Substances 0.000 description 1
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 238000004140 cleaning Methods 0.000 description 1
- 208000012839 conversion disease Diseases 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- 238000005202 decontamination Methods 0.000 description 1
- 230000003588 decontaminative effect Effects 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 230000001627 detrimental effect Effects 0.000 description 1
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 1
- 238000004945 emulsification Methods 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 238000011031 large-scale manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000008399 tap water Substances 0.000 description 1
- 235000020679 tap water Nutrition 0.000 description 1
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 1
- 238000012546 transfer Methods 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000009941 weaving Methods 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/10—N-Vinyl-pyrrolidone
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/04—Polymerisation in solution
- C08F2/10—Aqueous solvent
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F226/00—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen
- C08F226/06—Copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and at least one being terminated by a single or double bond to nitrogen or by a heterocyclic ring containing nitrogen by a heterocyclic ring containing nitrogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/04—Azo-compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/30—Inorganic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F4/00—Polymerisation catalysts
- C08F4/28—Oxygen or compounds releasing free oxygen
- C08F4/32—Organic compounds
- C08F4/34—Per-compounds with one peroxy-radical
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F8/00—Chemical modification by after-treatment
- C08F8/44—Preparation of metal salts or ammonium salts
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/16—Organic compounds
- C11D3/37—Polymers
- C11D3/3746—Macromolecular compounds obtained by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- C11D3/3769—(Co)polymerised monomers containing nitrogen, e.g. carbonamides, nitriles or amines
- C11D3/3776—Heterocyclic compounds, e.g. lactam
-
- D—TEXTILES; PAPER
- D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
- D06P5/00—Other features in dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form
- D06P5/02—After-treatment
- D06P5/04—After-treatment with organic compounds
- D06P5/08—After-treatment with organic compounds macromolecular
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Inorganic Chemistry (AREA)
- Textile Engineering (AREA)
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
本发明提供一种N‑乙烯吡咯烷酮/1‑乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂。所述方法包括以下步骤:(1)将N‑乙烯吡咯烷酮、1‑乙烯基咪唑、引发剂和水进行混合,反应后得到前驱体材料;(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和季铵化试剂依次进行第一次反应和第二次反应,得到所述N‑乙烯吡咯烷酮/1‑乙烯基咪唑共聚物。本发明提供的方法能够制备低分子量的N‑乙烯吡咯烷酮/1‑乙烯基咪唑共聚物,具有产率高的优势,且无需使用巯基乙醇等有毒试剂。
Description
技术领域
本发明属于共聚物材料制备技术领域,具体涉及一种N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂。
背景技术
纺织品在织造以后的各道加工工序中需要与各种设备、加工用水、染化料助剂等接触,会被沾污沾色,统称沾污,是纺织品加工过程中常遇到的问题。而纺织品的防沾污技术是保证产品质量、提高产品档次以及形成产品预先设计风格的重要措施之一。
近年来,研究人员通过采用防沾污剂防止从织物上被洗下来的未固着的染料、水解染料、印花浆料及其他助剂等重新沾附到织物或纱线上。防沾污剂一般是由阴离子表面活性剂、非离子表面活性剂与多功能螯合分散剂、抗再沉积剂、助洗剂、增稠剂等组成,不仅具有渗透、乳化、分散、去污和净洗能力,对污垢有吸附作用,对再沾污的染料有较强的亲和力,还具有移染作用。
目前,有相关文献报道N-乙烯基吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物(简称为VP/VI共聚物)能够作为防沾色剂用于纺织印染的水洗环节中,并且作为防沾色剂使用时,具有低分子量的VP/VI共聚物起到的防沾色效果更加良好。CA2156502A1公开了一种VP/VI共聚物的合成方法,其中该方法需要使用含硫类链转移剂(例如巯基乙醇),但是上述链转移剂的毒性较大,并且具有较重的刺激性气味,不利于大规模生产使用。此外,现有技术中已有的制备方法得到的VP/VI共聚物的分子量普遍较高。
因此,在本领域中,亟需开发一种能够制备低分子量的VP/VI共聚物的方法,其制备得到的VP/VI共聚物具有良好的防沾色效果。
发明内容
针对现有技术的不足,本发明的目的在于提供一种N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂。本发明提供的方法能够制备低分子量的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物,具有产率高的优势,且无需使用巯基乙醇等有毒试剂。
为达到此发明目的,本发明采用以下技术方案:
第一方面,本发明提供一种制备N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的方法,所述方法包括以下步骤:
(1)将N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑、引发剂和水进行混合,反应后得到前驱体材料;
(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和季铵化试剂依次进行第一次反应和第二次反应,得到所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
本发明使用水作为N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚反应的反应介质,加快了单体的聚合速率,并通过采用引发剂对N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑引发聚合,进而制备低分子量的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物,且具有较高的产率;此外,本发明将前驱体材料进行季铵化处理,使其带有正电荷,进而能够牢固吸附染料,有利于提高N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的防沾色效果。
优选地,步骤(1)中所述N-乙烯吡咯烷酮经过纯化处理得到。
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和水的总质量为100%计,步骤(1)中所述N-乙烯吡咯烷酮的质量百分含量为10%-60%,例如可以为10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%等。
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和水的总质量为100%计,步骤(1)中所述1-乙烯基咪唑的质量百分含量为10%-50%,例如可以为10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%等。
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和水的总质量为100%计,步骤(1)中所述水的质量百分含量为10%-80%,例如可以为10%、15%、20%、25%、30%、35%、40%、45%、50%、55%、60%、65%、70%、75%、80%等。
优选地,步骤(1)中所述引发剂包括第一引发剂和第二引发剂。
优选地,所述第一引发剂和第二引发剂的加入顺序为先加入第一引发剂进行搅拌,而后再加入第二引发剂。
在本发明中,首先采用第一引发剂预先对N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑进行处理;其次,再利用第二引发剂引发聚合,有利于大规模制备低分子量的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物,且具有较高的产率。
优选地,所述第一引发剂包括过氧化物类引发剂。
优选地,所述过氧化物类引发剂包括叔丁基过氧化氢、特戊基过氧化氢、过氧化氢、过硫酸铵或过硫酸钾中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中,选择过氧化物类引发剂能够调节VP/VI共聚物的分子量,同时能够提高VP/VI共聚物的防沾色性能。
优选地,所述第二引发剂包括偶氮化合物类引发剂。
优选地,所述偶氮化合物类引发剂包括偶氮二异丁腈、偶氮二异戊腈、偶氮二异庚腈或偶氮二异丁酸酯中的任意一种或至少两种的组合。
在本发明中,选择偶氮化合物类引发剂具有引发温度低、引发效率高以及单体转化率高等优势。
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(1)中所述引发剂的质量百分含量为2-6%,例如可以为2%、3%、4%、5%、6%等。
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,所述第一引发剂的质量百分含量为0.1-1.5%,例如可以为0.1%、0.2%、0.3%、0.4%、0.5%、0.6%、0.7%、0.8%、0.9%、1%、1.1%、1.2%、1.3%、1.4%、1.5%等。
在本发明中,通过调控第一引发剂的质量百分含量,使得聚合体系中活性自由基能够控制在适宜的浓度,从而控制VP/VI聚合物的分子量,含量过低则会导致VP/VI共聚物分子量较高,反之则会导致聚合反应转化率较低。
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,所述第二引发剂的质量百分含量为1.9-3.8%,例如可以为1.9%、2%、2.1%、2.2%、2.3%、2.4%、2.5%、2.6%、2.7%、2.8%、2.9%、3.0%、3.1%、3.2%、3.3%、3.4%、3.5%、3.6%、3.7%、3.8%等。
在本发明中,通过调控第二引发剂的质量百分含量,使得体系中单体自由基具有较好的活性,保证反应过程平稳且充分;含量过低则会导致反应速率较慢,分子量较高;反之则会导致反应速率过快无法控制,交联副产物较高。
优选地,步骤(1)中所述混合在惰性气氛中搅拌进行。
优选地,所述惰性气氛包括氩气和/或氮气。
优选地,步骤(1)中所述混合的温度为55-80℃,例如可以为55℃、58℃、60℃、62℃、65℃、68℃、70℃、72℃、75℃、77℃、80℃等。
优选地,步骤(1)中所述反应的温度为55-80℃,例如可以为55℃、58℃、60℃、62℃、65℃、68℃、70℃、72℃、75℃、77℃、80℃等;时间为4-8h,例如可以为4h、5h、6h、7h、8h等。
优选地,步骤(2)中所述季铵化试剂包括氯化苄、苄基氯、三乙基三氯化铵、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯或碳酸二甲酯中的任意一种或至少两种的组合。
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(2)中所述季铵化试剂的质量百分含量为2.5-7.5%,例如可以为2.5%、3.0%、3.5%、4.0%、4.5%、5.0%、5.5%、6.0%、6.5%、7.0%、7.5%等。
在本发明中,通过调控季铵化试剂的质量百分含量,使得VP/VI聚合物具有较强的离子特性,含量过低则聚合物的离子化程度低、对染料粒子吸附能力较弱,反之则会导致聚合物中有效锚固基团减少,分散性能降低,影响其皂洗分离作用。
优选地,步骤(2)中所述第一反应的温度为45-50℃,例如可以为45℃、46℃、47℃、48℃、49℃、50℃等;时间为2-4h,例如可以为2h、2.5h、3h、3.5h、4h等。
优选地,步骤(2)中所述第二次反应的温度为60-85℃,例如可以为60℃、65℃、70℃、75℃、80℃、85℃等;时间为1-3h,例如可以为1h、1.5h、2h、2.5h、3h等。
优选地,步骤(2)中所述第二次反应后还包括将反应液进行冷却处理。
优选地,所述冷却处理的温度为室温。
第二方面,本发明提供了一种N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物,所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物是由根据第一方面所述的制备N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的方法制备得到的。
优选地,所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的重均分子量为2000-40000,例如可以为2000、5000、7000、10000、12000、15000、20000、22000、25000、30000、33000、35000、37000、40000等。
第三方面,本发明提供了一种防沾色剂,所述防沾色剂包括根据第二方面所述的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
相对于现有技术,本发明具有以下有益效果:
本发明提供了一种制备N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的方法,其使用水作为N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚反应的反应介质,加快了单体的聚合速率,并通过采用引发剂对N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑引发聚合,进而制备低分子量的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物,且具有较高的产率;此外,本发明将前驱体材料进行季铵化处理,使其带有正电荷,进而能够牢固吸附染料,有利于提高N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的防沾色效果。
具体实施方式
下面通过具体实施方式来进一步说明本发明的技术方案。本领域技术人员应该明了,所述实施例仅仅是帮助理解本发明,不应视为对本发明的具体限制。
实施例1
本实施例提供了一种重均分子量为38000的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法,所述方法包括以下步骤:
(1)在氮气气氛中,以N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和去离子水的总质量为100%计,将经过纯化处理的40%的N-乙烯吡咯烷酮、40%的1-乙烯基咪唑和20%的去离子水进行搅拌,升温至65℃后加入叔丁基过氧化氢引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,叔丁基过氧化氢引发剂的质量百分含量为1%)进行搅拌30min,再加入偶氮二异丁腈引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,偶氮二异丁腈引发剂的质量百分含量为2.3%)进行搅拌,继续聚合4.5h后得到前驱体材料;
(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和硫酸二甲酯(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,硫酸二甲酯的质量百分含量为6.5%)依次在48℃反应3h和在75℃反应2h,冷却至室温得到所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
实施例2
本实施例提供了一种重均分子量为4000的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法,所述方法包括以下步骤:
(1)在氮气气氛中,以N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和去离子水的总质量为100%计,将经过纯化处理的18%的N-乙烯吡咯烷酮、12%的1-乙烯基咪唑和70%的去离子水进行搅拌,升温至75℃后加入过硫酸钾引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,过硫酸钾引发剂的质量百分含量为0.8%)进行搅拌30min,再加入偶氮二异庚腈引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,偶氮二异庚腈引发剂的质量百分含量为2.1%)进行搅拌,继续聚合6.5h后得到前驱体材料;
(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和三乙基三氯化铵(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,三乙基三氯化铵的质量百分含量为5%)依次在45℃反应2.5h和在65℃反应2h,冷却至室温得到所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
实施例3
本实施例提供了一种重均分子量为26000的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法,所述方法包括以下步骤:
(1)在氮气气氛中,以N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和去离子水的总质量为100%计,将经过纯化处理的20%的N-乙烯吡咯烷酮、28%的1-乙烯基咪唑和52%的去离子水进行搅拌,升温至60℃后加入特戊基过氧化氢引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,特戊基过氧化氢引发剂的质量百分含量为1.2%)进行搅拌30min,再加入偶氮二异戊腈引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,偶氮二异戊腈引发剂的质量百分含量为2.5%)进行搅拌,继续聚合3.5h后得到前驱体材料;
(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和苄基氯(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,苄基氯的质量百分含量为6%)依次在45℃反应2.5h和在65℃反应3h,冷却至室温得到所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
实施例4
本实施例提供了一种重均分子量为40000的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法,所述方法包括以下步骤:
(1)在氮气气氛中,以N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和去离子水的总质量为100%计,将经过纯化处理的60%的N-乙烯吡咯烷酮、10%的1-乙烯基咪唑和30%的去离子水进行搅拌,升温至80℃后加入叔丁基过氧化氢引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,叔丁基过氧化氢引发剂的质量百分含量为0.5%)进行搅拌30min,再加入偶氮二异庚腈引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,偶氮二异庚腈引发剂的质量百分含量为1.9%)进行搅拌,继续聚合8h后得到前驱体材料;
(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和硫酸二甲酯(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,硫酸二甲酯的质量百分含量为7.5%)依次在50℃反应4h和在85℃反应1h,冷却至室温得到所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
实施例5
本实施例提供了一种重均分子量为2000的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法,所述方法包括以下步骤:
(1)在氮气气氛中,以N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和去离子水的总质量为100%计,将经过纯化处理的10%的N-乙烯吡咯烷酮、50%的1-乙烯基咪唑和40%的去离子水进行搅拌,升温至70℃后加入过氧化氢引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,过氧化氢引发剂的质量百分含量为1.5%)进行搅拌30min,再加入偶氮二异庚腈引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,偶氮二异庚腈引发剂的质量百分含量为3.8%)进行搅拌,继续聚合4h后得到前驱体材料;
(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和硫酸二乙酯(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,硫酸二乙酯的质量百分含量为2.5%)依次在45℃反应2h和在60℃反应1h,冷却至室温得到所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
实施例6
本实施例与实施例1的区别之处在于,以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(1)中叔丁基过氧化氢引发剂的质量百分含量为0.05%,其他均与实施例1相同。
实施例7
本实施例与实施例1的区别之处在于,以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(1)中叔丁基过氧化氢引发剂的质量百分含量为2%,其他均与实施例1相同。
实施例8
本实施例与实施例1的区别之处在于,以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(1)中偶氮二异丁腈引发剂的质量百分含量为1%,其他均与实施例1相同。
实施例9
本实施例与实施例1的区别之处在于,以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(1)中偶氮二异丁腈引发剂的质量百分含量为4.5%,其他均与实施例1相同。
实施例10
本实施例与实施例1的区别之处在于,以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(2)中硫酸二甲酯的质量百分含量为1.5%,其他均与实施例1相同。
实施例11
本实施例与实施例1的区别之处在于,以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(2)中硫酸二甲酯的质量百分含量为8.5%,其他均与实施例1相同。
对比例1
本对比例与实施例1的区别之处在于,步骤(1)中不加入叔丁基过氧化氢引发剂,仅加入偶氮二异丁腈引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,偶氮二异丁腈引发剂的质量百分含量为3.3%),其他均与实施例1相同。
对比例2
本对比例与实施例1的区别之处在于,步骤(1)中将经过纯化处理的40%的N-乙烯吡咯烷酮、40%的1-乙烯基咪唑和20%的去离子水进行搅拌,升温至65℃后加入偶氮二异丁腈引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,偶氮二异丁腈引发剂的质量百分含量为1%)进行搅拌30min,再加入叔丁基过氧化氢引发剂(以N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,叔丁基过氧化氢引发剂的质量百分含量为2.3%)进行搅拌,继续聚合4.5h后得到前驱体材料,其他均与实施例1相同。
对比例3
本对比例与实施例1的区别之处在于,不进行步骤(2)的处理,仅进行步骤(1)的处理,其他均与实施例1相同。
测试条件
将实施例1至实施例11以及对比例1至对比例3提供的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物进行防沾效果测试,测试方法如下:
漂白棉布按以下条件进行染色、洗涤程序后,采用测色配色仪测定沾色织物的K/S值。具体条件如下:
染色:漂白棉布,活性翠蓝BES 4%(owf),浴比1:40,90℃,15min。
洗涤:防沾色剂2.0g/L(以干品计),浴比1:40,热水洗:60℃,10min,自来水洗5min,80℃鼓风干燥箱烘干。
测试结果如表1所示:
表1
由表1可以看出,本发明制备得到的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物具有较低的分子量,同时将前驱体材料进行季铵化处理,使其带有正电荷,进而能够牢固吸附染料,有利于提高N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的防沾色效果。本发明通过调控第一引发剂的质量百分含量,使得聚合体系中活性自由基能够控制在一定适宜的浓度,从而控制N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的分子量。同时,本发明通过调控第二引发剂的质量百分含量,使得体系中单体自由基具有较好的活性,保证反应过程平稳且充分。
此外,本发明首先采用第一引发剂预先对N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑进行处理;其次,再利用第二引发剂引发聚合,有利于大规模制备低分子量的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物,且具有较高的产率。
申请人声明,本发明通过上述实施例来说明本发明的工艺方法,但本发明并不局限于上述工艺步骤,即不意味着本发明必须依赖上述工艺步骤才能实施。所属技术领域的技术人员应该明了,对本发明的任何改进,对本发明所选用原料的等效替换及辅助成分的添加、具体方式的选择等,均落在本发明的保护范围和公开范围之内。
Claims (10)
1.一种制备N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的方法,其特征在于,所述方法包括以下步骤:
(1)将N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑、引发剂和水进行混合,反应后得到前驱体材料;
(2)将步骤(1)得到的前驱体材料和季铵化试剂依次进行第一次反应和第二次反应,得到所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述N-乙烯吡咯烷酮经过纯化处理得到;
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和水的总质量为100%计,步骤(1)中所述N-乙烯吡咯烷酮的质量百分含量为10%-60%。
3.根据权利要求1或2所述的方法,其特征在于,以所述N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和水的总质量为100%计,步骤(1)中所述1-乙烯基咪唑的质量百分含量为10%-50%;
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮、1-乙烯基咪唑和水的总质量为100%计,步骤(1)中所述水的质量百分含量为10%-80%。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述引发剂包括第一引发剂和第二引发剂;
优选地,所述第一引发剂和第二引发剂的加入顺序为先加入第一引发剂进行搅拌,而后再加入第二引发剂;
优选地,所述第一引发剂包括过氧化物类引发剂;
优选地,所述过氧化物类引发剂包括叔丁基过氧化氢、特戊基过氧化氢、过氧化氢、过硫酸铵或过硫酸钾中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,所述第二引发剂包括偶氮化合物类引发剂;
优选地,所述偶氮化合物类引发剂包括偶氮二异丁腈、偶氮二异戊腈、偶氮二异庚腈或偶氮二异丁酸酯中的任意一种或至少两种的组合。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的方法,其特征在于,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(1)中所述引发剂的质量百分含量为2-6%;
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,所述第一引发剂的质量百分含量为0.1-1.5%;
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,所述第二引发剂的质量百分含量为1.9-3.8%。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的方法,其特征在于,步骤(1)中所述混合在惰性气氛中搅拌进行;
优选地,所述惰性气氛包括氩气和/或氮气;
优选地,步骤(1)中所述混合的温度为55-80℃;
优选地,步骤(1)中所述反应的温度为55-80℃,时间为4-8h。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的方法,其特征在于,步骤(2)中所述季铵化试剂包括氯化苄、苄基氯、三乙基三氯化铵、硫酸二甲酯、硫酸二乙酯或碳酸二甲酯中的任意一种或至少两种的组合;
优选地,以所述N-乙烯吡咯烷酮和1-乙烯基咪唑的总质量为100%计,步骤(2)中所述季铵化试剂的质量百分含量为2.5-7.5%;
优选地,步骤(2)中所述第一次反应的温度为45-50℃,时间为2-4h。
8.根据权利要求1-7中任一项所述的方法,其特征在于,步骤(2)中所述第二次反应的温度为60-85℃,时间为1-3h;
优选地,步骤(2)中所述第二次反应后还包括将反应液进行冷却处理;
优选地,所述冷却处理的温度为室温。
9.一种N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物,其特征在于,所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物是由根据权利要求1-8中任一项所述的制备N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的方法制备得到的;
优选地,所述N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的重均分子量为2000-40000。
10.一种防沾色剂,其特征在于,所述防沾色剂包括根据权利要求9所述的N-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310600544.0A CN116515040A (zh) | 2023-05-25 | 2023-05-25 | 一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202310600544.0A CN116515040A (zh) | 2023-05-25 | 2023-05-25 | 一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116515040A true CN116515040A (zh) | 2023-08-01 |
Family
ID=87408267
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202310600544.0A Pending CN116515040A (zh) | 2023-05-25 | 2023-05-25 | 一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116515040A (zh) |
Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE4316023A1 (de) * | 1993-05-13 | 1994-11-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von niedrigmolekularen Polymerisaten des 1-Vinylimidazols |
US5373074A (en) * | 1993-02-12 | 1994-12-13 | Isp Investments Inc. | Free radical solution polymerization of vinylpyrrolidone |
US5627151A (en) * | 1992-10-23 | 1997-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Use of vinylpyrrolidone copolymers as detergent additives, novel polymers of vinylpyrrolidone, and preparation thereof |
WO2001096423A1 (fr) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Procede de production de polymere de vinylpirrolidone |
US20020019495A1 (en) * | 2000-02-09 | 2002-02-14 | Ramiah Murugan | Polymer compositions useful as dye complexing agents, and processes for preparing same |
JP2007231135A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ビニルピロリドン重合体の製造方法 |
CN105419958A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-03-23 | 厦门大邦瑞达印染材料有限公司 | 一种用于酸性染料的防沾色皂洗剂、其制备方法及应用 |
CN109810802A (zh) * | 2019-01-31 | 2019-05-28 | 余可嘉 | 一种防沾色丝毛净洗涤剂及其制备方法 |
CN111848868A (zh) * | 2020-07-16 | 2020-10-30 | 重庆市化工研究院有限公司 | 一种共聚物及其制备方法和用途 |
CN115057965A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-09-16 | 漳州华福化工有限公司 | 一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的制备方法 |
CN115651108A (zh) * | 2022-11-03 | 2023-01-31 | 宇昂科技有限公司 | 一种超低分子量的聚乙烯吡咯烷酮的制备方法 |
-
2023
- 2023-05-25 CN CN202310600544.0A patent/CN116515040A/zh active Pending
Patent Citations (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5627151A (en) * | 1992-10-23 | 1997-05-06 | Basf Aktiengesellschaft | Use of vinylpyrrolidone copolymers as detergent additives, novel polymers of vinylpyrrolidone, and preparation thereof |
US5373074A (en) * | 1993-02-12 | 1994-12-13 | Isp Investments Inc. | Free radical solution polymerization of vinylpyrrolidone |
DE4316023A1 (de) * | 1993-05-13 | 1994-11-17 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von niedrigmolekularen Polymerisaten des 1-Vinylimidazols |
US20020019495A1 (en) * | 2000-02-09 | 2002-02-14 | Ramiah Murugan | Polymer compositions useful as dye complexing agents, and processes for preparing same |
WO2001096423A1 (fr) * | 2000-06-15 | 2001-12-20 | Dai-Ichi Kogyo Seiyaku Co., Ltd. | Procede de production de polymere de vinylpirrolidone |
JP2007231135A (ja) * | 2006-02-28 | 2007-09-13 | Dai Ichi Kogyo Seiyaku Co Ltd | ビニルピロリドン重合体の製造方法 |
CN105419958A (zh) * | 2015-12-14 | 2016-03-23 | 厦门大邦瑞达印染材料有限公司 | 一种用于酸性染料的防沾色皂洗剂、其制备方法及应用 |
CN109810802A (zh) * | 2019-01-31 | 2019-05-28 | 余可嘉 | 一种防沾色丝毛净洗涤剂及其制备方法 |
CN111848868A (zh) * | 2020-07-16 | 2020-10-30 | 重庆市化工研究院有限公司 | 一种共聚物及其制备方法和用途 |
CN115057965A (zh) * | 2022-07-01 | 2022-09-16 | 漳州华福化工有限公司 | 一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物的制备方法 |
CN115651108A (zh) * | 2022-11-03 | 2023-01-31 | 宇昂科技有限公司 | 一种超低分子量的聚乙烯吡咯烷酮的制备方法 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
刘建平: "染整助剂综合实训", vol. 1, 东华大学出版社, pages: 94 * |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CA2138769C (en) | Graft copolymers of unsaturated monomers and sugars, process for producing the same and their use | |
CA2153660A1 (en) | Biodegradable copolymers, method of producing them and their use | |
CN111636223B (zh) | 一种环境友好的棉织物用活性染料低温无盐染色方法 | |
DE19516957A1 (de) | Wasserlösliche Copolymere und Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
US6337313B1 (en) | Textile manufacturing and treating processes comprising a hydrophobically modified polymer | |
CN1318685C (zh) | 一种真丝纤维等离子体接枝增重的方法 | |
CN109252397A (zh) | 一种活性染料的无盐染色方法 | |
CN103193922B (zh) | 一种水性聚丙烯酸酯乳液 | |
CN116515040A (zh) | 一种n-乙烯吡咯烷酮/1-乙烯基咪唑共聚物及其制备方法和防沾色剂 | |
CN110776601B (zh) | 防沾色剂的制备方法及应用 | |
CN103183774B (zh) | 一种种子乳液制备方法 | |
CN117050237A (zh) | 一种溶液型粘结剂及其制备方法和用途 | |
US2990393A (en) | Process for making graft copolymers containing acrylonitrile and a vinyl pyridine | |
CN115216963B (zh) | 一种基于等离子体的海藻纤维染色方法 | |
CN114262413A (zh) | 一种印染皂洗助剂及其制备方法 | |
CN111875742A (zh) | 亲水性细菌纤维素的制备方法、亲水性细菌纤维素及应用 | |
CN115928471A (zh) | 一种染料固色剂 | |
CN1345905A (zh) | 纳米乳液粘合剂及制备方法和用途 | |
US5230711A (en) | Dyeing of cellulose with soluble sulphur dyes without reducing agent | |
CN104562222A (zh) | 粘度可控的高固含量聚丙烯腈基碳纤维纺丝原液的制备方法 | |
US3200100A (en) | Process for the production of acrylonitrile polymers | |
US3164574A (en) | Acrylonitrile vinylsulfonic acid copolymers | |
CN109776739B (zh) | 一种高分子防串色助洗剂 | |
CN109517100B (zh) | 一种氯化聚氯乙烯树脂及其制备方法 | |
CN109281197B (zh) | 棉织物分散染料热转移印花用丙烯酸酯乳液改性剂及其制备方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |