CN116507612A - 杂环化合物和有机电致发光元件、电子设备 - Google Patents

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加濑幸喜
平山雄太
朴庆和
林秀一
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Abstract

本发明的目的在于，为了改善有机EL元件的光的取出效率，提供封盖层中的波长450nm～750nm的范围的折射率高的化合物。本发明着眼于杂环化合物的薄膜的稳定性、耐久性优异，能够通过调整分子结构从而提高折射率，通过设计分子，用作构成封盖层的材料，从而得到发光效率优异的有机EL元件。

Description

杂环化合物和有机电致发光元件、电子设备
技术领域
本发明涉及适于对各种显示装置适合的自发光电子元件、特别是有机电致发光元件(以下简称为有机EL元件)或者电子设备的杂环化合物和使用有该杂环化合物的有机EL元件或者电子设备。
背景技术
1987年伊士曼柯达公司的C.W.Tang等开发出将各种功能分担于各材料的层叠结构元件，从而使使用有有机材料的有机EL元件成为实用的元件。他们通过将能够传输电子的荧光体和能够传输空穴的有机物层叠，将两者的电荷注入荧光体的层中而使其发光，从而用10V以下的电压得到1000cd/m2以上的高亮度(参照专利文献1和专利文献2)。
目前为止，为了有机EL元件的实用化，进行了大量的改进，对层叠结构的各种功能进一步细分，在基板上依次设有阳极、空穴注入层、空穴传输层、发光层、电子传输层、电子注入层、阴极的电致发光元件中，采用从底部发光的底部发光结构的发光元件，实现了高效率和耐久性(例如参照非专利文献1)。
近年来，将具有高的功函数的金属用于阳极，逐步使用从上部发光的顶部发光结构的发光元件。在从具有像素电路的底部取出光的底部发光结构中，发光部的面积受到限制，而在顶部发光结构的发光元件中，通过从上部取出光，从而不会遮挡像素电路，因此具有获得宽阔的发光部的优点。在顶部发光结构的发光元件中，作为阴极使用LiF/Al/Ag(例如参照非专利文献2)、Ca/Mg(例如参照非专利文献3)、LiF/MgAg等半透明电极。
在这样的发光元件中，在发光层发出的光入射其他膜的情况下，如果以某角度以上入射，则在发光层与其他膜的界面发生全反射。因此，只能利用发出的光的一部分。近年来，为了提高光的取出效率，提出了在折射率低的半透明电极的外侧设置有折射率高的“封盖层”的发光元件(例如，参照非专利文献2和非专利文献3)。
顶部发光结构的发光元件中的封盖层的效果在使用Ir(ppy)3作为发光材料的发光元件中，在无封盖层的情况下电流效率为38cd/A，而在使用膜厚60nm的ZnSe作为封盖层的发光元件中为64cd/A，确认了约1.7倍的效率提高。另外，示出了半透明电极和封盖层的透射率的极大点与效率的极大点未必一致，示出了光的取出效率的最大点由干涉效应决定(例如参照非专利文献3)。
以往，对于封盖层的形成，提出了使用精细度高的金属掩模，但在高温条件下的使用中，金属掩模由于热而产生变形，从而具有对位精度降低的问题。因此，ZnSe的熔点高达1100℃以上(例如参照非专利文献3)，对于精细度高的金属掩模而言，不能在正确的位置蒸镀，有可能对发光元件自身也造成影响。进而，即使是采用溅射法的成膜，也对发光元件造成影响，因此以无机物作为构成材料的封盖层不适于使用。
此外，作为调整折射率的封盖层，在使用三(8-羟基喹啉)铝(Alq3)的情况下(例如参照非专利文献2)，Alq3已知为一般用作绿色发光材料或者电子传输材料的有机EL材料，在蓝色发光材料使用的450nm附近具有弱吸收，因此在蓝色发光元件的情况下，也具有色纯度的降低和光的取出效率降低的问题。
为了改善有机EL元件的元件特性，另外，为了大幅地改善光的取出效率，作为封盖层的材料，要求折射率高、消光系数低、薄膜的稳定性、耐久性优异的材料。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开平8-048656号公报
专利文献2：日本专利第3194657号公报
非专利文献
非专利文献1：应用物理学会第9次讲习会预稿集第55～61页(2001)
非专利文献2：Appl.Phys.Let.，78，544(2001)
非专利文献3：Appl.Phys.Let.，82，466(2003)
发明内容
发明要解决的课题
本发明的目的在于提供透过有机EL元件的封盖层(有机薄膜)的光的波长在450nm～750nm的范围内的折射率高、在450nm附近不具有吸收的化合物。另外，通过使用上述化合物，从而提供使光的取出效率改善的有机EL元件、或者电子设备或电子元件。
作为构成适于本发明的封盖层(有机薄膜)的化合物的物理特性，能够列举出(1)折射率高；(2)可蒸镀；(3)薄膜状态稳定；(4)玻璃化转变温度高。另外，作为适于本发明的元件的物理特性，能够列举出(1)光的取出效率高；(2)无色纯度的降低；(3)无经时变化地使光透过；(4)长寿命。
用于解决课题的手段
本发明人等为了实现上述的目的，着眼于杂环化合物的薄膜的稳定性、耐久性优异，能够通过调整分子结构从而提高折射率的值，设计分子，制造使用该杂环化合物作为构成封盖层的材料的有机EL元件，深入进行了元件的特性评价，结果完成了本发明。
即，根据本发明，提供以下的杂环化合物和有机EL元件。
1)由下述通式(1)所表示的杂环化合物，
[化1]
(式(1)中，X1、X2可彼此相同也可不同，表示氮原子或CH基，
至少一个为氮原子，L1、L2可彼此相同也可不同，表示单键、取代或未取代的环构成碳原子数6～18的芳族烃的2价基团、或者取代或未取代的环构成原子数5～18的芳族杂环的2价基团，Ar1、Ar2可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的芳族杂环基。)
2)根据上述1)所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下述通式(1-a)所表示：
[化2]
(式中，L1、L2、Ar1、Ar2如所述通式(1)中所定义。)
3)根据上述1)所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下述通式(1-b)所表示：
[化3]
(式中，L1、L2、Ar1、Ar2如所述通式(1)中所定义。)
4)根据上述1)至3)中任一项所述的杂环化合物，其特征在于，所述通式(1)、通式(1-a)、或者通式(1-b)中，L1、L2中，至少一个为单键、从取代或未取代的苯中除去2个氢原子而生成的2价基团、从取代或未取代的联苯中除去2个氢原子而生成的2价基团、或者从取代或未取代的萘中除去2个氢原子而生成的2价基团。
5)根据上述1)至3)中任一项所述的杂环化合物，其中，所述通式(1)、通式(1-a)、或者通式(1-b)中，L1、L2中，至少一个由下述通式(2)所表示：
[化4]
(式中，R1～R4表示氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～6的烷基、取代或未取代的碳原子数1～6的烷氧基、取代或未取代的环构成碳原子数6～12的芳族烃基。)
6)有机薄膜，其为包含根据上述1)～5)中任一项所述的杂环化合物的有机薄膜，其特征在于，波长450nm～750nm的范围中的折射率为1.70以上。
7)有机EL元件，其为至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极和封盖层的有机EL元件，其特征在于，所述封盖层为根据上述6)所述的有机薄膜。
8)电子设备或电子元件，其为具有一对电极和在其间夹持的至少一层的有机层的电子设备或电子元件，其特征在于，在所述有机层中使用根据上述1)～5)中任一项所述的杂环化合物作为其构成材料。
本发明中，作为“取代或未取代”时的“取代基”，具体地能够列举出氰基、硝基、卤素原子；甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等碳原子数1～6的烷基；甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基等碳原子数1～6的烷氧基；苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等芳族烃基；吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吩噁嗪基等杂环基，这些取代基可进一步被上述例示的“取代基”取代。
本发明中，在上述例示的“取代基”中，优选使用氰基、硝基、卤素原子、碳原子数1～3的烷基、碳原子数1～3的烷氧基、苯基、萘基、喹啉基。
作为由通式(1)中的L1、L2所表示的“取代或未取代的环构成碳原子数6～18的芳族烃的2价基团”中的“芳族烃”，具体地能够列举出苯、联苯、三联苯、萘、蒽、菲、芴等。
而且，由通式(1)中的L1、L2所表示的“取代或未取代的环构成碳原子数6～18的芳族烃的2价基团”表示从上述“芳族烃”中除去2个氢原子而生成的2价基团。
在此，作为上述“芳族烃的2价基团”，优选从苯中除去2个氢原子而生成的2价基团(亚苯基)、从联苯中除去2个氢原子而生成的2价基团、从萘中除去2个氢原子而生成的2价基团，更优选从苯中除去2个氢原子而生成的2价基团(亚苯基)、从萘中除去2个氢原子而生成的2价基团。
另外，作为从苯中除去2个氢原子而生成的2价基团(亚苯基)，优选将苯的1，4-位的氢原子除去2个而生成的2价基团(1，4-亚苯基)、或者、将苯的1，3-位的氢原子除去2个而生成的2价基团(1，3-亚苯基)。
另外，作为从联苯中除去2个氢原子而生成的2价基团，优选将联苯的4，4’-位的氢原子除去2个而生成的2价基团。
另外，作为从萘中除去2个氢原子而生成的2价基团，优选将萘的1，4-位的氢原子除去2个而生成的2价基团。
作为由通式(1)中的L1、L2所表示的“取代或未取代的环构成原子数5～18的芳族杂环的2价基团”中的“芳族杂环”，能够列举出吡啶、嘧啶、呋喃、吡咯、噻吩、喹啉、苯并呋喃、苯并噻吩、二苯并呋喃、二苯并噻吩、菲咯啉等。
而且，由通式(1)中的L1、L2所表示的“取代或未取代的环构成原子数5～18的芳族杂环的2价基团”表示从上述“芳族杂环”中将氢原子除去2个而生成的2价基团。
作为由通式(1)中的Ar1、Ar2所表示的“取代或未取代的芳族烃基”中的“芳族烃基”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、三联苯基、萘基、蒽基、菲基、芴基、螺二芴基、茚基、芘基、苝基、荧蒽基、苯并[9,10]菲基等。
作为由通式(1)中的Ar1、Ar2所表示的“取代或未取代的芳族杂环基”中的“芳族杂环基”，具体地，能够列举出吡啶基、嘧啶基、三嗪基、呋喃基、吡咯基、噻吩基、喹啉基、异喹啉基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、吲哚基、咔唑基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、喹喔啉基、苯并咪唑基、吡唑基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、萘啶基、菲咯啉基、吖啶基、咔啉基、苯并噁唑基、苯并噻唑基、吩噁嗪基等。
作为由通式(2)中的R1～R4所表示的“取代或未取代的碳原子数1～6的烷基”，具体地，能够列举出甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、异丁基、叔丁基、正戊基、异戊基、新戊基、正己基等。
作为由通式(2)中的R1～R4所表示的“取代或未取代的碳原子数1～6的烷氧基”，具体地，能够列举出甲氧基、乙氧基、正丙氧基、异丙氧基、正丁氧基、异丁氧基、叔丁氧基、正戊氧基、异戊氧基、新戊氧基、正己氧基等。
作为由通式(2)中的R1～R4所表示的“取代或未取代的环构成碳原子数6～12的芳族烃基”，具体地，能够列举出苯基、联苯基、萘基等。
作为由本发明的上述通式(1)所表示的杂环化合物，优选波长450nm～750nm的范围内的折射率为1.70以上，更优选为1.80以上，进一步优选为1.85以上。
作为由本发明的上述通式(1)所表示的杂环化合物，优选由(1-a)或者(1-b)所表示的杂环化合物。
另外，在通式(1)、通式(1-a)、或者通式(1-b)中，优选L1、L2中至少一个为由通式(2)所表示的2价基团。
通式(2)中，优选R1～R4为氢原子，更优选R1～R4全部为氢原子。
在本发明的有机EL元件中，上述封盖层的厚度优选为30nm至120nm的范围内，更优选为40nm至80nm的范围内。
另外，在本发明的有机EL元件中，可通过将2种以上的不同的构成材料层叠或者制成混合层来制造上述封盖层。
另外，在本发明的有机EL元件中，透过上述封盖层的光的波长为450nm～750nm的范围内的该封盖层的折射率优选为1.70以上，更优选为1.80以上，进一步优选为1.85以上。
发明的效果
通过将本发明的杂环化合物用于在有机EL元件的透明或者半透明电极的外侧设置的、折射率比透明或者半透明电极高的封盖层，从而能够得到能够大幅地提高光的取出效率的有机EL元件。
此外，本发明的杂环化合物不仅能够利用于有机EL元件，也能够在电子照相感光体、图像传感器、光电转换元件、太阳能电池等电子设备领域中使用。
附图说明
图1为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-1)～(1-16)的结构式的图。
图2为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-17)～(1-34)的结构式的图。
图3为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-35)～(1-50)的结构式的图。
图4为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-51)～(1-68)的结构式的图。
图5为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-69)～(1-82)的结构式的图。
图6为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-83)～(1-96)的结构式的图。
图7为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-97)～(1-110)的结构式的图。
图8为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-111)～(1-124)的结构式的图。
图9为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-125)～(1-138)的结构式的图。
图10为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-139)～(1-152)的结构式的图。
图11为示出作为由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的化合物(1-153)～(1-155)的结构式的图。
图12为示出实施例21～38、比较例1～2的有机EL元件构成的图。
具体实施方式
由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物是新型的化合物，这些化合物能够按照其自身公知的方法合成。
将由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的具体实例示于图1～图11，但并不限定于这些化合物。
由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的制造方法并无特别限制，化合物的精制能够通过采用柱色谱的精制、采用硅胶、活性炭、活性白土等的吸附精制、采用溶剂的重结晶、晶析等有机化合物的精制中使用的公知的方法进行，最终进行采用升华精制法等的精制。化合物的鉴定能够采用NMR分析等进行。作为物性值，优选进行熔点、玻璃化转变温度(Tg)和折射率的测定。
熔点和玻璃化转变温度(Tg)例如能够使用粉体、采用高灵敏度差示扫描量热计(Bruker-AXS制造、DSC3100SA)测定。
就折射率而言，能够在硅基板上制造80nm的薄膜、使用分光测定装置(Filmetrics公司制造、F10-RT-UV)测定。
作为本发明的有机EL元件的结构，例如，在顶部发光结构的发光元件的情况下，可列举出在玻璃基板上依次包含阳极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极和封盖层的结构、另外在阳极与空穴传输层之间具有空穴注入层的结构、在空穴传输层与发光层之间具有电子阻挡层的结构、在发光层与电子传输层之间具有空穴阻挡层的结构、在电子传输层与阴极之间具有电子注入层的结构。这些多层结构中，可省略或兼作若干层有机层，例如可以成为兼作空穴注入层和空穴传输层的构成、兼作空穴传输层和电子阻挡层的构成、兼作空穴阻挡层和电子传输层的构成、兼作电子传输层和电子注入层的构成等。另外，也能够成为将2层以上的具有同一功能的有机层层叠的构成，也可以是将2层空穴传输层层叠的构成、将2层发光层层叠的构成、将2层电子传输层层叠的构成、将2层封盖层层叠的构成等。
有机EL元件的各层的膜厚的合计优选200nm～750nm左右，更优选350nm～600nm左右。另外，封盖层的膜厚例如优选30nm～120nm，更优选40nm～80nm。这种情况下，可得到良好的光的取出效率。应予说明，封盖层的膜厚能够根据发光元件中使用的发光材料的种类、封盖层以外的有机EL元件的各层的厚度等适当地改变。
作为本发明的有机EL元件的阳极，使用ITO、金这样的功函数大的电极材料。
作为本发明的有机EL元件的空穴注入层，优选在分子中具有将2个以上三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物，例如联苯胺衍生物等在分子中具有将2个三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物、星爆型的三苯基胺衍生物、各种三苯基胺四聚体等材料。另外，能够使用以酞菁铜为代表的卟啉化合物、六氰基氮杂苯并[9,10]菲这样的受体性的杂环化合物、涂布型的高分子材料。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可作为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴传输层，优选使用N，N’-二苯基-N，N’-二(间甲苯基)联苯胺(TPD)、N，N’-二苯基-N，N’-二(α-萘基)联苯胺(NPD)、N，N，N’，N’-四(联苯基)联苯胺等联苯胺衍生物、1，1-双[4-(二-4-甲苯基氨基)苯基]环己烷(TAPC)、特别是在分子中具有将2个三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物、例如N，N，N’，N’-四(联苯基)联苯胺等。另外，优选使用在分子中只具有1个三苯基胺结构的芳基胺化合物、在分子中具有将3个以上三苯基胺结构用单键或者不含杂原子的2价基团连接的结构的芳基胺化合物、例如各种三苯基胺三聚体和四聚体等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可作为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。另外，作为空穴的注入/传输层，能够使用聚(3，4-乙烯二氧噻吩)(PEDOT)/聚(苯乙烯磺酸盐)(PSS)等涂布型的高分子材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
另外，在空穴注入层或空穴传输层中，优选对在该层中通常使用的材料进一步将三溴苯基胺六氯化锑、轴烯衍生物等进行p掺杂而成的产物。另外，能够使用TPD等在其部分结构中具有联苯胺衍生物的结构的高分子化合物等。
作为本发明的有机EL元件的电子阻挡层，能够使用4，4’，4”-三(N-咔唑基)三苯基胺(TCTA)、9，9-双[4-(咔唑-9-基)苯基]芴、1，3-双(咔唑-9-基)苯(mCP)、2，2-双(4-咔唑-9-基苯基)金刚烷(Ad-Cz)等咔唑衍生物、以9-[4-(咔唑-9-基)苯基]-9-[4-(三苯基甲硅烷基)苯基]-9H-芴为代表的具有三苯基甲硅烷基和三芳基胺结构的化合物等具有电子阻挡作用的化合物。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可作为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的发光层，除了以Alq3为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，也能够使用各种金属络合物、蒽衍生物、双苯乙烯基苯衍生物、芘衍生物、噁唑衍生物、聚对苯乙炔衍生物等。另外，可用主体材料和掺杂剂材料来构成发光层，作为主体材料，优选使用蒽衍生物，此外，除了上述发光材料以外，也能够使用具有吲哚环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、具有咔唑环作为稠合环的部分结构的杂环化合物、咔唑衍生物、噻唑衍生物、苯并咪唑衍生物、聚二烷基芴衍生物等。另外，作为掺杂剂材料，能够使用喹吖啶酮、香豆素、红荧烯、苝和它们的衍生物、苯并吡喃衍生物、罗丹明衍生物、氨基苯乙烯基衍生物等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可作为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。
另外，作为发光材料，也能够使用磷光发光体。作为磷光发光体，能够使用铱、铂等的金属络合物的磷光发光体。使用Ir(ppy)3等绿色的磷光发光体、FIrpic、FIr6等蓝色的磷光发光体、Btp2Ir(acac)等红色的磷光发光体等。作为此时的主体材料，作为空穴注入/传输性的主体材料，能够使用4，4’-二(N-咔唑基)联苯(CBP)、TCTA、mCP等咔唑衍生物。作为电子传输性的主体材料，能够使用对-双(三苯基甲硅烷基)苯(UGH2)、2，2’，2”-(1，3，5-亚苯基)-三(1-苯基-1H-苯并咪唑)(TPBI)等，能够制造高性能的有机EL元件。
就磷光性的发光材料对主体材料的掺杂而言，为了避免浓度猝灭，相对于发光层整体，优选以1～30重量％的范围，通过共蒸镀来掺杂。
另外，作为发光材料，也能够使用发射延迟荧光的材料。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的空穴阻挡层，能够使用浴铜灵(BCP)等菲咯啉衍生物、双(2-甲基-8-喹啉)-4-苯基苯酚铝(III)(BAlq)等羟基喹啉衍生物的金属络合物、各种稀土络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、苯并唑衍生物等具有空穴阻挡作用的化合物。这些材料可兼作电子传输层的材料。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可作为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子传输层，除了以Alq3、BAlq为首的羟基喹啉衍生物的金属络合物以外，能够使用各种金属络合物、三唑衍生物、三嗪衍生物、嘧啶衍生物、噁二唑衍生物、吡啶衍生物、苯并咪唑衍生物、苯并唑衍生物、噻二唑衍生物、蒽衍生物、碳二亚胺衍生物、喹喔啉衍生物、吡啶并吲哚衍生物、菲咯啉衍生物、噻咯衍生物等。它们可单独地成膜，也可作为与其他材料一起混合成膜的单层使用，也可作为单独成膜的层彼此、混合成膜的层彼此、或单独成膜的层与混合成膜的层的层叠结构。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
作为本发明的有机EL元件的电子注入层，能够使用氟化锂、氟化铯等碱金属盐、氟化镁等碱土金属盐、羟基喹啉锂等羟基喹啉衍生物的金属络合物、氧化铝等金属氧化物、或者镱(Yb)、钐(Sm)、钙(Ca)、锶(Sr)、铯(Cs)等金属等，在电子传输层与阴极的优选的选择下，能够将其省略。
进而，在电子注入层或电子传输层中，能够使用对在该层中通常使用的材料进一步将铯等金属进行n掺杂而成的产物。
作为本发明的有机EL元件的阴极，将铝这样的功函数低的电极材料、镁银合金、镁钙合金、镁铟合金、铝镁合金这样的功函数更低的合金、ITO、IZO等用作电极材料。
作为本发明的有机EL元件的封盖层，优选使用由上述通式(1)、(1-a)、或者(1-b)所表示的杂环化合物。就这些材料而言，除了蒸镀法以外，也能够采用旋涂法、喷墨法等公知的方法进行薄膜形成。
应予说明，在上述中，对顶部发光结构的有机EL元件进行了说明，但本发明并不限定于此，对于底部发光结构的有机EL元件、从上部和底部这两者发光的双重发光结构的有机EL元件也能够同样地适用。在这些情况下，位于将光从发光元件向外部取出的方向的电极需要为透明或者半透明。
实施例
以下对于本发明的实施方式，采用实施例具体地说明，本发明只要不超越其主旨，并不限定于以下的实施例。
[实施例1]
＜2，5-双{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶：化合物(1-7)的合成＞
在经氮气置换的反应容器中依次加入2，5-二氯嘧啶5.0g、1，4-二噁烷50mL、4，4，5，5-四甲基-2-{4-(菲-9-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷28.1g，接着加入将磷酸三钾21.4g溶解于精制水15mL得到的溶液，进行氮鼓泡30分钟。然后，加入三(二亚苄基丙酮)二钯1.5g、三环己基膦1.9g，在加热回流下搅拌12小时。冷却到室温后，加入甲醇50mL，通过过滤收集析出的固体。在固体中加入氯苯1.0L，加热到100℃，使固体溶解后，加入硅胶10g、活性白土10g，搅拌1小时。通过热过滤将不溶成分除去，将滤液浓缩。通过将残渣用氯苯进行重结晶，从而得到2，5-双{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶：化合物(1-7)的白色粉体12.6g(收率：64％)。
[化5]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的28个氢的信号。
δ(ppm)＝9.33(2H)、8.80-8.94(6H)、7.99-8.06(6H)、7.60-7.85(14H)。
[实施例2]
＜2，5-双{4-(菲-9-基)苯基}吡啶：化合物(1-41)的合成＞
在实施例1中，将2，5-二氯嘧啶替换为2，5-二溴吡啶，进行同样的操作，得到2，5-双{4-(菲-9-基)苯基}吡啶：化合物(1-41)的白色粉体11.5g(收率：78％)。
[化6]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的29个氢的信号。
δ(ppm)＝9.14(1H)、8.81-8.89(4H)、8.39-8.41(2H)、8.22-8.23(1H)、8.12-8.14(1H)、7.95-8.01(6H)、7.80(2H)、7.56-7.79(12H)。
[实施例3]
＜5-{4-(二苯并呋喃-3-基)苯基}-2-{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶：化合物(1-71)的合成＞
在经氮气置换的反应容器中依次加入2，5-二氯嘧啶9.4g、甲苯160mL、乙醇60mL、4，4，5，5-四甲基-2-{4-(菲-9-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷20.0g，接着加入将碳酸钾10.9g溶解于精制水40mL得到的溶液，进行氮鼓泡30分钟。然后，加入四(三苯基膦)钯(0)0.6g，在加热回流下搅拌15小时。冷却到室温，进行分液。将有机层用水、饱和食盐水依次清洗后，将有机层用无水硫酸镁干燥。通过过滤除去干燥剂，将滤液浓缩。在残渣中加入甲苯200mL，加热到80℃后，加入硅胶10g、活性白土10g，搅拌1小时。通过过滤将不溶成分除去，将滤液浓缩。在残渣中加入丙酮，分散清洗，得到5-氯-2-{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶的白色粉体16.5g(收率：86％)。
将得到的5-氯-2-{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶8.0g加入经氮气置换的反应容器，进而依次加入1，4-二噁烷100mL、3-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}二苯并呋喃28.1g，接着加入将磷酸三钾21.4g溶解于精制水15mL得到的溶液，进行氮鼓泡30分钟。然后，加入三(二亚苄基丙酮)二钯0.2g、三环己基膦0.1g，在加热回流下搅拌13小时。冷却到室温后，通过过滤收集析出的固体。在固体中加入甲醇和水，进行1小时回流分散清洗。收集固体，加入氯苯750mL，加热到100℃，将固体溶解后，加入硅胶8g、活性白土8g，搅拌1小时。通过热过滤将不溶成分除去，将滤液浓缩。通过将残渣用氯苯进行重结晶，从而得到5-{4-(二苯并呋喃-3-基)苯基}-2-{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶：化合物(1-71)的白色粉体10.5g(收率：72％)。
[化7]
/>
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的26个氢的信号。
δ(ppm)＝9.28(2H)、8.76-8.92(4H)、7.96-8.18(9H)、7.36-7.86(11H)。
[实施例4]
＜5-{4-(菲-2-基)苯基}-2-{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶：化合物(1-74)的合成＞
在实施例3中，将3-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}二苯并呋喃替换为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(菲-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到5-{4-(菲-2-基)苯基}-2-{4-(菲-9-基)苯基}嘧啶：化合物(1-74)的白色粉体8.6g(收率：58％)。
[化8]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(THF-d8)检测出以下的28个氢的信号。
δ(ppm)＝9.31(2H)、8.78-8.93(6H)、8.35-8.36(1H)、7.91-8.13(9H)、7.85-7.87(2H)、7.60-7.76(8H)。
[实施例5]
＜2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{4-(1，10-菲咯啉-2-基)苯基}嘧啶：化合物(1-137)的合成＞
在实施例3中，将3-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}二苯并呋喃替换为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(1，10-菲咯啉-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{4-(1，10-菲咯啉-2-基)苯基}嘧啶：化合物(1-137)的白色粉体7.5g(收率：46.8％)。
[化9]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的26个氢的信号。
δ(ppm)＝9.47(1H)、8.82(1H)、8.76(1H)、8.47(1H)、8.39(2H)、8.31(1H)、8.21(1H)、8.17(1H)、8.03(1H)、8.00-7.89(6H)、7.86(1H)、7.78(1H)、7.74(2H)、7.70(2H)、7.66(1H)、7.61(1H)、7.56-7.50(2H)。
[实施例6]
＜2，5-双{4-(二苯并噻吩-4-基)苯基}吡啶：化合物(1-20)的合成＞
在实施例1中，将4，4，5，5-四甲基-2-{4-(菲-9-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷替换为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(二苯并噻吩-4-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到2，5-双{4-(二苯并噻吩-4-基)苯基}吡啶：化合物(1-20)的白色粉体4.0g(收率：40.0％)。
[化10]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的24个氢的信号。
δ(ppm)＝9.18(2H)、8.69(2H)、8.23(4H)、7.95(4H)、7.86(4H)、7.64-7.54(4H)、7.54-7.45(4H)。
[实施例7]
＜2，5-双{4-(1，10-菲咯啉-2-基)苯基}吡啶：化合物(1-154)的合成＞
在实施例1中，将4，4，5，5-四甲基-2-{4-(菲-9-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷替换为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(1，10-菲咯啉-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到2，5-双{4-(1，10-菲咯啉-2-基)苯基}吡啶：化合物(1-154)的白色粉体10.6g(收率：59.5％)。
[化11]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的24个氢的信号。
δ(ppm)＝9.28(1H)、8.80(1H)、8.75(1H)、8.50(2H)、8.33(1H)、8.27(1H)、8.18(1H)、8.03(1H)、7.95-7.74(8H)、7.72-7.54(7H)。
[实施例8]
＜5-(二苯并呋喃-3-基)-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-89)的合成＞
在经氮气置换的反应容器中加入2，5-二氯嘧啶30.0g、2-9，9’-螺双[9H]芴硼酸66.0g、四(三苯基膦)钯(0)2.1g、碳酸钾38.0g，在甲苯/乙醇/水的混合溶剂下回流搅拌一晚。自然冷却后，加入甲苯/水，通过萃取和分液操作收集有机层，进行浓缩，从而得到粗产物。通过采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：二氯甲烷/正庚烷)对得到的粗产物进行精制，从而得到5-氯-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶的白色粉体39.0g(收率：49.6％)。
将得到的5-氯-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶9.5g加入经氮气置换的反应容器中，进而加入(二苯并呋喃-3-基)硼酸5.2g、磷酸三钾6.1g、三(二亚苄基丙酮)二钯(0)0.2g、三环己基膦0.1g、1，4-二噁烷100mL、精制水30mL，在加热回流下搅拌一晚。自然冷却后，加入甲醇，通过过滤收集析出的固体，得到粗产物。通过采用氯苯/丙酮混合溶剂对得到的粗产物进行晶析精制，从而得到5-(二苯并呋喃-3-基)-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-89)的白色粉体8.4g(收率：68.0％)。
[化12]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的24个氢的信号。
δ(ppm)＝8.97(2H)、8.61(1H)、8.04(1H)、8.00(1H)、7.98(1H)、7.92(1H)、7.90(1H)、7.88(2H)、7.74(1H)、7.59(1H)、7.53(1H)、7.49(1H)、7.39(4H)、7.14(1H)、7.11(2H)、6.79(2H)、6.74(1H)。
[实施例9]
＜5-{4-(萘-1-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-142)的合成＞
在实施例8中，将(二苯并呋喃-3-基)硼酸替换为4-(萘-1-基)苯基硼酸，进行同样的操作，得到5-{4-(萘-1-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-142)的白色粉体9.8g(收率：71.0％)。
[化13]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的28个氢的信号。
δ(ppm)＝8.98(2H)、8.62(1H)、8.01(1H)、7.90(7H)、7.65(4H)、7.58-7.34(7H)、7.14(1H)、7.11(2H)、6.79(2H)、6.74(1H)。
[实施例10]
＜5-{4-(萘-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶；化合物(1-143)的合成＞
在实施例8中，将(二苯并呋喃-3-基)硼酸替换为4-(萘-2-基)苯基硼酸，进行同样的操作，得到5-{4-(萘-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-143)的白色粉体10.6g(收率：76.3％)。
[化14]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的28个氢的信号。
δ(ppm)＝8.95(2H)、8.60(1H)、8.07(1H)、8.00(1H)、7.96-7.81(9H)、7.76(1H)、7.67(2H)、7.51(2H)、7.38(3H)、7.14(1H)、7.11(2H)、6.79(2H)、6.74(1H)。
[实施例11]
＜5-{4-(苯并噻吩-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-146)的合成＞
在实施例8中，将(二苯并呋喃-3-基)硼酸替换为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(苯并噻吩-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到5-{4-(苯并噻吩-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-146)的白色粉体9.4g(收率：70.0％)。
[化15]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的26个氢的信号。
δ(ppm)＝8.93(2H)、8.60(1H)、8.00(1H)、7.92(1H)、7.90-7.81(6H)、7.79(1H)、7.62(3H)、7.43-7.30(5H)、7.14(1H)、7.11(2H)、6.78(2H)、6.74(1H)。
[实施例12]
＜5-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-147)的合成＞
在实施例8中，将(二苯并呋喃-3-基)硼酸替换为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到5-{4-(苯并噁唑-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)嘧啶：化合物(1-147)的白色粉体12.5g(收率：91.2％)。
[化16]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的25个氢的信号。
δ(ppm)＝8.96(2H)、8.61(1H)、8.37(2H)、8.00(1H)、7.92(1H)、7.90(1H)、7.88(2H)、7.80(1H)、7.72(2H)、7.61(1H)、7.42-7.35(5H)、7.15(1H)、7.11(2H)、6.78(2H)、6.74(1H)。
[实施例13]
＜5-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)-嘧啶：化合物(1-148)的合成＞
在实施例8中，将(二苯并呋喃-3-基)硼酸变为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到5-{4-(苯并噻唑-2-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)-嘧啶：化合物(1-148)的白色粉体11.5g(收率：81.6％)。
[化17]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的25个氢的信号。
δ(ppm)＝8.95(2H)、8.61(1H)、8.22(2H)、8.10(1H)、8.00(1H)、7.92(2H)、7.89(1H)、7.88(2H)、7.69(2H)、7.52(1H)、7.44-7.35(4H)、7.15(1H)、7.11(2H)、6.78(2H)、6.75(1H)。
[实施例14]
＜5-{4-(9-苯基-咔唑-3-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)-嘧啶：化合物(1-149)的合成＞
在实施例8中，将(二苯并呋喃-3-基)硼酸变为4，4，5，5-四甲基-2-{4-(9-苯基-咔唑-3-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到5-{4-(9-苯基-咔唑-3-基)苯基}-2-(9，9’-螺双[9H]芴-2-基)-嘧啶：化合物(1-149)的淡黄色粉体10.1g(收率：62.9％)。
[化18]
对于得到的淡黄色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的33个氢的信号。
δ(ppm)＝8.97(2H)、8.61(1H)、8.38(1H)、8.20(1H)、8.00(1H)、7.92(1H)、7.90(1H)、7.88(2H)、7.85(2H)、7.70-7.56(7H)、7.50(1H)、7.48(1H)、7.43(2H)、7.38(3H)、7.32(1H)、7.14(1H)、7.11(2H)、6.79(2H)、6.74(1H)。
[实施例15]
＜2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(萘-2-基)苯基}嘧啶：化合物(1-150)的合成＞
在实施例3中，将3-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}二苯并呋喃替换为4，4，5，5-四甲基-2-{3，5-双(萘-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(萘-2-基)苯基}嘧啶：化合物(1-150)的白色粉体1.8g(收率：22.2％)。
[化19]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的32个氢的信号。
δ(ppm)＝9.25(2H)、8.81(1H)、8.75(1H)、8.69(2H)、8.22(2H)、8.16(1H)、8.04-7.88(12H)、7.77(1H)、7.74(2H)、7.70(2H)、7.64(1H)、7.60-7.51(5H)。
[实施例16]
＜2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(喹啉-3-基)苯基}嘧啶：化合物(1-151)的合成＞
在实施例3中，将3-{4-(4，4，5，5-四甲基-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷-2-基)苯基}二苯并呋喃替换为4，4，5，5-四甲基-2-{3，5-双(喹啉-3-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(喹啉-3-基)苯基}嘧啶：化合物(1-151)的白色粉体4.3g(收率：47.6％)。
[化20]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的30个氢的信号。
δ(ppm)＝9.34(2H)、9.24(2H)、8.80(1H)、8.74(1H)、8.69(2H)、8.49(2H)、8.22(2H)、8.13(1H)、8.03(2H)、8.00(1H)、7.97(2H)、7.93(1H)、7.80(2H)、7.77(1H)、7.74(2H)、7.72-7.61(5H)、7.57(1H)。
[实施例17]
＜2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(萘-2-基)苯基}吡啶：化合物(1-152)的合成＞
在经氮气置换的反应容器中加入2，5-二氯吡啶9.3g、4，4，5，5-四甲基-2-{4-(菲-9-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷10.0g、四(三苯基膦)钯(0)0.8g、碳酸钾10.9g，在甲苯/乙醇/水的混合溶剂下回流搅拌5小时。自然冷却后，加入甲苯/水，通过萃取和分液操作收集有机层，进行浓缩，从而得到粗产物。通过采用柱色谱(载体：硅胶、洗脱液：甲苯/正庚烷)对得到的粗产物进行精制，从而得到5-氯-2-{4-(菲-9-基)苯基}吡啶的白色粉体9.6g(收率：81.5％)。
将得到的5-氯-2-{4-(菲-9-基)苯基}吡啶5.0g加入经氮气置换的反应容器中，进而，加入4，4，5，5-四甲基-2-{3，5-双(萘-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷6.7g、四(三苯基膦)钯(0)0.4g、碳酸钾2.5g，在甲苯/乙醇/水的混合溶剂下回流搅拌一晚。自然冷却后，加入甲醇，通过过滤收集析出的固体，得到粗产物。通过采用甲苯溶剂对得到的粗产物进行重结晶精制，从而得到2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(萘-2-基)苯基}吡啶：化合物(1-152)的白色粉体6.7g(收率：83.3％)。
[化21]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的33个氢的信号。
δ(ppm)＝9.17(1H)、8.80(1H)、8.75(1H)、8.25(2H)、8.22(2H)、8.18(1H)、8.12(1H)、8.04-7.95(8H)、7.95-7.88(5H)、7.76(1H)、7.74-7.66(4H)、7.64(1H)、7.60-7.51(5H)。
[实施例18]
＜2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(喹啉-3-基)苯基}吡啶；化合物(1-153)的合成＞
在实施例17中，将4，4，5，5-四甲基-2-{3，5-双(萘-2-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷替换为4，4，5，5-四甲基-2-{3，5-双(喹啉-3-基)苯基}-1，3，2-二氧杂硼杂环戊烷，进行同样的操作，得到2-{4-(菲-9-基)苯基}-5-{3，5-双(喹啉-3-基)苯基}吡啶：化合物(1-153)的白色粉体5.3g(收率：73.0％)。
[化22]
对于得到的白色粉体，使用NMR鉴定结构。
用1H-NMR(CDCl3)检测出以下的31个氢的信号。
δ(ppm)＝9.34(2H)、9.16(2H)、8.80(1H)、8.74(1H)、8.48(2H)、8.28(2H)、8.21(2H)、8.17(1H)、8.08(1H)、8.05(2H)、8.00(2H)、7.96(2H)、7.92(1H)、7.79(2H)、7.74-7.60(7H)、7.56(1H)。
[实施例19]
对于由通式(1)所表示的杂环化合物，采用高灵敏度差示扫描量热计(Bruker-AXS制造、DSC3100SA)测定玻璃化转变温度(Tg)和熔点。将测定结果汇总示于表1。
[表1]
这样，由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物具有100℃以上的玻璃化转变温度(Tg)，或者没有观测到玻璃化转变温度(Tg)，表示薄膜状态稳定。
[实施例20]
使用由通式(1)所表示的杂环化合物，在硅基板上制造膜厚80nm的蒸镀膜，采用分光测定装置(Filmetrics公司制造、F10-RT-UV)，测定波长450nm和750nm处的折射率n。另外，为了比较，对于下述结构式的比较化合物(2-1)和Alq3进行测定。将测定结果汇总示于表2。
[化23]
[表2]
这样，由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的折射率n在波长450nm～750nm之间，具有与Alq3和比较化合物(2-1)的折射率同等或以上的值，这表示通过将由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物作为封盖层的构成材料，从而能够期待有机EL元件中的光的取出效率的提高。
[实施例21]
有机EL元件如图12所示，在玻璃基板1上作为金属阳极2预先形成有反射ITO电极的产物上，依次蒸镀空穴注入层3、空穴传输层4、发光层5、电子传输层6、电子注入层7、阴极8和封盖层9而制造。
具体地，对于在玻璃基板1上依次形成有作为金属阳极2的、膜厚50nm的ITO、膜厚100nm的银合金的反射膜、膜厚5nm的ITO的产物，在异丙醇中进行20分钟的超声波清洗后，在加热到250℃的热板上，进行10分钟干燥。然后，进行2分钟的UV臭氧处理后，将该带有ITO的玻璃基板安装于真空蒸镀机内，减压到0.001Pa以下。接着，以覆盖金属阳极2的方式，将下述结构式的电子受体(Acceptor-1)和下述结构式的化合物(3-1)以蒸镀速度比成为(Acceptor-1)：化合物(3-1)＝3：97的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为10nm的方式形成空穴注入层3。在该空穴注入层3上，采用下述结构式的化合物(3-1)以膜厚成为140nm的方式形成空穴传输层4。在该空穴传输层4上，将下述结构式的化合物(3-2)和下述结构式的化合物(3-3)以蒸镀速度比成为化合物(3-2)：化合物(3-3)＝5：95的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为20nm的方式形成发光层5。在该发光层5上，将下述结构式的化合物(3-4)和下述结构式的化合物(3-5)以蒸镀速度比成为化合物(3-4)：化合物(3-5)＝50：50的蒸镀速度进行二元蒸镀，以膜厚成为30nm的方式形成电子传输层6。在该电子传输层6上，采用氟化锂以膜厚成为1nm的方式形成电子注入层7。在该电子注入层7上，采用镁银合金以膜厚成为12nm的方式形成阴极8。最后，采用实施例1的化合物(1-7)以膜厚成为60nm的方式形成封盖层9。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化24]
[化25]
[化26]
[化27]
[化28]
[化29]
[化30]
[实施例22]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例2的化合物(1-41)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化31]
[实施例23]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例3的化合物(1-71)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化32]
[实施例24]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例4的化合物(1-74)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化33]
[实施例25]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例5的化合物(1-137)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化34]
[实施例26]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例6的化合物(1-20)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化35]
[实施例27]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例7的化合物(1-154)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化36]
[实施例28]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例8的化合物(1-89)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化37]
/>
[实施例29]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例9的化合物(1-142)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化38]
[实施例30]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例10的化合物(1-143)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化39]
[实施例31]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例11的化合物(1-146)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化40]
/>
[实施例32]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例12的化合物(1-147)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化41]
[实施例33]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例13的化合物(1-148)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化42]
[实施例34]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例14的化合物(1-149)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化43]
[实施例35]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例15的化合物(1-150)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化44]
[实施例36]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例16的化合物(1-151)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化45]
[实施例37]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例17的化合物(1-152)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化46]
[实施例38]
除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用实施例18的化合物(1-153)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[化47]
[比较例1]
为了比较，除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用Alq3以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
[比较例2]
为了比较，除了在实施例21中，作为封盖层9，代替实施例1的化合物(1-7)而使用比较化合物(2-1)以外，在同样的条件下制造有机EL元件。对于制造的有机EL元件，在大气中、常温下进行特性测定。
将对制造的有机EL元件施加直流电压后的发光特性的测定结果汇总示于表3。
使用实施例21～38和比较例1～2中制造的有机EL元件，将测定元件寿命的结果汇总示于表3。就元件寿命而言，作为进行10mA/cm2的恒电流驱动时直至衰减到将初期亮度设为100％时的95％的时间(95％衰减)而测定。
[表3]
如表3所示，电流密度10mA/cm2时的驱动电压在比较例1和比较例2的元件与使用由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物作为封盖层的实施例21～38的元件中大致同等，而在亮度、发光效率、电力效率、元件寿命上，相对于比较例1和比较例2的元件，实施例21～38的元件显著地提高。这表示：由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物是适合用于封盖层的材料，由于封盖层的折射率高，因此能够大幅地改善有机EL元件的光的取出效率。
产业上的可利用性
由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物的折射率高，能够大幅地改善光的取出效率，薄膜状态稳定，因此作为适合用于有机EL元件的封盖层的化合物是优异的。使用由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物制造的有机EL元件能够获得高效率。另外，通过使用在蓝、绿和红各个波长区域不具有吸收的由本发明的通式(1)所表示的杂环化合物，在想要显示色纯度良好、鲜明且明亮的图像的情况下特别适合。例如，可向家庭电气化产品、照明的用途发展。
附图标记说明
1玻璃基板
2金属阳极
3空穴注入层
4空穴传输层
5发光层
6电子传输层
7电子注入层
8阴极
9封盖层

Claims (8)

1.由下述通式(1)所表示的杂环化合物：
式中，X1、X2可彼此相同也可不同，表示氮原子或CH基，至少一个为氮原子，L1、L2可彼此相同也可不同，表示单键、取代或未取代的环构成碳原子数6～18的芳族烃的2价基团、或者取代或未取代的环构成原子数5～18的芳族杂环的2价基团，Ar1、Ar2可彼此相同也可不同，表示取代或未取代的芳族烃基、或者取代或未取代的芳族杂环基。
2.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下述通式(1-a)所表示：
式中，L1、L2、Ar1、Ar2如所述通式(1)中所定义。
3.根据权利要求1所述的杂环化合物，其中，所述杂环化合物由下述通式(1-b)所表示：
式中，L1、L2、Ar1、Ar2如所述通式(1)中所定义。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的杂环化合物，其特征在于，所述通式(1)、通式(1-a)或者通式(1-b)中，L1、L2中，至少一个为单键、从取代或未取代的苯中除去2个氢原子而生成的2价基团、从取代或未取代的联苯中除去2个氢原子而生成的2价基团、或者从取代或未取代的萘中除去2个氢原子而生成的2价基团。
5.根据权利要求1至3中任一项所述的杂环化合物，其中，所述通式(1)、通式(1-a)或者通式(1-b)中，L1、L2中，至少一个由下述通式(2)所表示：
式中，R1～R4表示氢原子、氰基、取代或未取代的碳原子数1～6的烷基、取代或未取代的碳原子数1～6的烷氧基、取代或未取代的环构成碳原子数6～12的芳族烃基。
6.有机薄膜，其为包含根据权利要求1～5中任一项所述的杂环化合物的有机薄膜，其特征在于，波长450nm～750nm的范围中的折射率为1.70以上。
7.有机电致发光元件，其为至少依次具有阳极电极、空穴传输层、发光层、电子传输层、阴极电极和封盖层的有机电致发光元件，其特征在于，所述封盖层为根据权利要求6所述的有机薄膜。
8.电子设备或电子元件，其为具有一对电极和在其间夹持的至少一层的有机层的电子设备或电子元件，其特征在于，在所述有机层中使用根据权利要求1～5中任一项所述的杂环化合物作为其构成材料。
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