CN116490573A - 化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光性树脂膜、滤色器、以及cmos图像传感器 - Google Patents
化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光性树脂膜、滤色器、以及cmos图像传感器 Download PDFInfo
- Publication number
- CN116490573A CN116490573A CN202280007428.1A CN202280007428A CN116490573A CN 116490573 A CN116490573 A CN 116490573A CN 202280007428 A CN202280007428 A CN 202280007428A CN 116490573 A CN116490573 A CN 116490573A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- photosensitive resin
- chemical formula
- unsubstituted
- resin composition
- compound
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 title claims abstract description 113
- 239000011342 resin composition Substances 0.000 title claims abstract description 76
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 35
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 35
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims abstract description 131
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims abstract description 7
- 229910044991 metal oxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 7
- 150000004706 metal oxides Chemical class 0.000 claims abstract description 7
- 239000004065 semiconductor Substances 0.000 claims abstract description 7
- 239000000049 pigment Substances 0.000 claims description 37
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 16
- 239000003999 initiator Substances 0.000 claims description 13
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 claims description 12
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 12
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 6
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 4
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000001044 red dye Substances 0.000 claims description 4
- KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 3-aminopropane-1,2-diol Chemical compound NCC(O)CO KQIGMPWTAHJUMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 3
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 78
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 42
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 42
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 34
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 32
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 26
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 26
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 21
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 21
- -1 nitro, cyano, amino Chemical group 0.000 description 20
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 19
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000010408 film Substances 0.000 description 17
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 16
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 16
- 238000000034 method Methods 0.000 description 16
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 15
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 14
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 13
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 13
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 13
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 11
- 239000000178 monomer Substances 0.000 description 11
- 238000001840 matrix-assisted laser desorption--ionisation time-of-flight mass spectrometry Methods 0.000 description 10
- 230000008569 process Effects 0.000 description 10
- VKJCJJYNVIYVQR-UHFFFAOYSA-N 2-(3-bromopropyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCBr)C(=O)C2=C1 VKJCJJYNVIYVQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 9
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 9
- LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxypropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)O LZCLXQDLBQLTDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 8
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 8
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 8
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 8
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N Propylene glycol Chemical compound CC(O)CO DNIAPMSPPWPWGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 7
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N benzoin Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 ISAOCJYIOMOJEB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 6
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N propylene glycol methyl ether acetate Chemical compound COCC(C)OC(C)=O LLHKCFNBLRBOGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 5
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 5
- QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N lichenxanthone Natural products COC1=CC(O)=C2C(=O)C3=C(C)C=C(OC)C=C3OC2=C1 QDLAGTHXVHQKRE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000004973 liquid crystal related substance Substances 0.000 description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 5
- UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 2,6-dimethylaniline Chemical compound CC1=CC=CC(C)=C1N UFFBMTHBGFGIHF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000004925 Acrylic resin Substances 0.000 description 4
- 229920000178 Acrylic resin Polymers 0.000 description 4
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical group CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940022663 acetate Drugs 0.000 description 4
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 4
- 239000000539 dimer Substances 0.000 description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 4
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003732 xanthenes Chemical class 0.000 description 4
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 2-Propenoic acid Natural products OC(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229940126062 Compound A Drugs 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 3
- NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N Heterophylliin A Natural products O1C2COC(=O)C3=CC(O)=C(O)C(O)=C3C3=C(O)C(O)=C(O)C=C3C(=O)OC2C(OC(=O)C=2C=C(O)C(O)=C(O)C=2)C(O)C1OC(=O)C1=CC(O)=C(O)C(O)=C1 NLDMNSXOCDLTTB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000028419 Styrax benzoin Species 0.000 description 3
- 235000000126 Styrax benzoin Nutrition 0.000 description 3
- 235000008411 Sumatra benzointree Nutrition 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 3
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229960002130 benzoin Drugs 0.000 description 3
- AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N benzyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CC(=C)C(=O)OCC1=CC=CC=C1 AOJOEFVRHOZDFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 3
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 3
- 238000007334 copolymerization reaction Methods 0.000 description 3
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 3
- 235000019382 gum benzoic Nutrition 0.000 description 3
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N imidazole Natural products C1=CNC=N1 RAXXELZNTBOGNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000011159 matrix material Substances 0.000 description 3
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 3
- 229960004063 propylene glycol Drugs 0.000 description 3
- 239000001054 red pigment Substances 0.000 description 3
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 1-Octanol Chemical compound CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 1-methoxypropan-2-ol Chemical compound COCC(C)O ARXJGSRGQADJSQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 1-propoxypropan-2-yl acetate Chemical compound CCCOCC(C)OC(C)=O DMFAHCVITRDZQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 2-METHOXYETHANOL Chemical compound COCCO XNWFRZJHXBZDAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethanol Chemical compound CCOCCO ZNQVEEAIQZEUHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 4-Butyrolactone Chemical compound O=C1CCCO1 YEJRWHAVMIAJKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 9H-carbazole Chemical compound C1=CC=C2C3=CC=CC=C3NC2=C1 UJOBWOGCFQCDNV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 9H-xanthene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3OC2=C1 GJCOSYZMQJWQCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N N-methylformamide Chemical compound CNC=O ATHHXGZTWNVVOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N Quinacridone Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=C1C(=O)C3=CC=CC=C3NC1=C2 NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N acetylacetone Chemical compound CC(=O)CC(C)=O YRKCREAYFQTBPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- 229920005822 acrylic binder Polymers 0.000 description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 2
- RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N anisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1 RDOXTESZEPMUJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N anthracene Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC=CC=C3C=C21 MWPLVEDNUUSJAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N anthraquinone Natural products CCC(=O)c1c(O)c2C(=O)C3C(C=CC=C3O)C(=O)c2cc1CC(=O)OC PYKYMHQGRFAEBM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000004056 anthraquinones Chemical class 0.000 description 2
- 125000000732 arylene group Chemical group 0.000 description 2
- QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N benzyl acetate Chemical compound CC(=O)OCC1=CC=CC=C1 QUKGYYKBILRGFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N butane-1,4-diol Chemical compound OCCCCO WERYXYBDKMZEQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N butyl acetate Chemical compound CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 description 2
- 239000007822 coupling agent Substances 0.000 description 2
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 2
- 230000006866 deterioration Effects 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012954 diazonium Substances 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O diazynium Chemical compound [NH+]#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-O 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N ethyl benzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1 MTZQAGJQAFMTAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940116333 ethyl lactate Drugs 0.000 description 2
- NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N fluorene Chemical compound C1=CC=C2CC3=CC=CC=C3C2=C1 NIHNNTQXNPWCJQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N heptan-2-one Chemical compound CCCCCC(C)=O CATSNJVOTSVZJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- 125000005647 linker group Chemical group 0.000 description 2
- LDQWVRMGQLAWMN-UHFFFAOYSA-N n,n'-diethylhexane-1,6-diamine Chemical compound CCNCCCCCCNCC LDQWVRMGQLAWMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N nonan-1-ol Chemical compound CCCCCCCCCO ZWRUINPWMLAQRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N octanoic acid Chemical compound CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002923 oximes Chemical class 0.000 description 2
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 2
- 238000000059 patterning Methods 0.000 description 2
- 125000002080 perylenyl group Chemical group C1(=CC=C2C=CC=C3C4=CC=CC5=CC=CC(C1=C23)=C45)* 0.000 description 2
- CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N peryrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=3C2=C2C=CC=3)=C3C2=CC=CC3=C1 CSHWQDPOILHKBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003504 photosensitizing agent Substances 0.000 description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- 239000010409 thin film Substances 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001052 yellow pigment Substances 0.000 description 2
- HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N (2-hydroxyphenyl)-phenylmethanone Chemical compound OC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 HJIAMFHSAAEUKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000008 (C1-C10) alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 1,2-diphenyl-2-propan-2-yloxyethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC(C)C)C(=O)C1=CC=CC=C1 MSAHTMIQULFMRG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 1,8-dibromooctane Chemical compound BrCCCCCCCCBr DKEGCUDAFWNSSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 1-(4-chlorophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 BUZYGTVTZYSBCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IFIRNFOLTIJZIL-UHFFFAOYSA-N 1-(4-phenylsulfanylphenyl)butane-1,2-dione Chemical compound C1=CC(C(=O)C(=O)CC)=CC=C1SC1=CC=CC=C1 IFIRNFOLTIJZIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2,2-trichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)(Cl)Cl)C=C1 IMDHDEPPVWETOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMCRQYHCDSXNLW-UHFFFAOYSA-N 1-(4-tert-butylphenyl)-2,2-dichloroethanone Chemical compound CC(C)(C)C1=CC=C(C(=O)C(Cl)Cl)C=C1 VMCRQYHCDSXNLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 1-butoxybutane Chemical compound CCCCOCCCC DURPTKYDGMDSBL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-methoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOC CNJRPYFBORAQAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 1-hexoxyhexane Chemical compound CCCCCCOCCCCCC BPIUIOXAFBGMNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 1-propan-2-ylthioxanthen-9-one Chemical compound S1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2C(C)C YIKSHDNOAYSSPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 2,4-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QZZJTWAHFMBFSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 2,4-di(propan-2-yl)thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C(C)C)=CC(C(C)C)=C3SC2=C1 BRKORVYTKKLNKX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 2,4-diethylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(CC)=CC(CC)=C3SC2=C1 BTJPUDCSZVCXFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RGQZNGYAMHQVNG-UHFFFAOYSA-N 2-(1,3-benzodioxol-5-ylmethyl)-4-(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC=NC(CC=2C=C3OCOC3=CC=2)=N1 RGQZNGYAMHQVNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 2-(1h-imidazol-2-yl)-1h-imidazole Chemical compound C1=CNC(C=2NC=CN=2)=N1 AZUHIVLOSAPWDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CHZXTOCAICMPQR-UHFFFAOYSA-N 2-(2-bromoethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCBr)C(=O)C2=C1 CHZXTOCAICMPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxy-5-methylphenyl)ethanamine Chemical compound COC1=CC=C(C)C=C1CCN SMZOUWXMTYCWNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=CC=2C=CC=CC=2)=N1 DQMOHZLFVGYNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 2-(3-fluorophenyl)-1h-imidazole Chemical compound FC1=CC=CC(C=2NC=CN=2)=C1 JAHNSTQSQJOJLO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UXFWTIGUWHJKDD-UHFFFAOYSA-N 2-(4-bromobutyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CCCCBr)C(=O)C2=C1 UXFWTIGUWHJKDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxynaphthalen-1-yl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C12=CC=CC=C2C(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 FVNIIPIYHHEXQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methoxyphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 QRHHZFRCJDAUNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 2-(4-methylphenyl)-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 MPNIGZBDAMWHSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UUSLLECLCKTJQF-UHFFFAOYSA-N 2-(bromomethyl)isoindole-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)N(CBr)C(=O)C2=C1 UUSLLECLCKTJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 2-(dimethylamino)-2-[(4-methylphenyl)methyl]-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=C(C)C=C1 PUBNJSZGANKUGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZVNYKZKUBKIIAH-UHFFFAOYSA-N 2-(oxiran-2-yl)acetic acid Chemical class OC(=O)CC1CO1 ZVNYKZKUBKIIAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethenyl]-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound C1=C(OC)C(OC)=CC=C1C=CC1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=N1 ZJRNXDIVAGHETA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000022 2-aminoethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])N([H])[H] 0.000 description 1
- UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 2-benzyl-2-(dimethylamino)-1-(4-morpholin-4-ylphenyl)butan-1-one Chemical compound C=1C=C(N2CCOCC2)C=CC=1C(=O)C(CC)(N(C)C)CC1=CC=CC=C1 UHFFVFAKEGKNAQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 2-chlorothioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(Cl)=CC=C3SC2=C1 ZCDADJXRUCOCJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003006 2-dimethylaminoethyl group Chemical group [H]C([H])([H])N(C([H])([H])[H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OCC)C(=O)C1=CC=CC=C1 KMNCBSZOIQAUFX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxy-1-(2-ethoxyphenyl)ethanone Chemical compound CCOCC(=O)C1=CC=CC=C1OCC MRDMGGOYEBRLPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SYAVYWAMVZKGTF-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methylpentan-3-one Chemical compound CCC(=O)C(C)(C)O SYAVYWAMVZKGTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxyethyl acetate Chemical compound CC(=O)OCCO HXDLWJWIAHWIKI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-1,2-diphenylethanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 BQZJOQXSCSZQPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 2-methoxypropanoate Chemical compound COC(C)C([O-])=O ICPWFHKNYYRBSZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1-(4-methylsulfanylphenyl)-2-morpholin-4-ylpropan-1-one Chemical compound C1=CC(SC)=CC=C1C(=O)C(C)(C)N1CCOCC1 LWRBVKNFOYUCNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 2-methylthioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(C)=CC=C3SC2=C1 MYISVPVWAQRUTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 2-oxooctanal Chemical compound CCCCCCC(=O)C=O MWDGNKGKLOBESZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-4,6-bis(trichloromethyl)-1,3,5-triazine Chemical compound ClC(Cl)(Cl)C1=NC(C(Cl)(Cl)Cl)=NC(C=2C=CC=CC=2)=N1 HAZQZUFYRLFOLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 2-phosphonooxyethyl prop-2-enoate Chemical compound OP(O)(=O)OCCOC(=O)C=C UDXXYUDJOHIIDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 2-trimethoxysilylbenzoic acid Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C1=CC=CC=C1C(O)=O WYYQKWASBLTRIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 3-hexanone Chemical compound CCCC(=O)CC PFCHFHIRKBAQGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 3-hydroxy-n-phenylnaphthalene-2-carboxamide Chemical compound OC1=CC2=CC=CC=C2C=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 JFGQHAHJWJBOPD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 3-trimethoxysilylpropyl 2-methylprop-2-enoate Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOC(=O)C(C)=C XDLMVUHYZWKMMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 4-bromo-2-fluoro-6-nitrophenol Chemical compound OC1=C(F)C=C(Br)C=C1[N+]([O-])=O ACQVEWFMUBXEMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 8beta-(2,3-epoxy-2-methylbutyryloxy)-14-acetoxytithifolin Natural products COC(=O)C(C)O LPEKGGXMPWTOCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N Acrylamide Chemical compound NC(=O)C=C HRPVXLWXLXDGHG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N Benzopyrane Chemical compound C1=CC=C2C=CCOC2=C1 KYNSBQPICQTCGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKZZUDXWRQNJAK-UHFFFAOYSA-N C1(CC=CC2=CC=CC=C12)=C1NC(=NC(=N1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl Chemical compound C1(CC=CC2=CC=CC=C12)=C1NC(=NC(=N1)C(Cl)(Cl)Cl)C(Cl)(Cl)Cl OKZZUDXWRQNJAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GIFHDGHZIDBFNO-UHFFFAOYSA-N CCCCCCCCCCC(NC)NC Chemical compound CCCCCCCCCCC(NC)NC GIFHDGHZIDBFNO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005635 Caprylic acid (CAS 124-07-2) Substances 0.000 description 1
- VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N Chromium Chemical compound [Cr] VYZAMTAEIAYCRO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N Di-Et ester-Fumaric acid Natural products CCOC(=O)C=CC(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N Diethyl maleate Chemical compound CCOC(=O)\C=C/C(=O)OCC IEPRKVQEAMIZSS-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N Diisoamyl ether Chemical compound CC(C)CCOCCC(C)C AQZGPSLYZOOYQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N Ethene Chemical class C=C VGGSQFUCUMXWEO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N Ethyl pyruvate Chemical compound CCOC(=O)C(C)=O XXRCUYVCPSWGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005977 Ethylene Substances 0.000 description 1
- KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N Ethylene carbonate Chemical compound O=C1OCCO1 KMTRUDSVKNLOMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M Methacrylate Chemical compound CC(=C)C([O-])=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N Methyl benzoate Natural products COC(=O)C1=CC=CC=C1 QPJVMBTYPHYUOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylacetamide Chemical compound CN(C)C(C)=O FXHOOIRPVKKKFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N N-methylacetamide Chemical compound CNC(C)=O OHLUUHNLEMFGTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSBPNWBGNOWCCU-UHFFFAOYSA-N OB(O)O.S.S.S Chemical compound OB(O)O.S.S.S PSBPNWBGNOWCCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000204066 Tsukamurella Species 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N [2-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound CN(C)C1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RVWADWOERKNWRY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O Chemical compound [Pb++].[Pb++].[Pb++].[O-]S([O-])(=O)=O.[O-][Cr]([O-])(=O)=O.[O-][Mo]([O-])(=O)=O AUNAPVYQLLNFOI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N [diacetyloxy(ethenyl)silyl] acetate Chemical compound CC(=O)O[Si](OC(C)=O)(OC(C)=O)C=C NOZAQBYNLKNDRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N acetone Substances CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008360 acrylonitriles Chemical class 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000004840 adhesive resin Substances 0.000 description 1
- 229920006223 adhesive resin Polymers 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003973 alkyl amines Chemical class 0.000 description 1
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 1
- XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N alpha-Methylstyrene Chemical compound CC(=C)C1=CC=CC=C1 XYLMUPLGERFSHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 description 1
- CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N benzoic anhydride Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)OC(=O)C1=CC=CC=C1 CHIHQLCVLOXUJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940007550 benzyl acetate Drugs 0.000 description 1
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000008033 biological extinction Effects 0.000 description 1
- PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N bisphenol F Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1CC1=CC=C(O)C=C1 PXKLMJQFEQBVLD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007664 blowing Methods 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N butyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCCCOC(=O)COC IWPATTDMSUYMJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 239000003990 capacitor Substances 0.000 description 1
- 150000001733 carboxylic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000001734 carboxylic acid salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000001444 catalytic combustion detection Methods 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001413 cellular effect Effects 0.000 description 1
- JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N chembl1552233 Chemical compound CC1=CC(C)=CC=C1N=NC1=C(O)C=CC2=CC=CC=C12 JBTHDAVBDKKSRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N diethyl oxalate Chemical compound CCOC(=O)C(=O)OCC WYACBZDAHNBPPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol monoethyl ether Chemical compound CCOCCOCCO XXJWXESWEXIICW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940075557 diethylene glycol monoethyl ether Drugs 0.000 description 1
- SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N diglyme Chemical compound COCCOCCOC SBZXBUIDTXKZTM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000005594 diketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000007865 diluting Methods 0.000 description 1
- 125000000118 dimethyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 1
- ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N doxepin Chemical compound C1OC2=CC=CC=C2C(=C/CCN(C)C)/C2=CC=CC=C21 ODQWQRRAPPTVAG-GZTJUZNOSA-N 0.000 description 1
- 238000010828 elution Methods 0.000 description 1
- 239000003822 epoxy resin Substances 0.000 description 1
- NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N ethenyl(trimethoxy)silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)C=C NKSJNEHGWDZZQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)OCC WNIHNYUROPJCLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OCC CKSRFHWWBKRUKA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxy-2-methylpropanoate Chemical compound CCOC(=O)C(C)(C)O GFUIDHWFLMPAGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-hydroxyacetate Chemical compound CCOC(=O)CO ZANNOFHADGWOLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-methoxyacetate Chemical compound CCOC(=O)COC JLEKJZUYWFJPMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N ethyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OCC BHXIWUJLHYHGSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940117360 ethyl pyruvate Drugs 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 125000003055 glycidyl group Chemical group C(C1CO1)* 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 1
- XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N hexane-1,6-diol Chemical compound OCCCCCCO XXMIOPMDWAUFGU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007857 hydrazones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 230000006872 improvement Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N indium;oxotin Chemical compound [In].[Sn]=O AMGQUBHHOARCQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007641 inkjet printing Methods 0.000 description 1
- GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N iso-butyl acetate Natural products CC(C)COC(C)=O GJRQTCIYDGXPES-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M isocaproate Chemical compound CC(C)CCC([O-])=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid methyl ester Natural products COC(=O)CC(C)C OQAGVSWESNCJJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003903 lactic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N maleic acid Chemical compound OC(=O)\C=C/C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- 239000011976 maleic acid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N methoxybenzene Substances CCCCOC=C UZKWTJUDCOPSNM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxyacetate Chemical compound CCOCC(=O)OC PPFNAOBWGRMDLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-ethoxypropanoate Chemical compound CCOC(C)C(=O)OC YVWPDYFVVMNWDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N methyl 2-hydroxy-3-methylbutanoate Chemical compound COC(=O)C(O)C(C)C YSGBMDFJWFIEDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N methyl 2-methoxy-2-methylpropanoate Chemical compound COC(=O)C(C)(C)OC AKWHOGIYEOZALP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N methyl 3-ethoxypropanoate Chemical compound CCOCCC(=O)OC HSDFKDZBJMDHFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N methyl 3-methoxypropanoate Chemical compound COCCC(=O)OC BDJSOPWXYLFTNW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940095102 methyl benzoate Drugs 0.000 description 1
- 229940057867 methyl lactate Drugs 0.000 description 1
- LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N methylenebutanedioic acid Natural products OC(=O)CC(=C)C(O)=O LVHBHZANLOWSRM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N n,n'-dimethylethane-1,2-diamine Chemical compound CNCCNC KVKFRMCSXWQSNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N n,n′-dimethyl-1,3-propanediamine Chemical compound CNCCCNC UQUPIHHYKUEXQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N n-methyl-n-phenylformamide Chemical compound O=CN(C)C1=CC=CC=C1 JIKUXBYRTXDNIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N n-propyl iodide Chemical compound CCCI PVWOIHVRPOBWPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N o-Vinylanisole Chemical compound COC1=CC=CC=C1C=C SFBTTWXNCQVIEC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960002446 octanoic acid Drugs 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N pentan-3-one Chemical compound CCC(=O)CC FDPIMTJIUBPUKL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N phenyl(114C)methanol Chemical compound O[14CH2]C1=CC=CC=C1 WVDDGKGOMKODPV-ZQBYOMGUSA-N 0.000 description 1
- LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N phenyl-(4-phenylphenyl)methanone Chemical compound C=1C=C(C=2C=CC=CC=2)C=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 LYXOWKPVTCPORE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002120 photoresistant polymer Polymers 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- 229940067265 pigment yellow 138 Drugs 0.000 description 1
- 229920000233 poly(alkylene oxides) Polymers 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920000647 polyepoxide Polymers 0.000 description 1
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 229920005862 polyol Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N prop-2-enylbenzene Chemical compound C=CCC1=CC=CC=C1 HJWLCRVIBGQPNF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N propylene carbonate Chemical compound CC1COC(=O)O1 RUOJZAUFBMNUDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007870 radical polymerization initiator Substances 0.000 description 1
- 229920005604 random copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 230000009257 reactivity Effects 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000004528 spin coating Methods 0.000 description 1
- 229940073450 sudan red Drugs 0.000 description 1
- 150000003459 sulfonic acid esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002834 transmittance Methods 0.000 description 1
- FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N triethoxy(3-isocyanatopropyl)silane Chemical compound CCO[Si](OCC)(OCC)CCCN=C=O FRGPKMWIYVTFIQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CWHJLNJICCBAOK-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[2-(7-oxabicyclo[4.1.0]heptan-6-yl)ethyl]silane Chemical compound C1CCCC2OC21CC[Si](OC)(OC)OC CWHJLNJICCBAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N trimethoxy-[3-(oxiran-2-ylmethoxy)propyl]silane Chemical compound CO[Si](OC)(OC)CCCOCC1CO1 BPSIOYPQMFLKFR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910021642 ultra pure water Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012498 ultrapure water Substances 0.000 description 1
- KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N vinyl benzoate Chemical compound C=COC(=O)C1=CC=CC=C1 KOZCZZVUFDCZGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Landscapes
- Optical Filters (AREA)
Abstract
本发明提供一种由特定化学式表示的化合物、包含所述化合物的感光性树脂组合物、使用所述感光性树脂组合物制备的感光性树脂膜、包括所述感光性树脂膜的滤色器、以及包括所述滤色器的互补金属氧化物半导体图像传感器。
Description
技术领域
本公开涉及一种化合物、包含所述化合物的感光性树脂组合物、使用所述感光性树脂组合物制备的感光性树脂膜、包含所述感光性树脂膜的滤色器、以及包含所述滤色器的互补金属氧化物半导体图像传感器。
背景技术
在诸多类型的显示器中,液晶显示装置具有轻、薄、成本低、操作功耗低和对集成电路的粘附性(adherence)提高的优点,且已更广泛地用于膝上型计算机、监视器和电视(television,TV)屏幕。所述液晶显示装置包括下部衬底和上部衬底,在所述下部衬底上形成有黑矩阵、滤色器和氧化铟锡(indium tin oxide,ITO)像素电极,在所述上部衬底上形成有包括液晶层、薄膜晶体管和电容器层的有源电路部分、以及ITO像素电极。通过以预定次序依序堆叠多个滤色器(通常由多种颜色(通常为红(R)、绿(G)和蓝(B)三原色)形成)而在像素区域中形成滤色器从而形成每一像素,并且黑矩阵层以预定图案设置在透明衬底上以形成像素之间的边界。
作为形成滤色器的方法之一的颜料分散法(pigment dispersion method)通过重复一系列工艺来提供有色薄膜,所述一系列工艺例如为:在包括黑矩阵的透明衬底上涂布包含着色剂的光可聚合组合物,对所形成的图案进行曝光,利用溶剂移除未曝光的部分,并将其进行热固化。用于根据颜料分散法制造滤色器的感光性树脂组合物通常包含碱溶性树脂、光聚合单体、光聚合引发剂、环氧树脂、溶剂、其他添加剂等。具有上述特性的颜料分散法被积极应用于制造例如移动电话、膝上型计算机、监视器和电视等液晶显示器(liquidcrystal display,LCD)。然而,用于根据颜料分散法制造滤色器的感光性树脂组合物近来需要改善的性能以及优异的图案轮廓。具体来说,对适用于要求高的颜色再现性和高的亮度以及高的对比度特性的图像传感器的着色剂的需求正日益增长。
图像传感器是在例如手机相机、数字静态相机(digital still camera,DSC)等显示装置中产生图像的图像传感器部件,并且可被分类为电荷耦合装置(charge coupleddevice,CCD)图像传感器和互补金属氧化物半导体(complementary metal oxidesemiconductor,CMOS)图像传感器。
由于电荷耦合装置(CCD)图像传感器将感光性树脂膜用于滤色器(所述感光性树脂膜需要小于或等于1.5μm的膜厚度),因此感光性树脂组合物应通过包含大量着色剂来制备且因此具有以下问题:因敏感性劣化而导致与衬底的粘合性不足或固化不足,图案可成形性显著劣化,例如由于在曝光区域中染料的洗脱而导致颜色损失等。
因此,一直在努力开发以下用于滤色器的感光性树脂组合物:所述感光性树脂组合物满足可靠性(例如,亮度、耐化学性等)且同时实现高色彩,并因此可应用于图像传感器。
发明内容
技术挑战
实施例提供一种能够实现具有改善的亮度、对比度和可靠性的滤色器的化合物。
另一实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组合物。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。
另一实施例提供一种包括感光性树脂膜的滤色器。
另一实施例提供一种包括滤色器的CMOS图像传感器。
技术解决方案
本发明的实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1到R6各自独立地为氢原子、卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基,
R1到R3中的一者由化学式2表示,且另外两者与所述R1到R3中的一者不同,
R4到R6中的一者由化学式2表示,且另外两者与所述R4到R6中的一者不同,并且
L1是经取代或未经取代的C3到C10亚烷基,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L2是经取代或未经取代的C2到C20亚烷基。
在化学式1中,R1到R3中的一者可由化学式2表示,且另外两者可为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
在化学式1中,R1可由化学式2表示,且R2和R3可各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
在化学式1中,R3可由化学式2表示,且R1和R2可各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
在化学式1中,R4到R6中的一者可由化学式2表示,且另外两者可为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
在化学式1中,R4可由化学式2表示,且R5和R6可各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
在化学式1中,R6可由化学式2表示,且R4和R5可各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
由化学式1表示的化合物可由化学式1-1到化学式1-5中的任一者表示:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
所述化合物可为红色染料。
另一实施例提供一种包含所述化合物的感光性树脂组合物。
基于构成感光性树脂组合物的固体的总量计,可以7wt%到16wt%的量包含所述化合物。
感光性树脂组合物还可包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合引发剂和溶剂。
感光性树脂组合物还可包含颜料。
感光性树脂组合物可包含丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;调平剂;氟系表面活性剂;或其组合。
感光性树脂组合物可用于CMOS图像传感器。
另一实施例提供一种使用所述感光性树脂组合物制备的感光性树脂膜。
另一实施例提供一种包括所述感光性树脂膜的滤色器。
另一实施例提供一种包括所述滤色器的CMOS图像传感器。
在以下详细描述中包括本发明的其他实施例。
本发明的效果
根据实施例的化合物具有优异的红色光谱特性,并且在制备用于红色滤色器的感光性树脂组合物时可用作染料,并且使用包含所述染料的感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜、包含所述感光性树脂组合物的滤色器和CMOS图像传感器可具有优异的亮度、对比度和耐久性以及高的可靠性。
具体实施方式
在下文中,详细描述本发明的实施例。然而,这些实施例是示例性的,本发明不限于此且本发明由权利要求的范围所界定。
在本说明书中,当不另外提供具体定义时,“经取代的”是指经选自以下中的取代基取代:卤素(F、Cl、Br或I)、羟基、硝基、氰基、氨基(NH2、NH(R200)或N(R201)(R202),其中R200、R201和R202相同或不同并且独立地为C1至C10烷基)、脒基、肼基、腙基、羧基、经取代或未经取代的烷基、经取代或未经取代的烯基、经取代或未经取代的炔基、经取代或未经取代的脂环族有机基、经取代或未经取代的芳基、以及经取代或未经取代的杂环基。
在本说明书中,当不另外提供具体定义时,“烷基(alkyl group)”是指C1至C20烷基且具体来说为C1至C15烷基,“环烷基(cycloalkyl group)”是指C3至C20环烷基且具体来说为C3至C18环烷基,“烷氧基(alkoxy group)”是指C1至C20烷氧基且具体来说为C1至C18烷氧基,“芳基(aryl group)”是指C6至C20芳基且具体来说为C6至C18芳基,“烯基(alkenylgroup)”是指C2至C20烯基且具体来说为C2至C18烯基,“亚烷基(alkylene group)”是指C1至C20亚烷基且具体来说为C1至C18亚烷基,且“亚芳基(arylene group)”是指C6至C20亚芳基且具体来说为C6至C16亚芳基。
在本说明书中,当不另外提供具体定义时,“(甲基)丙烯酸酯”是指“丙烯酸酯”和“甲基丙烯酸酯”,且“(甲基)丙烯酸”是指“丙烯酸”和“甲基丙烯酸”。
在本说明书中,当不另外提供定义时,用语“组合(combination)”是指混合或共聚。此外,“共聚”是指嵌段共聚到无规共聚,且“共聚物”是指嵌段共聚物到无规共聚物。
在本说明书的化学式中,除非另外提供具体定义,否则当化学键并未绘制在应给出处时,氢键结在所述位置处。
在本说明书中,当不另外提供具体定义时,“*”指示连接相同或不同原子或化学式的点。
实施例提供一种由化学式1表示的化合物。
[化学式1]
在化学式1中,
R1到R6各自独立地为氢原子、卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基,
R1到R3中的一者由化学式2表示,且另外两者与所述R1到R3中的一者不同,
R4到R6中的一者由化学式2表示,且另外两者与所述R4到R6中的一者不同,并且
L1是经取代或未经取代的C3到C10亚烷基,
[化学式2]
在化学式2中,
L2是经取代或未经取代的C2到C20亚烷基。
由于由使用颜料作为着色剂的感光性树脂组合物形成的滤色器由于颜料的粒度而在亮度和对比度方面具有局限性,因此提高亮度和对比度的需求正不断增加。因此,一直在努力通过引入不形成颗粒的染料代替颜料来制备适用于染料的感光性树脂组合物,从而实施具有改善的亮度和对比度的滤色器,且因此,使用染料代替颜料作为主要着色剂的感光性树脂组合物在改善亮度和对比度方面具有一些效果。
另一方面,对除了例如LCD等常规显示装置之外还可应用于电荷耦合装置(chargecoupled device,CCD)、互补金属氧化物半导体图像传感器等的感光性树脂组合物的需求近来已迅速增加。然而,使用染料作为主要着色剂的常规感光性树脂组合物在应用于图像传感器时可能无法实现高色彩,并且几乎无法提供高清晰度滤色器。无法实现高色彩的原因在于:安装在电荷耦合装置(CCD)上的滤色器的图案尺寸比LCD的常规滤色器的图案尺寸小1/100倍到1/200倍。
因此,经过长期的研究,本发明的发明人已开发了一种用于滤色器的感光性树脂组合物中的染料化合物,所述染料化合物能够通过改变如化学式1所示的呫吨系化合物的结构来实现高色彩,使得所述化合物可容易地应用于尺寸比LCD的滤色器图案小100倍到200倍的图案,以提高分辨率但减少残留物。
举例来说,因为由化学式1表示的化合物具有通过经取代或未经取代的C3到C10亚烷基进行连接的二聚体结构,并且在二聚体结构的两侧上仅具有一个由化学式2表示的取代基,因此与具有其他结构的呫吨系化合物相比,存在以下大的差异:所述化合物在有机溶剂中具有优异的溶解性,且包含所述化合物作为着色剂的感光性树脂组合物具有优异的亮度和耐化学性。也就是说,通过特定地对呫吨系化合物的结构进行控制,与常规的呫吨系化合物相比,根据实施例的化合物具有优异的红色光谱特性和高的摩尔消光系数,从而提供具有进一步改善的颜色特性(例如,亮度和对比度)以及耐化学性的感光性树脂组合物。
举例来说,在化学式1中,L1可为经取代或未经取代的C3到C10亚烷基,例如经取代或未经取代的C3到C8亚烷基,例如经取代或未经取代的C3到C6亚烷基。即使L1是亚烷基,就颜色特性和耐化学性而言,对其长度进行控制也是重要的。举例来说,当L1是经取代或未经取代的亚乙基(C2)时,构成二聚体结构的连接基团的长度太短,且因此颜色特性(尤其是亮度)和耐化学性可能较差,而当L1是经取代或未经取代的C11亚烷基时,构成二聚体结构的连接基团的长度太长,且因此耐化学性可能较差,且颜色特性可能未得到改善。
举例来说,在化学式1中,R1到R3中的一者可由化学式2表示,且另外两者可为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。在这种情况下,在用于滤色器的感光性树脂组合物中使用由化学式1表示的化合物作为着色剂并不困难,并且其可容易地在高色彩再现图像传感器中实施。
举例来说,在化学式1中,R1可由化学式2表示,并且R2和R3可各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。举例来说,在化学式1中,R3可由化学式2表示,且R1和R2各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。在化学式1中,当R1到R3的定义如上所述时,容易实施红色像素,可进一步提高在有机溶剂中的溶解性,并且其在提高亮度和确保工艺特性方面可能是有利的。
举例来说,在化学式1中,R4到R6中的一者可由化学式2表示,且另外两者可为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。举例来说,在化学式1中,R4可由化学式2表示,且R5和R6可各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。举例来说,在化学式1中,R6可由化学式2表示,并且R4和R5可各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。在化学式1中,当R4到R6的定义如上所述时,容易实施红色像素,可进一步提高在有机溶剂中的溶解性,并且其在提高亮度和确保工艺特性方面可能是有利的。
最重要的是,即使相同系列的呫吨系化合物不具有由化学式1表示的结构,包含此种呫吨系化合物作为着色剂的感光性树脂组合物的亮度和耐化学性也大幅降低,或者无法实现高色彩。也就是说,由于根据实施例的呫吨系化合物具有由化学式1表示的结构,因此其在结构和光谱方面不同于常规的呫吨系化合物。
举例来说,由化学式1表示的化合物可由化学式1-1到化学式1-5中的任一者表示,但未必仅限于此。
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
举例来说,由化学式1表示的化合物即使少量存在时也可表现出更鲜明的色彩,并且当用作着色剂时,可制造具有优异颜色特性(例如,亮度和对比度)的显示装置。举例来说,所述化合物可为着色剂,例如染料,例如红色染料。
一般来说,染料是用于滤色器中的组分之中最昂贵的组分。因此,可能需要更多地使用昂贵的染料来实现期望的效果(例如,高亮度、高对比度等),且因此增加了单位生产成本。然而,当根据实施例的化合物用作滤色器中的染料时,所述化合物即使以少量使用也可实现优异的颜色特性(例如,高亮度、高对比度等)并降低单位生产成本。
根据另一实施例,提供一种包含根据实施例的所述化合物的感光性树脂组合物。
举例来说,感光性树脂组合物可包含根据实施例的所述化合物、粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合引发剂和溶剂。
根据实施例的化合物可在感光性树脂组合物中充当着色剂,例如染料(例如,红色染料),且因此可表现出优异的颜色特性。
基于构成感光性树脂组合物的固体的总量计,可以5wt%到20wt%、例如6wt%到19wt%、例如7wt%到18wt%、例如7wt%到17wt%、例如7wt%到16wt%的量包含根据实施例的化合物。当在上述范围内包含根据实施例的化合物时,颜色再现性和对比度得到改善。
感光性树脂组合物还可包含颜料,例如黄色颜料、红色颜料或其组合。
黄色颜料可依据颜色索引(color index)为C.I.颜料黄138、C.I.颜料黄139、C.I.颜料黄150等,所述黄色颜料可单独使用或者作为两种或更多种的混合物形式使用。
红色颜料可包括苝系颜料、蒽醌系颜料、偶氮系颜料、重氮系颜料、喹吖啶酮系颜料、蒽系颜料等。红色颜料的具体实例可为苝颜料、喹吖啶酮颜料、萘酚AS、铬钼橙(sicomin)颜料、蒽醌(苏丹红I、II、III、R)、二蒽醌酸盐(dianthraquinonylate)、可见光偶氮(vis azo)、苯并吡喃等。
颜料可以颜料分散液的形式包含在感光性树脂组合物中。
颜料分散液可包含固体颜料、溶剂和分散剂,以便将颜料均匀地分散在溶剂中。
基于颜料分散液的总量计,可以1wt%到20wt%、例如8wt%到20wt%、例如8wt%到15wt%、例如10wt%到20wt%、例如10wt%到15wt%的固体含量包含颜料。
分散剂可为非离子分散剂、阴离子分散剂、阳离子分散剂等。分散剂的具体实例可为聚亚烷基二醇及其酯、聚环氧烷、多元醇酯环氧烷加成产物、醇环氧烷加成产物、磺酸酯、磺酸盐、羧酸酯、羧酸盐、烷基酰胺环氧烷加成产物、烷基胺等,并且可单独使用或者作为两种或更多种的混合物形式使用。
分散剂的市售实例可包括由毕克有限公司(BYK Co.,Ltd.)制造的狄思坡毕克(DISPERBYK)-101、DISPERBYK-130、DISPERBYK-140、DISPERBYK-160、DISPERBYK-161、DISPERBYK-162、DISPERBYK-163、DISPERBYK-164、DISPERBYK-165、DISPERBYK-166、DISPERBYK-170、DISPERBYK-171、DISPERBYK-182、DISPERBYK-2000、DISPERBYK-2001等;由EFKA化学品公司(EFKA Chemicals Co.)制造的EFKA-47、EFKA-47EA、EFKA-48、EFKA-49、EFKA-100、EFKA-400、EFKA-450等;由泽尼卡公司(Zeneka Co.)制造的素司潘斯(Solsperse)5000、Solsperse 12000、Solsperse 13240、Solsperse 13940、Solsperse17000、Solsperse 20000、Solsperse 24000GR、Solsperse 27000、Solsperse 28000等;或者由味之素公司(Ajinomoto Inc.)制造的PB711或PB821。
基于颜料分散液的总量计,可以1wt%到20wt%的量包含分散剂。当在所述范围内包含分散剂时,感光性树脂组合物的分散性因适当的粘度而得到改善,且因此在将感光性树脂组合物应用于产品时,可保持光学品质、物理品质和化学品质。
用于形成颜料分散液的溶剂可为乙二醇乙酸酯、乙基赛路苏、丙二醇甲醚乙酸酯、乳酸乙酯、聚乙二醇、环己酮、丙二醇甲醚等。
基于感光性树脂组合物的总量计,可以10wt%到20wt%、例如12wt%到18wt%的量包含颜料分散液。当在所述范围内包含颜料分散液时,可符合期望地确保工艺裕量,并且颜色再现性和对比度得到改善。
粘合剂树脂可为丙烯酸系树脂。
丙烯酸系树脂为第一烯系不饱和单体与可和其共聚合的第二烯系不饱和单体的共聚物,并且是包含至少一个丙烯酸系重复单元的树脂。
第一烯系不饱和单体是包含至少一个羧基的烯系不饱和单体。所述单体的实例包括(甲基)丙烯酸、顺丁烯二酸、衣康酸、反丁烯二酸或其组合。
基于丙烯酸系粘合剂树脂的总量计,可以5重量%到50重量%、例如10重量%到40重量%的量包含第一烯系不饱和单体。
第二烯系不饱和单体可为:芳族乙烯基化合物,例如苯乙烯、α-甲基苯乙烯、乙烯基甲苯、乙烯基苯甲基甲醚等;不饱和羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸甲酯、(甲基)丙烯酸乙酯、(甲基)丙烯酸丁酯、(甲基)丙烯酸2-羟乙酯、(甲基)丙烯酸2-羟丁酯、(甲基)丙烯酸苯甲酯、(甲基)丙烯酸环己酯、(甲基)丙烯酸苯酯等;不饱和氨基烷基羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸2-氨基乙酯、(甲基)丙烯酸2-二甲基氨基乙酯等;羧酸乙烯基酯化合物,例如乙酸乙烯酯、苯甲酸乙烯酯等;不饱和缩水甘油基羧酸酯化合物,例如(甲基)丙烯酸缩水甘油基酯等;氰化乙烯化合物,例如(甲基)丙烯腈等;不饱和酰胺化合物,例如(甲基)丙烯酰胺等;等等,且所述第二烯系不饱和单体可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。
丙烯酸系树脂的具体实例可为(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物、(甲基)丙烯酸/甲基丙烯酸苯甲酯/苯乙烯/甲基丙烯酸2-羟乙酯共聚物等,但不限于此,且这些丙烯酸粘合剂树脂可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。
举例来说,粘合剂树脂还可与丙烯酸系树脂一起包含环氧系树脂。
粘合剂树脂的重均分子量可为3,000g/mol到150,000g/mol,例如5,000g/mol到50,000g/mol,例如20,000g/mol到30,000g/mol。当粘合剂树脂的重均分子量在所述范围内时,感光性树脂组合物在制造滤色器期间具有良好的物理性质和化学性质、适当的粘度、以及与衬底的紧密接触性质。
粘合剂树脂的酸值可为15mgKOH/g到60mgKOH/g,例如20mgKOH/g到50mgKOH/g。当粘合剂树脂的酸值在所述范围内时,像素图案的分辨率提高。
基于感光性树脂组合物的总量计,可以1wt%到20wt%、例如1wt%到15wt%、例如1wt%到10wt%的量包含粘合剂树脂。当在上述范围内包含粘合剂树脂时,在生产滤色器期间,由于交联得到改善,可显影性可得到改善,并且优异的表面光滑度可得到改善。
光可聚合化合物可为包括至少一个烯系不饱和双键的(甲基)丙烯酸的单官能或多官能酯。
光可聚合化合物具有烯系不饱和双键,且因此可在图案形成工艺中的曝光期间引起充分的聚合,并形成具有优异的耐热性、耐光性和耐化学性的图案。
光可聚合化合物的具体实例可为乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、二乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、三乙二醇二(甲基)丙烯酸酯、丙二醇二(甲基)丙烯酸酯、新戊二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,4-丁二醇二(甲基)丙烯酸酯、1,6-己二醇二(甲基)丙烯酸酯、双酚A二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇四(甲基)丙烯酸酯、季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇二(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇三(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇五(甲基)丙烯酸酯、二季戊四醇六(甲基)丙烯酸酯、双酚A环氧基(甲基)丙烯酸酯、乙二醇单甲醚(甲基)丙烯酸酯、三羟甲基丙烷三(甲基)丙烯酸酯、磷酸三(甲基)丙烯酰氧基乙酯、酚醛环氧(甲基)丙烯酸酯等。
光可聚合化合物的市售实例如下。(甲基)丙烯酸的单官能酯的实例可包括亚罗尼斯(Aronix)(东亚合成化工有限公司(Toagosei ChemistryIndustry Co.,Ltd.));卡亚拉得(KAYARAD)/>(日本化药有限公司(Nippon KayakuCo.,Ltd.));/>(大阪有机化工有限公司(Osaka OrganicChemical Ind.,Ltd.))等。(甲基)丙烯酸的二官能酯的实例可包括亚罗尼斯(东亚合成化工有限公司)、卡亚拉得/>(日本化药有限公司)、/>V-335/>(大阪有机化工有限公司)等。(甲基)丙烯酸的三官能酯的实例可包括亚罗尼斯/>(东亚合成化工有限公司)、卡亚拉得/>(日本化药有限公司)、/>(大阪有机化工有限公司)等。这些光可聚合化合物可单独使用或作为两者或更多者的混合物形式使用。
可利用酸酐来对光可聚合化合物进行处理以改善可显影性。
基于感光性树脂组合物的总量计,可以1wt%到15wt%、例如1wt%到10wt%的量包含光可聚合化合物。当在所述范围内包含光可聚合化合物时,光可聚合化合物在图案形成工艺中的曝光期间充分固化,并且具有优异的可靠性,并且可改善碱性显影液的可显影性。
光聚合引发剂为用于感光性树脂组合物的常用引发剂,例如苯乙酮系化合物、二苯甲酮系化合物、噻吨酮系化合物、安息香系化合物、三嗪系化合物、肟系化合物或其组合。
苯乙酮系化合物的实例可为2,2'-二乙氧基苯乙酮、2,2'-二丁氧基苯乙酮、2-羟基-2-甲基苯丙酮(2-hydroxy-2-methylpropiophenone)、对叔丁基三氯苯乙酮、对叔丁基二氯苯乙酮、4-氯苯乙酮、2,2'-二氯-4-苯氧基苯乙酮、2-甲基-1-(4-(甲硫基)苯基)-2-吗啉基丙-1-酮、2-苯甲基-2-二甲基氨基-1-(4-吗啉基苯基)-丁-1-酮等。
二苯甲酮系化合物的实例可为二苯甲酮、苯甲酸苯甲酰基酯、苯甲酸苯甲酰基甲酯、4-苯基二苯甲酮、羟基二苯甲酮、丙烯酸化二苯甲酮、4,4'-双(二甲基氨基)二苯甲酮、4,4'-双(二乙基氨基)二苯甲酮、4,4'-二甲基氨基二苯甲酮、4,4'-二氯二苯甲酮、3,3'-二甲基-2-甲氧基二苯甲酮等。
噻吨酮系化合物的实例可为噻吨酮、2-甲基噻吨酮、异丙基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2,4-二异丙基噻吨酮、2-氯噻吨酮等。
安息香系化合物的实例可为安息香、安息香甲醚、安息香乙醚、安息香异丙醚、安息香异丁醚、苯甲基二甲基缩酮等。
三嗪系化合物的实例可为2,4,6-三氯-s-三嗪、2-苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(3',4'-二甲氧基苯乙烯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4'-甲氧基萘基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲氧基苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对甲苯基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-联苯基4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、双(三氯甲基)-6-苯乙烯基-s-三嗪、2-(萘酰1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(4-甲氧基萘酰1-基)-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-胡椒基-s-三嗪、2-4-双(三氯甲基)-6-(4-甲氧基苯乙烯基)-s-三嗪等。
肟系化合物的实例可为O-酰基肟系化合物、2-(o-苯甲酰基肟)-1-[4-(苯硫基)苯基]-1,2-辛二酮、1-(o-乙酰基肟)-1-[9-乙基-6-(2-甲基苯甲酰基)-9H-咔唑-3-基]乙酮、O-乙氧基羰基-α-氧氨基-1-苯基丙-1-酮等。O-酰基肟系化合物的具体实例可为1,2-辛二酮、2-二甲基氨基-2-(4-甲基苯甲基)-1-(4-吗啉-4-基-苯基)-丁-1-酮、1-(4-苯基氢硫基苯基)-丁-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基氢硫基苯基)-辛-1,2-二酮2-肟-O-苯甲酸酯、1-(4-苯基氢硫基苯基)-辛-1-酮肟-O-乙酸酯、1-(4-苯基氢硫基苯基)-丁-1-酮肟-O-乙酸酯等。
除所述化合物之外,光聚合引发剂还可包括咔唑系化合物、二酮系化合物、硼酸锍系化合物、重氮系化合物、咪唑系化合物、联咪唑系化合物、芴系化合物等。
光聚合引发剂可与能够通过吸收光且被激发并随后传输其能量而引起化学反应的光敏剂一起使用。
光敏剂的实例可为四乙二醇双-3-巯基丙酸酯、季戊四醇四-3-巯基丙酸酯、二季戊四醇四-3-巯基丙酸酯等。
基于感光性树脂组合物的总量计,可以0.01wt%到10wt%、例如0.1wt%到5wt%的量包含光聚合引发剂。当在所述范围内包含光聚合引发剂时,可因在图案形成工艺中的曝光期间进行了充分固化而确保优异的可靠性,图案可具有优异的分辨率和紧密接触性质以及优异的耐热性、耐光性和耐化学性,并且可防止透射率因非反应引发剂而劣化。
溶剂是与根据实施例的化合物、颜料、粘合剂树脂、光可聚合单体和光聚合引发剂具有相容性但不与其反应的材料。
溶剂的实例可包括:醇,例如甲醇、乙醇等;醚,例如二氯乙醚、正丁基醚、二异戊基醚、甲基苯基醚、四氢呋喃等;二醇醚,例如乙二醇单甲醚、乙二醇单乙醚等;乙酸赛路苏,例如乙酸甲基赛路苏、乙酸乙基赛路苏、乙酸二乙基赛路苏等;卡必醇,例如甲基乙基卡必醇、二乙基卡必醇、二乙二醇单甲醚、二乙二醇单乙醚、二乙二醇二甲醚、二乙二醇甲基乙基醚、二乙二醇二乙醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇甲醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;芳族烃,例如甲苯、二甲苯等;酮,例如甲基乙基酮、环己酮、4-羟基-4-甲基-2-戊酮、甲基-正丙酮、甲基-正丁酮、甲基-正戊酮、2-庚酮等;饱和脂肪族单羧酸烷基酯,例如乙酸乙酯、乙酸正丁酯、乙酸异丁酯等;乳酸酯,例如乳酸甲酯、乳酸乙酯等;氧基乙酸烷基酯,例如氧基乙酸甲酯、氧基乙酸乙酯、氧基乙酸丁酯等;烷氧基乙酸烷基酯,例如甲氧基乙酸甲酯、甲氧基乙酸乙酯、甲氧基乙酸丁酯、乙氧基乙酸甲酯、乙氧基乙酸乙酯等;3-氧基丙酸烷基酯,例如3-氧基丙酸甲酯、3-氧基丙酸乙酯等;3-烷氧基丙酸烷基酯,例如3-甲氧基丙酸甲酯、3-甲氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸乙酯、3-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基丙酸烷基酯,例如2-氧基丙酸甲酯、2-氧基丙酸乙酯、2-氧基丙酸丙酯等;2-烷氧基丙酸烷基酯,例如2-甲氧基丙酸甲酯、2-甲氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸乙酯、2-乙氧基丙酸甲酯等;2-氧基-2-甲基丙酸酯,例如2-氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-氧基-2-甲基丙酸乙酯等;2-烷氧基-2-甲基烷基丙酸酯的单氧基单羧酸烷基酯,例如2-甲氧基-2-甲基丙酸甲酯、2-乙氧基-2-甲基丙酸乙酯等;酯,例如2-羟基丙酸乙酯、2-羟基-2-甲基丙酸乙酯、羟基乙酸乙酯、2-羟基-3-甲基丁酸甲酯等;酮酸酯,例如丙酮酸乙酯等。此外,也可使用高沸点溶剂,例如N-甲基甲酰胺、N,N-二甲基甲酰胺、N-甲基甲酰苯胺、N-甲基乙酰胺、N,N-二甲基乙酰胺、N-甲基吡咯烷酮、二甲基亚砜、苯甲基乙醚、二己基醚、乙酰丙酮、异佛尔酮、己酸、辛酸、1-辛醇、1-壬醇、苯甲醇、乙酸苯甲酯、苯甲酸乙酯、草酸二乙酯、顺丁烯二酸二乙酯、γ-丁内酯、碳酸亚乙酯、碳酸亚丙酯、乙酸苯基赛路苏等。
考虑到混溶性和反应性,可使用:二醇醚,例如乙二醇单乙醚等;乙二醇烷基醚乙酸酯,例如乙酸乙基赛路苏等;酯,例如2-羟基丙酸乙酯等;卡必醇,例如二乙二醇单甲醚等;丙二醇烷基醚乙酸酯,例如丙二醇单甲基醚乙酸酯、丙二醇丙醚乙酸酯等;和/或酮,例如环己酮。
基于感光性树脂组合物的总量计,可以余量(例如,30wt%到80wt%)包含溶剂。当在所述范围内包含溶剂时,感光性树脂组合物可具有适当的粘度,且因此在生产滤色器期间可加工性得到改善。
感光性树脂组合物还可包含其他添加剂,例如丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;硅烷系偶联剂;调平剂;氟系表面活性剂;自由基聚合引发剂或其组合,以防止在涂布期间产生污点或斑点、对调平性进行调节、或防止因未显影而产生图案残留。
硅烷系偶联剂的实例可为三甲氧基硅烷基苯甲酸、γ-甲基丙烯酰氧基丙基三甲氧基硅烷、乙烯基三乙酰氧基硅烷、乙烯基三甲氧基硅烷、γ-异氰酸酯基丙基三乙氧基硅烷、γ-缩水甘油氧基丙基三甲氧基硅烷、β-(环氧环己基)乙基三甲氧基硅烷等,且所述硅烷系偶联剂可单独使用或以两者或更多者的混合物形式使用。
氟系表面活性剂的实例可为商业产品,例如和/>(BM化学公司(BM Chemie Inc.));美佳法(MEGAFACE)/>和/>(大日本油墨化学工业有限公司(Dainippon Ink Kagaku Kogyo Co.,Ltd.));弗洛拉德(FULORAD)弗洛拉德/>弗洛拉德/>和弗洛拉德/>(住友3M有限公司(Sumitomo 3MCo.,Ltd.));沙福隆(SURFLON)/>沙福隆/>沙福隆/>沙福隆/>和沙福隆/>(旭硝子玻璃有限公司(Asahi Glass Co.,Ltd.));以及/> 和/>等(东丽硅酮有限公司(Toray Silicone Co.,Ltd.))。
可根据期望的物理性质来容易地调节添加剂的含量。
举例来说,感光性树脂组合物可用于CMOS图像传感器。
根据另一实施例,提供一种使用根据实施例的感光性树脂组合物制造的感光性树脂膜。
根据另一实施例,提供一种包括感光性树脂膜的滤色器。
滤色器中的图案形成工艺如下。
所述工艺包括:以旋涂、狭缝涂布、喷墨印刷等方法将感光性树脂组合物涂布在支撑衬底上;对所涂布的感光性树脂组合物进行干燥以形成感光性树脂组合物层;对感光性树脂组合物层进行曝光;在碱性水溶液中对经曝光的感光性树脂组合物层进行显影以获得感光性树脂膜;以及对感光性树脂膜进行热处理。图案化工艺的条件在相关领域中是众所周知的,且在说明书中不再予以赘述。
根据另一实施例,提供一种包括滤色器的CMOS图像传感器。
本发明的具体实施方式
在下文中,参照实例来更详细地说明本发明,然而,这些实例不应在任何意义上被解释为限制本发明的范围。
(化合物的合成)
(中间物1的合成)
[反应方案1]
将32g的化合物A(化学文摘社(Chemical Abstract Service,CAS)编号77545-45-0)放入反应器中,并溶解在300g的2-丙醇中。向其中添加了19.1g的2,6-二甲基苯胺,且然后在80℃下搅拌了8小时。将反应物冷却,并向其中添加了2L的水,从而产生沉淀物。对所获得的沉淀物进行了吸滤并另外使用水进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了31g(产率:80%)的中间物1。
(中间物2的合成)
[反应方案2]
将10g的中间物1放入反应器中,并向其中添加了30g的二甲基甲酰胺和1.65g的N,N'-二乙基-1,6-二氨基己烷,且然后在120℃下搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了8.69g(产率:81%)的中间物2。
合成例1:由化学式1-1表示的化合物的合成
将3.0g的中间物2放入反应器中,并向其中添加了5g的二甲基甲酰胺、1.8g的N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺、0.9g的K2CO3和0.11g的KI,且然后通过在95℃下进行加热而搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了3g(产率:72%)的由化学式1-1表示的化合物。
[化学式1-1]
基质辅助激光解吸电离飞行时间质谱(Maldi-tof MS):1454.72m/z
合成例2:由化学式1-2表示的化合物的合成
除了使用1.9g的N-(4-溴丁基)邻苯二甲酰亚胺代替1.8g的N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺之外,以与合成例1中相同的方式获得了由化学式1-2表示的化合物。
[化学式1-2]
Maldi-tof MS:1482.77m/z
合成例3:由化学式1-3表示的化合物的合成
除了使用1.7g的N-(2-溴乙基)邻苯二甲酰亚胺代替1.8g的N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺之外,以与合成例1中相同的方式获得了由化学式1-2表示的化合物。
[化学式1-3]
Maldi-tof MS:1426.67m/z
合成例4:由化学式1-4表示的化合物的合成
将32g的化合物A(CAS编号77545-45-0)放入反应器中,并溶解在300g的2-丙醇中。向其中添加了16.9g的邻甲苯胺,且然后在80℃下搅拌了8小时。将反应物冷却,并向其中添加了2L的水,从而产生沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并另外使用水进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了31g(产率:80%)的中间物3。
[反应方案3]
/>
将10g的中间物3放入反应器中,并向其中添加了30g的二甲基甲酰胺和1.70g的N,N'-二乙基-1,6-二氨基己烷,且然后在120℃下搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了8.95g(产率:81%)的中间物4。
[反应方案4]
将3.0g中间物4放入反应器中,并向其中添加了5g二甲基甲酰胺、1.7g N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺、0.9g的K2CO3和0.11g的KI,且然后通过在95℃下进行加热而搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了2.98g(产率:72%)的由化学式1-4表示的化合物。
[化学式1-4]
Maldi-tof MS:1426.67m/z
合成例5:由化学式1-5表示的化合物的合成
将10g的中间物1放入反应器中,并向其中添加了30g的二甲基甲酰胺和0.98g的N,N'-二甲基-1,3-丙二胺,且然后在120℃下搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了7.72g(产率:75%)的中间物5。
[反应方案5]
将3.0g的中间物5放入反应器中,并向其中添加了5g的二甲基甲酰胺、1.8g的N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺、0.9g的K2CO3和0.11g的KI,且然后通过在95℃下进行加热而搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了2.07g(产率:50%)的由化学式1-5表示的化合物。
[化学式1-5]
Maldi-tof MS:1384.59m/z
比较合成例1:由化学式C-1表示的化合物的合成
[反应方案6]
将32g的化合物A(CAS编号77545-45-0)放入反应器中,并溶解在300g的N-甲基吡咯烷酮(N-methylpyrrolidone,NMP)中。向其中添加了8.03g的4,4',且然后在150℃下搅拌了4小时。将反应物冷却,且然后向其中添加了2L的水,从而产生沉淀物。对所获得的沉淀物进行了吸滤并另外使用水进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了16.29g(产率:52%)的中间物6。
[反应方案7]
/>
将10g的中间物6放入反应器中,并向其中添加了30g的N-甲基吡咯烷酮(NMP)和2.93g的2,6-二甲基苯胺,且然后在150℃下搅拌了5小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了5.03g(产率:43%)的中间物7。
将3.0g的中间物7放入反应器中,并向其中添加了5g的二甲基甲酰胺、2.11g的1-碘丙烷和1.71g的K2CO3,且然后通过在95℃下进行加热而搅拌了12小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了0.97g(产率:30%)的由化学式C-1表示的化合物。
[化学式C-1]
Maldi-tof MS:1246.65m/z
比较合成例2:由化学式C-2表示的化合物的合成
将3.0g的中间物7放入反应器中,并向其中添加了5g的二甲基甲酰胺、3.32g的N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺、1.71g的K2CO3和0.21g的KI,且然后通过在95℃下进行加热而搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了2.04g(产率:42%)的由化学式C-2表示的化合物。
[化学式C-2]
Maldi-tof MS:1883.17m/z
比较合成例3:由化学式C-3表示的化合物的合成
[反应方案8]
将10g的中间物1放入反应器中,并向其中添加了30g的二甲基甲酰胺和0.85g的N,N'-二甲基乙二胺(N,N'-dimethylethylenediamine),且然后在120℃下搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了6.5g(产率:64%)的中间物8。
将3.0g的中间物8放入反应器中,并向其中添加了5g的二甲基甲酰胺、1.94g的N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺、1.0g的K2CO3和0.12g的KI,且然后通过在95℃下进行加热而搅拌了8小时。向反应物中添加了100g二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了1.73g(产率:42%)的由化学式C-3表示的化合物。
[化学式C-3]
Maldi-tof MS:1370.53m/z
比较合成例4:由化学式C-4表示的化合物的合成
[反应方案9]
将10g的中间物1放入反应器中,并向其中添加了30g的二甲基甲酰胺和2.33g的N,N'-二甲基十一烷二胺,且然后在120℃下搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了9.61g(产率:84%)的中间物9。
将3.0g的中间物9放入反应器中,并向其中添加了5g的二甲基甲酰胺、1.72g的N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺、0.89g的K2CO3和0.11g的KI,且然后通过在95℃下进行加热而搅拌了8小时。向反应物中添加了100g的二氯甲烷,并使用水进行了洗涤。在进行二氧化硅过滤后,在减压下对所获得的有机层进行了蒸馏。将蒸馏后的混合物溶解在10g的二氯甲烷中,且然后滴加到100g的正己烷中以使其沉淀。对所获得的沉淀物进行了吸滤并进一步进行了洗涤。对由此获得的滤液进行了干燥,从而获得了3.00g(产率:75%)的由化学式C-4表示的化合物。
[化学式C-4]
Maldi-tof MS:1496.74m/z
比较合成例5:由化学式C-5表示的化合物的合成
除了使用N-(1-溴甲基)邻苯二甲酰亚胺代替N-(3-溴丙基)邻苯二甲酰亚胺之外,以与合成例1中相同的方式获得了3.00g(产率:75%)的由化学式C-5表示的化合物。
[化学式C-5]
(评估)
评估1:对溶解性的测量
将0.5g的合成例1到合成例5和比较合成例1到比较合成例5的各化合物添加到了稀释溶剂(丙二醇甲醚乙酸酯(propylene glycol methyl ether acetate,PGMEA))中,并使用混合旋转机(Mix-Rotar)VMR-5(路驰赛埃杜有限公司(Luchi Seieido Co.,Ltd.))在25℃下以rpm将各对应的溶液搅拌了1小时,且然后对溶解性进行了评估,且结果示于表2中。
溶解性评估标准
以稀释液总量计,10wt%或大于10wt%的化合物(溶质)被溶解:○
以稀释液总量计,小于10wt%的化合物(溶质)被溶解:X
(表1)
(单位:wt%)
溶解性 | |
合成例1 | ○ |
合成例2 | ○ |
合成例3 | ○ |
合成例4 | ○ |
合成例5 | ○ |
比较合成例1 | X |
比较合成例2 | X |
比较合成例3 | X |
比较合成例4 | X |
比较合成例5 | X |
参照表1,当用于感光性树脂组合物等时,与比较合成例1到比较合成例5的化合物相比,根据一个实施例的合成例1到合成例5的化合物在有机溶剂中表现出优异的溶解性,且因此表现出优异的颜色特性。
(感光性树脂组合物的合成)
实例1到实例5以及比较例1到比较例5
通过以如表2所示的各组成对以下组分进行混合而制备了实例1到实例5以及比较例1到比较例5的各感光性树脂组合物。
具体来说,将光聚合引发剂溶解在溶剂中,且然后在室温下搅拌了2小时,并向其中添加了粘合剂树脂和光可聚合单体,且然后在室温下搅拌了2小时。随后,向反应物中添加了在合成例中制备的化合物(染料)和作为着色剂的颜料(颜料分散型),且然后在室温下搅拌了1小时(其中以固体的总量计,以10wt%的量添加了染料)。然后,向其中添加了抗氧化剂和调平剂,并对由此获得的产物进行了三次过滤以移除杂质,从而制备了感光性树脂组合物。
(表2)
(单位:wt%)
评估2:颜色坐标、亮度和耐化学性
将实例1到实例5和比较例1到比较例5的各感光性树脂组合物在1mm厚的经洗涤和脱脂的玻璃衬底上涂布到1μm到3μm厚,且然后在90℃的加热板上进行了干燥达2分钟,从而获得了膜。随后,使用主波长为365nm的高压汞灯对膜进行了曝光。然后,在200℃的强制对流干燥炉中对膜进行了干燥达5分钟,从而获得了样品。对于像素层来说,使用分光光度计(MCPD3000,大冢电子产品有限公司(Otsuka Electronics Co.,Ltd.))对C光源参考色彩纯度进行了评估,并且基于CIE颜色坐标计算了亮度和对比度,且然后,将结果示于表3中。
此外,测量了经过曝光和干燥的样品(光刻胶层)的初始厚度,让所述样品在25℃的NMP溶剂中静置10分钟,且然后使用超纯水进行了洗涤达30秒,并通过吹压缩空气而进行了干燥。随后,使用分光光度计测量了del(E*)以检查耐化学性,且将结果示出于表3中。
耐化学性评估标准
del(E*)小于3:○
del(E*)为3或大于3:X
(表3)
亮度(%) | 对比度 | 耐化学性 | |
实例1 | 65.5 | 14400 | O |
实例2 | 66.6 | 14900 | O |
实例3 | 66.8 | 15100 | O |
实例4 | 66.5 | 15000 | O |
实例5 | 66.6 | 14900 | O |
比较例1 | 60.1 | 14300 | X |
比较例2 | 60.0 | 14200 | X |
比较例3 | 58.8 | 13800 | X |
比较例4 | 59.8 | 13900 | X |
比较例5 | 58.5 | 13700 | X |
参照表3,与不包含根据一个实施例的化合物的比较例1到比较例5的感光性树脂组合物相比,包含根据一个实施例的化合物作为染料的实例1到实例5的感光性树脂组合物表现出优异的亮度、对比度和耐化学性,且因此可容易地应用于图像传感器等,从而提供具有优异的颜色特性的高清晰度显示装置。
虽然已结合目前被认为是实用的实例性实施例对本发明进行了阐述,但应理解,本发明不限于所公开的实施例,而是相反地,本发明旨在涵盖包含在随附权利要求的精神和范围内的各种修改形式和等效配置。
Claims (18)
1.一种化合物,由化学式1表示:
[化学式1]
其中,在化学式1中,
R1到R6各自独立地为氢原子、卤素原子、经取代或未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基,
R1到R3中的一者由化学式2表示,且另外两者与所述R1到R3中的一者不同,
R4到R6中的一者由化学式2表示,且另外两者与所述R4到R6中的一者不同,并且
L1是经取代或未经取代的C3到C10亚烷基,
[化学式2]
其中,在化学式2中,
L2是经取代或未经取代的C2到C20亚烷基。
2.根据权利要求1所述的化合物,其中
R1到R3中的一者由化学式2表示,且另外两者是未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
3.根据权利要求1所述的化合物,其中
R1由化学式2表示,且R2和R3各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
4.根据权利要求1所述的化合物,其中
R3由化学式2表示,且R1和R2各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
5.根据权利要求1所述的化合物,其中
R4到R6中的一者由化学式2表示,且另外两者是未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
6.根据权利要求1所述的化合物,其中
R4由化学式2表示,且R5和R6各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
7.根据权利要求1所述的化合物,其中
R6由化学式2表示,且R4和R5各自独立地为未经取代的C1到C20烷基、或者经取代或未经取代的C6到C20芳基。
8.根据权利要求1所述的化合物,其中
由化学式1表示的所述化合物由化学式1-1到化学式1-5中的任一者表示:
[化学式1-1]
[化学式1-2]
[化学式1-3]
[化学式1-4]
[化学式1-5]
9.根据权利要求1所述的化合物,其中
所述化合物是红色染料。
10.一种感光性树脂组合物,包含如权利要求1到9中任一项所述的化合物。
11.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物,其中
基于构成所述感光性树脂组合物的固体的总量计,以7wt%到16wt%的量包含所述化合物。
12.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物,其中
所述感光性树脂组合物还包含粘合剂树脂、光可聚合化合物、光聚合引发剂和溶剂。
13.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物,其中
所述感光性树脂组合物还包含颜料。
14.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物,其中
所述感光性树脂组合物还包含丙二酸;3-氨基-1,2-丙二醇;调平剂;氟系表面活性剂;或其组合。
15.根据权利要求10所述的感光性树脂组合物,其中
所述感光性树脂组合物用于互补金属氧化物半导体图像传感器。
16.一种感光性树脂膜,使用如权利要求10所述的感光性树脂组合物制造而成。
17.一种滤色器,包括如权利要求16所述的感光性树脂膜。
18.一种互补金属氧化物半导体图像传感器,包括如权利要求17所述的滤色器。
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
KR10-2021-0060894 | 2021-05-11 | ||
KR1020220035509A KR20220153480A (ko) | 2021-05-11 | 2022-03-22 | 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 |
KR10-2022-0035509 | 2022-03-22 | ||
PCT/KR2022/005900 WO2022240012A1 (ko) | 2021-05-11 | 2022-04-26 | 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN116490573A true CN116490573A (zh) | 2023-07-25 |
Family
ID=87214184
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202280007428.1A Pending CN116490573A (zh) | 2021-05-11 | 2022-04-26 | 化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光性树脂膜、滤色器、以及cmos图像传感器 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN116490573A (zh) |
Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090162776A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Kenji Hayashi | Magenta Toner For Developing Electrostatic Image |
KR20180048067A (ko) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR20200023949A (ko) * | 2018-08-27 | 2020-03-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR20200034309A (ko) * | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR20200061038A (ko) * | 2018-11-23 | 2020-06-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 |
-
2022
- 2022-04-26 CN CN202280007428.1A patent/CN116490573A/zh active Pending
Patent Citations (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US20090162776A1 (en) * | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Kenji Hayashi | Magenta Toner For Developing Electrostatic Image |
KR20180048067A (ko) * | 2016-11-02 | 2018-05-10 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR20200023949A (ko) * | 2018-08-27 | 2020-03-06 | 삼성에스디아이 주식회사 | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 |
KR20200034309A (ko) * | 2018-09-21 | 2020-03-31 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터 및 디스플레이 장치 |
KR20200061038A (ko) * | 2018-11-23 | 2020-06-02 | 주식회사 엘지화학 | 화합물, 이를 포함하는 색재 조성물, 감광성 수지 조성물, 감광재, 컬러필터, 디스플레이 장치 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN109689621B (zh) | 化合物、核-壳染料、包含此化合物的光敏树脂组成物以及彩色滤光片 | |
CN111142331B (zh) | 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层及彩色滤光片 | |
CN109715600B (zh) | 新式化合物、核-壳型染料、包含所述化合物的感光树脂组成物及彩色滤光片 | |
CN109715599B (zh) | 新式化合物、核-壳型染料、包含其的感光树脂组成物以及彩色滤光片 | |
CN106588938B (zh) | 化合物、包括其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片 | |
CN111880373A (zh) | 感光性树脂组成物、感光性树脂层以及彩色滤光片 | |
CN111308859B (zh) | 感光性树脂组成物、使用其的感光性树脂层及彩色滤光片 | |
CN111221216B (zh) | 感光性树脂组成物、感光性树脂层以及彩色滤光片层 | |
CN108957951B (zh) | 感光性树脂组合物、使用其的感光性树脂层以及滤色片 | |
KR102224054B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막, 컬러필터 및 디스플레이 장치 | |
CN107805237B (zh) | 化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片 | |
CN114690554A (zh) | 核-壳化合物、树脂组合物及其层、滤光片及图像传感器 | |
CN107522704B (zh) | 新颖化合物、包含其的感光性树脂组成物以及彩色滤光片 | |
KR102023158B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용하여 제조된 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
KR102394252B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
TWI705300B (zh) | 感光性樹脂組成物、使用其的感光性樹脂層及彩色濾光片 | |
CN116490573A (zh) | 化合物、包含其的感光性树脂组合物、感光性树脂膜、滤色器、以及cmos图像传感器 | |
KR20210146726A (ko) | 코어-쉘 염료, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물 및 컬러필터 | |
CN107540697B (zh) | 化合物、包含其的感光性树脂组合物以及彩色滤光片 | |
KR102134267B1 (ko) | 감광성 수지 조성물, 이를 이용한 감광성 수지막 및 컬러필터 | |
CN107129481B (zh) | 新颖化合物、包含其的着色剂、包含所述着色剂的正型感光性树脂组合物以及滤色器 | |
CN112745326B (zh) | 酞菁类化合物、感光性树脂组合物、感光性树脂层、彩色滤光片以及显示装置 | |
CN115702199B (zh) | 光敏树脂组合物、使用其的光敏树脂膜、彩色滤光片和显示装置 | |
TWI809326B (zh) | 酞菁類化合物、感光性樹脂組成物、感光性樹脂層、彩色濾光片以及顯示裝置 | |
KR20220153480A (ko) | 화합물, 이를 포함하는 감광성 수지 조성물, 감광성 수지막, 컬러필터 및 cmos 이미지 센서 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination |