CN116490526A

CN116490526A - 化合物及组合物

Info

Publication number: CN116490526A
Application number: CN202180077070.5A
Authority: CN
Inventors: 斋藤广真; 村松洋亮; 铃木观月; 入沢正福
Original assignee: Adeka Corp
Current assignee: Adeka Corp
Priority date: 2020-12-17
Filing date: 2021-12-16
Publication date: 2023-07-25

Abstract

本发明的目的在于提供带来耐热性及耐溶剂性优异的固化物的组合物。本发明为一种化合物，其以下述通式(I)表示，且在分子内具有1个以上的反应性基团。式中，A表示碳原子数为6的烃环，X¹及X²表示可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为6～30的芳基等，R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹表示氢原子、反应性基团或可被反应性基团取代的碳原子数为1～20的烃基等，R⁵及R¹⁰表示氢原子或可被反应性基团取代的碳原子数为1～20的烃基等。

Description

化合物及组合物

技术领域

本发明涉及具有特定骨架的化合物。

背景技术

作为半导体器件或印刷基板等中使用的电子部件用树脂材料，使用了以环氧树脂为代表的各种材料，但近年来，特别期望耐热性优异的材料。

例如，在引用文献1中记载了含有酚类化合物和环氧化合物的热固性组合物。此外，在引用文献2中记载了经乙烯基苄基改性的单官能酚类化合物及使用了其的活性酯树脂，并记载了能够形成介电特性及耐热性优异的固化物。

在引用文献3中记载了一种固化性组合物，其含有具有聚合性基团的吲哚并咔唑骨架化合物和具有两个聚合性基团的交联性化合物。

在引用文献4中，作为耐热性、低热膨胀性优异、并且密合性及耐湿耐焊锡性优异的化合物，并记载了具备具有碳-碳间三键结构的基团的噁嗪化合物。

现有技术文献

专利文献

专利文献1：国际公开第2019/203292号

专利文献2：国际公开第2020/059624号

专利文献3：US9614172

专利文献4：日本特开2018-002612号公报

发明内容

本发明的目的在于提供带来耐热性及耐溶剂性优异的固化物的组合物。

本发明人们进行了深入研究，结果发现，含有具有特定骨架且在分子内具有1个以上反应性基团的化合物的组合物带来耐热性及耐溶剂性优异的固化物，从而完成了本发明。

即，本发明为一种化合物(以下也称为“化合物(I)”。)，其以下述通式(I)表示，且在分子内具有1个以上的反应性基团。

式中，A表示碳原子数为6的烃环，

X¹及X²分别独立地表示可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为6～30的芳基、可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为2～30的杂环基、或者可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为3～30的含杂环基团，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹分别独立地表示氢原子、卤素原子、反应性基团、硝基、可被反应性基团取代的碳原子数为1～20的脂肪族烃基、可被反应性基团取代的碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团、可被反应性基团取代的碳原子数为2～10的杂环基、或者可被反应性基团取代的碳原子数为3～30的含杂环基团、或上述碳原子数为1～20的脂肪族烃基中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、上述碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、或上述碳原子数为3～30的含杂环基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团，

R⁵及R¹⁰分别独立地表示氢原子、可被反应性基团取代的碳原子数为1～20的脂肪族烃基、可被反应性基团取代的碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团、可被反应性基团取代的碳原子数为2～10的杂环基、或可被反应性基团取代的碳原子数为3～30的含杂环基团、或者上述碳原子数为1～20的脂肪族烃基中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、上述碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、或上述碳原子数为3～30的含杂环基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团。

<组A>：-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR¹¹-、-NR¹²CO-、-S-

R¹¹及R¹²分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基。

但是，上述反应性基团为选自碳-碳双键、碳-碳三键、腈基、环氧基、异氰酸酯基、羟基、酚性羟基、氨基及硫醇基中的基团。

此外，本发明为一种组合物，其含有上述化合物(I)。

具体实施方式

本发明的化合物为上述通式(I)所表示的具有特定骨架的化合物，其特征在于，在分子内具有1个以上的反应性基团。

本发明的化合物所具有的反应性基团是指具有可与其他反应性基团形成共价键的性质的基团。这里，其他反应性基团可以为同种的反应性基团，也可以为异种的反应性基团。本发明中所谓反应性基团是指碳-碳双键(乙烯基)、碳-碳三键(乙炔基)、腈基、环氧基、异氰酸酯基、羟基、酚性羟基、氨基及硫醇基。即，上述通式(I)中的反应性基团为乙烯基、乙炔基、腈基、环氧基、异氰酸酯基、羟基、酚性羟基、氨基或硫醇基。需要说明的是，腈基由于通过三聚化反应能够形成三嗪环，因此包含在反应性基团中。作为反应性基团，优选为碳-碳三键、碳-碳双键、酚性羟基及环氧基，更优选为碳-碳三键、碳-碳双键及酚性羟基，特别优选为碳-碳三键及酚性羟基。因为通过反应性基团为上述的基团，所得到的固化物的耐热性变得良好。

作为上述通式(I)中的具有反应性基团的基团，可列举出烯丙基等碳原子数为2～20的链烯基；乙烯氧基及烯丙氧基等碳原子数为2～20的链烯氧基；炔丙基等碳原子数为2～20的炔基；炔丙氧基等碳原子数为2～20的炔氧基；丙烯酸酯基、甲基丙烯酸酯基、羟基苯基、羟基萘基、缩水甘油基、缩水甘油氧基等。

上述碳原子数为2～20的链烯基可以为直链状，也可以为支链状。此外，可以为在末端具有不饱和键的末端链烯基，也可以为在内部具有不饱和键的内部链烯基。作为末端链烯基，例如可列举出乙烯基、烯丙基、2-甲基-2-丙烯基、3-丁烯基、4-戊烯基及5-己烯基等。作为内部链烯基，例如可列举出2-丁烯基、3-戊烯基、2-己烯基、3-己烯基、2-庚烯基、3-庚烯基、4-庚烯基、3-辛烯基、3-壬烯基、4-癸烯基、3-十一碳烯基、4-十二碳烯基及4,8,12-十四碳三烯基烯丙基等。

上述碳原子数为2～20的炔基可以为直链状，也可以为支链状。此外，可以为在末端具有不饱和键的末端炔基，也可以为在内部具有不饱和键的内部炔基。作为末端炔基，例如可列举出乙炔基、炔丙基、2-甲基-2-丙炔基、3-丁炔基、4-戊炔基及5-己炔基等。作为内部炔基，例如可列举出2-丁炔基、3-戊炔基、2-己炔基、3-己炔基、2-庚炔基、3-庚炔基、4-庚炔基、3-辛炔基、3-壬炔基、4-癸炔基、3-十一碳炔基及4-十二碳炔基等。

作为上述碳原子数为2～20的链烯氧基，可列举出上述碳原子数为2～20的链烯基与氧原子键合而得到的基团。此外，作为上述碳原子数为2～20的炔氧基，可列举出上述碳原子数为2～20的炔基与氧原子键合而得到的基团。

作为上述通式(I)中的A所表示的碳原子数为6的烃环，可列举出苯环、环己二烯环、环己烯环及环己烷环。

上述通式(I)中的X¹及X²所表示的碳原子数为6～30的芳基可以为单环结构，也可以为稠环结构，也可以为2个芳香族烃环进一步连接而得到的基团。作为碳原子数为6～30的稠环结构的芳基，可列举出2个以上的芳香族烃环缩合而得到的结构即碳原子数为7～30的烃型芳香族稠环基等。

作为碳原子数为6～30的单环结构的芳基，例如可列举出苯基、甲苯基、二甲苯基、乙基苯基、2,4,6-三甲基苯基等。作为碳原子数为7～30的烃型芳香族稠环基，例如可列举出萘基、蒽基、菲基、芘基、芴基及茚并芴基(indenofluorenyl)等。

作为2个芳香族烃环连接而成的芳基，可以为2个单环结构的芳香族烃环连接而成的基团，也可以为单环结构的芳香族烃环与稠环结构的芳香族烃环连接而成的基团，也可以为稠环结构的芳香族烃环与稠环结构的芳香族烃环连接而成的基团。

作为连接2个芳香族烃环的连接基，可列举出单键、硫醚基(-S-)及羰基等。

作为2个单环结构的芳香族烃环连接而成的芳基，例如可列举出联苯、二苯基硫醚、苯甲酰基苯基等。

碳原子数为6～30的芳基也可以被反应性基团或具有反应性基团的基团取代。被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为6～30的芳基是指芳基中的1个以上氢原子被反应性基团或具有反应性基团的基团取代而得到的碳原子数为6～30的基团。此外，上述碳原子数为6～30的芳基也可以具有其他取代基。作为其他取代基，可列举出卤素原子及硝基等。

碳原子数为6～30的芳基也可以被酚性羟基取代。被酚性羟基取代的碳原子数为6～30的芳基是指芳基所具有的芳香族烃环中的1个以上氢原子被羟基取代而得到的碳原子数为6～30的基团。此外，上述碳原子数为6～30的芳基也可以具有酚性羟基以外的取代基。作为取代基，可列举出卤素原子、腈基、硝基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基、乙烯基醚基、巯基及异氰酸酯基等。

本发明中规定的碳原子数包含取代基的碳原子数在内。

例如甲基苯基为碳原子数为7的芳基。

上述通式(I)中的X¹及X²所表示的碳原子数为2～30的杂环基是从杂环式化合物中除去1个氢原子而得到的基团，但环氧基由于包含在反应性基团中，因此不包含在杂环基中。杂环基可以为单环结构，也可以为稠环结构。作为碳原子数为2～30的稠环结构的杂环基，可列举出杂环与杂环或烃环缩合而成的结构即碳原子数为3～30的含杂环的稠环基等。作为具体的杂环基，例如可列举出吡啶基、喹啉基、噻唑基、四氢呋喃基、二氧戊环基、四氢吡喃基、甲硫基苯基、己硫基苯基、苯并噻吩基、吡咯基、吡咯烷基、咪唑基、咪唑烷基、咪唑啉基、吡唑基、吡唑烷基、哌啶基、哌嗪基、嘧啶基、呋喃基、噻吩基、苯并噁唑-2-基、噻唑基、异噻唑基、噁唑基、异噁唑基、吗啉基等。

碳原子数为2～30的杂环基也可以被反应性基团或具有反应性基团的基团取代。被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为2～30的杂环基是指杂环基中的1个以上氢原子被反应性基团或具有反应性基团的基团取代而得到的碳原子数为2～30的基团。此外，上述碳原子数为2～30的杂环基也可以具有其他取代基。作为取代基，可列举出卤素原子及硝基等。

作为碳原子数为2～30的杂环基，还可列举出碳原子数为3～30的杂芳基。杂芳基可以为芳香族杂环的单环结构，也可以为芳香族烃环与芳香族杂环的稠环结构、或2个芳香族杂环的稠环结构。

作为单环结构的杂芳基，可列举出吡咯基、吡啶基、呋喃基、噻吩基、咪唑基、噁唑基、噻唑基及三嗪基等。

作为稠环结构的杂芳基，可列举出苯并呋喃基、二苯并呋喃基、吲哚基、咔唑基、喹啉基、萘啶基、苯并咪唑基、苯并噁唑基及苯并噻吩基等。

碳原子数为3～30的杂芳基也可以被酚性羟基取代。具有酚性羟基的杂芳基是指杂芳基所具有的芳香族烃环中的1个以上氢原子被羟基取代而得到的碳原子数为8～30的基团。此外，上述碳原子数为3～30的杂芳基也可以具有酚性羟基以外的取代基。作为取代基，可列举出卤素原子、腈基、硝基、氨基、羧基、甲基丙烯酰基、丙烯酰基、环氧基、乙烯基、乙烯基醚基、巯基及异氰酸酯基等。

上述通式(I)中的X¹及X²所表示的碳原子数为3～30的含杂环基团是指烃基中的1个以上氢原子被杂环基取代而得到的碳原子数为3～30的基团。作为杂环基，可列举出作为上述碳原子数为2～30的杂环基所例示的基团。作为烃基，可列举出碳原子数为1～20的烃基。对于碳原子数为1～20的烃基在下文叙述。

碳原子数为3～30的含杂环基团也可以被反应性基团或具有反应性基团的基团取代。被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为3～30的含杂环基团是指含杂环基团中的1个以上氢原子被反应性基团或具有反应性基团的基团取代而得到的碳原子数为3～30的基团。此外，上述碳原子数为3～30的含杂环基团也可以具有其他取代基。作为取代基，可列举出卤素原子及硝基等。

上述通式(I)中的R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰(以下称为“R¹等”。)所表示的碳原子数为1～20的脂肪族烃基为由碳原子及氢原子构成、且不含有芳香族烃环的碳原子数为1～20的基团。此外，碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团为由碳原子及氢原子构成、且含有芳香族烃环的碳原子数为6～20的基团。其中，反应性基团或具有反应性基团的基团、即乙烯基、乙炔基及具有这些基团的基团不包含在上述的烃基中。

作为碳原子数为1～20的脂肪族烃基，可列举出碳原子数为1～20的烷基、碳原子数为3～20的环烷基及碳原子数为4～20的环烷基烷基等。

碳原子数为1～20的烷基可以为直链状，也可以为支链状。作为直链的烷基，可列举出甲基、乙基、丙基、丁基、异戊基、叔戊基、己基、庚基及辛基。作为支链的烷基，可列举出异丙基、仲丁基、叔丁基、异丁基、异戊基、叔戊基、2-己基、3-己基、2-庚基、3-庚基、异庚基、叔庚基、异辛基、叔辛基、2-乙基己基、壬基、异壬基、癸基、十二烷基、十三烷基、十四烷基、十五烷基、十六烷基、十七烷基、十八烷基等。

作为碳原子数为3～20的环烷基，可列举出碳原子数为3～20的饱和单环式烷基、碳原子数为3～20的饱和多环式烷基、及这些基团的环中的1个以上氢原子被烷基取代而得到的碳原子数为4～20的基团。作为上述饱和单环式烷基，例如可列举出环丙基、环丁基、环戊基、环己基、环庚基、环辛基、环壬基及环癸基等。作为上述饱和多环式烷基，可列举出金刚烷基、十氢萘基、八氢并环戊二烯及二环[1.1.1]戊烷基等。作为取代饱和单环式或饱和多环式烷基的环中的氢原子的烷基，可列举出作为上述碳原子数为1～20的烷基所例示的基团。作为饱和多环式烷基的环中的1个以上氢原子被烷基取代而得到的基团，例如可列举出冰片基等。

碳原子数为4～20的环烷基烷基是指烷基的氢原子被环烷基取代而得到的碳原子数为4～20的基团。环烷基烷基中的环烷基可以为单环，也可以为多环。作为环烷基为单环的碳原子数为4～20的环烷基烷基，例如可列举出环丙基甲基、2-环丁基乙基、3-环戊基丙基、4-环己基丁基、环庚基甲基、环辛基甲基、2-环壬基乙基及2-环癸基乙基等。作为环烷基为多环的碳原子数为4～20的环烷基烷基，可列举出3-3-金刚烷基丙基及十氢萘基丙基等。

碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团为包含芳香族烃环、且不含杂环的烃基，也可以具有脂肪族烃基。作为含芳香族烃环的基团，例如可列举出碳原子数为6～20的芳基及碳原子数为7～20的芳基烷基。

作为碳原子数为6～20的芳基，可列举出作为X¹及X²所表示的碳原子数为6～30的芳基所例示的基团。

碳原子数为7～20的芳基烷基是指烷基中的1个以上氢原子被芳基取代而得到的基团。作为碳原子数为7～20的芳基烷基，例如可列举出苄基、芴基、茚基、9-芴基甲基、α-甲基苄基、α,α-二甲基苄基、苯基乙基及萘基丙基等。

上述通式(I)中的R¹等所表示的碳原子数为1～20的脂肪族烃基及碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团也可以具有取代基。作为取代基，可列举出卤素原子及硝基等。具有取代基的情况的碳原子数表示基团整体的碳原子数。

上述通式(I)中的R¹等也可以为上述碳原子数为1～20的脂肪族烃基中的1个以上亚甲基被选自上述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、上述碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、或上述碳原子数为3～30的含杂环基团中的1个以上亚甲基被选自上述<组A>中的2价基团取代而得到的基团。这些基团中的碳原子数表示亚甲基被取代之前的脂肪族烃基、含芳香族烃环的基团及含杂环基团的碳原子数。

上述通式(I)中的R¹¹及R¹²所表示的碳原子数为1～20的脂肪族烃基及碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团与通式(I)中的R¹等所表示的碳原子数为1～20的脂肪族烃基及碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团相同。

本发明中，上述通式(I)中的A为苯环、环己二烯环或环己烷环的化合物由于溶剂溶解性优异，所得到的固化物的耐热性及耐溶剂性优异，因此优选。即，上述化合物(I)优选为下述通式(Ia)、(Ib)或(Ic)所表示的化合物。

式中各符号的含义与上述通式(I)相同。

其中，上述通式(I)中的A为苯环的上述通式(Ia)所表示的化合物由于所得到的固化物的耐热性及耐溶剂性会变得更加优异，因此优选。

在反应性基团为酚性羟基以外的基团的情况下，上述通式(I)中的X¹及X²为碳原子数为6～30的单环结构的芳基、碳原子数为7～30的烃型芳香族稠环基或碳原子数为3～30的含杂环的稠环基的化合物可得到耐热性更优异的固化物，因此优选，作为碳原子数为6～30的单环结构的芳基，从在溶剂中的溶解性高的方面出发，特别优选为苯基。

上述碳原子数为7～30的烃型芳香族稠环基为含有仅由碳原子及氢原子构成的芳香族环的稠环，构成稠环的环结构的原子仅为碳原子。作为碳原子数为7～30的烃型芳香族稠环，例如可列举出萘基、蒽基、芘基、并四苯基、苯并菲基、薁基、菲基、并四苯基、苝基及芴基等，从在溶剂中的溶解性高的方面出发，优选为萘基及芴基。

上述碳原子数为3～30的含杂环的稠环基是含有杂环的碳原子数为3～30的稠环。作为碳原子数为3～30的含杂环的稠环基，可列举出吲哚基、咔唑基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、苯并吡唑基、久洛尼定基及苯并喹啉基等，从在溶剂中的溶解性高的方面出发，优选为吲哚基、咔唑基、苯并噻吩基。

在反应性基团为酚性羟基以外的基团的情况下，上述通式(I)中的X¹及X²分别独立地为可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的基团的化合物由于可得到耐热性优异的固化物，因此优选。

在X¹或X²为被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为6～30的芳基的情况下，取代基的数目分别优选为1个或2个。

在X¹及X²具备反应性基团或具有反应性基团的基团的情况下，从可得到耐热性优异的固化物的方面出发，反应性基团优选为乙炔基。作为具有乙炔基的基团，优选为碳原子数为2～10的炔基及碳原子数为2～10的炔氧基，更优选为炔丙基及炔丙氧基。

X¹与X²可以为同一基团，也可以为彼此不同的基团，但为同一基团从化合物的合成的观点出发是优选的。

在反应性基团为酚性羟基以外的基团的情况下，上述通式(I)中的R⁵及R¹⁰也优选为被反应性基团取代的碳原子数为1～20的烃基。在R⁵及R¹⁰具有反应性基团的基团的情况下，从可得到耐热性优异的固化物的方面出发，反应性基团优选为乙炔基或乙烯基，特别优选为乙炔基。作为被乙炔基取代的碳原子数为1～20的烃基，优选为碳原子数为3～10的炔基，更优选为炔丙基。

此外，R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹从化合物的合成的观点出发优选为氢原子。

在反应性基团为酚性羟基以外的基团的情况下，在分子内具有3个以上反应性基团由于可得到耐热性优异的固化物，因此优选，特别优选具有4～6个反应性基团。

作为在分子内具有3个以上反应性基团的情况，可列举出X¹及X²分别具有2个反应性基团的情况；X¹及X²分别具有2个反应性基团、进而R⁵及R¹⁰具有反应性基团的情况；X¹及X²分别具有1个反应性基团、进而R⁵及R¹⁰具有反应性基团的情况等。

在反应性基团为酚性羟基的情况下，上述通式(I)中的X¹及X²中的1个以上为可被酚性羟基取代的苯基、联苯基、萘基、蒽基、芘基或芴基由于可得到耐热性优异的固化物，因此优选，优选X¹及X²这两者为具有酚性羟基的选自由苯基、萘基、蒽基及芘基构成的组中的基团，特别优选仅X¹及X²这两者为具有酚性羟基的选自由苯基、萘基、蒽基及芘基构成的组中的基团。作为X¹及X²，特别是具有酚性羟基的苯基、萘基由于可得到耐热性优异的固化物，因此优选。

作为R⁵及R¹⁰，从可得到耐热性优异的固化物的方面出发，优选为氢原子或碳原子数为1～4的烷基，特别优选为氢原子。

在反应性基团为酚性羟基的情况下，在分子内具有2个以上酚性羟基由于可得到耐热性优异的固化物，因此优选，更优选具有4个以上酚性羟基，特别优选具有4～6个苯酚羟基。

作为反应性基团为酚性羟基以外的基团的上述化合物(I)的具体例子，可列举出以下的化合物(1)～(133)。

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作为反应性基团为酚性羟基的上述化合物(I)的具体例子，可列举出以下的化合物(H1)～(H82)。

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上述化合物(I)可以通过公知的方法来制造。具体而言，通过使用酸催化剂使吲哚与醛化合物缩合，能够制造相当于上述通式(I)中的A为环己二烯环的化合物的四氢吲哚并咔唑化合物。进而，通过用碘及氯醌等氧化剂使四氢吲哚并咔唑化合物氧化，能够制造相当于上述通式(I)中的A为苯环的化合物的二氢吲哚并咔唑化合物。之后，通过在这些吲哚并咔唑化合物中的氨基中导入反应性基团，能够制造上述化合物(I)。例如，上述通式(I)中的X¹及X²为苯基、且R⁵及R¹⁰为反应性基团R且R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹为氢原子的化合物可以如以下那样来制造。

此外，通过使用具有酚性羟基的醛化合物，能够制造具有酚性羟基的化合物。例如，上述通式(I)中的X¹及X²为3-羟基苯基、且R¹、R²、R³、R⁴、R⁵、R⁶、R⁷、R⁸、R⁹及R¹⁰为氢原子的化合物可以如以下那样操作来制造。

此外，如以下那样可以在分子内导入3个以上的反应性基团R。

本发明的组合物的特征在于含有上述化合物(I)。通过组合物含有上述化合物(I)，可得到耐热性优异的固化物。

在固体成分中含有20～100质量％上述化合物(I)的组合物由于可得到耐热性优异的固化物，因此优选。固体成分中的含量更优选为40～100质量％，特别优选为60～100质量％。这里所谓的固体成分是指从组合物中除去后述的溶剂以外的成分。

本发明的组合物也可以含有交联剂。所谓交联剂是指与化合物(I)反应并通过化学键合将多个分子连接、被取入聚合反应后的聚合物中、使物理性质、化学性质发生变化的化合物。通过含有交联剂，可得到耐热性更优异的固化物。作为交联剂，例如可列举出酚类化合物、环氧化合物、氰酸酯化合物、胺化合物、苯并噁嗪化合物、三聚氰胺化合物、胍胺化合物、甘脲化合物、脲化合物、异氰酸酯化合物、叠氮化合物等。

作为酚类化合物，例如可列举出苯酚、甲酚类、二甲苯酚类等烷基酚类；双酚A、双酚F、双(3-甲基-4-羟基苯基)丙烷、双(4-羟基苯基)-1-苯基乙烷等双酚类；α,α,α’-三(4-羟基苯基)-1-乙基-4-异丙基苯等三苯酚类；线性酚醛清漆树脂、苯酚芳烷基树脂等酚醛树脂类；下述的通式所表示的直链状三苯酚类、甲烷型三苯酚类、直链状四苯酚类及放射状六核体化合物等树脂状酚衍生物等。

式中，R¹³表示碳原子数为1～4的烷基，n表示0～2的整数，m表示0～1的整数。

作为环氧化合物，例如可列举出上述酚类化合物的缩水甘油醚、三(2,3-环氧丙基)异氰脲酸酯、三羟甲基甲烷三缩水甘油醚、三羟甲基丙烷三缩水甘油醚等。

此外，作为环氧化合物，例如还可列举出氢醌、间苯二酚、焦儿茶酚、间苯三酚等单核多元酚化合物的聚缩水甘油醚化合物；二羟基萘、联苯酚、亚甲基双酚(双酚F)、亚甲基双(邻甲酚)、亚乙基双酚、异亚丙基双酚(双酚A)、4,4’-二羟基二苯甲酮、异亚丙基双(邻甲酚)、四溴双酚A、1,3-双(4-羟基枯基苯)、1,4-双(4-羟基枯基苯)、1,1,3-三(4-羟基苯基)丁烷、1,1,2,2-四(4-羟基苯基)乙烷、硫代双酚、磺基双酚、氧代双酚、线性酚醛清漆、邻甲酚酚醛清漆、乙基线性酚醛清漆、丁基线性酚醛清漆、辛基线性酚醛清漆、间苯二酚酚醛清漆、萜烯酚等多核多元酚化合物的聚缩水甘油醚化合物；乙二醇、丙二醇、丁二醇、己二醇、聚乙二醇、硫代二甘醇、甘油、三羟甲基丙烷、季戊四醇、山梨糖醇、双酚A-环氧乙烷加成物等多元醇类的聚缩水甘油醚；马来酸、富马酸、衣康酸、琥珀酸、戊二酸、辛二酸、己二酸、壬二酸、癸二酸、二聚酸、三聚酸、邻苯二甲酸、间苯二甲酸、对苯二甲酸、偏苯三酸、均苯三甲酸、均苯四甲酸、四氢邻苯二甲酸、六氢邻苯二甲酸、桥亚甲基邻苯二甲酸等脂肪族、芳香族或脂环族多元酸的缩水甘油酯类、及甲基丙烯酸缩水甘油酯的均聚物或共聚物；N,N-二缩水甘油基苯胺、双(4-(N-甲基-N-缩水甘油基氨基)苯基)甲烷、二缩水甘油基邻甲苯胺等具有缩水甘油基氨基的环氧化合物；乙烯基环己烯二环氧化物、二环戊二烯二环氧化物、3,4-环氧环己基甲基-3,4-环氧环己烷羧酸酯、3,4-环氧-6-甲基环己基甲基-6-甲基环己烷羧酸酯、双(3,4-环氧-6-甲基环己基甲基)己二酸酯等环状烯烃化合物的环氧化物；环氧化聚丁二烯、环氧化丙烯腈-丁二烯共聚物、环氧化苯乙烯-丁二烯共聚物等环氧化共轭二烯聚合物、异氰脲酸三缩水甘油酯等杂环化合物。

作为氰酸酯树脂，例如可列举出将上述酚类化合物的羟基取代成氰酸酯基而得到的化合物等。

作为胺化合物，可列举出间苯二胺、对苯二胺、4,4’-二氨基二苯基甲烷、4,4’-二氨基二苯基丙烷、4,4’-二氨基二苯基醚、1,3-双(4-氨基苯氧基)苯等芳香族胺类；二氨基环己烷、二氨基二环己基甲烷、二氨基二环己基丙烷、二氨基二环[2.2.1]庚烷、异佛尔酮二胺等脂环式胺类；乙二胺、己二胺、辛二胺、癸二胺、二亚乙基三胺、三亚乙基四胺等脂肪族胺类等。

作为苯并噁嗪化合物，可列举出由二胺化合物和单官能酚类化合物得到的P-d型苯并噁嗪、由胺化合物和二官能酚类化合物得到的F-a型苯并噁嗪等。

作为三聚氰胺化合物，例如可列举出六羟甲基三聚氰胺、六甲氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1～6个羟甲基发生甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、六甲氧基乙基三聚氰胺、六酰氧基甲基三聚氰胺、六羟甲基三聚氰胺的1～6个羟甲基发生酰氧基甲基化而得到的化合物或其混合物等。

作为胍胺化合物，例如可列举出四羟甲基胍胺、四甲氧基甲基胍胺、四羟甲基胍胺的1～4个羟甲基发生甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、四甲氧基乙基胍胺、四酰氧基胍胺、四羟甲基胍胺的1～4个羟甲基发生酰氧基甲基化而得到的化合物或其混合物等。

作为甘脲化合物，例如可列举出四羟甲基甘脲、四甲氧基甘脲、四甲氧基甲基甘脲、四羟甲基甘脲的1～4个羟甲基发生甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、四羟甲基甘脲的1～4个羟甲基发生酰氧基甲基化而得到的化合物或其混合物等。

作为脲化合物，例如可列举出四羟甲基脲、四甲氧基甲基脲、四羟甲基脲的1～4个羟甲基发生甲氧基甲基化而得到的化合物或其混合物、四甲氧基乙基脲等。

作为异氰酸酯化合物，可列举出甲苯二异氰酸酯、二苯基甲烷二异氰酸酯、六亚甲基二异氰酸酯、环己烷二异氰酸酯等。作为叠氮化合物，可列举出1,1’-联苯-4,4’-双叠氮、4,4’-亚甲基双叠氮、4,4’-氧基双叠氮等。

作为上述交联剂，从可得到耐热性优异的固化物的方面出发，优选为酚类化合物及甘脲化合物。

上述交联剂的含量相对于化合物(I)100质量份优选为0.1～20质量份，优选为1～10质量份。若含量比上述范围少，则有时不会充分发挥耐热性的提高效果。

本发明的组合物也可以含有溶剂。所谓溶剂是在25℃、1个大气压下为液体的化合物，只要是不被分类为上述的各成分(通式(I)所表示的化合物及交联剂)以及后述的聚合引发剂的化合物即可，作为溶剂，通常可列举出可根据需要溶解或分散上述的各成分的溶剂，例如甲乙酮、甲基戊基酮、二乙酮、丙酮、甲基异丙基酮、甲基异丁基酮、环己酮、2-庚酮等酮类；乙醚、二噁烷、四氢呋喃、1,2-二甲氧基乙烷、1,2-二乙氧基乙烷、二丙二醇二甲基醚等醚系溶剂；乙酸甲酯、乙酸乙酯、乙酸正丙酯、乙酸异丙酯、乙酸正丁酯、乙酸环己酯、乳酸乙酯、琥珀酸二甲酯、2,2,4-三甲基-1,3-戊二醇单异丁酸酯(Texanol)等酯系溶剂；乙二醇单甲基醚、乙二醇单乙基醚等溶纤剂系溶剂；甲醇、乙醇、异丙醇或正丙醇、异丁醇或正丁醇、戊醇等醇系溶剂；乙二醇单甲基醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、丙二醇单甲基醚乙酸酯、二丙二醇单甲基醚乙酸酯、3-甲氧基丁基醚乙酸酯、乙氧基乙醚丙酸酯等醚酯系溶剂；苯、甲苯、二甲苯等BTX系溶剂；己烷、庚烷、辛烷、环己烷等脂肪族烃系溶剂；松节油、D-柠檬烯、蒎烯等萜烯系烃油；矿物油精、SWASOL#310(COSMO松山石油公司)、SOLVESSO#100(Exxon化学公司)等石蜡系溶剂；四氯化碳、氯仿、三氯乙烯、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷等卤代脂肪族烃系溶剂；氯苯等卤代芳香族烃系溶剂；卡必醇系溶剂；苯胺；三乙胺；吡啶；乙酸；乙腈；二硫化碳；N,N-二甲基甲酰胺；N,N-二甲基乙酰胺(DMAc)；N-甲基吡咯烷酮；二甲基亚砜；水等，这些溶剂可以使用1种或作为2种以上的混合溶剂来使用。

它们中，酮类、醚酯系溶剂等特别是丙二醇单甲基醚乙酸酯、环己酮等由于化合物(I)及交联剂的溶解性良好，因此优选。

溶剂的含量在上述组合物100质量份中优选为50质量份以上且99质量份以下，更优选为70质量份以上且95质量份以下。

本发明的组合物也可以含有聚合引发剂。聚合引发剂是指通过加热或活性能量射线的照射等而产生活性种、可引发聚合的化合物，可以使用公知的聚合引发剂。作为聚合引发剂，可列举出产酸剂及自由基聚合引发剂。通过含有聚合引发剂，可以期待聚合反应速度的提高、并用多种聚合反应，并可以期待组合物的固化促进。

聚合引发剂可以分类为通过活性能量射线的照射而产生活性种的光聚合引发剂、及通过加热而产生活性种的热聚合引发剂，从反应性高的方面出发，优选为热聚合引发剂。作为产生的活性种，可列举出酸、碱及自由基，从与酚性羟基的反应性高的方面出发，优选为酸。作为光聚合引发剂，可列举出光自由基聚合引发剂及光产酸剂，作为热聚合引发剂，可列举出热自由基聚合引发剂及热产酸剂。在反应性基团为酚性羟基的情况下，聚合引发剂优选为热产酸剂。

为了促进上述交联剂的固化反应，本发明的组合物也可以含有产酸剂作为聚合引发剂。产酸剂只要是通过规定的条件而能够产生酸的化合物则可以是任意的化合物，例如可列举出锍盐、碘鎓盐及铵盐那样的鎓盐。

作为具体的产酸剂，可列举出三氟甲磺酸四甲基铵、九氟丁磺酸四甲基铵、九氟丁磺酸三乙基铵、九氟丁磺酸吡啶鎓、樟脑磺酸三乙基铵、樟脑磺酸吡啶鎓、九氟丁磺酸四正丁基铵、九氟丁磺酸四苯基铵、对甲苯磺酸四甲基铵、三氟甲磺酸二苯基碘鎓、三氟甲磺酸(对叔丁氧基苯基)苯基碘鎓、对甲苯磺酸二苯基碘鎓、对甲苯磺酸(对叔丁氧基苯基)苯基碘鎓、三氟甲磺酸三苯基锍、三氟甲磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、三氟甲磺酸双(对叔丁氧基苯基)苯基锍、三氟甲磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、对甲苯磺酸三苯基锍、对甲苯磺酸(对叔丁氧基苯基)二苯基锍、对甲苯磺酸双(对叔丁氧基苯基)苯基锍、对甲苯磺酸三(对叔丁氧基苯基)锍、九氟丁磺酸三苯基锍、丁磺酸三苯基锍、三氟甲磺酸三甲基锍、对甲苯磺酸三甲基锍、三氟甲磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、对甲苯磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、三氟甲磺酸二甲基苯基锍、对甲苯磺酸二甲基苯基锍、三氟甲磺酸二环己基苯基锍、对甲苯磺酸二环己基苯基锍、三氟甲磺酸三萘基锍、三氟甲磺酸环己基甲基(2-氧代环己基)锍、三氟甲磺酸(2-降冰片基)甲基(2-氧代环己基)锍、亚乙基双[甲基(2-氧代环戊基)锍三氟甲磺酸酯]、1,2’-萘基羰基甲基四氢噻吩鎓三氟甲磺酸盐等鎓盐。

从固化性良好的方面出发，特别优选为通过热而产生酸的热产酸剂。

产酸剂的含量相对于交联剂100质量份优选为50～150质量份，优选为80～120质量份。在含量为上述范围内的情况下，可得到固化性优异的组合物。

在上述化合物(I)具有碳-碳双键的情况下，本发明的组合物也可以包含自由基聚合引发剂作为聚合引发剂。作为自由基聚合引发剂，作为自由基聚合引发剂，可以使用光自由基聚合引发剂及热自由基聚合引发剂中的任一种。

作为光自由基聚合引发剂，例如可列举出苯偶姻、苯偶姻甲基醚及苯偶姻丙基醚、苯偶姻丁基醚等苯偶姻类；苄基二甲基缩酮等苄基缩酮类；苯乙酮、2,2-二甲氧基-2-苯基苯乙酮、2,2-二乙氧基-2-苯基苯乙酮、1-苄基-1-二甲基氨基-1-(4’-吗啉代苯甲酰基)丙烷、2-吗啉基-2-(4’-甲基巯基)苯甲酰基丙烷、2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-丙烷-1-酮、1-羟基环己基苯基酮、1-羟基-1-苯甲酰基环己烷、2-羟基-2-苯甲酰基丙烷、2-羟基-2-(4’-异丙基)苯甲酰基丙烷、N,N-二甲基氨基苯乙酮、1,1-二氯苯乙酮、4-丁基苯甲酰基三氯甲烷、4-苯氧基苯甲酰基二氯甲烷等苯乙酮类；2-甲基蒽醌、1-氯蒽醌及2-戊基蒽醌等蒽醌类；2,4-二甲基噻吨酮、2,4-二乙基噻吨酮、2-氯噻吨酮及2,4-二异丙基噻吨酮等噻吨酮类；苯乙酮二甲基缩酮、苯偶酰二甲基缩酮等缩酮类；二苯甲酮、甲基二苯甲酮、4,4’-二氯二苯甲酮、4,4’-双二乙基氨基二苯甲酮、米蚩酮及4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫化物等二苯甲酮类；2,4,6-三甲基苯甲酰基二苯基氧化膦、双(2,4,6-三甲基苯甲酰基)-苯基氧化膦等氧化物类；3-(2-甲基-2-吗啉代丙酰基)-9-甲基咔唑等咔唑类；苯偶酰、苯甲酰基甲酸甲酯等α-二羰基类；日本特开2000-80068号公报、日本特开2001-233842号公报、日本特开2005-97141号公报、日本特表2006-516246号公报、日本专利第3860170号公报、日本专利第3798008号公报、WO2006/018973号公报、日本特开2011-132215号公报、WO2015/152153号公报中记载的化合物等肟酯类；对甲氧基苯基-2,4-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-甲基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-苯基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-萘基-4,6-双(三氯甲基)-s-三嗪、2-(对丁氧基苯乙烯基)-s-三嗪等三嗪类；过氧化苯甲酰、2,2’-偶氮双异丁腈、乙基蒽醌、1,7-双(9’-吖啶基)庚烷、噻吨酮、1-氯-4-丙氧基噻吨酮、异丙基噻吨酮、二乙基噻吨酮、二苯甲酮、苯基联苯酮、4-苯甲酰基-4’-甲基二苯基硫醚、2-(对丁氧基苯乙烯基)-5-三氯甲基-1,3,4-噁二唑、9-苯基吖啶、9,10-二甲基苯并吩嗪、二苯甲酮/米蚩酮、六芳基联咪唑/巯基苯并咪唑、噻吨酮/胺等。

作为热自由基聚合引发剂，例如可列举出苯甲酰基过氧化物、2,4-二氯苯甲酰基过氧化物、1,1-二(叔丁基过氧化)-3,3,5-三甲基环己烷、4,4-二(叔丁基过氧化)丁基戊酸酯、二枯基过氧化物等过氧化物类；2,2’-偶氮双异丁腈等偶氮化合物类；二硫化四甲基秋兰姆等。

对于自由基聚合引发剂的含量，从可得到固化性以及固化物的耐热性及耐溶剂性优异的组合物的方面出发，相对于具有碳-碳双键的化合物(I)100质量份，优选为0.1质量份以上且20质量份以下，更优选为0.5质量份以上且15质量份以下，进一步优选为1质量份以上且10质量份以下。

本发明的组合物除了包含上述的各成分以外，还可以根据需要包含其他的成分。

作为其他的成分，可列举出无机填料、有机填料、硅烷偶联剂、着色剂、光增感剂、消泡剂、增稠剂、触变剂、表面活性剂、流平剂、阻燃剂、增塑剂、稳定剂、阻聚剂、紫外线吸收剂、抗氧化剂、抗静电剂、流动调整剂及粘接促进剂等各种添加物等。

本发明的组合物可以通过利用加热板等热板或大气烘箱、惰性气体烘箱、真空烘箱、热风循环式烘箱等的加热使其固化。

热固化时的加热温度只要根据反应性基团的种类而适当选择即可，例如，在反应性基团为碳-碳三键或酚性羟基的情况下，优选为200～400℃，更优选为250～350℃。此外，作为固化时间，没有特别限定，从生产率提高的方面出发，优选为1～60分钟，更优选为1～30分钟。

本发明的化合物及组合物由于耐热性优异，因此可以适宜用于半导体密封材料、电路基板、堆积膜、堆积基板、半导体抗蚀剂、半导体硬掩模及多层柔性膜等电子部件用途。使用了本发明的组合物的涂敷材料、粘接剂、耐热构件及电子部件可以适宜用于各种用途，例如可列举出产业用机械部件、一般机械部件、汽车·铁路·车辆等部件、宇宙·航空关联部件、电子·电气部件、建筑材料、容器·包装构件、生活用品、运动·休闲用品、风力发电用框体构件等用途，但并不限定于这些。

此外，本发明的组合物由于向具有凹凸的基板中的埋入性优异，因此也可以作为基板中形成的凹部中填充的填隙材料(埋入平坦化膜)来使用，可以用于基板中形成的凹部中填充的绝缘材料(埋入绝缘膜)、阻挡材料、半导体抗蚀剂材料及硅贯通孔用绝缘膜等的形成。

进而，具有酚性羟基的本发明的化合物可以作为聚酯、聚碳酸酯及酚醛树脂等聚合物的原料来使用。

实施例

以下，通过实施例及比较例对本发明进行具体说明，但本发明并不限定于这些。

[化合物(P-1)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚40.0g(341mmol)、2,5-二羟基苯甲醛47.2g(341mmol)、乙腈243g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸5.7g(34mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(P-1)。

产量33.2g(收率41％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.00(s，2H)，6.04-7.33(m，14H)，8.27(s，2H)，9.25(s，2H)，10.42(s，2H)

[化合物(P-2)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-1)30.0g(63.2mmol)、碘19.3g(75.9mmol)、乙腈90g，进行升温，在80℃下反应14小时。将反应液冷却至室温为止，滴加10％硫代硫酸钠水溶液30g，一边搅拌一边冷却至10℃为止。将析出物过滤，用乙腈50g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡褐色粉体得到化合物(P-2)。

产量29.7g(收率99％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.80-7.43(m，14H)，8.60(s，2H)，8.89(s，2H)，10.27(s，2H)

[化合物(P-3)的合成]

在化合物(P-1)的合成中，使用3,4-二羟基苯甲醛来代替2,5-二羟基苯甲醛，通过同样的方法以灰色粉体得到化合物(P-3)。

产量50.2g(收率62％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.44(s，2H)，6.49-7.26(m，14H)，8.63(s，4H)，10.55(s，2H)

[化合物(P-4)的合成]

在化合物(P-2)的合成中，使用化合物(P-3)来代替化合物(P-1)，通过同样的方法以灰色粉体得到化合物(P-4)。

产量27.6g(收率92％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.85-7.43(m，14H)，9.10(s，2H)，9.22(s，2H)，10.39(s，2H)

[化合物(P-5)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚29.3g(250mmol)、4-羟基苯甲醛30.5g(250mmol)、乙腈166g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸4.2g(25mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈70g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(P-5)。

产量34.3g(收率65％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.52(s，2H)，6.64-7.23(m，16H)，9.17(s，2H)，10.56(s，2H)

[化合物(P-6)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-5)26.6g(60mmol)、碘18.3g(72mmol)、乙腈80g，进行升温，在80℃下反应14小时。将反应液冷却至室温为止，滴加10％硫代硫酸钠水溶液25g，一边搅拌一边冷却至10℃为止。将析出物过滤，用乙腈50g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(P-6)。

产量24.3g(收率92％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.81-7.47(m，16H)，9.67(s，2H)，10.40(s，2H)

[化合物(P-7)的合成]

在化合物(P-5)的合成中，使用3-羟基苯甲醛来代替4-羟基苯甲醛，通过同样的方法以淡黄色粉体得到化合物(P-7)。

产量28.5g(收率54％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.57(s，2H)，6.59-7.25(m，16H)，9.16(s，2H)，10.66(s，2H)

[化合物(P-8)的合成]

在化合物(P-6)的合成中，使用化合物(P-7)来代替化合物(P-5)，通过同样的方法以淡黄色粉体得到化合物(P-7)。

产量20.6g(收率78％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.83-7.49(m，16H)，9.68(s，2H)，10.49(s，2H)

[化合物(P-9)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入1-甲基吲哚39.4g(300mmol)、2-羟基-1-萘甲醛51.7g(300mmol)、乙腈250g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸5.1g(30mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以桃灰色粉体得到化合物(P-9)。

产量63.0g(收率73.3％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.67(s，6H)、6.84(s，2H)、7.06-8.34(m，20H)、9.89(s，2H)

[化合物(P-10)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-9)22.8g(40.0mmol)、氯醌10.8g(44.0mmol)、邻二甲苯350g，进行升温，在140℃下反应7小时。将反应液冷却至室温为止，向脱溶剂后的残渣中加入己烷200g、异丙醇100g，在室温下进行了30分钟搅拌。将析出物过滤，用乙腈50g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以红褐色粉体得到化合物(P-10)。

产量7.0g(收率30.8％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.84(s，6H)、7.08-8.25(m，20H)、9.67(s，2H)

[化合物(13)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-1)5.21g(11mmol)、二甲基亚砜(DMSO)50g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液5.50g(66mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔7.50g(63mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到300g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中加入异丙醇50g，搅拌30分钟后，过滤，将残渣在40℃下进行减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(13)。

产量4.0g(收率57％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：2.98(t，2H)、3.24(t，2H)、3.75(t，2H)、4.62-4.88(m，12H)、6.11(s，2H)、6.80-7.69(m，14H)

[化合物(8)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-2)5.20g(11mmol)、二甲基亚砜(DMSO)50g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液5.50g(66mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔7.50g(63mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到300g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。将采集的过滤物溶解于乙酸乙酯50g中后，添加水50g，搅拌30分钟，进行油水分离。通过将使有机层脱溶剂而得到的残渣在40℃下进行减压干燥，以淡褐色粉体得到化合物(8)。

产量4.90g(收率65％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：：3.09(t，2H)、3.44(t，2H)、3.52(t，2H)、4.65-4.85(m，12H)、6.72-7.49(m，14H)

[化合物(7)的合成]

在化合物(8)的合成中，使用化合物(P-4)来代替化合物(P-2)，通过同样的方法以淡黄色粉体得到化合物(7)。

产量4.4g(收率58％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.09(t，2H)、3.48(t，2H)、3.71(t，2H)、4.60-4.75(m，4H)、4.86(d，4H)、5.04(d，4H)、6.66-7.53(m，14H)

[化合物(96)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-7)6.64g(15mmol)、二甲基亚砜(DMSO)60g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液2.75g(33mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔3.93g(33mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到350g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中加入异丙醇50g，搅拌30分钟后，过滤，将残渣在40℃下进行减压干燥，从而以淡褐色粉体得到化合物(96)。

产量4.3g(收率55％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.53(t，2H)、4.79(d，4H)、5.67(s，2H)、6.80-7.27(m，16H)、10.73(s，2H)

[化合物(2)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-8)6.61g(15mmol)、二甲基亚砜(DMSO)60g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液5.29g(66mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔7.55g(63mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到350g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。将采集的过滤物溶解于乙酸乙酯50g中后，添加水50g，搅拌30分钟，进行油水分离。通过将使有机层脱溶剂而得到的残渣在40℃下进行减压干燥，以淡褐色粉体得到化合物(2)。

产量3.8g(收率42％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.10(t，2H)、3.56(t，2H)、4.65(d，4H)、4.92(d，4H)6.61-7.69(m，16H)

[化合物(3)的合成]

在化合物(2)的合成中，使用化合物(P-6)来代替化合物(P-8)，通过同样的方法以淡褐色粉体得到化合物(3)。

产量4.1g(收率45％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.03(t，2H)、3.69(t，2H)、4.64(d，4H)、5.01(d，4H)、6.54(d，2H)、6.89(t，2H)、7.31-7.50(m，12H)

[化合物(36)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入6,12-二苯基-5,11-二氢吲哚并[3,2-b]咔唑4.09g(10mmol)、二甲基亚砜(DMSO)40g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液1.83g(22mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔2.50g(21mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到200g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。将采集的过滤物溶解于乙酸乙酯50g中后，添加水50g，搅拌30分钟，进行油水分离。通过将使有机层脱溶剂而得到的残渣在40℃下进行减压干燥，以淡褐色粉体得到化合物(36)。

产量2.3g(收率47％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.06(t，2H)、4.60(d，4H)、6.45-7.78(m，18H)

[化合物(76)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-2)5.20g(11mmol)、四氢呋喃(THF)50g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液3.67g(44mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔5.00g(42mmol)，在该状态下在室温下进行了1小时搅拌。将反应液投入到300g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中加入异丙醇50g，搅拌30分钟后，过滤，将残渣在40℃下进行减压干燥，从而以淡褐色粉体得到化合物(76)。

产量1.3g(收率20％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.39(t，2H)、3.53(t，2H)、4.61(d，4H)、6.82(t，2H)、7.09-7.43(m，12H)、10.41(s，2H)

[化合物(42)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-10)5.69g(10mmol)、二甲基亚砜(DMSO)30g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液2.50g(30mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔3.54g(30mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到200g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。将采集的过滤物溶解于乙酸乙酯30g中后，添加水30g，搅拌30分钟，进行油水分离。通过将使有机层脱溶剂而得到的残渣在40℃下进行减压干燥，以褐色粉体得到化合物(42)。

产量4.0g(收率63％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.24(t，2H)、3.83(s，6H)、4.78(d，4H)、6.75-8.49(m，20H)

[化合物(81)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚11.7g(100mmol)、3-噻吩甲醛11.2g(100mmol)、乙腈52g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸1.7g(10mmol)。将反应液恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将析出物过滤，用乙腈20g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(P-11)。

产量13.1g(收率62.1％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.81(s，2H)、6.68-7.62(s，14H)、10.75(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-11)2.11g(5.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)20g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液0.88g(10.5mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔1.24g(10.5mmol)，在该状态下在室温下进行了3小时搅拌。将反应液投入到50g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中添加乙酸乙酯20g，搅拌30分钟后，过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(81)。

产量1.8g(收率72.3％)

¹H-NMR(DMSO-d6)δ/ppm：3.11(t，2H)、4.68(d，2H)、5.08(d，2H)、6.11(s，2H)、6.60-7.81(m，14H)

[化合物(46)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚2.2g(19mmol)、4-乙炔基苯甲醛2.4g(19mmol)、乙腈13g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸0.6g(3.8mmol)。将反应液恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液浓缩并添加甲苯9g后，冷却至10℃，滴加到己烷36g中。将析出物过滤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以浅黄色粉体得到化合物(46)。

产量3.6g(收率83.6％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：2.30(s，2H)、4.11(s，2H)、6.80-7.84(m，16H)、10.78(s，2H)

[化合物(53)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚11.7g(100mmol)、2-芴甲醛19.4g(100mmol)、乙腈90g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸1.7g(10mmol)。将反应液恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈20g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以褐色粉体得到化合物(P-12)。

产量27.0g(收率92.1％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.84(s，4H)、5.85(s，2H)、6.77-7.87(m，22H)、10.76(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-12)5.87g(10.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)30g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液1.83g(22.0mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔2.59g(22.0mmol)，在该状态下在室温下进行了3小时搅拌。将反应液投入到100g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中添加乙酸乙酯30g，搅拌30分钟后，过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡橙色粉体得到化合物(53)。

产量3.2g(收率48％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：2.94(t，2H)、3.86(s，4H)、4.72(d，2H)、4.92(d，2H)、6.10(s，2H)、6.91-8.30(m，22H)

[化合物(51)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-12)2.35g(4.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)30g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液3.0g(36.0mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔4.25g(36.0mmol)，在该状态下在室温下进行了3小时搅拌。将反应液投入到120g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中添加甲醇20g，搅拌30分钟后，过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡橙色粉体得到化合物(51)。

产量1.6g(收率49％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：2.47(d，8H)、2.94(t，4H)、3.05(t，2H)、4.72(d，2H)、4.92(d，2H)、6.10(s，2H)、6.90-8.34(m，22H)

[化合物(87)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚11.7g(100mmol)、4-氟苯甲醛12.4g(100mmol)、乙腈45g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸1.7g(10mmol)。将反应液恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈20g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(P-13)。

产量10.4g(收率46.6％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.74(s，2H)、6.80-7.38(m，16H)、10.75(s，2H)

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-13)2.23g(5.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)15g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液1.08g(13.0mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔1.53g(13.0mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到100g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中加入甲醇30g，搅拌30分钟。将悬浮液过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(87)。

产量1.3g(收率50％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.03(t，2H)、4.67(d，2H)、5.02(d，2H)、6.05(s，2H)、6.97-7.45(m，16H)

[化合物(94)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚11.7g(100mmol)、3-甲酰基苯甲腈13.1g(100mmol)、乙腈50g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸1.7g(10mmol)。将反应液恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈20g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(P-14)。

产量3.8g(收率16.5％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.89(s，2H)、6.83-8.08(m，16H)、10.91(s，2H)

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-14)2.12g(4.6mmol)、二甲基亚砜(DMSO)20g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液1.00g(12.0mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔1.41g(12.0mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到120g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中加入甲醇40g，搅拌30分钟。将悬浮液过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡橙色粉体得到化合物(94)。

产量1.5g(收率61％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：2.89(t，2H)、4.81(d，2H)、5.03(d，2H)、6.19(s，2H)、7.00-7.94(m，16H)

[化合物(45)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚30.0g(256mmol)、4-(三甲基甲硅烷基)乙炔基苯甲醛52.0g(256mmol)、乙腈230g，一边在水冷下搅拌，一边缓慢地滴加48％氢溴酸9.0g(52.0mmol)。将反应液恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(P-15)。

产量25.0g(收率33％)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-15)22.0g(36mmol)、氯醌10.0g(40mmol)、邻二甲苯880g，进行升温，在100℃下反应30小时。将反应液冷却至室温为止，向脱溶剂后的残渣中加入甲醇200g，在室温下进行了30分钟搅拌。将析出物过滤，用甲醇200g洗涤2次，通过使过滤物在40℃下减压干燥，以淡黄色粉体得到化合物(P-16)。

产量10.9g(收率50％)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-16)9.0g(15mmol)、四氢呋喃80g、甲醇80g，在室温下进行了30分钟搅拌。添加碳酸钾2.3g(16mmol)，在室温下反应3小时。在反应液中加入离子交换水20g，将析出物过滤。将过滤物用甲醇20g洗涤3次，通过在40℃下减压干燥，以淡黄色粉体得到化合物(45)。

产量6.1g(收率88％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.37(s，2H)、6.88-7.83(m，16H)、10.64(s，2H)

[化合物(88)的合成]

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-13)2.23g(5.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)15g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液1.08g(13.0mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙烯1.57g(13.0mmol)，在该状态下在室温下进行了1小时搅拌。将反应液投入到100g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中加入甲醇30g，搅拌30分钟。将悬浮液过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(88)。

产量1.9g(收率72％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.45(m，2H)、4.70-4.92(m，6H)、5.26(m，2H)、5.97(s，2H)、6.90-7.43(m，16H)

[化合物(95)的合成]

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-7)3.10g(7.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)20g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液2.92g(35.0mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙烯4.23g(35.0mmol)，在该状态下在室温下进行了3小时搅拌。将反应液投入到100g的水中，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中加入甲醇30g，搅拌30分钟。将悬浮液过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(95)。

产量3.0g(收率71％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.52(m，4H)、4.89(m，4H)、5.17-5.34(m，10H)、5.89(s，2H)、5.96(m，2H)、6.72-7.46(m，16H)

[化合物(97)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入1-甲基吲哚13.1g(100mmol)、3-羟基苯甲醛12.2g(100mmol)、乙腈60g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸1.7g(10mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌1小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈20g洗涤2次，通过使过滤物在40℃下减压干燥，以桃灰色粉体得到化合物(P-17)。

产量8.1g(收率35％)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-17)4.70g(10mmol)、四氢呋喃(THF)20g、三乙胺2.42g(24mmol)，一边搅拌，一边在室温、氮气流下滴加丙烯酰氯2.18g(24mmol)，在该状态下进行了30分钟搅拌。升温至60℃，在该状态下继续3小时反应后，冷却至室温。添加THF20g，搅拌10分钟后，将析出物滤出，将滤液进行脱溶剂。在残渣中加入1％盐酸20g，搅拌15分钟后，过滤。将过滤物用离子交换水20g洗涤2次后，用甲醇20g进行洗涤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡橙色粉体得到化合物(97)。

产量1.5g(收率52％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.37(s，6H)、5.92(s，2H)、6.11-6.53(m，6H)、6.93-7.69(m，16H)

[化合物(44)的合成]

向带回流管的烧瓶中加入化合物(45)2.0g(4.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)100g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加3-溴-1-丙烯2.1g(18mmol)。接着，添加48％氢氧化钠水溶液1.1g(13mmol)，在该状态下在室温下进行了1小时搅拌。在反应液中滴加200g的水，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中添加甲醇50g、水100g，搅拌30分钟。将悬浮液过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(44)。

产量2.1g(收率91％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.08(t，2H)、4.43(s，2H)、4.60(d，4H)、6.91-7.84(m，16H)

[化合物(50)的合成]

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-12)15.0g(26mmol)、邻二甲苯450g，一边搅拌，一边添加碘7.8g(31mmol)，在140℃下进行了5小时反应。

将反应液冷却至室温为止，滴加10％硫代硫酸钠水溶液120g并搅拌30分钟。将析出物过滤后，将过滤物用邻二甲苯50g进行洗涤，进一步用水/甲醇＝1/2(重量比)混合溶剂100g洗涤2次。通过使过滤物在40℃下减压干燥，以灰色粉体得到化合物(P-18)。

产量13.3g(收率89％)

¹H-NMR(THF-d₈)δ/ppm：4.12(s，4H)、6.77-8.19(m，22H)、9.72(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-18)5.0g(9.0mmol)、二甲基亚砜(DMSO)250g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钾水溶液9.0g(77mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔9.2g(77mmol)，在该状态下在室温下进行了1小时搅拌。将反应液投入到250g的水中，搅拌30分钟后，过滤。在滤液中添加水250g，搅拌30分钟后，过滤，将过滤物用水/甲醇＝1/2(重量比)混合溶剂100g洗涤2次。通过在40℃下减压干燥，以黄色粉体得到化合物(50)。

产量2.2g(收率44％)

¹H-NMR(THF-d₈)δ/ppm：2.51(d，8H)、2.63(t，4H)、3.05(t，2H)、4.67(d，4H)、6.76-8.19(m，22H)

[化合物(82)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚9.4g(80mmol)、苯并[b]噻吩-3-甲醛13.0g(80mmol)、乙腈65g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸1.4g(8mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈50g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以褐色粉体得到化合物(P-19)。

产量12.2g(收率58％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.36(s，2H)、6.75-7.31(m，14H)、7.91-8.24(m，4H)、10.84(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-19)10.5g(20mmol)、二甲基亚砜(DMSO)120g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钾水溶液4.3g(52mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔6.2g(52mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到300g的水中，搅拌30分钟后，过滤。在过滤物中添加甲醇300g，搅拌30分钟后，过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(82)。

产量8.5g(收率71％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：2.97(t，2H)、4.77(d，2H)、5.14(d，2H)、6.64(s，2H)、6.88-7.92(m，18H)

[化合物(101)的合成]

向带回流管的烧瓶中加入5-羟基吲哚4.0g(30mmol)、2-芴甲醛5.8g(30mmol)、乙腈30g。一边搅拌，一边在室温下滴加48％氢溴酸0.51g(3mmol)，进行了2小时搅拌。在反应液中添加水10g，在室温下搅拌30分钟后过滤。将采集的过滤物用甲醇10g洗涤3次，在40℃下减压干燥，从而以绿灰色粉体得到化合物(P-20)。

产量5.2g(收率56％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.12(s，4H)、5.66(s，2H)、6.13-8.29(m，20H)、10.09(s，2H)、10.33(s，2H)

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-20)4.5g(7mmol)、乙腈90g，一边搅拌，一边在室温下添加氯醌2.2g(9mmol)。在室温下搅拌30分钟后，升温至70℃，在该状态下进行了7小时加热搅拌。将反应液冷却至室温后，过滤。将采集的过滤物用邻二甲苯30g洗涤6次后，在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(P-21)。

产量4.5g(收率100％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.12(s，4H)、6.43-8.24(m，20H)、10.09(s，2H)、10.33(s，2H)

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-21)4.0g(6mmol)、二甲基亚砜(DMSO)60g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下添加48％氢氧化钾水溶液4.3g(52mmol)。接着，添加3-溴-1-丙烯6.2g(52mmol)，在该状态下在室温下进行了1小时搅拌。在反应液中滴加80g的水，搅拌30分钟后，将析出物过滤。将采集的过滤物用甲醇/水＝1/1混合溶剂10g进行洗涤后，在40℃下减压干燥，从而以红褐色粉体得到化合物(101)。

产量3.7g(收率61％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：2.55(d，8H)、2.73(t，4H)、3.05(t，2H)、3.38(t，2H)、4.65(d，4H)、4.74(d，4H)、6.74-8.26(m，20H)

[化合物(105)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚23.4g(200mmol)、胡椒醛30.0g(200mmol)、乙腈150g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸3.4g(20mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌3小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡桃色粉体得到化合物(P-22)。

产量37.0g(收率74％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.63(s，2H)、5.93(s，4H)、6.72-7.27(m，14H)、10.68(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-22)25.0g(50mmol)、氯醌13.5g(55mmol)、邻二甲苯375g，进行升温，在130℃下反应9小时。将反应液冷却至室温为止，将析出物过滤。在过滤物中添加甲醇300g，在室温下进行30分钟搅拌，过滤。通过使过滤物在40℃下减压干燥，以褐色粉体得到化合物(P-23)。

产量21.1g(收率84％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.21(s，4H)、6.87-7.46(m，14H)、10.54(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-22)15.0g(30mmol)、二甲基亚砜(DMSO)150g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钾水溶液6.5g(78mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔9.3g(78mmol)，在该状态下在室温下进行2小时搅拌。将反应液投入到300g的水中，搅拌30分钟后，过滤。在过滤物中添加水250g，搅拌30分钟后，过滤，进一步将过滤物用水/2-丙醇＝1/1(重量比)混合溶剂100g洗涤2次。通过在40℃下减压干燥，以淡褐色粉体得到化合物(105)。

产量15.8g(收率93％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.08(t，2H)、4.71(d，4H)、6.26(s，4H)、6.72-7.54(m，14H)

[化合物(115)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚9.3g(80mmol)、9-苄基-9H-咔唑-3-甲醛22.7g(80mmol)、乙腈150g，一边搅拌一边升温至45℃。溶解，确认变成均匀的溶液，缓慢地滴加48％氢溴酸1.3g(8mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌3小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以红褐色粉体得到化合物(P-24)。

产量24.1g(收率79％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.61(s，4H)、5.94(s，2H)、6.71-8.30(m，32H)、10.70(s，2H)

向带回流管的烧瓶中加入化合物(P-24)20.0g(26mmol)、二甲基亚砜(DMSO)200g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钠水溶液4.8g(57mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙烯14.2g(57mmol)，在该状态下在室温下进行了1小时搅拌。在反应液中滴加1500g的水，搅拌30分钟后，将析出物过滤。在采集的过滤物中添加甲醇100g、水200g，搅拌30分钟。将悬浮液过滤，将过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(115)。

产量20.0g(收率91％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.02(t，2H)、4.63(d，4H)、5.62(s，4H)、5.95(s，2H)、6.73-8.35(m，32H)

[化合物(119)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入5-甲氧基吲哚9.1g(62mmol)、芴-2-甲醛12.0g(62mmol)、乙腈40g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸0.5g(3mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌3小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰绿色粉体得到化合物(P-25)。

产量14.5g(收率73％)

¹H-NMR(THF-d₈)δ/ppm：3.47(s，6H)、3.83(s，4H)、5.79(s，2H)、6.57-8.12(m，20H)、9.70(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-25)12.5g(19mmol)、氯醌5.0g(mmol)、二甲基甲酰胺50g，进行升温，在100℃下反应2小时。将反应液冷却至室温为止，将析出物过滤。在过滤物中添加甲醇300g，在室温下进行30分钟搅拌，过滤。通过使过滤物在40℃下减压干燥，以灰绿色粉体得到化合物(P-26)。

产量8.0g(收率64％)

¹H-NMR(THF-d₈)δ/ppm：3.47(s，6H)、4.14(s，4H)、6.89-8.18(m，20H)、9.49(s，2H)

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(P-26)6.5g(10mmol)、二甲基亚砜(DMSO)130g，一边搅拌，一边在氮气流下、室温下滴加48％氢氧化钾水溶液7.6g(91mmol)。接着，滴加3-溴-1-丙炔22.5g(91mmol)，在该状态下在室温下进行了3小时搅拌。将反应液投入到1000g的水中，搅拌30分钟后，过滤。在过滤物中添加水200g，搅拌30分钟后，过滤，进一步将过滤物用水/2-丙醇＝1/1(重量比)混合溶剂100g洗涤2次。通过在40℃下减压干燥，以淡褐色粉体得到化合物(119)。

产量6.3g(收率72％)

¹H-NMR(THF-d₈)δ/ppm：2.54(d，8H)、2.65(t，4H)、3.07(t，2H)、3.49(s，6H)、4.69(d，4H)、6.89-8.18(m，20H)

[实施例1～23及比较例1～6]

按照表1中所示的配方(质量份)称量各成分并与溶剂混合，搅拌而使其溶解。确认固体完全溶解，用PTFE制过滤器(孔径为0.45μm)过滤，作为评价用组合物。

表中的各成分如下所述。

A1：化合物(2) 化合物(I)

A2：化合物(94) 化合物(I)

A3：化合物(8) 化合物(I)

A4：化合物(13) 化合物(I)

A5：化合物(76) 化合物(I)

A6：化合物(36) 化合物(I)

A7：化合物(45) 化合物(I)

A8：化合物(88) 化合物(I)

A9：化合物(53) 化合物(I)

A10：下述化合物(A10)不具有反应性基团而具有特定骨架的化合物

A11：下述化合物(A11)具有反应性基团的芴化合物

A12：下述化合物(A12)具有反应性基团的芴化合物

A13：化合物(44) 化合物(I)

A14：化合物(50) 化合物(I)

A15：化合物(101) 化合物(I)

B1：下述化合物(B1) 交联剂(甘脲化合物)

B2：下述化合物(B2) 交联剂(化合物(I)以外的酚类化合物)

B3：下述化合物(B3) 交联剂(化合物(I)以外的酚类化合物)

C1：双(4-叔丁基苯基)碘鎓九氟丁磺酸盐(聚合引发剂：热产酸剂)

D1：丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)溶剂

将所制备的评价用组合物使用旋转涂布机按照加热后的膜厚成为1.0μm的方式涂布于玻璃基板(Corning公司制EAGLE XG)上。将涂布后的基板用设定为170℃的加热板加热120秒钟后，用设定为300℃的加热板进一步加热120秒，作为评价用基板。

使用该评价用基板，如以下那样来进行膜状态、耐热性及耐溶剂性的评价。将评价结果汇总示于表1中。

(膜状态)

通过目视来观察评价用基板上的膜表面，将没有变色且表面均匀的情况设定为A，将表面均匀但有黄变或黑变等变色的情况设定为B，将有变色、因析出或挥发等而表面不均匀的情况设定为C。

(耐热性)

使用触针式表面形状测定机(ULVAC公司制Dektak150)来测定评价用基板的膜厚。将该评价用基板在设定为300℃的加热板上进一步加热120秒钟，测定恢复到室温后的膜厚。将加热前后的膜厚差低于1％的情况设定为A，将变化1％以上的情况设定为B。

(耐溶剂性)

使用触针式表面形状测定机(ULVAC公司制Dektak150)来测定评价用基板的膜厚。将该评价用基板在PGMEA中在25℃下浸渍60秒钟。将附着于膜表面的PGMEA通过鼓风除去，在120℃下干燥60秒钟后，恢复到室温，测定膜厚。将溶剂浸渍前后的膜厚差低于1％的情况设定为A，将变化1％以上的情况设定为B。

如表1中所示的那样，由使用了本发明的化合物的组合物得到的膜没有变色且表面均匀，耐热性及耐溶剂性优异。

[实施例21、比较例7]

(组合物的制备)

称量评价化合物0.95g、光自由基聚合引发剂(2-甲基-1-[4-(甲硫基)苯基]-2-吗啉代-1-丙酮)0.05g、PGMEA9.00g，搅拌，使其溶解。确认固体完全溶解，用PTFE制过滤器(孔径0.45μm)进行过滤，作为评价用组合物。

使用的评价化合物如以下那样。

实施例21S1：化合物(97)

比较例7S2：化合物(A10)

(评价用基板的制作)

将所制备的溶液使用旋转涂布机按照干燥后的膜厚成为1.0μm的方式涂布到玻璃基板(Corning制EAGLE XG)上。将涂布后的基板用设定为100℃的加热板加热120秒钟，使其干燥。

对加热、干燥后的玻璃基板使用高压汞灯照射相当于1000mJ/cm²的紫外线。

(评价结果)

本发明的化合物即S1在紫外线照射后，膜表面与干燥后没有改变而为透明，与紫外线照射前相比变硬。此外即使用包含丙酮的无纺布擦拭，也没有白化等变化。

S2若在紫外线照射后放置则表面慢慢地白化。用包含丙酮的无纺布进行擦拭，结果膜表面一部分剥离。

由此判断本发明的化合物即S1通过紫外线而固化。

[化合物(H14)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚40.0g(341mmol)、2,5-二羟基苯甲醛47.2g(341mmol)、乙腈243g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸5.7g(34mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(H14)。

产量33.2g(收率41％)

[化合物(H8)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(H14)30.0g(63.2mmol)、碘19.3g(75.9mmol)、乙腈90g，进行升温，在80℃下反应14小时。将反应液冷却至室温为止，滴加10％硫代硫酸钠水溶液30g，一边搅拌一边冷却至10℃为止。将析出物过滤，用乙腈50g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡褐色粉体得到化合物(H8)。

产量29.7g(收率99％)

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[化合物(H13)的合成]

在化合物(H14)的合成中，使用3,4-二羟基苯甲醛来代替2,5-二羟基苯甲醛，通过同样的方法以灰色粉体得到化合物(H13)。

产量52.7g(收率65％)

[化合物(H7)的合成]

在化合物(H8)的合成中，使用化合物(H13)来代替化合物(H14)，通过同样的方法以淡黄色粉体得到化合物(H7)。

产量27.6g(收率92％)

[化合物(H15)的合成]

在化合物(H14)的合成中，使用2,3-二羟基苯甲醛来代替2,5-二羟基苯甲醛，通过同样的方法以灰色粉体得到化合物(H15)。

产量47.0g(收率58％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.10(s，2H)，6.36-7.29(m，14H)，8.78(s，2H)，9.42(s，2H)，10.39(s，2H)

[化合物(H9)的合成]

在化合物(H8)的合成中，使用化合物(H15)来代替化合物(H14)，通过同样的方法以淡褐色粉体得到化合物(H9)。

产量19.8g(收率66％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.79-7.44(m，14H)，8.21(s，2H)，9.48(s，2H)，10.22(s，2H)

[化合物(H6)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚29.3g(250mmol)、4-羟基苯甲醛30.5g(250mmol)、乙腈166g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸4.2g(25mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈70g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(H6)。

产量34.3g(收率65％)

[化合物(H3)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(H6)26.6g(60mmol)、碘18.3g(72mmol)、乙腈80g，进行升温，在80℃下反应14小时。将反应液冷却至室温为止，滴加10％硫代硫酸钠水溶液25g，一边搅拌一边冷却至10℃为止。将析出物过滤，用乙腈50g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(H3)。

产量24.3g(收率92％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.81-7.47(m，16H)，9.67(s，2H)，10.40(s，2H)

[化合物(H5)的合成]

在化合物(H6)的合成中，使用3-羟基苯甲醛来代替4-羟基苯甲醛，通过同样的方法以淡黄色粉体得到化合物(H5)。

产量28.5g(收率54％)

[化合物(H2)的合成]

在化合物(H3)的合成中，使用化合物(H5)来代替化合物(H6)，通过同样的方法以淡黄色粉体得到化合物(H2)。

产量20.7g(收率78％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：6.83-7.49(m，16H)，9.68(s，2H)，10.49(s，2H)

[化合物(H58)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入1-甲基吲哚39.4g(300mmol)、2-羟基-1-萘甲醛51.7g(300mmol)、乙腈250g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸5.1g(30mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈100g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以桃灰色粉体得到化合物(H58)。

产量63.0g(收率73.3％)

[化合物(H57)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(H58)22.8g(40.0mmol)、氯醌10.8g(44.0mmol)、邻二甲苯350g，进行升温，在140℃下反应7小时。将反应液冷却至室温为止，向脱溶剂后的残渣中加入己烷200g、异丙醇100g，在室温下进行了30分钟搅拌。将析出物过滤，用乙腈50g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以红褐色粉体得到化合物(H57)。

产量7.0g(收率30.8％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.84(s，6H)、7.08-8.25(m，20H)、9.67(s，2H)

[化合物(H56)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入1-甲基吲哚1.31g(10.0mmol)、4-羟基-1-萘甲醛1.72g(10.0mmol)、乙腈15.0g，一边搅拌，一边将液温升温至40℃。滴加48％氢溴酸0.17g(1.0mmol)，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈10g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰紫色粉体得到化合物(H56)。

产量1.70g(收率59.6％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：3.97(s，6H)、4.09(s，2H)、6.50(s，2H)、6.70-8.61(m，20H)

[化合物(H54)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚1.36g(11.6mmol)、4-羟基-1-萘甲醛2.00g(11.6mmol)、乙腈15.0g，一边搅拌，一边将液温升温至40℃。滴加48％氢溴酸0.19g(1.16mmol)，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈15g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以红紫色粉体得到化合物(H54)。

产量1.21g(收率39.0％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.53(s，2H)、6.48(s，2H)、6.71-8.19(m，20H)、10.75(s，2H)

[化合物(H17)的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入吲哚3.80g(32.4mmol)、3,4,5-三羟基苯甲醛5.00g(32.4mmol)、乙腈24.6g，一边搅拌一边进行水冷。缓慢地滴加48％氢溴酸1.09g(6.5mmol)。确认到发热停止后，恢复到室温，在该状态下搅拌2小时。将反应液的析出物过滤，用乙腈15g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(H17)。

产量2.48g(收率15.0％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.31(s，2H)、6.25(s，4H)、6.80-7.26(m，8H)、7.85(s，2H)、8.61(s，4H)、10.53(s，2H)

[化合物H71的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入5-溴吲哚14.0g(71mmol)、4-羟基苯甲醛8.7g(71mmol)、乙腈64g，一边搅拌，一边使其完全溶解。进行水冷，缓慢地滴加48％氢溴酸1.2g(7.1mmol)。确认到发热结束后，恢复到室温，在该状态下搅拌2.5小时。将反应液冷却至10℃为止，将析出物过滤，用乙腈22g进行洗涤，使过滤物在40℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(H71)。

产量8.8g(收率41％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：5.57(s，2H)，6.68-7.49(m，14H)，9.27(s，2H)，10.8(s，2H)

[化合物H72的合成]

向带回流管的反应烧瓶中加入化合物(H71)4.0g(6.66mmol)、氯醌2.0g(8.00mmol)、二甲基甲酰胺19.9g，进行升温，在100℃下反应2.5小时。将反应液冷却至室温为止，将析出物过滤，用甲醇10g进行分散洗涤。再次过滤，将过滤物用甲醇15g洗涤后，在60℃下减压干燥，从而以淡黄色粉体得到化合物(B)。

产量3.2g(收率80.2％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：7.11-7.49(m，14H)、9.78(s，2H)、10.7(s，2H)

[化合物H81的合成]

向带回流管的烧瓶中加入5-羟基吲哚4.0g(30mmol)、2-芴甲醛5.8g(30mmol)、乙腈30g。一边搅拌，一边在室温下滴加48％氢溴酸0.51g(3mmol)，进行了2小时搅拌。在反应液中添加水10g，在室温下搅拌30分钟后过滤。将采集的过滤物用甲醇10g洗涤3次，在40℃下减压干燥，从而以绿色粉体得到化合物(H81)。

产量5.2g(收率56％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.12(s，4H)、5.66(s，2H)、6.13-8.29(m，22H)、10.09(s，2H)、10.33(s，2H)

[化合物H82的合成]

向带回流管的烧瓶中加入化合物(H81)4.5g(7mmol)、乙腈90g，一边搅拌，一边在室温下添加氯醌2.2g(9mmol)。在室温下搅拌30分钟后，升温至70℃，在该状态下进行了7小时加热搅拌。将反应液冷却至室温后，过滤。将采集的过滤物用邻二甲苯30g洗涤6次后，在40℃下减压干燥，从而以灰色粉体得到化合物(H82)。

产量4.5g(收率100％)

¹H-NMR(DMSO-d₆)δ/ppm：4.12(s，4H)、6.43-8.24(m，22H)、10.09(s，2H)、10.33(s，2H)

[实施例24～37及比较例7～12]

按照表2中所示的配方(质量份)称量各成分并与溶剂混合，搅拌而使其溶解。确认固体完全溶解，用PTFE制过滤器(孔径为0.45μm)进行过滤，作为评价用组合物。

表中的各成分如以下那样。

A’1：化合物(H2) 化合物(I)

A’2：化合物(H5) 化合物(I)

A’3：化合物(H7) 化合物(I)

A’4：化合物(H13) 化合物(I)

A’5：化合物(H8) 化合物(I)

A’6：化合物(H57) 化合物(I)

A’7：下述化合物(A’7)化合物(I)以外的酚类化合物

A’8：下述化合物(A’8)化合物(I)以外的酚类化合物

A’9：下述化合物(A’9)不具有反应性基团而具有特定结构的化合物

B1：下述化合物(B1) 交联剂(甘脲化合物)

B2：下述化合物(B2) 交联剂(化合物(I)以外的酚类化合物)

B3：下述化合物(B3) 交联剂(化合物(I)以外的酚类化合物)

D1：丙二醇单甲基醚乙酸酯(PGMEA)溶剂

使用该评价用基板，如以下那样来进行膜状态、耐热性及耐溶剂性的评价。将评价结果汇总示于表2中。

(膜状态)

通过目视来观察评价用基板上的膜表面，将没有变色且表面均匀的情况设定为A，将表面均匀但有黄变或黑变等变色的情况设定为B，将有变色、有因析出或挥发等而引起的不均的情况设定为C。

没有变色、表面均匀者由于可得到优异的固化物，因此优选。

(耐热性)

使用触针式表面形状测定机(ULVAC公司制Dektak150)来测定评价用基板的膜厚。将该评价用基板在设定为300℃的加热板上进一步加热120秒钟，测定恢复至室温后的膜厚。将加热前后的膜厚差低于5％的情况设定为A，将变化5％以上的情况设定为B。

加热后的膜厚差小是指耐热性高，优选。

(耐溶剂性)

使用触针式表面形状测定机(ULVAC公司制Dektak150)来测定评价用基板的膜厚。将该评价用基板在PGMEA中在25℃下浸渍60秒钟。将附着于膜表面的PGMEA通过鼓风而除去，在120℃下干燥60秒钟后，恢复到室温，测定膜厚。将溶剂浸渍前后的膜厚差低于1％的情况设定为A，将变化1％以上的情况设定为B。

耐溶剂性优异者可以应用于广泛的用途，因此优选。

如表1中所示的那样，由使用了本发明的化合物的组合物得到的膜是没有变色且表面均匀、耐热性及耐溶剂性优异的膜。

产业上的可利用性

包含本发明的化合物的组合物是带来耐热性及耐溶剂性优异的固化物的组合物。因此，作为需要高耐热性的电子部件用途的组合物是有用的。

Claims

1.一种化合物，其以下述通式(I)表示，且在分子内具有1个以上的反应性基团，

式中，A表示碳原子数为6的烃环，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹分别独立地表示氢原子、卤素原子、反应性基团、硝基、可被反应性基团取代的碳原子数为1～20的脂肪族烃基、可被反应性基团取代的碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团、可被反应性基团取代的碳原子数为2～10的杂环基、或可被反应性基团取代的碳原子数为3～30的含杂环基团、或者所述碳原子数为1～20的脂肪族烃基中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、所述碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、或所述碳原子数为3～30的含杂环基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团，

R⁵及R¹⁰分别独立地表示氢原子、可被反应性基团取代的碳原子数为1～20的脂肪族烃基、可被反应性基团取代的碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团、可被反应性基团取代的碳原子数为2～10的杂环基、或可被反应性基团取代的碳原子数为3～30的含杂环基团、或者所述碳原子数为1～20的脂肪族烃基中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、所述碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、或所述碳原子数为3～30的含杂环基团中的1个以上亚甲基被选自下述<组A>中的2价基团取代而得到的基团，

<组A>：-O-、-CO-、-COO-、-OCO-、-NR¹¹-、-NR¹²CO-、-S-

R¹¹及R¹²分别独立地表示氢原子或碳原子数为1～20的烃基，

其中，所述反应性基团为选自碳-碳双键、碳-碳三键、腈基、环氧基、异氰酸酯基、羟基、酚性羟基、氨基及硫醇基中的基团。

2.根据权利要求1所述的化合物，其中，反应性基团为酚性羟基以外的基团。

3.根据权利要求2所述的化合物，其中，X¹及X²为可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的苯基、可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为7～30的烃型芳香族稠环基、或者可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的碳原子数为3～30的含杂环的稠环基。

4.根据权利要求2所述的化合物，其中，X¹及X²为可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的苯基、可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的萘基、可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的蒽基、可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的芴基、可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的咔唑基、或者可被反应性基团或具有反应性基团的基团取代的芘基。

5.根据权利要求2～4中任一项所述的化合物，其中，R⁵及R¹⁰为具有反应性基团的基团。

6.根据权利要求2～5中任一项所述的化合物，其中，反应性基团为碳-碳三键。

7.根据权利要求2～6中任一项所述的化合物，其中，在分子内具有3个以上的反应性基团。

8.根据权利要求1所述的化合物，其中，反应性基团为酚性羟基，

X¹及X²分别独立地为可被酚性羟基取代的碳原子数为6～30的芳基、可被酚性羟基取代的碳原子数为2～30的杂环基、或可被酚性羟基取代的碳原子数为3～30的含杂环基团，

R¹、R²、R³、R⁴、R⁶、R⁷、R⁸及R⁹分别独立地为氢原子、卤素原子、酚性羟基、硝基、碳原子数为1～20的脂肪族烃基、可被酚性羟基取代的碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团、可被酚性羟基取代的碳原子数为2～10的杂环基、可被酚性羟基取代的碳原子数为3～30的含杂环基团、或者所述碳原子数为1～20的脂肪族烃基中的1个以上亚甲基被选自所述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、所述碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团中的1个以上亚甲基被选自所述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、或所述碳原子数为3～30的含杂环基团中的1个以上亚甲基被选自所述<组A>中的2价基团取代而得到的基团，

R⁵及R¹⁰分别独立地为氢原子、碳原子数为1～20的脂肪族烃基、可被酚性羟基取代的碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团、可被酚性羟基取代的碳原子数为2～10的杂环基、或可被酚性羟基取代的碳原子数为3～30的含杂环基团、或者所述碳原子数为1～20的脂肪族烃基中的1个以上亚甲基被选自所述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、所述碳原子数为6～20的含芳香族烃环的基团中的1个以上亚甲基被选自所述<组A>中的2价基团取代而得到的基团、或所述碳原子数为3～30的含杂环基团中的1个以上亚甲基被选自所述<组A>中的2价基团取代而得到的基团。

9.根据权利要求8所述的化合物，其中，X¹及X²为具有酚性羟基的选自由苯基、萘基、蒽基及芘基构成的组中的基团。

10.根据权利要求8或9所述的化合物，其中，在分子内具有2个以上的酚性羟基。

11.根据权利要求1～10中任一项所述的化合物，其以下述通式(Ia)、(Ib)或(Ic)表示，

式中各符号的含义与所述通式(I)相同，

式中各符号的含义与所述通式(I)相同。

12.一种组合物，其含有权利要求1～11中任一项所述的化合物。

13.根据权利要求12所述的组合物，其含有交联剂。

14.根据权利要求12或13所述的组合物，其含有聚合引发剂。

15.一种电子部件用组合物，其含有权利要求12～14中任一项所述的组合物。

16.一种权利要求12～14中任一项所述的组合物的固化物。