CN116472319A - 用于超薄型强度增强涂布剂的化合物及包含该化合物的强度增强涂布剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种用于超薄型强度增强涂布剂的化合物及包含该化合物的强度增强涂布剂,更详细地涉及一种用于涂布剂的化合物及包含该化合物的强度增强涂布剂,所述化合物通过干式或湿式方法涂布为超薄型(微米以下厚度),增强具有易碎特性的普通玻璃和钢化玻璃,并且可以提高强度,如防止因来自外部的冲击和力而破裂等。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于超薄型强度增强涂布剂的化合物及包含该化合物的强度增强涂布剂,更详细地涉及一种有用的用于强度增强涂布剂的化合物及包含该化合物的强度增强涂布剂,所述化合物通过干式或湿式方法涂布为超薄型(1微米以下厚度),增强具有易碎特性的钢化玻璃和超薄玻璃,从而可以赋予防止冲击和压力引起的破裂的功能。
背景技术
近年来,随着基于IT的智能手机等触控型显示器的快速发展,消费者对品质的期望越来越高,并且随着智能手机等IT装置的设计日趋精美且显示器的质量逐渐提高,用于前显示器玻璃、相机镜头盖板玻璃等的钢化玻璃越来越薄。因此,为了赋予防反射或颜色感等光学特性,需要利用作为高折射和低折射物质的金属氧化物(SiO2、TiO2等)的层压涂层,由钢化玻璃构成的显示器或盖板玻璃容易受到外部的冲击和压力而破裂的趋势增加,因此目前迫切需要对此的强度增强涂层带来的防止破裂。
此外,随着各种弯曲或折叠的显示器等的出现,开始使用更薄的膜形式的超薄玻璃(100微米以下),以赋予可以灵活弯曲的特性。为了应对这种柔性材料,必须开发一种克服困难的涂布材料,如用于增强强度的涂布剂必须可以涂布为超薄膜,并且必须具有优异的防止破裂的功能等。
但是,将硅树脂与其它添加剂混合使用(韩国授权专利第10-1836802号)或者直接粘附在玻璃基板上并使用(韩国公开专利第10-2004-0017552号)等的涂布厚度本身为数微米至数十微米的单位或者涂布剂限定于将丙烯酸酯和硅烷结构混合并涂布在聚合物膜来使用的硬涂层的组合物(韩国公开专利第10-2016-0013402号、第10-2018-0074544号),因此具有不适合用作所述超薄膜强度增强涂布剂的缺点。
因此,迫切需要开发一种强度增强涂布剂,所述强度增强涂布剂通过涂布成1微米以下的超薄膜,保持光学特性的同时具有厚度为0.5mm以下的薄钢化玻璃和超薄玻璃(Ultra Thin Glass,UTG,厚度为0.1mm以下)中所需的柔韧性,并且具有防止破裂的功能。
发明内容
要解决的技术问题
为了解决这种问题,本发明的目的是提供一种有用的强度增强涂布剂化合物及包含该化合物的强度增强涂布剂,所述化合物通过干式或湿式方法涂布成超薄型(1微米以下的厚度),增强钢化玻璃和易碎的超薄玻璃特性,从而可以赋予防止外部的冲击和压力引起的破裂的功能。
技术方案
根据本发明的第一方面,提供一种包含由以下化学式1或化学式2表示的结构的用于强度增强涂布剂的化合物:
[化学式1]
A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
[化学式2]
(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
在所述化学式1和所述在化学式2中,R1是直接键,或者取代或未取代的碳原子数为1至10个(更具体为1-9个、2-10个或2-9个)的脂肪族基团;
R2是取代或未取代的碳原子数为1-5个的脂肪族基团;
B各自独立地为将作为末端官能团的硅氧烷基连接至主链的连接基团;
A是取代或未取代的碳原子数为1-40个的直链和支链脂肪族基团或芳香族基团;
E是C1-3亚烷基氧基C1-3亚烷基,其中,末端的E是C1-3烷基氧基C1-3亚烷基;
n为0至2的整数;
m为1至6的整数;
k为1至20的整数。
在一个具体实施方案中,所述B是选自-NH-、-O-、-C(=O)O-、-CH2O-、-CH2SRO-、-CH2SROC(=O)-、-CH2SRC(=O)O-、-CH2SRNHC(=O)-、-CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SRC(=O)-、-CH2SO2RO-、-CH2SO2ROC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)O-、-CH2SO2RNHC(=O)-、-CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)-、CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-、-OC(=O)RO-、-OC(=O)ROC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)O-、-OC(=O)RNHC(=O)-、-OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)-、-C(=O)ORO-、-C(=O)OROC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)O-、-C(=O)ORNHC(=O)-、-C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)-、-ORO-、-OROC(=O)-、-ORC(=O)O-、-ORNHC(=O)-、-OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-ORC(=O)-、-NHRO-、-NHC(=O)O-、-NHROC(=O)-、-NHRC(=O)O-、-NHRNHC(=O)-、-NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-NHRC(=O)-、-CH2RO-、-CH2ROC(=O)-、 -CH2RC(=O)O-、 -CH2RNHC(=O)-、-OCH2CHOHCH2- 、-OCH2CHOHCH2O- 、-CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4RO-、-OC6H4ROC(=O)-、-OC6H4RC(=O)O- 、 -OC6H4RNHC(=O)- 、-OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)- 、 -OC6H4RC(=O)- 、-OC6H4C(=O)OROC(=O)- 、 -OC6H4C(=O)ORC(=O)O- 、-OC6H4C(=O)ORO- 、 -OC6H4C(=O)ORNHC(=O)- 、-OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4C(=O)ORC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)- 、 -OC6H4C(=O)NHRC(=O)O- 、-OC6H4C(=O)NHRO-、-OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-和-OC6H4C(=O)NHRC(=O)-中的脂肪族基团或芳香族基团,其中R是氢或取代或未取代的碳原子数为1至10的亚烷基。
根据本发明的第二方面,提供一种包含由以下化学式3或化学式4表示的结构的用于强度增强涂布剂的化合物:
[化学式3]
X-{A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
[化学式4]
X-{(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
所述化学式3和所述化学式4中,R1、R2、B、A、E、n、m和k与所述化学式1和所述在化学式2中的定义相同,
X是O、S、N、C和P中的一种;
l是X的化合价(valency),并且l是选自2至6中的整数。
在一个具体实施方案中,本发明的包含所述化学式1至化学式4中的任一种结构的用于强度增强涂布剂的化合物的总分子量为200-4000g/mol。
根据本发明的第三方面,提供一种强度增强涂布剂,其包含:一种以上的本发明的用于强度增强涂布剂的化合物;和溶剂。
根据本发明的第四方面,提供一种制备钢化玻璃的方法,其包括使用本发明的强度增强涂布剂,将玻璃基材进行湿式涂布。
根据本发明的第五方面,提供一种制备钢化玻璃的方法,其包括使用本发明的强度增强涂布剂,将玻璃基材进行干式涂布。
有益效果
本发明可以提供一种用于强度增强涂布剂的化合物,所述化合物通过涂布为1微米以下的超薄膜,具有防止玻璃因冲击或压力而破裂的功能,并且用于强度增强涂布剂。
此外,可以根据超薄玻璃等柔韧的柔性显示器的特性提供一种柔韧性优异的超薄型强度增强涂布剂。
本发明为了向薄的钢化玻璃赋予光学特性,通过利用金属氧化物的蒸镀,可以提供一种表面压力(表面强度)优异的超薄型强度增强涂布剂。
本发明是超薄膜,与钢化玻璃等金属氧化物的附着力优异,因此可以用作陶瓷半导体的防止冲击引起的破裂的涂布剂。
附图说明
图1是相对于比较例1-1的本发明的实施例2-1和实施例2-2的根据波长的透射率的测量结果。
图2是相对于比较例1-1的本发明的实施例2-1和实施例2-2的根据波长的反射率的测量结果。
图3是说明测量试片玻璃的冲击强度的玻璃冲击试验(Glass Impact Test,GIT)装置的测量状态的图。
图4是相对于比较例1-1的本发明的实施例2-1和实施例2-2的冲击强度测量(GIT)结果。
图5是说明测量试片玻璃的表面压力的双环(Ring on Ring,ROR)装置的测量状态的图。
图6是相对于比较例1-1的本发明的实施例2-1和实施例2-2的表面压力测量(ROR)结果。
图7是相对于比较例1-2的实施例4-1、实施例4-2、实施例4-3、实施例4-4的表面压力测量(ROR)结果。
具体实施方式
以下,对本发明进行更详细的说明。
根据本发明的第一方面,提供一种包含由以下化学式1或化学式2表示的结构的用于强度增强涂布剂的化合物:
[化学式1]
A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
[化学式2]
(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
在所述化学式1和所述在化学式2中,R1是直接键,或者取代或未取代的碳原子数为1至10个(更具体为1-9个、2-10个或2-9个)的脂肪族基团;
R2是取代或未取代的碳原子数为1-5个的脂肪族基团;
B各自独立地为将作为末端官能团的硅氧烷基连接至主链的连接基团;
A是取代或未取代的碳原子数为1-40个的直链和支链脂肪族基团或芳香族基团;
E是C1-3亚烷基氧基C1-3亚烷基,其中,末端的E是C1-3烷基氧基C1-3亚烷基;
n为0至2的整数;
m为1至6的整数;
k为1至20的整数。
本说明书中记载的化学式中X-Yn的结构表示n个Y各自独立地键合在X的状态。
本说明书中记载的化学式中术语“取代或未取代的”是指相应基团是未取代的,或者被一个以上的取代基(例如,选自羟基、卤素基团、碳原子数为1至10的烷基、碳原子数为1至10的烷氧基或碳原子数为6至10的芳基中的一种以上)取代。
在一个具体实施例中,所述B是选自-NH-、-O-、-C(=O)O-、-CH2O-、-CH2SRO-、-CH2SROC(=O)-、-CH2SRC(=O)O-、-CH2SRNHC(=O)-、-CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SRC(=O)-、-CH2SO2RO-、-CH2SO2ROC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)O-、-CH2SO2RNHC(=O)-、-CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)-、CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-、-OC(=O)RO-、-OC(=O)ROC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)O-、-OC(=O)RNHC(=O)-、-OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)-、-C(=O)ORO-、-C(=O)OROC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)O-、-C(=O)ORNHC(=O)-、-C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)-、-ORO-、-OROC(=O)-、-ORC(=O)O-、-ORNHC(=O)-、-OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-ORC(=O)-、-NHRO-、-NHC(=O)O-、-NHROC(=O)-、-NHRC(=O)O-、-NHRNHC(=O)-、-NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-NHRC(=O)-、-CH2RO-、-CH2ROC(=O)-、 -CH2RC(=O)O-、 -CH2RNHC(=O)-、-OCH2CHOHCH2- 、-OCH2CHOHCH2O- 、-CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4RO-、-OC6H4ROC(=O)-、-OC6H4RC(=O)O- 、 -OC6H4RNHC(=O)- 、-OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)- 、 -OC6H4RC(=O)- 、-OC6H4C(=O)OROC(=O)- 、 -OC6H4C(=O)ORC(=O)O- 、-OC6H4C(=O)ORO- 、 -OC6H4C(=O)ORNHC(=O)- 、-OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4C(=O)ORC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)- 、 -OC6H4C(=O)NHRC(=O)O- 、-OC6H4C(=O)NHRO- 、 -OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)- 、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-和-OC6H4C(=O)NHRC(=O)-中的脂肪族基团或芳香族基团,其中R是氢或取代或未取代的碳原子数为1至10的亚烷基。
根据本发明的第二方面,提供一种用于强度增强涂布剂的化合物,所述化合物包含由以下化学式3或化学式4表示的结构,可以进行超薄型涂布的同时具有防止从外部施加的冲击或压力引起的破裂的功能:
[化学式3]
X-{A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
[化学式4]
X-{(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
在所述化学式3和所述化学式4中,R1、R2、B、A、E、n、m和k与所述化学式1和所述在化学式2中的定义相同,
X是O、S、N、C和P中的一种;
l是X的化合价(valency),并且l是选自2至6中的整数。
在一个具体实施例中,本发明的包含所述化学式1至化学式4中的任一种结构的用于强度增强涂布剂的化合物的总分子量可以为200-4000g/mol。
根据本发明的第三方面,提供一种强度增强涂布剂,其包含:一种以上的本发明的用于强度增强涂布剂的化合物;和溶剂。
本发明的强度增强涂布剂中可包含的溶剂不受特别限制,可以使用本领域中公知的溶剂,例如,可以使用醇基(甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、甲基溶纤剂等)、酮基(甲基乙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、二乙基酮、二丙基酮、环己酮等)、己烷基(己烷、庚烷、辛烷等)、苯基(苯、甲苯、二甲苯类等)等。这些可以单独使用或两种以上混合使用。
在一个具体实施方案中,本发明的强度增强涂布剂可以进一步包含催化剂以促进硅氧烷的水解。作为可使用的催化剂,例如,包括:盐酸、乙酸、氟化氢、硝酸、硫酸、氯磺酸、碘酸和焦磷酸等酸催化剂;氨、氢氧化钾、氢氧化钠、氢氧化钡、咪唑、正丁胺、二正丁胺、三正丁胺、高氯酸铵、四甲基氢氧化物等碱催化剂;和Amberite IRA-400、IRA-67等离子交换树脂,也可以使用选自它们中的催化剂。
催化剂的量不受特别限制,但在酸催化剂和碱催化剂的情况下,相对于100重量份的用于强度增强涂布剂的化合物,可以添加约0.0001-0.01重量份,离子交换树脂的情况下,相对于100重量份的用于强度增强涂布剂的化合物,可以添加1-10重量份,但并不受限于此。
根据本发明的第四方面,提供一种制备钢化玻璃的方法,所述方法包括使用本发明的强度增强涂布剂,将玻璃基材进行湿式涂布。
所述湿式涂布的方法不受特别限制,例如,可以进行旋涂、喷涂、纺锤涂布、棒涂、流涂、狭缝模头涂布、凹版印刷等。
根据本发明的第五方面,提供一种制备钢化玻璃的方法,所述方法包括使用本发明的强度增强涂布剂,将玻璃基材进行干式涂布。
所述干式涂布的方法不受特别限制,例如,可以在1×10-3托(torr)以上的真空度下以电子(e-)束或电阻加热方式加热并以真空蒸镀方式进行涂布。
在通过干式涂布制备钢化玻璃的方法中,可以进一步进行防反射涂布或彩色涂布,这种附加的涂布可以通过电子束或电阻加热方式加热或者通过溅射方式的真空蒸镀进行。
以下,通过合成例和实施例对本发明进行更详细的说明。但是,本发明的范围并不受限于此。
[实施例]
1.合成例1
如下制备乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三乙氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入2.76g的乙二醇,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:-(CH2)2-;m:2的情况]
2.合成例2
如下制备乙基双(氨基甲酸酯基丙基三甲氧基硅烷)。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入2.29g的乙二醇,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<乙基双(氨基甲酸酯基丙基三甲氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:-(CH2)2-;m:2的情况]
3.合成例3
如下制备1,1,1-三(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基甲硅烷基甲基)丙烷。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入5.06g的1,1,1-三(羟甲基)丙烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得固形物的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,1,1-三(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基甲硅烷基甲基)丙烷>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:CH3CH2C(CH2)3-;m:2的情况]
4.合成例4
如下制备2,2'-氧基双(亚甲基)双[2-乙基-1,3-双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)]。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入2.76g的二(三羟甲基丙烷),在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得固形物的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<2,2'-氧基双(亚甲基)双[2-乙基-1,3-双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)]>
[在化学式3中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:CH3CH2C(CH2)3-;m:2;l:2;X:O的情况]
5.合成例5
如下制备2,2’,2”次氮基三乙基氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入4.02g的三乙醇胺,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得高粘度的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<2,2’,2”次氮基三乙基氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷>
[在化学式3中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:-(CH2)2-;m:1;l:3;X:N的情况]
6.合成例6
如下制备1,2,6-己烷三(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入3.61g的己三醇,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得高粘度的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,2,6-己烷三(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:-(CH2)4CHCH2-;m:3的情况]
7.合成例7
如下制备1,2-苯双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入4.45g的邻苯二酚,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得高粘性的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,2-苯双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:苯基;m:2的情况]
8.合成例8
1,3-苯双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)如下制备。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入4.45g的间苯二酚,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得高粘度的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,3-苯双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:苯基;m:2的情况]
9.合成例9
如下制备1,4-苯双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入4.45g的对苯二酚,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得固形物的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,4-苯双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NHC(=O)O-;A:苯基;m:2的情况]
10.合成例10
如下制备1,3,3’-氨基羟基乙氧基双(丙基三乙氧基硅烷)。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入15.9g的氨基丙基三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入0.01g的Novozym435催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的形成羟基峰(3640-3610cm-1)时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,3,3’-氨基羟基乙氧基双(丙基三乙氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-NH-,-O-;A:-CH2COHCH2-;m:2的情况]
11.合成例11
如下制备双[3-(三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-2-羟基丙氧基乙氧基]乙烷。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-缩水甘油氧基丙基三乙氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入4.45g的乙二醇,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的形成羟基峰(3640-3610cm-1)时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<双[3-(三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-2-羟基丙氧基乙氧基]乙烷>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-(CH2)3-;B:-OCH2CHOHCH2O-;A:-(CH2)2-;m:2的情况]
12.合成例12
如下制备氧基双(乙烷-2,1-二基)双(2-甲基-1,3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酸酯。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的二乙二醇二甲基丙烯酸酯和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入30g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至45℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<氧基双(乙烷-2,1-二基)双(2甲基-1,3-(三乙氧基甲硅烷基)丙酸酯>
[在化学式2中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:-CH(CH3)CH2-;B:-C(=O)O-;E:-CH2CH2OCH2CH2-;k:1;m:2的情况]
13.合成例13
如下制备双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)碳酸酯。
在100mL的圆底烧瓶中加入二烯丙基碳酸酯10g和甲苯20g并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入30g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至60℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基)碳酸酯>
[在化学式1中,R2:-CH3;n:0;R1:-CH2CH2CH2-;B:-O-;A:-C(=O)-;m:2的情况]
14.合成例14
如下制备萘-2,3-二基双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酸酯。
在100mL的圆底烧瓶中加入12.5g的2,3-二羟基-萘和30g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入15g的丙烯酸并剧烈搅拌的同时缓慢升温至80℃,加入0.1ml的硫酸并剧烈搅拌20小时。将温度冷却至常温后转移到250ml的分液漏斗中,然后利用精制水重复数次来进行水洗,直至去除用作催化剂的硫酸。利用膜滤器,将水洗获得的溶液进行过滤的同时获得澄清溶液。利用旋转蒸发仪去除澄清溶液的溶剂和杂质。将精制的浆状的中间物质转移至100ml的圆底烧瓶中,加入30g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入30g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至60℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<萘-2,3-二基双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酸酯>
[在化学式1中,R2:-CH3;n:0;R1:-CH2CH2-;B:-C(=O)O-;A:萘基;m:2的情况]
15.合成例15
如下制备1,2-亚苯基双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酸酯。
在100mL的圆底烧瓶中加入10g的1,2-苯二酚和30g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入15g丙烯酸,剧烈搅拌的同时缓慢升温至80℃,加入0.1ml的硫酸并剧烈搅拌20小时。将温度冷却至常温后转移到250ml的分液漏斗中,然后利用精制水重复数次来进行水洗,直至去除用作催化剂的硫酸。利用膜滤器,将水洗获得的溶液进行过滤的同时获得澄清溶液。利用旋转蒸发仪去除澄清溶液的溶剂和杂质。将精制的浆状的中间物质转移至100ml的圆底烧瓶中,加入30g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入15g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至60℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,2-亚苯基双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙酸酯>
[在化学式1中,R2:-CH3;n:0;R1:-CH2CH2-;B:-C(=O)O-;A:苯基;m:2的情况]
16.合成例16
如下制备1,2-双(3-三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)苯。
在100mL的圆底烧瓶中加入10g的1,2-苯二酚和30g的甲苯,在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入10g的氢氧化钠并剧烈搅拌的同时缓慢升温至65℃并剧烈搅拌4小时。在该溶液中加入20g的烯丙基溴并剧烈搅拌的同时缓慢升温至60℃并剧烈搅拌14小时。冷却至常温后转移到250ml的分液漏斗中,然后利用3当量浓度的盐酸去除杂质,并重复数次来进行水洗,直至澄清。在水洗获得的溶液中加入2g的水滑石并去除酸,利用膜滤器进行过滤的同时获得澄清溶液。利用旋转蒸发仪,去除澄清溶液的溶剂和杂质。将精制的浆状的中间物质转移至100ml的圆底烧瓶中,加入30g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入15g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至60℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,2-双(3-三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)苯>
[在化学式1中,R2:-CH3;n:0;R1:-CH2CH2CH2-;B:-O-;A:苯基;m:2的情况]
17.合成例17
如下制备1,3,5-三(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)苯。
在250mL的圆底烧瓶中加入10g的1,3,5-三羟基苯二水合物和60g的甲苯,在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入15g的氢氧化钠,剧烈搅拌的同时缓慢升温至65℃并剧烈搅拌4小时。在该溶液中加入26g的烯丙基溴并剧烈搅拌的同时缓慢升温至60℃并剧烈搅拌14小时。冷却至常温后转移到500ml的分液漏斗中,然后利用3当量浓度的盐酸去除杂质,并重复水洗数次直至澄清。在水洗获得的溶液中加入2g的水滑石并去除酸,利用膜滤器进行过滤的同时获得澄清溶液。利用旋转蒸发仪,去除澄清溶液的溶剂和杂质。将精制的浆状的中间物质转移至100ml的圆底烧瓶中,加入30g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入20g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至60℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,3,5-三(三甲氧基甲硅烷基)丙氧基)苯>
[在化学式1中,R2:-CH3;n:0;R1:-CH2CH2CH2-;B:-O-;A:苯基;m:3的情况]
18.合成例18
如下制备4,4’-双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基氨基甲酸酯基氧基)氧基二苯甲酸酯。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-异氰酸酯丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入12g的4,4’-氧基双(苯甲酸),在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴二月桂酸二丁基锡催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的异氰酸酯峰(2270-2290cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得固形物的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<4,4’-双(3-(三甲氧基甲硅烷基)丙基氨基甲酸酯基氧基)氧基二苯甲酸酯>
[在化学式3中,R2:-CH3;n:0;R1:-CH2CH2CH2-;B:-NHC(=O)O-;A:-C(=O)-苯基-;m:1;l:2;X:O的情况]
19.合成例19
如下制备三甲氧基甲硅烷基丙基三乙氧基乙硫醚。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-巯基丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入19.39g的乙烯基三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<三甲氧基甲硅烷基丙基三乙氧基乙硫醚>
[在化学式3中,R2:-CH3;n:0;R1:-CH2-;B:-CH2-;A:-CH2-;m:1;l:2;X:S的情况]
20.合成例20
如下制备1,2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的乙烯基三乙氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入12.84g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至70℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,2-双(三乙氧基甲硅烷基)乙烷>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:直接键;B:-CH2-;A:-CH2CH2-;m:2的情况]
21.合成例21
如下制备1,3-甲基丙烯酰甲基丙基-双(三乙氧基硅烷)。
在100mL的圆底烧瓶中加入20g的3-甲基丙烯酸丙基三甲氧基硅烷和20g的甲苯并在常温下搅拌30分钟。在该溶液中加入9.83g的三乙氧基硅烷,在装有脱水装置的氮气气氛下剧烈搅拌的同时缓慢升温至75℃,加入一滴铂催化剂并剧烈搅拌。当确认FTIR光谱中的碳双键(-C=C)峰(1680-1640cm-1)消失时进行冷却,利用旋转蒸发仪一次性去除溶剂和杂质,并在1托的真空烘箱中,在50℃下二次精制,从而获得透明的液相的合成物。NMR和FTIR光谱与以下结构一致。
<1,3-甲基丙烯酰甲基丙基-双(三乙氧基硅烷)>
[在化学式1中,R2:-CH2CH3;n:0;R1:直接键;B:-CH2-;
A:-CH2CH2OC(=O)CH(CH3)-;m:2的情况]
实施例1:湿式涂布溶液的制备
实施例1-1:利用以上所述合成例中的合成例1制备的合成物制备涂布溶液。
用98g的乙醇稀释2g的合成的乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷),加入0.01g的氨水,并充分搅拌以制备溶液。
实施例1-2:将由所述合成例中的合成例1制备的合成物和由合成例11制备的合成物以7:3的比例混合以制备涂布溶液。
将1.5g的合成的乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)和0.5g的双[3-(三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-2-羟基丙氧基乙氧基]乙烷进行混合后用98g的乙醇稀释,加入0.01g的氨水并充分搅拌以制备溶液。
实施例1-3:利用所述合成例1至合成例21中制备的合成物分别制备湿式涂布液。
用98g的乙醇稀释2g的分别合成的合成物,加入0.01g的氨水并充分搅拌以制备每种溶液。
实施例2:湿式涂布
实施例2-1:利用微量吸液管,将0.25mL的所述实施例1-1中制备的溶液注入康宁公司的“大猩猩玻璃5(GG5)”中,利用4号(#4)棒,在棒涂器中均匀涂布。在150℃的烘箱中将涂布的玻璃固化30分钟以分析特性。利用椭圆计测量的涂布厚度为100nm。
实施例2-2:利用微量吸液管,将0.25mL的所述实施例1-2中制备的溶液注入康宁公司的“大猩猩玻璃3(GG3)”中,利用4号(#4)棒,在棒涂器中均匀涂布。在150℃的烘箱中,将涂布的玻璃固化30分钟以分析特性。利用椭圆计测量的涂布厚度为100nm。
实施例2-3:利用微量吸液管,将0.25mL的所述实施例1-3中制备的溶液注入LKLab公司的“微型盖玻片(Micro Cover Glass)(硼硅酸盐3.3玻璃,0.13-0.16mm)”中,利用4号(#4)棒,在棒涂器中均匀地分别涂布5张。在150℃的烘箱中,将涂布的玻璃固化30分钟,分别制备5张,将实施例2-3-1至实施例2-3-21进行标记并分析特性。利用椭圆计测量的涂布厚度为100nm。
实施例3:干式涂布剂的制备
实施例3-1:利用由所述合成例中的合成例1制备的合成物制备干式涂布剂(真空蒸镀)。
用2g的乙醇稀释8g的合成的乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷),取0.85g注入真空蒸镀用容器中以制备干式涂布剂(韩国授权专利第10-1025005号)。
实施例3-2:将由所述合成例中的合成例1制备的合成物和由合成例4制备的合成物以3比1的比例混合以制备涂布溶液。
将6g的合成的乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)和2g的2,2'-氧基双(亚甲基)双[2-乙基-1,3-双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)]进行混合后用2g的乙醇稀释,取0.85g注入真空蒸镀用容器中以制备干式涂布剂(韩国授权专利第10-1025005号)。
实施例3-3:将由所述合成例中的合成例1制备的合成物和由合成例8制备的合成物以3比1的比例混合以制备涂布溶液。
将6g的合成的乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)和2g的1,3-苯双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)进行混合后用2g的乙醇进行稀释,取0.85g注入真空蒸镀用容器中以准备干式涂布剂(韩国授权专利第10-1025005号)。
实施例3-4:将由所述合成例中的合成例1制备的合成物和由合成例11制备的合成物以7比3的比例进行混合以制备涂布溶液。
将6g的合成的乙基双(氨基甲酸酯基丙基三乙氧基硅烷)和2g的双[3-(三乙氧基甲硅烷基丙氧基)-2-羟基丙氧基乙氧基]乙烷进行混合后用2g的乙醇进行稀释,取0.85g注入真空蒸镀用容器中以准备干式涂布剂(韩国授权专利第10-1025005号)。
实施例4:干式涂布(真空蒸镀)
实施例4-1:在真空蒸发器(UnivecΦ2050)中安装手机摄像头窗玻璃用途的SCHOTT公司的钢化玻璃(0.21T),束口中加入所述实施例3-1中准备的蒸镀用涂布剂,当真空度达到5×10-5托时,利用安装在真空蒸发器上的离子枪进行氩蚀刻(流量为20sccm,120v)5分钟,以激活安装的钢化玻璃的表面。接着,以3.8%的电子束功率施加在所述实施例3-1中制备的涂布剂中,以50nm的厚度将2分钟的涂布进行2次以匹配100nm。接着,以SiO2(40nm)、Ti3O5(18.7nm)、SiO2(38.2nm)、Ti3O5(33.4nm)、SiO2(100.9nm)的顺序涂布防反射涂层并排气以制备涂布样品。
实施例4-2:除了使用在实施例3-2中制备的蒸镀用涂布剂来代替在实施例3-1中制备的蒸镀用涂布剂之外,通过与实施例4-1相同的方式制备涂布样品。
实施例4-3:除了使用在实施例3-3中制备的蒸镀用涂布剂来代替在实施例3-1中制备的蒸镀用涂布剂之外,通过与实施例4-1相同的方式准备涂布样品。
实施例4-4:除了使用在实施例3-4中制备的蒸镀用涂布剂来代替在实施例3-1中制备的蒸镀用涂布剂之外,通过与实施例4-1相同的方式制备涂布样品。
比较例1:裸玻璃
比较例1-1:将康宁公司的“大猩猩玻璃5(GG5)”用作裸玻璃。
比较例1-2:使用手机摄像头窗玻璃用途的SCHOTT公司的钢化玻璃(0.21T),与实施例4-1相同的方法进行,但不使用实施例3-1、实施例3-2、实施例3-3或实施例3-4的涂布剂。
比较例1-3:将LK Lab公司的“微型盖玻片(硼硅酸盐3.3玻璃,0.13-0.16mm)”用作裸玻璃。
以下,公开本发明中准备的玻璃试片的特性试验。
<光学特性>
利用UV-VIS光谱仪(日立制作所(HITACH),U-4100)测量240-1000nm的波长下的透射率和反射率。
对于实施例2-1和实施例2-2中制备的涂布样品,将比较例1-1作为对象,利用光谱仪测量光学特性中的透射率,在图1中比较并示出,测量反射率并示于图2中。与裸玻璃相比,根据本发明进行涂布的玻璃的光学透射率几乎相似,反射率比裸玻璃低0.5至1%左右,因此具有优异的涂布后的光学特性,可应用于显示器或相机等需要光学特性的领域。
<冲击强度特性(玻璃冲击试验(GIT))>
为了防止因落锤破坏的玻璃飞散,将在聚乙烯袋(厚度为0.6mm以下)中准备的玻璃试片安装在冲击试验机(Impact Tester)(CKSI,Lab-QE602SS)的下夹具(环外径为50.8mm,内径为25.4mm)上,在玻璃的上部安装钢球(直径为12mm)以匹配导轨部的下方,然后以5cm的单位增量举起重量为60g的铝锤,并记录被破坏前的步骤的高度(cm)。图3中公开了正在测量的GIT设备的照片。
将在实施例2-1和实施例2-2中制备的涂布样品与比较例1-1进行比较并测量耐冲击高度,图4中公开了其结果。每种样品测量3个,将该平均值用红色三角形表示。与比较例1-1的裸玻璃相比,根据本发明制备的实施例的2-1和实施例的2-2的破坏高度几乎高两倍,因此确认了具有优异的防止冲击引起的破裂的特性。
<表面压力特性(双环(ROR)>
以在外圈(直径:30mm)和内圈(直径:15mm)之间制备的玻璃试片的两面粘贴保护膜的状态安装在万能试验机(Universal Testing Machine,UTM;TAESHIN精密机械,TSU-500)的下层,以100mm/分钟(min)的压缩速度施加压力来测量直至被破坏的最高强度,使用的称重传感器为5KN。所述测量方法按照ASTM C1499标准(Standard)进行测量,并在图5中公开了安装的状态。
将在实施例2-1和实施例2-2中制备的涂布样品与比较例1-1进行比较,测量表面压力特性,并将其结果示于图6中。每种样品测量3个,将该平均值用红色三角形表示。与比较例1-1的裸玻璃相比,根据本发明制备的实施例的2-1和实施例的2-2的强度高两倍以上,因此确认了具有优异的防止破裂的特性。
相机镜头或相机镜头盖板玻璃的情况下,利用金属氧化物在真空蒸发器中进行干式涂布,如镜面涂布、防反射涂布等,以提供精美的外观或者赋予光学特性(透射率、反射率的调节等)。在玻璃(包括钢化玻璃)上涂布SiO2或TiO2等金属氧化物(陶瓷)时,层叠与玻璃相比更加硬质的金属氧化物并进行涂布时,与未涂布的玻璃相比,由于冲击或压力而具有易碎的缺点。将其公开在图7的比较例1-2中。另一方面,在本发明的实施例4-1至实施例4-4制备的玻璃试片的情况下,确认了表面压力强度(ROR)恢复到未进行任何处理的裸玻璃水平以上。
<落笔特性(Pen Drop)>
将根据所述实施例2-3的方法在实施例2-3-1至实施例2-3-21中制备的玻璃安装在金属(SUS)板上,在将笔帽插在后面的装下,使“BIC公司”的圆珠笔(黄色普通圆珠笔,包括笔帽为5.7g)的尖端朝向安装的玻璃面,以高度为1cm的间隔上升的同时降低至玻璃试片破裂,然后记录破裂前的高度,从而确认防止破裂的特性。为了防止破裂的玻璃的飞散,在实施例2-3-1至实施例2-3-21中准备的玻璃试片的两面上层叠PET保护膜(0.25t),涂层面朝上,各进行5个,立刻记录破裂前的值,将各平均值和除了5个中的最大值和最小值之外的中值平均进行换算并记录,并示于下表1中。
与未进行任何处理的比较例1至比较例3相比,实施例2-3-1至实施例2-3-21均具有显著优异的防破裂特性。
[表1]
1)中值平均:除了最大值和最小值之外的3个的平均值。
Claims (13)
1.一种用于强度增强涂布剂的化合物,其包含由以下化学式1或化学式2表示的结构:
[化学式1]
A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
[化学式2]
(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m
在所述化学式1和所述在化学式2中,
R1是直接键,或者取代或未取代的碳原子数为1至10个的脂肪族基团;
R2是取代或未取代的碳原子数为1-5个的脂肪族基团;
B各自独立地为将作为末端官能团的硅氧烷基连接至主链的连接基团;
A是取代或未取代的碳原子数为1-40个的直链和支链脂肪族基团或芳香族基团;
E是C1-3亚烷基氧基C1-3亚烷基,其中,末端的E是C1-3烷基氧基C1-3亚烷基;
n为0至2的整数;
m为1至6的整数;
k为1至20的整数。
2.根据权利要求1所述的用于强度增强涂布剂的化合物,其中,所述B是选自-NH-、-O-、-C(=O)O-、-CH2O-、-CH2SRO-、-CH2SROC(=O)-、-CH2SRC(=O)O-、-CH2SRNHC(=O)-、-CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SRC(=O)-、-CH2SO2RO-、-CH2SO2ROC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)O-、-CH2SO2RNHC(=O)-、-CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)-、CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-、-OC(=O)RO-、-OC(=O)ROC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)O-、-OC(=O)RNHC(=O)-、-OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)-、-C(=O)ORO-、-C(=O)OROC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)O-、-C(=O)ORNHC(=O)-、-C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)-、-ORO-、-OROC(=O)-、-ORC(=O)O-、-ORNHC(=O)-、-OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-ORC(=O)-、-NHRO-、-NHC(=O)O-、-NHROC(=O)-、-NHRC(=O)O-、-NHRNHC(=O)-、-NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-NHRC(=O)-、-CH2RO-、-CH2ROC(=O)-、-CH2RC(=O)O-、-CH2RNHC(=O)-、-OCH2CHOHCH2-、-OCH2CHOHCH2O-、-CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4RO-、-OC6H4ROC(=O)-、-OC6H4RC(=O)O-、-OC6H4RNHC(=O)-、-OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4RC(=O)-、-OC6H4C(=O)OROC(=O)-、-OC6H4C(=O)ORC(=O)O-、-OC6H4C(=O)ORO-、-OC6H4C(=O)ORNHC(=O)-、-OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4C(=O)ORC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHRC(=O)O-、-OC6H4C(=O)NHRO-、-OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-和-OC6H4C(=O)NHRC(=O)-中的脂肪族基团或芳香族基团,其中R是氢或取代或未取代的碳原子数为1至10的亚烷基。
3.根据权利要求1所述的用于强度增强涂布剂的化合物,其中,所述化合物的总分子量为200-4000g/mol。
4.一种用于强度增强涂布剂的化合物,其包含由以下化学式3或化学式4表示的结构:
[化学式3]
X-{A-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
[化学式4]
X-{(E)k-[B-R1-Si(OR2)3-n]m}l
在所述化学式3和所述化学式4中,
R1是直接键,或者取代或未取代的碳原子数为1至10个的脂肪族基团;
R2是取代或未取代的碳原子数为1-5个的脂肪族基团;
B各自独立地为将作为末端官能团的硅氧烷基连接至主链的连接基团;
A是取代或未取代的碳原子数为1-40个的直链和支链脂肪族基团或芳香族基团;
E是C1-3亚烷基氧基C1-3亚烷基,其中,末端的E是C1-3烷基氧基C1-3亚烷基;
n为0至2的整数;
m为1至6的整数;
k为1至20的整数;
X是O、S、N、C和P中的一种;l是X的化合价,并且l是选自2至6中的整数。
5.根据权利要求4所述的用于强度增强涂布剂的化合物,其中,所述B是选自-NH-、-O-、-C(=O)O-、-CH2O-、-CH2SRO-、-CH2SROC(=O)-、-CH2SRC(=O)O-、-CH2SRNHC(=O)-、-CH2SROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SRC(=O)-、-CH2SO2RO-、-CH2SO2ROC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)O-、-CH2SO2RNHC(=O)-、-CH2SO2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-CH2SO2RC(=O)-、CH2O(CH2)3S(CH2)2NH-、-OC(=O)RO-、-OC(=O)ROC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)O-、-OC(=O)RNHC(=O)-、-OC(=O)ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC(=O)RC(=O)-、-C(=O)ORO-、-C(=O)OROC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)O-、-C(=O)ORNHC(=O)-、-C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-C(=O)ORC(=O)-、-ORO-、-OROC(=O)-、-ORC(=O)O-、-ORNHC(=O)-、-OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-ORC(=O)-、-NHRO-、-NHC(=O)O-、-NHROC(=O)-、-NHRC(=O)O-、-NHRNHC(=O)-、-NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-NHRC(=O)-、-CH2RO-、-CH2ROC(=O)-、-CH2RC(=O)O-、-CH2RNHC(=O)-、-OCH2CHOHCH2-、-OCH2CHOHCH2O-、-CH2ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4RO-、-OC6H4ROC(=O)-、-OC6H4RC(=O)O-、-OC6H4RNHC(=O)-、-OC6H4ROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4RC(=O)-、-OC6H4C(=O)OROC(=O)-、-OC6H4C(=O)ORC(=O)O-、-OC6H4C(=O)ORO-、-OC6H4C(=O)ORNHC(=O)-、-OC6H4C(=O)OROC(=O)(CH2)2OC(=O)-、-OC6H4C(=O)ORC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHRC(=O)O-、-OC6H4C(=O)NHRO-、-OC6H4C(=O)NHRNHC(=O)-、-OC6H4C(=O)NHROC(=O)(CH2)2OC(=O)-和-OC6H4C(=O)NHRC(=O)-中的脂肪族基团或芳香族基团,其中R是氢或取代或未取代的碳原子数为1至10的亚烷基。
6.根据权利要求4所述的用于强度增强涂布剂的化合物,其中,所述化合物的总分子量为200-4000g/mol。
7.一种强度增强涂布剂,其包含:权利要求1至6中任一项所述的用于强度增强涂布剂的化合物;和溶剂。
8.根据权利要求7所述的强度增强涂布剂,其中,所述强度增强涂布剂是湿式用强度增强涂布剂,溶剂选自甲醇、乙醇、异丙醇、丁醇、甲基溶纤剂、甲基乙基酮、甲基丁基酮、甲基异丁基酮、二乙基酮、二丙基酮、环己酮、己烷、庚烷、辛烷、苯、甲苯、二甲苯基溶剂和它们的组合。
9.一种制备钢化玻璃的方法,其中,所述方法包括使用权利要求7所述的强度增强涂布剂,将玻璃基材进行湿式涂布。
10.根据权利要求9所述的制备钢化玻璃的方法,其中,湿式涂布利用旋涂、喷涂、纺锤涂布、棒涂、流涂、狭缝模头涂布或凹版印刷进行。
11.一种制备钢化玻璃的方法,其中,所述方法包括使用权利要求7所述的强度增强涂布剂,将玻璃基材进行干式涂布。
12.根据权利要求11所述的制备钢化玻璃的方法,其中,干式涂布在1×10-3托以上的真空度下以电子束或电阻加热方式加热并以真空蒸镀方式进行。
13.根据权利要求11所述的制备钢化玻璃的方法,其中,所述方法进一步进行防反射涂布或彩色涂布,所述附加的涂布通过电子束或电阻加热方式加热或者通过溅射方式的真空蒸镀进行。
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---|---|---|---|---|
CN115746602B (zh) * | 2022-11-12 | 2023-12-01 | 烟台德邦科技股份有限公司 | 一种高可靠性uv防护涂层及其制备方法 |
Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266715A (en) * | 1991-03-06 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Glass coating with improved adhesion and weather resistance |
JP2008105416A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-05-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ガラスとホットメルト組成物との複合体およびその製造方法 |
CN104487516A (zh) * | 2012-07-19 | 2015-04-01 | 东丽株式会社 | 聚硅氧烷组合物、电子器件及光学器件 |
WO2015056772A1 (ja) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 日産化学工業株式会社 | 保護膜を有するガラス基板 |
CN107636001A (zh) * | 2015-06-12 | 2018-01-26 | 大金工业株式会社 | 表面处理剂 |
KR20190023335A (ko) * | 2017-08-28 | 2019-03-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치 |
CN110452742A (zh) * | 2019-09-04 | 2019-11-15 | 山东虎力机械有限公司 | 一种高效脱硫方法 |
Family Cites Families (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1101743A (en) * | 1974-05-24 | 1981-05-26 | Kevin M. Foley | Organo silane coupling agents |
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Patent Citations (7)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5266715A (en) * | 1991-03-06 | 1993-11-30 | Ciba-Geigy Corporation | Glass coating with improved adhesion and weather resistance |
JP2008105416A (ja) * | 2006-09-29 | 2008-05-08 | Yokohama Rubber Co Ltd:The | ガラスとホットメルト組成物との複合体およびその製造方法 |
CN104487516A (zh) * | 2012-07-19 | 2015-04-01 | 东丽株式会社 | 聚硅氧烷组合物、电子器件及光学器件 |
WO2015056772A1 (ja) * | 2013-10-18 | 2015-04-23 | 日産化学工業株式会社 | 保護膜を有するガラス基板 |
CN107636001A (zh) * | 2015-06-12 | 2018-01-26 | 大金工业株式会社 | 表面处理剂 |
KR20190023335A (ko) * | 2017-08-28 | 2019-03-08 | 삼성에스디아이 주식회사 | 윈도우 필름용 조성물, 이로부터 형성된 플렉시블 윈도우 필름 및 이를 포함하는 플렉시블 디스플레이 장치 |
CN110452742A (zh) * | 2019-09-04 | 2019-11-15 | 山东虎力机械有限公司 | 一种高效脱硫方法 |
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