CN116462602B - 一种氨基酸表面活性剂及其制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种氨基酸表面活性剂及其制备方法,通过α‑氯代十二酸盐(或酯)与N‑丁基丁酰胺在纳米氧化铯‑氧化铝复合催化剂作用下发生催化脱氯化氢反应,制得氨基酸表面活性剂,反应温度低,操作简单,反应中无副产物生成,产物收率高。
Description
技术领域
本发明属于精细化工领域,具体涉及一种氨基酸表面活性剂及其制备方法。
背景技术
氨基酸表面活性剂具有低刺激性、低毒性、抗菌性以及生物降解性好等优良性能,可以部分或者全部代替传统的阴离子型表面活性剂,是一类新型绿色环保表面活性剂,被广泛地应用于洗涤、个人护理、食品工业等诸多领域。传统的氨基酸表面活性剂制备方法主要是通过氨基酸与长链卤代烷缩合而成,反应温度高(150~200℃),能耗高,分离提纯难度大,生产成本较高,且表面活性剂的收率较低(70~80%)。
发明内容
发明目的:本发明所要解决的技术问题是针对现有技术的不足,提供一种氨基酸表面活性剂的制备方法,该制备方法反应温度低,反应时间短,能耗低,收率高,制得的氨基酸表面活性剂纯度高。
为了实现上述目的,本发明采取的技术方案如下:
一种氨基酸表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)制备纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将α-氯代十二酸盐或酯、N-丁基丁酰胺和去离子水加入到反应容器中,加入步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,在80~100℃下反应3~6h;反应结束后,过滤除去氧化铯-氧化铝复合催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得。
具体地,步骤(1)中,所述的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂通过如下方法制备得到:
S1、将氢氧化铝、氢氧化铯、模板剂和去离子水混合,充分搅拌得到溶胶-凝胶;
S2、将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜进行晶化反应,得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤;
S3、将晶化产物进行干燥,然后进行焙烧,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂。
优选地,步骤S1中,搅拌的温度控制在35~55℃,搅拌转速为80~120rpm,搅拌时间为3~5h。
优选地,所述的模板剂为N-十二酰-N-丁基十二酸钠。该模板剂是根据专利ZL201811489465.2中一种N-酰基氨基酸型表面活性剂的制备方法自制的。
优选地,氢氧化铝、氢氧化铯、模板剂和去离子水的用量摩尔比为1:(1~1.2):(0.3~0.5):(10~15)。
优选地,所述晶化反应的温度为80~120℃,时间为24~72h;晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0。
优选地,所述干燥的温度为100~120℃,时间为12~24h;所述焙烧的温度为500~600℃,时间为3~5h。
进一步地,步骤(2)中,α-氯代十二酸盐或酯、N-丁基丁酰胺和去离子水的摩尔比为1:(1.1~1.5):(15~20)。
优选地,步骤(2)中,纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂的用量为α-氯代十二酸盐或酯、N-丁基丁酰胺总质量的0.5~1.0wt%。
具体地,步骤(2)的反应方程式如下:
其中,X为Na、K或C2~C12的直链烷基。
更进一步地,上述制备方法所制备得到的氨基酸表面活性剂也在本发明的保护范围之中。
有益效果:
本发明创新性通过α-氯代十二酸盐(或酯)与N-丁基丁酰胺在纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂作用下发生催化脱氯化氢反应,制得氨基酸表面活性剂,反应温度低,操作简单,反应中无副产物生成,产物收率高。
具体实施方式
根据下述实施例,可以更好地理解本发明。
实施例1
一种氨基酸表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将9g氢氧化铯、4.8g氢氧化铝、8.6g模板剂和10.8g去离子水混合,摩尔比为1:1:0.3:10,在35℃下以80rpm的速率搅拌3h后,将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜;在80℃温度下进行晶化反应24h,将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0;然后在100℃温度下干燥12h,最后在550℃下焙烧3h,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将12.8gα-氯代十二酸钠、7.9g N-丁基丁酰胺和13.5g去离子水加入到反应容器中,摩尔比为1:1.1:15;然后加入0.1g步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,催化剂为α-氯代十二酸钠和N-丁基丁酰胺总质量的0.5wt%;在100℃下反应3h,反应结束后,过滤除去催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得氨基酸表面活性剂N-丁酰-N-丁基十二烷基酸钠,收率为95.8%。
实施例2
一种氨基酸表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将9g氢氧化铯、5.8g氢氧化铝、14.3g模板剂和16.2g去离子水混合,摩尔比为1:1.2:0.5:15,在55℃下以120rpm的速率搅拌5h后,将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜;在120℃温度下进行晶化反应72h,将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0;然后在120℃温度下干燥24h,最后在500℃下焙烧5h,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将16.6gα-氯代十二酸钾、10.7g N-丁基丁酰胺和18.0g去离子水加入到反应容器中,摩尔比为1:1.5:20;然后加入0.27g步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,催化剂为α-氯代十二酸钠和N-丁基丁酰胺总质量的1.0wt%;在80℃下反应6h,反应结束后,过滤除去催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得氨基酸表面活性剂N-丁酰-N-丁基十二烷基酸钾,收率为95.1%。
实施例3
一种氨基酸表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将9g氢氧化铯、5.2g氢氧化铝、11.4g模板剂和14.1g去离子水混合,摩尔比为1:1.1:0.4:13,在45℃下以100rpm的速率搅拌3h后,将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜;在120℃温度下进行晶化反应24h,将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0;然后在120℃温度下干燥12h,最后在600℃下焙烧3h,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将13.1gα-氯代十二酸乙酯、9.3g N-丁基丁酰胺和16.2g去离子水加入到反应容器中,摩尔比为1:1.3:18;然后加入0.18g步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,催化剂为α-氯代十二酸钠和N-丁基丁酰胺总质量的0.8wt%;在90℃下反应5h,反应结束后,过滤除去催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得氨基酸表面活性剂N-丁酰-N-丁基十二烷基酸乙酯,收率为96.3%。
实施例4
一种氨基酸表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将9g氢氧化铯、4.7g氢氧化铝、14.3g模板剂和15.2g去离子水混合,摩尔比为1:1:0.5:14,在40℃下以90rpm的速率搅拌4h后,将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜;在100℃温度下进行晶化反应36h,将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0;然后在100℃温度下干燥24h,最后在550℃下焙烧4h,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将20.1gα-氯代十二酸十二酯、8.6g N-丁基丁酰胺和14.4g去离子水加入到反应容器中,摩尔比为1:1.2:16;然后加入0.17g步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,催化剂为α-氯代十二酸钠和N-丁基丁酰胺总质量的0.6wt%;在100℃下反应4h,反应结束后,过滤除去催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得氨基酸表面活性剂N-丁酰-N-丁基十二烷基酸十二酯,收率为98.5%。
实施例5
一种氨基酸表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将9g氢氧化铯、5.2g氢氧化铝、11.4g模板剂和14.1g去离子水混合,摩尔比为1:1.1:0.4:13,在45℃下以110rpm的速率搅拌3h后,将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜;在120℃温度下进行晶化反应24h,将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0;然后在120℃温度下干燥12h,最后在580℃下焙烧3h,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将14.5gα-氯代十二酸丁酯、10.1g N-丁基丁酰胺和18.0g去离子水加入到反应容器中,摩尔比为1:1.4:20;然后加入0.2g步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,催化剂为α-氯代十二酸钠和N-丁基丁酰胺总质量的0.8wt%;在100℃下反应3h,反应结束后,过滤除去催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得氨基酸表面活性剂N-丁酰-N-丁基十二烷基酸丁酯,收率为96.9%。
实施例6
一种氨基酸表面活性剂的制备方法,包括如下步骤:
(1)将9g氢氧化铯、4.8g氢氧化铝、8.6g模板剂和10.8g去离子水混合,摩尔比为1:1:0.3:10,在35℃下以80rpm的速率搅拌3h后,将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜;在80℃温度下进行晶化反应24h,将得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0;然后在100℃温度下干燥12h,最后在550℃下焙烧3h,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将17.3gα-氯代十二酸辛酯、8.6g N-丁基丁酰胺和15.3g去离子水加入到反应容器中,摩尔比为1:1.2:17;然后加入0.13g步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,催化剂为α-氯代十二酸钠和N-丁基丁酰胺总质量的0.5wt%;在100℃下反应5h,反应结束后,过滤除去催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得氨基酸表面活性剂N-丁酰-N-丁基十二烷基酸辛酯,收率为99.2%。
本发明提供了一种氨基酸表面活性剂及其制备方法的思路及方法,具体实现该技术方案的方法和途径很多,以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。本实施例中未明确的各组成部分均可用现有技术加以实现。
Claims (7)
1.一种氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:
(1)制备纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
(2)将α-氯代十二酸盐或酯、N-丁基丁酰胺和去离子水加入到反应容器中,加入步骤(1)制得的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂,在80~100℃下反应3~6 h;反应结束后,过滤除去氧化铯-氧化铝复合催化剂和过量的N-丁基丁酰胺,即得;
步骤(1)中,所述的纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂通过如下方法制备得到:
S1、将氢氧化铝、氢氧化铯、模板剂和去离子水混合,充分搅拌得到溶胶-凝胶;
S2、将得到的溶胶-凝胶转入水热反应釜进行晶化反应,得到的晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤;
S3、将晶化产物进行干燥,然后进行焙烧,即得纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂;
步骤S1中,所述的模板剂为N-十二酰-N-丁基十二酸钠。
2.根据权利要求1所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤S1中,搅拌的温度控制在35~55℃,搅拌转速为80~120 rpm,搅拌时间为3~5h。
3.根据权利要求1所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤S1中,氢氧化铝、氢氧化铯、模板剂和去离子水的用量摩尔比为1:(1~1.2):(0.3~0.5):(10~15)。
4.根据权利要求1所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤S2中,所述晶化反应的温度为80~120 ℃,时间为24~72 h;晶化产物采用去离子水进行洗涤、过滤,直至滤液pH为7.0。
5.根据权利要求1所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤S3中,所述干燥的温度为100~120 ℃,时间为12~24 h;所述焙烧的温度为500~600 ℃,时间为3~5h。
6.根据权利要求1所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,α-氯代十二酸盐或酯、N-丁基丁酰胺和去离子水的摩尔比为1:(1.1~1.5):(15~20)。
7.根据权利要求1所述的氨基酸表面活性剂的制备方法,其特征在于,步骤(2)中,纳米氧化铯-氧化铝复合催化剂的用量为α-氯代十二酸盐或酯、N-丁基丁酰胺总质量的0.5~1.0 wt%。
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2023
- 2023-04-28 CN CN202310477024.5A patent/CN116462602B/zh active Active
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