CN116355215B - 利用二氧化碳和二氧化硫制备聚硫代碳酸酯的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用二氧化碳、二氧化硫制备聚硫代碳酸酯的方法，该方法是采用非金属催化剂与助催化剂共同催化二氧化碳、二氧化硫烟气与环氧化合物的三元共聚反应；本发明制备的聚硫代碳酸酯具有聚碳酸酯及聚亚硫酸酯的结构特征，在过滤、包装等领域具有较大的应用潜力，此方法经济环保，与实际工业生产更加贴切，实现了二氧化碳、二氧化硫的资源化利用。
Description
技术领域
本发明涉及一种利用低浓度二氧化碳、二氧化硫烟气与环氧化合物制备具有碳酸酯基和亚硫酸酯基结构特征的聚合物聚硫代碳酸酯的方法。
背景技术
二氧化硫与环氧化合物共聚可以制备得到高附加值的含硫高分子材料，这类材料具有优异的电化学性能、机械性能和光学性能，同时还有较好的金属粘附性、耐热性、耐化学腐蚀性等，在医学、机械、电子等领域具有强大的应用潜力。
二氧化碳与环氧化合物共聚可以制备得到脂肪族聚碳酸酯，这类高分子材料具有良好的力学性能和降解性能、离子电导率高、增容能力强等特点，在精细化工制造业、生物医药等方面具有重要应用。
目前，有关二氧化碳或二氧化硫分别与环氧化合物共聚的研究已相对成熟，有关二氧化碳、二氧化硫与环氧化合物三元共聚的研究也有报道。但是，这些二氧化碳、二氧化硫的转化研究基本都是在高气体浓度和高压力的封闭空间状态下进行的，这为实际工业化生产带来一定的难度，且安全隐患加剧。
发明内容
本发明提供了一种利用二氧化碳、二氧化硫气体制备聚硫代碳酸酯的方法，该方法采用非金属催化剂、助催化剂共同催化二氧化碳、二氧化硫烟气与环氧化合物的三元共聚反应。
上述方法具体步骤如下：
（1）将环氧化合物、非金属催化剂、助催化剂依次加入到反应器中，混合均匀，然后往其中通入体积浓度99.0%的氮气，置换空气3~4次后，将体积浓度0.5~8%的二氧化碳、0.8~10%的二氧化硫烟气以鼓泡的方式通入混合物中，流速控制在10~50m3/min，反应在40~80℃下进行，反应器上连通冷凝管，使挥发的环氧化合物回流入反应器中；
所述非金属催化剂是将六亚甲基四胺与2,4-二氯苯酚置于无溶剂无氧环境中，在100~120℃下反应2~3h，然后向反应混合物中加入60~80℃无水乙醇，在室温下搅拌至油状物完全溶解，并形成固体，随后停止搅拌，静置过夜，固液分离，固体用无水乙醇洗涤，真空干燥，干燥物重结晶纯化，收集晶体干燥研磨制得；
环氧化合物为环氧氯丙烷、环氧环己烷、环氧氯丙烷与环氧环己烷混合物中的一种；助催化剂为双(三苯基膦)氯化铵（PPNCl）、四丁基溴化铵（TBAB）、四丁基氯化铵（TPACl）中的一种；非金属催化剂与环氧化合物的质量体积比为1:50~100，非金属催化剂与助催化剂的质量比为2~5:1；
（2）反应6~48h后停止通气，向反应器中加入二氯甲烷溶解反应产物，然后加入甲醇进行沉淀，固液分离，沉淀用甲醇洗涤3~4次，真空干燥后，即得二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物的制备的聚硫代碳酸酯。
与现有的技术相比，本发明具有如下优点：
（1）本发明利用动态技术通过配位聚合法合成主链上同时含有碳酸酯基和亚硫酸酯基的聚合物；
（2）本发明首次利用本发明方法制得的非金属催化剂对二氧化碳、二氧化硫与环氧化合物的三元共聚反应进行催化，三元聚合产物聚硫代碳酸酯结构的立构规整度有所提高，减少了产物的异构化；
（3）本发明利用动态技术，更加贴近实际生产情况，利用非金属催化剂，整体反应温度温和，产率高，易于工业化生产。
附图说明
图1是实施例1所制备的二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物共聚产物聚硫代碳酸酯的1H NMR谱图；
图2是二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物共聚产物聚硫代碳酸酯的FTIR谱图，其中（a）是实施例2，（b）是实施例3；
图3是实施例4所制备的二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物共聚产物聚硫代碳酸酯的热降解谱图，其中（a）是TG和DSC曲线、（b）是DTG曲线。
具体实施方式
下面通过实施例和附图对本发明作进一步详细说明，但本发明的保护范围不局限于所述内容；
下述实施例中非金属催化剂是在50mL Schlenk瓶中加入8g 2,4-二氯苯酚和2.4g六亚甲基四胺，随后对Schlenk瓶进行抽真空处理，再往瓶中通入氮气，重复操作4次，再将充满氮气的Schlenk瓶置于油浴锅110℃加热回流2.5h后，向反应混合物中加入60℃无水乙醇40mL，于室温下搅拌直至油状物完全溶解，并开始形成固体，随后停止搅拌，静置过夜，过滤，固体用无水乙醇洗涤，最后置于真空、40℃下干燥，在干燥物中加入DMF进行重结晶纯化，过滤分离获得晶体，研磨后得到非金属催化剂；
实施例1
（1）将环氧环己烷5mL、非金属催化剂0.053g、PPNCl 0.0265g依次加入到吸收瓶中混合均匀，然后往其中通入纯度为99.0%的氮气，与吸收瓶内空气置换3次后，再往里面通入含体积浓度5%二氧化碳、体积浓度8%二氧化硫的N2，流速控制在10m3/min，烟气以鼓泡的方式通入混合物中，并将整个反应置于70℃的加热装置中，吸收瓶上方连通冷凝管，使挥发的环氧化合物回流入瓶中；
（2）反应24h后停止通气，取出吸收瓶，向吸收瓶中加入二氯甲烷溶解反应产物，然后加入甲醇进行沉淀，收集沉淀用甲醇洗涤3次后，置于40℃下真空干燥24h，最终得到二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物的共聚产物聚硫代碳酸酯，收率为58.3%。
聚硫代碳酸酯的1H NMR谱图见图1，从图中可以观察到4.66ppm处与碳酸酯基相连的次甲基上的氢的出峰，同时也可观察到4.42ppm处与亚硫酸酯基相连的次甲基上的氢的出峰，说明生成产物中碳酸酯基和亚硫酸酯基同时存在，表明目标产物成功生成。
实施例2
（1）将环氧氯丙烷5mL、非金属催化剂0.0862g、PPNCl0.0431g依次加入到吸收瓶中混合均匀，然后往其中通入纯度为99.0%的氮气，与吸收瓶内空气置换4次后，再往里面通入含8%二氧化碳、10%二氧化硫的N2，流速控制在30m3/min，烟气以鼓泡的方式通入混合物中，并将整个反应置于50℃的加热装置中，吸收瓶上方连通冷凝管，使挥发的环氧化合物回流入瓶中；
（2）反应48h后停止通气，取出吸收瓶，向吸收瓶中加入二氯甲烷溶解反应产物，然后加入甲醇进行沉淀，收集沉淀用甲醇再次洗涤4次后，置于40℃下真空干燥24h，最终得到二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物的共聚产物聚硫代碳酸酯，收率45.5%。
聚硫代碳酸酯的FTIR谱图见图2，从图2（a）中可以看出产物中碳酸酯基结构单元中的碳氧双键（C=O）和碳氧单键（C-O）的振动分别于1745.5cm-1、1264.8cm-1处出现，亚硫酸酯基结构单元中的硫氧双键（S=O）的伸缩振动峰和氧硫单键（S-O）的对称伸缩振动峰分别于1200.8cm-1、724.8cm-1处出现，表明目标产物成功生成。
实施例3
（1）将环氧环己烷5mL、非金属催化剂0.053g、TBAB0.0106g依次加入到吸收瓶中混合均匀，然后往其中通入纯度为99.0%的氮气，与瓶内空气置换3次后，再往里面通入含0.5%二氧化碳、0.8%二氧化硫的N2，流速控制在50m3/min，烟气以鼓泡的方式通入混合物中，并将整个反应置于40℃的加热装置中。吸收瓶上方连通冷凝管，使挥发的环氧化合物回流入瓶中；
（2）反应48h后停止通气，取出吸收瓶，向吸收瓶中加入二氯甲烷溶解反应产物，然后加入甲醇进行沉淀，收集沉淀用甲醇再次洗涤4次后，置于40℃下真空干燥18h，最终得到二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物的共聚产物聚硫代碳酸酯，收率43.8%，从图2（b）中可以看出产物中碳酸酯基结构单元中的碳氧双键（C=O）和碳氧单键（C-O）的振动分别于1745.5cm-1、1264.8cm-1处出现，亚硫酸酯基结构单元中的硫氧双键（S=O）的伸缩振动峰和氧硫单键（S-O）的对称伸缩振动峰分别于1200.8cm-1、724.8cm-1处出现，表明目标产物成功生成。
实施例4
（1）将环氧环己烷3mL与环氧氯丙烷2mL的混合溶液、非金属催化0.053g、TBAB0.0106g依次加入到吸收瓶中混合均匀，然后往其中通入纯度为99.0%的氮气，与瓶内空气置换3次后，再往里面通入含0.5%二氧化碳、0.8%二氧化硫的N2，流速控制在10m3/min，烟气以鼓泡的方式通过混合物，并将整个反应置于80℃的加热装置中，吸收瓶上方连通冷凝管，可使挥发的环氧化合物回流入瓶中；
（2）反应6h后停止通气，取出吸收瓶，向吸收瓶中加入二氯甲烷溶解反应产物，然后加入甲醇溶液进行沉淀，收集沉淀用甲醇再次洗涤3次，沉淀于40℃下真空干燥8h，最终得到二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物的共聚产物聚硫代碳酸酯，收率49.4%。
聚硫代碳酸酯的TG、DSC、DTG谱图见图3，从TG曲线可以看出聚硫代碳酸酯在200℃左右开始出现降解现象；从DSC曲线可以看出，聚硫代碳酸酯的玻璃化转变温度约为81℃；从DTG曲线可以看出，聚硫代碳酸酯的最大降解温度约为209.6℃。
Claims (4)
1.一种利用二氧化碳、二氧化硫制备聚硫代碳酸酯的方法，其特征在于：采用非金属催化剂、助催化剂共同催化二氧化碳、二氧化硫烟气与环氧化合物的三元共聚反应，具体步骤如下：
（1）将环氧化合物、非金属催化剂、助催化剂依次加入到反应器中，混合均匀，然后往其中通入体积浓度99.0%的氮气，置换空气3~4次后，将含体积浓度0.5~8%二氧化碳、0.8~10%二氧化硫的烟气以鼓泡的方式通入混合物中，流速控制在10~50m3/min，反应在40~80℃下进行，反应器上连通冷凝管，使挥发的环氧化合物回流入反应器中；
（2）反应6~48h后停止通气，向反应器中加入二氯甲烷溶解反应产物，然后加入甲醇进行沉淀，固液分离，沉淀用甲醇洗涤3~4次，真空干燥后，即得二氧化硫、二氧化碳与环氧化合物的三元共聚物聚硫代碳酸酯；
所述非金属催化剂是将六亚甲基四胺与2,4-二氯苯酚置于无溶剂无氧环境中，在100~120℃下反应2~3h，然后向反应混合物中加入60~80℃无水乙醇，在室温下搅拌至油状物完全溶解，并形成固体，随后停止搅拌，静置过夜，固液分离，固体用无水乙醇洗涤，真空干燥，干燥物重结晶纯化，收集晶体干燥研磨制得。
2.根据权利要求1所述的利用二氧化碳、二氧化硫制备聚硫代碳酸酯的方法，其特征在于：环氧化合物为环氧氯丙烷或/和环氧环己烷。
3.根据权利要求1所述的利用二氧化碳、二氧化硫制备聚硫代碳酸酯的方法，其特征在于：助催化剂为双(三苯基膦)氯化铵、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵中的一种。
4.根据权利要求1所述的利用二氧化碳、二氧化硫制备聚硫代碳酸酯的方法，其特征在于：非金属催化剂与环氧化合物的质量体积比g:mL为1:50~100，非金属催化剂与助催化剂的质量比为2~5:1。
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| Salen型催化剂催化SO2与环氧化合物共聚反应的研究;支云飞;《中国博士学位论文全文数据库工程科技Ⅰ辑》;20190315(第第3期期);第B014-7页 * |
| Simultaneous terpolymerization of CO2/SO2 with epoxide and mechanistic understanding;YF Zhi，等;《POLYMER》;20190228;第165卷;第11-18页 * |
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