CN116354886A - 一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂 - Google Patents

一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂 Download PDF

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朱雪华
何欣
袁福根
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    • C07D233/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
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Abstract

本发明公开一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂，制备方法分两步，首先以咪唑、溴代十二烷为原料，反应生成N‑十二烷基咪唑，然后N‑十二烷基眯唑与三溴新戊醇反应，生成三阳离子咪唑沥青抗剥离剂。制备工艺简单，反应条件温和。三阳离子咪唑沥青抗剥离剂可大大提高沥青与集料的粘附性，提高沥青的抗剥离性能。

Description

一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂
技术领域
本发明涉及改性沥青领域，特别涉及一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂。
背景技术
沥青路面是我国最为普遍的公路路面，具有表面平整、无接缝、行车舒适、耐磨、噪声低、施工周期短、养护维护简便等优点。但是沥青路面在使用过程中会产生各种形式的裂缝，随着雨水的侵入，沥青与集料容易产生剥离，导致路面破坏。增强沥青与集料的结合力，提高沥青的抗剥离性能，可以提高道路的抗水毁能力，延长道路使用寿命，对道路交通建设具有重要意义。
为提高沥青与集料的结合力，现在大都采用在沥青中添加抗剥离剂的办法。主要的抗剥离剂有消石灰或水泥，胺类抗剥离剂和非胺类抗剥离剂。研发新颖高效的沥青抗剥离剂具有重要价值。本发明公开一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂，制备工艺简单，反应条件温和，对提高沥青抗剥离性能效果优异。
发明内容
本发明提供一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂，其特征在于具有如下分子结构：
Figure BSA0000296782360000011
三阳离子咪唑沥青抗剥离剂制备方法为：
(1)N-十二烷基咪唑的制备：在装有恒压滴液漏斗、回流冷凝管的三口烧瓶中，加入咪唑和氢氧化钠，咪唑和氢氧化钠摩尔比为1∶1，氩气保护下，加入溶剂二甲亚砜，加热，于40℃搅拌至固体溶解，然后缓慢滴加溴代十二烷，咪唑和溴代十二烷摩尔比为1∶1，40℃搅拌反应5h，反应结束后加水洗涤，水相用二氯甲烷萃取，油相合并后经蒸馏除去二氯甲烷，得到淡黄色液体，为N-十二烷基咪唑。反应方程式如下：
Figure BSA0000296782360000012
(2)三阳离子咪唑沥青抗剥离剂的制备：在装有回流冷凝管的三口烧瓶中，加入N-十二烷基咪唑和溶剂乙腈，搅拌，加热至50℃，加入三溴新戊醇，N-十二烷基咪唑和三溴新戊醇摩尔比为3∶1，继续加热搅拌，反应液在82℃回流反应4h，反应结束后，反应液经蒸馏除去溶剂乙腈，得到淡黄色液体，为三阳离子咪唑沥青抗剥离剂。反应方程式如下：
Figure BSA0000296782360000021
为说明三阳离子咪唑化合物结构对抗剥离剂性能的影响，用类似方法合成了单阳离子咪唑化合物，方程式如下：
Figure BSA0000296782360000022
实验表明，三阳离子咪唑化合物的抗剥离性能明显优于单阳离子咪唑化合物。
三阳离子咪唑抗剥离剂与沥青相容性很好，拌和容易。
沥青和抗剥离剂拌和方法是：在烧杯中称取基质沥青，然后加入抗剥离剂，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。
经水煮法测试，在沥青中添加0.10％三阳离子咪唑抗剥离剂后，沥青在集料表面的剥离面积由33％降为4％，抗剥离效果显著，具有重要应用价值。
附图说明
图1是三阳离子咪唑沥青抗剥离剂分子结构
具体实施方式
以下将结合具体实施方案来说明本发明。需要说明的是，下面的实施例为本发明的示例，仅用来说明本发明，而不限于本发明。
实验所用沥青为韩国双龙70号基质沥青，集料为玄武岩。
沥青与集料的粘附性采用水煮法进行测试，具体操作按照《公路工程沥青及沥青混合料试验规程》(JTG E20-2011)中T0616-1993水煮法规程进行。沥青的剥离面积越小，说明沥青与集料的粘附性越好，抗剥离剂的抗剥离性能越好。
实施例1
三阳离子咪唑沥青抗剥离剂的制备：
(1)N-十二烷基咪唑的制备：
在装有恒压滴液漏斗、回流冷凝管三口烧瓶中，加入0.681g咪唑，0.4g氢氧化钠，氩气保护下，加入4mL溶剂二甲亚砜，加热，于40℃下搅拌2h，固体完全溶解，缓慢滴入2.492g溴代十二烷，40℃搅拌反应5h。反应结束后，加入5mL水洗涤，水相用二氯甲烷萃取3次，油相合并后用无水硫酸钠干燥12h，然后蒸馏除去二氯甲烷，得淡黄色液体N-十二烷基咪唑2.213g，收率93.6％。
(2)三阳离子咪唑沥青抗剥离剂的制备：
在装有回流冷凝管的三口烧瓶中，加入2.213g N-十二烷基咪唑和4mL乙腈，搅拌，加热至50℃，加入1.014g三溴新戊醇，继续加热搅拌，反应液在82℃回流反应4h，反应结束后，反应液经蒸馏除去溶剂乙腈，得到淡黄色液体三阳离子咪唑沥青抗剥离剂3.086g，收率95.6％。
实施例2
单阳离子咪唑沥青抗剥离剂的制备：
向装有回流冷凝管的三口烧瓶中，加入2.225g N-十二烷基咪唑，4mL乙腈，开启搅拌，加热至50℃，加入1.290g溴代正丁烷，继续加热，反应液在82℃回流反应4h，反应结束后，反应液经蒸馏除去溶剂乙腈，得到淡黄色液体单阳离子咪唑沥青抗剥离剂3.276g，收率93.2％。
实施例3
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g，然后加入三阳离子咪唑沥青抗剥离剂0.03g，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。经水煮法测试，剥离面积为26％。
实施例4
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g，然后加入三阳离子咪唑沥青抗剥离剂0.05g，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。经水煮法测试，剥离面积为15％。
实施例5
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g，然后加入三阳离子咪唑沥青抗剥离剂0.075g，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。经水煮法测试，剥离面积为7％。
实施例6
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g，然后加入三阳离子咪唑沥青抗剥离剂0.10g，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。经水煮法测试，剥离面积为4％。
对比例1
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g。经水煮法测试，剥离面积为33％。
对比2
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g，然后加入单阳离子咪唑沥青抗剥离剂0.05g，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。经水煮法测试，剥离面积为30％。
对比3
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g，然后加入单阳离子咪唑沥青抗剥离剂0.075g，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。经水煮法测试，剥离面积为18％。
对比4
在400mL烧杯中称取基质沥青100.0g，然后加入单阳离子咪唑沥青抗剥离剂0.10g，置于80℃烘箱中，待基质沥青熔融后搅拌均匀，得到改性沥青。经水煮法测试，剥离面积为12％。
实施例3-6和对比例1-4的抗剥离性能汇总于下表中。
表 抗剥离性能汇总
抗剥离剂种类 抗剥离剂添加量/％ 剥离面积/％
实施例3 三阳离子咪唑 0.03 26
实施例4 三阳离子咪唑 0.05 15
实施例5 三阳离子咪唑 0.075 7
实施例6 三阳离子咪唑 0.10 4
对比例1 无添加(空白) - 33
对比例2 单阳离子咪唑 0.05 30
对比例3 单阳离子咪唑 0.075 18
对比例4 单阳离子咪唑 0.10 12
由实施例5和对比例1比较可见，不加抗剥离剂时，沥青剥离面积达33％(对比例1)，而添加0.075％的三阳离子咪唑抗剥离剂后，沥青剥离面积降为7％(实施例5)，说明添加三阳离子咪唑抗剥离剂后，沥青的抗剥离性能有了极大提高。
由实施例3-6相互比较可见，三阳离子咪唑抗剥离剂添加量越大，沥青的抗剥离性能越好。当添加量由0.03％增加到0.10％时，沥青剥离面积从26％降低到4％。
由对比例4和对比例1比较可见，单阳离子咪唑抗剥离剂也有一定的抗剥离性能。然而，由实施例6和对比例4比较可见，同样添加量为0.10％，添加三阳离子咪唑沥青的剥离面积为4％(实施例6)，添加单阳离子咪唑沥青的剥离面积为12％(对比4)，说明三阳离子咪唑抗剥离性能要明显高于单阳离子咪唑抗剥落剂。这表明，抗剥落剂的分子结构对其性能有很大影响，将三个阳离子咪唑连接在同一分子上，可实现化合物抗剥离性能的极大提高。

Claims (1)

1.一种三阳离子咪唑沥青抗剥离剂，其特征在于具有如下分子结构：
Figure FSA0000296782350000011
其特征在于制备方法为：
(1)N-十二烷基咪唑的制备：在装有恒压滴液漏斗、回流冷凝管的三口烧瓶中，加入咪唑和氢氧化钠，咪唑和氢氧化钠摩尔比为1∶1，氩气保护下，加入溶剂二甲亚砜，加热，于40℃搅拌至固体溶解，然后缓慢滴加溴代十二烷，咪唑和溴代十二烷摩尔比为1∶1，40℃搅拌反应5h，反应结束后加水洗涤，水相用二氯甲烷萃取，油相合并后经蒸馏除去二氯甲烷，得到淡黄色液体，为N-十二烷基咪唑；
(2)三阳离子咪唑沥青抗剥离剂的制备：在装有回流冷凝管的三口烧瓶中，加入N-十二烷基咪唑和溶剂乙腈，搅拌，加热至50℃，加入三溴新戊醇，N-十二烷基咪唑和三溴新戊醇摩尔比为3∶1，继续加热搅拌，反应液在82℃回流反应4h，反应结束后，反应液经蒸馏除去溶剂乙腈，得到淡黄色液体，为三阳离子咪唑沥青抗剥离剂。
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