CN116332915A - 一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件，属于有机光电致发光材料技术领域，发光辅助材料的结构通式如说明书所示：其中Ar1，Ar2各自独立的选自经取代或未经取代的C3‑C30的环烷基，经取代或未经取代的C6‑C30的芳基，或经取代或未经取代的3元‑30元的杂芳基。本发明能够避免结构能隙过大造成电子跳跃难度大，能够有效延长器件寿命，将三芳胺类材料用作发光辅助层，起到提高迁移率的作用，采用的苯并[b]萘并[1,2‑d]呋喃保留了二苯并呋喃高三线态能级的优势，并且在此基础上增加了共轭面，增加了空穴传输速率，又避免了共轭面的延伸，保证了蓝光发光辅助材料要求的较高的三线态能级。
Description
技术领域
本发明属于有机光电致发光材料技术领域，更具体的说是涉及一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光(OLED)为自发光显示元件的一种类型，显示器具有高亮度、高分辨率、宽视角、低能耗、高响应速度的优势。一般而言，有机电致发光是指，利用有机物质使电能转变为光能的现象。利用有机发光现象的有机发光元件通常具有包含阳极和阴极以及位于它们之间的有机物层的结构。例如空穴注入层(HIL)、空穴传输层(HTL)、发光层、电子传输层(ETL)和电子注入层(EIL)。
为了解决寿命和效率问题，通常会在空穴输送层和发光层之间加入发光辅助层(多层空穴输送层)。发光辅助层主要起到辅助空穴传输层的作用，因此有时也称为第二空穴传输层。发光辅助层能够使阳极转移的空穴平稳地移动到发光层，并且可以阻挡从阴极转移的电子，以将电子限制在发光层内，减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命。
但是现有能够形成发光辅助层且具有优异器件性能的材料较少。特别是，OLED的寿命和发光效率提升不明显，因此开发更高性能的有机功能材料，满足面板制造企业的要求，显得尤为重要。
因此，如何研发一种高发光效率，长寿命，改善驱动电压的发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件是本领域技术人员亟需解决的技术问题。
发明内容
有鉴于此，本发明提供了一种发光辅助材料及其制备方法和有机电致发光器件。
为了实现上述目的，本发明采用如下技术方案：
一种发光辅助材料，上述发光辅助材料的结构通式如式I所示：
其中，Ar1，Ar2各自独立的选自经取代或未经取代的C3-C30的环烷基，经取代或未经取代的C6-C30的芳基，或经取代或未经取代的3元-30元的杂芳基。
进一步，上述Ar1，Ar2各自独立的选自经取代或未经取代的C3-C18的环烷基，经取代或未经取代的C6-C18的芳基，或经取代或未经取代的3元-24元的杂芳基。
进一步，上述Ar1，Ar2各自独立的选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、3-甲基环戊基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、2,3-二甲基环戊基、双环[3.1.1]庚基或金刚烷基。
进一步，上述Ar1，Ar2各自独立的选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基、甲基苯基、乙基苯基、甲氧基苯基或氰基苯基。
进一步，上述Ar1，Ar2各自独立的选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基或二氢吖啶基。
进一步，上述Ar1，Ar2各自独立的选自苯基，萘基，菲基，甲基苯基，乙基苯基，氰基苯基，甲氧基苯基，苯基吡啶基，苯基嘧啶基，联苯基，三联苯基，苯基萘基，二苯并呋喃基，二苯并噻吩基，咔唑基，9-苯基-9H-咔唑基，二苯基芴基，二甲基芴基，环戊基，或环己基。
进一步，上述发光辅助材料的结构通式选自下述结构通式中的任一种：
进一步，上述“经取代或未经取代的”意指被选自下述一个或多个取代基取代：氘；卤素基团；腈基；羟基；羰基；酯基；甲硅烷基；硼基；C1-C30的烷基；C3-C30的环烷基；烷氧基；C6-C30的芳基；3元-30元的杂芳基，或者被上述所示的取代基中的两个或更多个取代基相连接的取代基取代，或者不具有取代基；
上述取代基中，环烷基为单环、多环或螺烷基；
上述取代基中，芳基为单环芳香族烃基或多环芳香族环系统，或上述多环具有其中两个碳为两个邻接环共用的两个或更多个环，上述环是“稠合的”；
上述取代基中，杂芳基包括至少一个杂原子的单环芳香族基团或多环芳香族环系统，杂原子选自O、S、N、P、B、Si或Se。
进一步，上述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任一种：
本发明还提供一种发光辅助材料的的制备方法，包括以下步骤：
(1)N2保护下，将反应物A-I、反应物B-I、钯催化剂、磷配体和碱加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中，升温，反应，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到中间体C-I；
(2)N2保护下，在反应容器中加入中间体C-I和反应物D-I溶于二甲苯之后，加入钯催化剂、磷配体和碱，添加后使反应温度缓慢升温，并且搅拌混合物，使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，然后将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，最后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到式I所示化合物；
合成路线：
其中，Hal选自Br或I；
R’为
进一步，上述发光辅助材料的的制备方法，包括以下步骤：
(1)N2保护下，将反应物A-I、反应物B-I、钯催化剂、碱加入到甲苯、乙醇和水的混合溶剂中，升温至80-100℃，反应8-12h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到中间体C-I。
(2)N2保护下，在反应容器中加入中间体C-I和反应物D-I溶于二甲苯之后，加入钯催化剂、磷配体、碱，添加后使反应温度缓慢升温到130-140℃，并且搅拌混合物8-12h，使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，然后将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，最后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到式I所示化合物；
进一步，上述钯催化剂为Pd2(dba)3、Pd(PPh3)4、PdCl2、PdCl2(dppf)、Pd(OAc)2、Pd(PPh3)2Cl2或NiCl2(dppf)；
上述膦配体为P(t-Bu)3、X-phos、PET3、PMe3、PPh3、KPPh2或P(t-Bu)2Cl；
上述碱为K2CO3、K3PO4、Na2CO3、CsF、Cs2CO3或t-BuONa。
进一步，上述步骤(1)中，反应物A-I、反应物B-I、钯催化剂和碱的摩尔比为1.0:(1-1.2):(0.01-0.02):(2.0-2.3)。
进一步，上述步骤(2)中，中间体C-I、反应物D-I、钯催化剂、磷配体和碱的摩尔比为1.0:(1.1-1.3):(0.01-0.05):(0.02-0.15):(2.0-2.4)。
本发明还提供一种有机电致发光器件，包括上述发光辅助材料或上述方法制备的发光辅助材料。
本发明的有益效果：
在苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的萘上连接9-苯基-9H-咔唑，引入的苯基桥连结构能够避免结构能隙过大造成电子跳跃难度大，化合物结构稳定，能够有效延长器件寿命。
三芳胺具有优异的空穴传输性能，通常空穴传输层、发光辅助层、电子阻挡层具有三芳胺基团。本发明将三芳胺类材料用作发光输辅助层，起到提高迁移率的作用。
通过进一步研究发现，并非所有的在二苯并呋喃上连接并环都能达到高三线态能级的效果，在相似物质之间，并环的位置以及何种并环，并环上的取代基，均会对三线态能级，迁移率产生影响，进而影响在其有机电致发光中的器件性能。
苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃构成的化合物，虽然共轭面增加，但是三线态能级有了较大幅度的下降。因此选用苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃作为本发明的母核，以使化合物得到较高的三线态能级。
本发明采用的苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃保留了二苯并呋喃高三线态能级的优势，并且在此基础上增加了共轭面，增加了空穴传输速率，提高了效率，又避免了共轭面的延伸，保证了蓝光发光辅助材料要求的较高的三线态能级。
附图说明
图1为实施例1中间体C-1的核磁共振氢谱图；
图2为实施例1化合物1的核磁共振氢谱。
具体实施方式
下面将对本发明实施例中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明进行的一系列钯催化偶联反应，一方面利用Br的活性大于Cl这一差异，另一方面通过控制反应条件控制反应位点，并且用管柱色谱法或过硅胶漏斗纯化反应，去除副产物，得到目标化合物。参考公知常识如下：
《过渡金属有机化学》(原著第六版)，罗伯特·H·克拉布特里(RobertH.Crabtree)，出版社：上海华东理工大学出版社，出版时间：2017-09-00，ISBN:978-7-5628-5111-0，第388页。
《有机化学与光电材料实验教程》，陈润锋，出版社:东南大学出版社，出版时间:2019-11-00，ISBN:9787564184230，第174页。
实施例1：化合物1的合成
CAS:反应物B-1：2639159-54-7
N2保护下，将反应物A-1(50mmol)、反应物B-1(60mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)和碳酸钾(110mmol)分别加入到甲苯、乙醇、水(150mL:50mL:50mL)的混合溶剂中，升温至95℃，反应10h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到中间体C-1。(17.54g，产率：71％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝494.26)。
中间体C-1的核磁共振氢谱如图1所示：
N2保护下，在反应容器中加入中间体C-1(35mmol)和反应物D-1(38.5mmol)溶于二甲苯(200mL)之后，加入Pd(OAc)2(0.7mmol)、X-Phos(1.4mmol)、t-BuONa(77mmol)；添加后使反应温度缓慢升温到135℃，并且搅拌混合物10h；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到化合物1。(21.27g，产率：78％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝779.17)。
化合物1的核磁共振氢谱如图2所示：
表征：
HPLC纯度：＞99.8％。
元素分析：
理论值：C,89.43；H,4.92；N,3.60；O,2.05
测试值：C,89.26；H,5.01；N,3.68；O,2.10
实施例2：化合物127的合成
N2保护下，将反应物A-127(50mmol)、反应物B-127(60mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)和碳酸钾(110mmol)分别加入到甲苯、乙醇、水(150mL:50mL:50mL)的混合溶剂中，升温至95℃，反应10h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到中间体C-127。(18.53g，产率：75％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝494.32)。
N2保护下，在反应容器中加入中间体C-127(35mmol)和反应物D-127(38.5mmol)溶于二甲苯(200mL)之后，加入Pd(OAc)2(0.7mmol)、X-Phos(1.4mmol)、t-BuONa(77mmol)；添加后使反应温度缓慢升温到135℃，并且搅拌混合物10h；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到化合物127。(23.51g，产率：82％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝819.28)。
表征：
HPLC纯度：＞99.8％。
元素分析：
理论值：C,89.46；H,5.26；N,3.42；O,1.95
测试值：C,89.23；H,5.33；N,3.48；O,1.98
实施例3：化合物171的合成
N2保护下，将反应物A-171(50mmol)、反应物B-171(60mmol)、四(三苯基膦)钯(0.5mmol)和碳酸钾(110mmol)分别加入到甲苯、乙醇、水(150mL:50mL:50mL)的混合溶剂中，升温至95℃，反应10h，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到中间体C-171。(18.28g，产率：74％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝494.28)。
N2保护下，在反应容器中加入中间体C-171(35mmol)和反应物D-171(38.5mmol)溶于二甲苯(200mL)之后，加入Pd(OAc)2(0.7mmol)、X-Phos(1.4mmol)、t-BuONa(77mmol)；添加后使反应温度缓慢升温到135℃，并且搅拌混合物10h；使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，接着将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相；接着使用硫酸镁干燥合并后的有机层，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到化合物171。(24.78g，产率：85％，测试值MS(ESI，m/Z):[M+H]+＝833.22)。
表征：
HPLC纯度：＞99.8％。
元素分析：
理论值：C,87.96；H,4.84；N,3.36；O,3.84
测试值：C,87.80；H,4.91；N,3.40；O,3.92
实施例4-55
参照实施例1至3的合成方法完成对如下化合物的合成，其分子式和质谱如下表1所示。
表1分子式和质谱
另外，需要说明，本发明其他化合物参照实施例1-3所列举的实施例的合成方法即可获得，所以在此不再一一例举。
有机电致发光器件，具有包含空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光辅助层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层、盖帽层中的一种或多种作为有机物层的结构。有机发光元件的结构并不限于此，包含数量更少或更多的有机层。
本发明制备的式I所示化合物作为发光辅助层材料。
关于式I所表示的化合物，在制造有机发光元件时，利用真空蒸镀法，或利用+溶液涂布法来形成有机物层。其中，所谓溶液涂布法是指，旋涂法、浸涂法、刮涂法、喷墨印刷法、丝网印刷法、喷雾法、辊涂法等，但并非仅限于此。
本发明的有机发光元件根据所使用的材料，为顶部发光型、底部发光型或双向发光型。
本发明器件用于有机发光器件，包括但不限于平板显示器，计算机监视器，医用监护仪，电视机，广告牌，用于内部或外部照明和/或信号的灯，平视显示器，全透明或部分透明的显示器，柔性显示器，激光打印机，电话机，手机，片剂，相簿，个人数字助理(PDA)，可穿戴装置，笔记本电脑，数码相机，摄像机，取景器，微型显示器，三维显示器，虚拟现实或增强现实显示器，车辆，包括平铺在一起的多个显示器的视频墙，剧场或场馆屏幕，光疗装置和标志。
作为阳极物质，为了使空穴能够顺利地向有机物层注入，选择功函数大的物质。作为本发明中可使用的阳极物质的具体例，有钒、铬、铜、锌、金或它们的合金；金属氧化物氧化锌、氧化铟、氧化铟锡(ITO)、氧化铟锌(IZO)；金属与氧化物的组合ZnO:A1或SnO2:Sb；聚吡咯及聚苯胺等导电性高分子。
空穴注入层选择p掺杂的空穴注入层，p掺杂的空穴注入层意指掺杂有p掺杂剂的空穴注入层。p掺杂剂是能够赋予p型半导体特性的材料。p型半导体特性意指在HOMO能级下注入空穴或传输空穴的特性，即具有高空穴传导率的材料的特性。
空穴传输材料是能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴并将空穴传输至发光层的材料，并且具有高空穴迁移率的材料。空穴传输材料，选自芳基胺系衍生物、导电性高分子、以及同时存在共轭部分和非共轭部分的嵌段共聚物。
空穴输送层和发光层之间加入发光辅助层(多层空穴输送层)。发光辅助层主要起到辅助空穴传输层的作用，因此有时也称为第二空穴传输层。发光辅助层使得从阳极转移的空穴能够平稳地移动到发光层，并且可以阻挡从阴极转移的电子，以将电子限制在发光层内，减少空穴传输层与发光层之间的势垒，降低有机电致发光器件的驱动电压，进一步增加空穴的利用率，从而改善器件的发光效率和寿命。
发光层的发光物质，是能够分别接收来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使其结合而发出可见光区域的光的物质，选择对于荧光或磷光的量子效率高的物质。
发光层包含主体材料和掺杂剂材料。
主体材料和掺杂材料的质量比为90-99.5:0.5-10。
主体材料有芳香族稠环衍生物或含杂环化合物。具体而言，作为芳香族稠环衍生物，有蒽衍生物、芘衍生物、萘衍生物、并五苯衍生物、菲化合物或荧蒽化合物，作为含杂环化合物，有咔唑衍生物、二苯并呋喃衍生物或嘧啶衍生物。
本发明掺杂剂材料包括荧光掺杂和磷光掺杂。选自芳香族胺衍生物、苯乙烯基胺化合物、硼配合物、荧蒽化合物或金属配合物。
电子传输层可以起到促进电子传输的作用。电子传输材料是有利地接收来自阴极的电子并将电子传输至发光层的材料，选择具有高电子迁移率的材料。电子传输层包括电子缓冲层、空穴阻挡层、电子传输层。
电子注入层可以起到促进电子注入的作用。具有传输电子的能力，防止发光层中产生的激子迁移至空穴注入层。电子注入层的材料包括噁唑、噁二唑、三唑、咪唑、苝四羧酸、亚芴基甲烷、蒽酮以及它们的衍生物、镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡、镱或它们的合金，金属配合物或含氮5元环衍生物，但并不限于此。
阴极选择具有小功函数的材料使得电子顺利注入有机材料层，该层的层厚度在0.5和5nm之间。阴极物质，为了使电子容易地向有机物层注入，选择功函数小的物质。作为阴极物质的具体例，有镁、钙、钠、钾、钛、铟、钇、锂、钆、铝、银、锡及铅或它们的合金：LiF/A1或LiO2/A1，Mg/Ag多层结构物质。
除本发明所公开的发光辅助层中包含式I，OLED器件中对于其他层材料并无特殊限制。可以使用现有的空穴注入材料、空穴输送材料、空穴传输辅助材料，掺杂剂材料、空穴阻挡层材料、电子传输层材料和电子注入材料。
以下结合具体实施例对本发明提供的一种有机电致发光组合物和有机电致发光器件进行具体说明。
[应用例1]有机电致发光器件制备：
a、ITO阳极：将涂层厚度为150nm的ITO(氧化铟锡)-Ag-ITO(氧化铟锡)玻璃基板在蒸馏水中清洗2次，超声波洗涤30min，再用蒸馏水反复清洗2次，超声波洗涤10min，洗涤结束后，用真空烘箱220℃烘烤2小时，烘烤结束后降温即可使用。以该基板为阳极，使用蒸镀机进行蒸镀器件工艺，在其上依次蒸镀其它功能层。
b、HIL(空穴注入层)：以
的蒸镀速率，真空蒸镀空穴注入层材料HT和P-dopant，其化学式如下所示。所述HT和P-dopant的蒸镀速率比为97：3，厚度为10nm；
c、HTL(空穴传输层)：以
的蒸镀速率，在空穴注入层上面真空蒸镀120nm的HT作为空穴传输层；
d、Prime(发光辅助层)：以
的蒸镀速率，在空穴传输层上面真空蒸镀10nm的本发明化合物作为发光辅助层；
e、EML(发光层)：然后在上述发光辅助层上，以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为25nm的主体材料(Host)和掺杂材料(Dopant)作为发光层，其Host和Dopant的化学式如下所示。其中Host和Dopant的蒸镀速率比为97：3。
f、HB(空穴阻挡层)：以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为5.0nm的空穴阻挡层。
g、ETL(电子传输层)：以
的蒸镀速率，真空蒸镀厚度为35nm的ET和Liq作为电子传输层。其中ET和Liq的蒸镀速率比为50：50。
h、EIL(电子注入层)：以
的蒸镀速率，蒸镀Yb膜层1.0nm，形成电子注入层。
i、阴极：以
的蒸镀速率比，蒸镀镁和银18nm，其蒸镀速率比为1:9，得到OLED器件。
j、光取出层：以
的蒸镀速率，在阴极上真空蒸镀厚度为70nm的CPL，作为光取出层。
k、将蒸镀完成的基板进行封装。首先采用涂胶设备将清洗后盖板用UV胶进行涂覆工艺，然后将涂覆完成的盖板移至压合工段，将蒸镀完成的基板置于盖板上端，最后将基板和盖板在贴合设备作用下进行贴合，同时完成对UV胶光照固化。
器件结构：
ITO/Ag/ITO/HT:P-dopant(10nm,2％)/HT(120nm)/prime(本发明化合物)(10nm)/Host:Dopant(25nm,3％)/HB(5nm)/ET:Liq(35nm,50％)/Yb(1nm)/Mg:Ag(18nm,1:9)/CPL(70nm)。
应用例2-55
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备应用例2-55的有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1分别替换为对应的化合物，形成发光辅助层。
对比例1
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物1，其中对比化合物1的结构式如下：
对比例2
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物2，其中对比化合物2的结构式如下：
对比例3
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物3，其中对比化合物3的结构式如下：
对比例4
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物4，其中对比化合物4的结构式如下：
对比例5
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物5，其中对比化合物5的结构式如下：
对比例6
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物6，其中对比化合物6的结构式如下：
对比例7
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物7，其中对比化合物7的结构式如下：
对比例8
按照应用例1有机电致发光器件的制备方法制备有机电致发光器件，区别在于将应用例1中的化合物1替换为对比化合物8，其中对比化合物8的结构式如下：
在1000(nits)亮度下对上述器件应用例1-55以及器件对比例1-8得到的有机电致发光器件的驱动电压、发光效率、BI值以及寿命进行表征，测试结果如下表2：
表2发光特性测试结果(亮度值为1000nits)
本领域技术人员可知，发光辅助层的能级与发光层、空穴传输层匹配，针对不同的发光层，所需要调整的目标值不同。对于不同颜色的发光层，差别较大。即便同样蓝光，针对不同的主体、掺杂剂材料，亦有显著差别。
蓝光有机电致发光器件受微腔效应的影响，发光效率受色度影响较大，因此引入BI值作为蓝光发光材料效率的依据，BI＝发光效率/CIEy。且在本领域中，蓝光器件寿命短和效率低的问题一直是本领域技术人员急需解决的问题之一。
从表2可以看出，使用本发明实施例提供的蓝光发光辅助材料制备的有机电致发光器件应用例1～55与对比例1～8提供的现有的有机电致发光器件相比较而言，本发明实施例的发光辅助材料展现出了超长的器件寿命的同时改善驱动电压和寿命的技术效果。
其中，本发明实施例提供的化合物21与对比化合物3；本发明化合物97与对比化合物4相比，本发明采用的为苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃，对比化合物为苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃。
经过DFT(Density functional theory)计算，利用gaussian16软件包，采用B3lyp泛函和6-31g*基组，优化结构基态构型，利用含时密度泛函理论(TDDFT)计算得到基态构型下三线态能量。对比化合物4的三线态能级为2.2557eV，化合物97的三线态能级为2.2943eV，苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃构成的化合物，虽然共轭面增加，但是三线态能级有了较大幅度的下降。
本发明采用的为苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃，保留了二苯并呋喃高三线态能级的优势，并且在此基础上增加了共轭面，增加了空穴传输速率，提高了效率，又避免了共轭面的延伸，保证了蓝光发光辅助材料要求的较高的三线态能级，具有改善器件效率，大幅度提升寿命，延长寿命近130h的技术效果
本发明实施例提供的化合物1与对比化合物1，对比化合物2相比，在苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃的萘上连接9-苯基-9H-咔唑，引入的苯基桥连结构能够避免结构能隙过大造成电子跳跃难度大，化合物结构稳定，能够有效延长器件寿命，寿命增加约160h。
本发明进一步通过器件验证，将苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃母核换成相近的化合物，如对比化化合物6，为苯并[b]萘并[1,2-d]噻吩，对比化合物7为二苯并呋喃，实施例化合物53，化合物25得到的器件寿命同样得到显著提高。
可见，并非所有的在二苯并呋喃上连接并环都能达到高三线态能级的效果，在相似物质之间，并环的位置以及何种并环，并环上的取代基，均会对三线态能级，迁移率产生影响，进而影响在其有机电致发光中的器件性能。本发明虽然与现有技术化合物结构相近，但是只有符合本发明式I的化合物，作为蓝光发光辅助层时才能显著提升器件寿命。
本发明提供的蓝光发光辅助材料以苯并[b]萘并[1,2-d]呋喃为基础，在萘上连接9-苯基-9H-咔唑，三芳胺基团与另一侧的苯环相连。本发明实施例提供的发光辅助材料制备成的有机电致发光器件展现出了长寿命，改善驱动电压，改善效率的性能优势。
显然，上述实施例仅仅是为清楚地说明所作的举例，而并非对实施方式的限定。对于所属领域的普通技术人员来说，在上述说明的基础上还可以做出其它不同形式的变化或变动。这里无需也无法对所有的实施方式予以穷举。而由此所引伸出的显而易见的变化或变动仍处于本发明创造的保护范围之中。
Claims (10)
1.一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料的结构通式如式I所示：
其中，Ar1，Ar2各自独立的选自经取代或未经取代的C3-C30的环烷基，经取代或未经取代的C6-C30的芳基，或经取代或未经取代的3元-30元的杂芳基。
2.根据权利要求1所述一种发光辅助材料，其特征在于，所述Ar1，Ar2各自独立的选自经取代或未经取代的C3-C18的环烷基，经取代或未经取代的C6-C18的芳基，或经取代或未经取代的3元-24元的杂芳基。
3.根据权利要求1所述一种发光辅助材料，其特征在于，所述Ar1，Ar2各自独立的选自环丙基、环丁基、环戊基、环己基、3-甲基环戊基、3-甲基环己基、4-甲基环己基、2,3-二甲基环己基、3,4,5-三甲基环己基、4-叔丁基环己基、环庚基、环辛基、2,3-二甲基环戊基、双环[3.1.1]庚基或金刚烷基。
4.根据权利要求1所述一种发光辅助材料，其特征在于，所述Ar1，Ar2各自独立的选自苯基、联苯基、三联苯基、萘基、联萘基、苯基萘基、萘基苯基、苯基三联苯基、芴基、二甲基芴基、二苯基芴基、苯并芴基、二苯并芴基、菲基、苯基菲基、蒽基、茚基、三亚苯基、芘基、苝基、屈基、萘并萘基、荧蒽基、螺二芴基、薁基、甲基苯基、乙基苯基、甲氧基苯基或氰基苯基。
5.根据权利要求1所述一种发光辅助材料，其特征在于，所述Ar1，Ar2各自独立的选自呋喃基、噻吩基、吡咯基、咪唑基、吡唑基、噻唑基、噻二唑基、异噻唑基、异噁唑基、噁唑基、噁二唑基、三嗪基、四嗪基、三唑基、四唑基、呋咱基、吡啶基、吡嗪基、嘧啶基、哒嗪基、苯并呋喃基、苯并噻吩基、异苯并呋喃基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、苯并咪唑基、苯并噻唑基、苯并异噻唑基、苯并异噁唑基、苯并噁唑基、异吲哚基、吲哚基、苯并吲哚基、吲唑基、苯并噻二唑基、喹啉基、异喹啉基、噌啉基、喹唑啉基、苯并喹唑啉基、喹喔啉基、苯并喹喔啉基、萘啶基、咔唑基、苯并咔唑基、二苯并咔唑基、吩噁嗪基、吩噻嗪基、菲啶基、苯并二氧杂环戊烯基或二氢吖啶基。
6.根据权利要求1所述一种发光辅助材料、其特征在于、所述Ar1、Ar2各自独立的选自苯基、萘基、菲基、甲基苯基、乙基苯基、氰基苯基、甲氧基苯基、苯基吡啶基、苯基嘧啶基、联苯基、三联苯基、苯基萘基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基、9-苯基-9H-咔唑基、二苯基芴基、二甲基芴基、环戊基或环己基。
7.根据权利要求1所述一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料的结构通式选自下述结构通式中的任一种：
8.根据权利要求1所述一种发光辅助材料，其特征在于，所述发光辅助材料选自下述结构式所示化合物中的任一种：
9.一种权利要求1-8任一项所述发光辅助材料的的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)N2保护下，将反应物A-I、反应物B-I、钯催化剂和碱加入到甲苯、乙醇、水的混合溶剂中，升温，反应，冷却至室温，加入H2O，待固体析出完毕后过滤，将滤饼烘干，用管柱色谱法纯化剩余物质，滤液用旋转式蒸发器去除溶剂，得到的固体干燥，得到中间体C-I；
(2)N2保护下，在反应容器中加入中间体C-I和反应物D-I溶于二甲苯之后，加入钯催化剂、磷配体和碱，添加后使反应温度缓慢升温，并且搅拌混合物，使用硅藻土趁热抽滤，滤液冷却至室温后，然后将蒸馏水添加到滤液中进行洗涤，分液后保留有机相，用乙酸乙酯萃取水相，最后使用硫酸镁干燥合并后的有机层，用管柱色谱法纯化剩余物质，得到式I所示化合物；
合成路线：
其中，Hal选自Br或I；
R’为
10.一种有机电致发光器件，其特征在于，包括权利要求1-8任一项所述发光辅助材料或权利要求9所述方法制备的发光辅助材料。
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