CN116178982A - 一种含苯甲酸酯基和杂环的分散染料化合物及其应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种含苯甲酸酯基和杂环的分散染料化合物及其应用。所述分散染料化合物的结构如下式(Ⅰ)所示，其中D为式(a)或式(b)所示的基团。本发明提供了所述散染料化合物在疏水性纤维材料特别是涤/氨等混纺织物印染中的应用，所述分散染料混合物在该应用中各项色牢度优异，特别是耐水洗牢度(耐水洗腈纶沾色牢度、锦纶沾色牢度及醋纤沾色牢度)突出。
Description
技术领域
本发明涉及一种分散染料化合物及其应用，尤其是一种含苯甲酸酯基和杂环的分散染料化合物及其在疏水性纤维材料特别是涤/氨等混纺织物印染中的应用。
技术背景
近年来，含氨纶弹性纤维的织物在国际上十分流行，由于这类产品手感柔软，穿着舒服，并能显示人体体形美，因而被越来越多地应用。氨纶弹性非常高，一般制品不使用100％的聚氨酯，常以复合纱制成，即以氨纶为芯，用其它纤维做皮层制成包芯纱弹力织物，常见为涤/氨混纺织物。由于氨纶具有特殊的结构，其性能与涤纶纤维存在较大差异，分散染料对氨纶容易上染，但是水洗时也容易产生解吸，降低了该类产品的各项牢度，特别是水洗沾色牢度。开发一类水洗沾色牢度高的分散染料，满足涤纶/氨纶等混纺织物的染色要求。
发明内容
本发明目的在于提供一种含苯甲酸酯基和杂环的分散染料化合物及其在疏水性纤维材料特别是涤/氨等混纺织物印染中的应用，所述分散染料混合物在该应用中各项色牢度优异，特别是耐水洗牢度(耐水洗腈纶沾色牢度、锦纶沾色牢度及醋纤沾色牢度)突出。
第一方面，本发明提供了一种分散染料化合物，其结构如下式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中：
R1为氢或C1～C4烷氧基；
R2为氢、C1～C4烷基或-NHCOR4，R4为C1～C4烷基；
R3为氢、C1～C4烷基、-R5-CN、-R6-Ph或-R7OCOR8，R5～R7各自独立为C1～C4亚烷基，R8为C1～C4烷基；
D为式(a)或式(b)所示的基团：
上式(a)中，R9、R10各自独立为氢、硝基或氯。
进一步，式(Ⅰ)中右侧苯环上的硝基优选位于甲酸酯基的邻位或对位。
进一步，R1优选为氢或甲氧基。
更进一步，R1优选为氢。
进一步，R2优选为氢、甲基或-NHCOCH3。
更进一步，R2优选为氢。
进一步，R3优选为氢、乙基、氰乙基、苄基或-CH2CH2OCOCH3。更进一步，R3优选为氰乙基。
本发明具体推荐所述分散染料化合物选自下列结构之一：
进一步，本发明优选所述分散染料化合物选自式(Ⅰ-1)～(Ⅰ-24)所示的化合物之一。
更进一步，本发明优选所述分散染料化合物选自式(Ⅰ-1)～(Ⅰ-6)所示的化合物之一。
本发明所述的分散染料化合物，可按本领域熟知的酯化、重氮化、偶合反应等方式制备，也可采用如下步骤制备，具体包括：
(1)式(Ⅲ)偶合组分的制备：
A：R3为氢、C1～C4烷基、-R5-CN、-R6-Ph时，R5、R6的定义同式(Ⅰ)
将式(Ⅲ-a)化合物在有机溶剂中与相应的酰氯在0～30℃条件下酯化得到式(Ⅲ)化合物；
B：R3为R7OCOR8时，R7、R8的定义同式(Ⅰ)
将式(Ⅲ-b)化合物在有机溶剂中与酰氯在0～5℃条件下酯化得到式(Ⅲ-c)化合物，然后再将式(Ⅲ-c)化合物与(R8CO)2O在70～80℃条件下酯化得到式(Ⅲ)化合物；
(2)重氮化：
将式(Ⅱ)化合物在酸性介质中与亚硝酰硫酸进行重氮化，控制反应温度在-5～5℃之间；
(3)偶合反应：
在水中将式(Ⅲ)化合物搅拌打浆，加入步骤(2)得到的重氮盐，控制温度在0～5℃之间进行偶合反应，反应结束后将物料升温至45～65℃保温1-2小时，再抽滤、洗涤至中性，制得所述分散染料化合物；
DNH 2(Ⅱ)
式(Ⅱ)、式(Ⅲ)、式(Ⅲ-a)～式(Ⅲ-c)中，D、R1～R3、R5～R8的定义同式(Ⅰ)。
本发明所述的分散染料化合物的制备过程中，式(Ⅱ)和式(Ⅲ)化合物可按本领域熟知的方法制备，也可采用市售商品。
第二方面，本发明提供了所述分散染料化合物在疏水性纤维材料特别是涤/氨等混纺织物印染中的应用。
所述的分散染料化合物应用于染色、印花时需进行商品化处理，一般需要加入助剂进行分散，例如在助剂、水的存在下用砂磨机或研磨机等粉碎机进行微粒子化。故本发明提供了一种分散染料，包括所述的分散染料化合物和助剂。所述的助剂为分散染料商品化时常用的分散剂、扩散剂、润湿剂及表面活性剂等，优选下列之一或其中任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐等阴离子分散剂。具体地，萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂NNO，烷基萘磺酸甲醛缩合物如分散剂MF(甲基萘磺酸甲醛缩合物)，苄基萘磺酸甲醛缩合物如扩散剂CNF等，木质素磺酸盐如木质素磺酸钠(如市售分散剂Reax83A、Reax85A)等。所述分散染料化合物和助剂质量之比为1:0.2～5。本发明的分散染料可以微粒子化后的液态、乳膏态或者用喷雾干燥法等进行干燥后的粉状、颗粒状态供给印染。
根据本发明制成的分散染料，可采用普通浸染法、轧染法进行染色，也可用于直接印花。其中，普通浸染法如将聚酯织物进行预处理，放入染缸中进行浸染，染毕，冷水清洗至中性，绞干，再进行还原清洗，烘干；直接印花如将织物进行染前处理，烘干，定形，在印花机上印分散染料色浆，再进行蒸化，利用汽蒸方式使织物上的染料固色，最后水洗，拉幅定型。
利用本发明制得的分散染料特别适用于疏水性纤维材料的印染，包括半合成或合成的疏水性纤维混纺的印染，尤其适用于聚酯纤维的印染，可以得到色调均匀、各项色牢度优异，特别是具有优异的耐洗性和耐升华性，也适用于中高档面料如超细旦织物、涤/棉、涤/氨等混纺织物的印染。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：本发明提供的分散染料化合物应用于疏水性纤维材料特别是涤/氨等混纺织物印染时，各项色牢度优异，特别耐水洗牢度突出。
附图说明
图1是实施例制备的式(Ⅰ-5)化合物的质谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明，但本发明的保护范围并不仅限于此。
实施例1：
偶合组分制备：250mL四口瓶中加入0.1molN-氰乙基-N-羟乙基苯胺，100mL1,2-二氯乙烷，搅拌溶解后加入0.25mol三乙胺作为缚酸剂，室温条件下缓慢加入0.1mol 3-甲基-4-硝基苯甲酰氯，加料过程控制体系温度在20-30℃之间，加料时间共计30min，加料完成后搅拌反应30min，通过TLC检测终点(V乙酸乙酯：V石油醚＝1:1)，若原料反应完全则加入100mL清水洗涤分液，保留油相。油相在70℃下减压蒸馏除去溶剂，得到(Ⅲ-1)所示的偶合组分，加入30mL醋酸稀释备用。
重氮合成：500mL容器中加入130g水，80g 98％浓硫酸，降温至10℃后加入2.15g硝酸。继续降温至-2℃后将0.1mol 2-氨基-6-硝基苯并噻唑及1.08mol亚硝酰硫酸同时加至反应器中，加料过程维持体系温度在0-2℃，加料完成后保温1h得到重氮液(备用)。
偶合反应：1000mL容器中加入600g水，2g乳化剂TX-15及0.1mol(Ⅲ-1)所示的偶合组分，室温打浆30min后加入2g氨基磺酸并降温至10℃。控制1～2h内滴加上述制备的重氮液，偶合温度控制在0-5℃反应2h，反应完全后(用渗圈实验检测反应终点)，将物料升温到55℃，保温1h，抽滤，洗涤到中性，得到式(Ⅰ-1)所示的染料化合物，所得染料在DMF中λmax为510nm。加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为0.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的1.5倍。
实施例2：
偶合组分制备：按实施例1的方法制备得到(Ⅲ-1)所示的偶合组分，加入30mL醋酸稀释备用。
重氮合成：500mL容器中加入60g水，70g 98％浓硫酸，降温至10℃后加入5g硝酸。继续降温至-2℃后将0.1mol 2-氨基-5,6-二氯苯并噻唑及1.08mol亚硝酰硫酸同时加至反应器中，加料过程维持体系温度在0-2℃，加料完成后保温1h得到重氮液(备用)。
偶合反应：1000mL容器中加入600g水，2g乳化剂TX-15及0.1mol(Ⅲ-1)所示的偶合组分，室温打浆30min后加入2g氨基磺酸并降温至10℃。控制1～2h内滴加上述制备的重氮液，偶合温度控制在0-5℃反应2h，反应完全后(用渗圈实验检测反应终点)，将物料升温到55℃，保温1h，抽滤，洗涤到中性，得到式(Ⅰ-3)所示的染料化合物。所得染料在DMF中λmax为505nm，加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为0.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的1.5倍。
实施例3：
偶合组分制备：按实施例1的方法制备得到(Ⅲ-1)所示的偶合组分，加入30mL醋酸稀释备用。
重氮合成：向250ml的容器里，投入50.8g 98％浓硫酸，降温至10℃后加入32.5g亚硝酰硫酸及7.81g磷酸。继续降温至0℃后分批次加入0.1mol 3-氨基-5-硝基苯并异噻唑，加料温度控制在0-5℃之间，加料完毕后0-5℃保温搅拌6h得到重氮液(备用)。
偶合反应：1000mL容器中加入600g水，2g乳化剂TX-15及0.1mol(Ⅲ-1)所示的偶合组分，室温打浆30min后加入2g氨基磺酸并降温至10℃。控制1～2h内滴加上述制备的重氮液，偶合温度控制在0-5℃反应2h，反应完全后(用渗圈实验检测反应终点)，将物料升温到55℃，保温1h，抽滤，洗涤到中性，得到式(Ⅰ-5)所示的染料化合物。所得染料在DMF中λmax为560nm，加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为0.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的1.5倍。
实施例4：
偶合组分制备：250mL四口瓶中加入0.1mol 3-[N,N-(二羟乙基)氨基]-4-甲氧基乙酰苯胺，80mL乙腈，搅拌溶解后加入0.25mol三乙胺作为缚酸剂，室温条件下缓慢加入0.103mol 3-甲基-4-硝基苯甲酰氯，加料过程控制体系温度在0-5℃，加料时间共计1h，加料完成后搅拌反应1h通过TLC检测终点(V乙酸乙酯：V石油醚＝1:1)，若原料反应完全则加入0.11mol醋酐，升温至70℃保温反应5h。反应完全后(用HPLC检测反应终点)，70℃下减压蒸馏除去乙腈，得到(Ⅲ-25)所示的偶合组分加入30mL醋酸稀释备用。
重氮合成：500mL容器中加入130g水，80g 98％硫酸，降温至10℃后加入2.15g硝酸。继续降温至-2℃后将0.1mol 2-氨基-6-硝基苯并噻唑及1.05mol亚硝酰硫酸同时加至反应器中，加料过程维持体系温度在0-2℃，加料完成后保温1h得到重氮液(备用)。
偶合反应：1000mL容器中加入600g水，2g乳化剂TX-15及0.1mol(Ⅲ-25)所示的偶合组分，室温打浆30min后加入2g氨基磺酸并降温至0-5℃。控制1～2h内滴加上述制备的重氮液，偶合温度控制在0-5℃反应2h，反应完全后(用渗圈实验检测反应终点)，将物料升温到55℃，保温1h，抽滤，洗涤到中性，得到目标产物。所得染料在DMF中λmax为525nm，加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为0.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的1.5倍。
实施例5～49：
偶合组分的制备：按照实施例1中所述偶合组分的制备方法，将中间体原料N-氰乙基-N-羟乙基苯胺按需替换为N-乙基-N-羟乙基苯胺、N-乙基-N-羟乙基-3-甲基苯胺、N-羟乙基苯胺或N-苄基-N-羟乙基苯胺，3-甲基-4-硝基苯甲酰氯按需替换成3-甲基-6-硝基苯甲酰氯，可分别制得下表1中例5～例49中式(Ⅲ)结构所示的中间体。
染料的制备：按照实施例1～3中所述的重氮偶合方法，不同的是将原料重氮组分、偶合组分替换成下表1中的式(Ⅱ)、式(Ⅲ)的化合物，得到表中所示的染料化合物及其在DMF溶液中的λmax，然后加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为1.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的2倍：
表1原料及染料化合物
实施例50～72：
偶合组分的制备：按照实施例4中所述偶合组分的制备方法，将中间体原料3-[N,N-(二羟乙基)氨基]-4-甲氧基乙酰苯胺按需替换为3-[N,N-(二羟乙基)氨基]乙酰苯胺、N,N-二羟乙基苯胺、3-甲基-N,N-二羟乙基苯胺，3-甲基-4-硝基苯甲酰氯按需替换成3-甲基-6-硝基苯甲酰氯，可分别制得下表2中例50～例72中式(Ⅲ)结构所示的中间体。
染料的制备：按照实施例3中所述的重氮偶合方法，不同的是将原料重氮组分、偶合组分替换成下表1中的式(Ⅱ)、式(Ⅲ)的化合物，得到表中所示的染料化合物及其在DMF溶液中的λmax，然后加入助剂MF、水研磨均匀，干燥脱水即得分散染料，其中，MF与染料化合物的重量比为1.6:1，水量为助剂MF和染料化合物重量之和的2倍：
表2原料及染料化合物
对比实施例：
将CN104231659A中例4和例11制得的染料作为对比例1和2，分别为式(1)和式(2)所示的结构：
染色应用例：
分别称取2克实施例1-72制得的分散染料、对比例1和2所示的分散染料，分散在500毫升水中，吸取60毫升后与60毫升的水混合，用醋酸调pH至4.5，放入6克涤氨织物，升温至60℃，继续以约1℃/min梯度升温至130℃，保温染色60分钟。降温至80℃后将织物置于240毫升80℃还原清洗液中清洗20min。最后用240毫升2g/L醋酸溶液40℃下酸洗15min，烘干，180℃热定型30s，分别采用ISO 105-P01、ISO105-C03中所述的方法测定其耐升华和耐水洗色牢度，结果见下表3：
表3
由上述表3可知，本发明提供的分散染料，应用涤氨织物染色时，耐水洗腈纶沾色牢度、锦纶沾色牢度及醋纤沾色牢度均明显优于对比例1和2的分散染料。
Claims (10)
1.一种分散染料化合物，其特征在于：所述分散染料化合物的结构如下式(Ⅰ)所示：
式(Ⅰ)中：
R1为氢或C1～C4烷氧基；
R2为氢、C1～C4烷基或-NHCOR4，R4为C1～C4烷基；
R3为氢、C1～C4烷基、-R5-CN、-R6-Ph或-R7OCOR8，R5～R7各自独立为C1～C4亚烷基，R8为C1～C4烷基；
D为式(a)或式(b)所示的基团：
上式(a)中，R9、R10各自独立为氢、硝基或氯。
2.如权利要求1所述的分散染料化合物，其特征在于：式(Ⅰ)中右侧苯环上的硝基位于甲酸酯基的邻位或对位。
3.如权利要求1或2所述的分散染料化合物，其特征在于：R1为氢或甲氧基。
4.如权利要求1或2所述的分散染料化合物，其特征在于：R2为氢、甲基或-NHCOCH3。
5.如权利要求1或2所述的分散染料化合物，其特征在于：R3为氢、乙基、氰乙基、苄基或-CH2CH2OCOCH3。
6.如权利要求1所述的分散染料化合物，其特征在于：所述分散染料化合物选自下列结构之一：
7.如权利要求1或2所述的分散染料化合物在疏水性纤维材料印染中的应用。
8.如权利要求7所述的应用，其特征在于：所述疏水性纤维材料是涤/氨混纺织物。
9.一种分散染料，包括如权利要求1或2所述的分散染料化合物和助剂。
10.如权利要求9所述的分散染料，其特征在于：所述的助剂选自下列之一或其中任意几种的混合物：萘磺酸甲醛缩合物、烷基萘磺酸甲醛缩合物、苄基萘磺酸甲醛缩合物、木质素磺酸盐。
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