CN116178379A - 一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件 - Google Patents
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Abstract
本申请涉及一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件。所述有机化合物如式I所示，式I中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立选自具有至少两个氮原子的芳基；L1和L2相同或不同，各自独立地不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基。本发明的有机电致发光化合物应用于有机电致发光器件时具有较低的驱动电压及更高的器件发光效率。
Description
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光现象是1963年Pope等人最早发现的，他们发现蒽的单层晶体在100V以上电压的驱动下，可以发出微弱的蓝光，但驱动电压高，单晶蒽厚度大，没有引起人们的广泛关注。直到1987年柯达公司的邓青云博士等人报道了基于荧光效率高、电子传输性好的8-羟基喹啉铝和空穴传输性良好的芳香二胺两种有机半导体材料，通过真空热蒸镀制备了器件为双层有机电致发光器件(Organic Light-Emitting Diodes，OLED)。在驱动电压小于10V的电压下，前述OLED的外量子效率达到了1％，亮度高达1000Cd/m2，掀起了OLED研究热潮，促使有机电致发光材料的进一步研究。
近年来，OLED作为新一代的显示技术逐渐进入人们的视野，广泛的应用前景和技术上的突飞猛进使得OLED成为显示领域和科学研究产品开发最热门的研究之一。
目前，OLED或屏体仍然存在驱动电压高、电流效率低的缺陷，为了改善这些缺陷，一方面器件结构和制作工艺需要进一步优化，另一方面也需要改进各功能层材料的性能。
电子传输材料的电子迁移能力和阻挡激子的能力对器件的驱动电压和发光效率有着至关重要的作用，因此市场迫切需要开发高性能的电子传输材料来降低器件的驱动电压和提高器件的发光效率。
传统的主体材料采用具有单一载流子传输性质的材料，导致载流子传输不平衡容易在发光层和空穴传输层/电子传输层界面形成较窄的电荷复合区域，从而导致高亮度下的严重滚降，因此需要开发新型的双主体材料，可以同时具有电子和空穴传输能力，有利于发光层的电荷平衡，从而提高有机电致发光器件效率。
发明内容
本发明的目的为了克服现有技术提供的OLED驱动电压高、发光效率低的缺陷。
为此，本申请在第一方面提供一种有机化合物，该有机化合物如式I所示，
式I中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立选自具有至少两个氮原子的芳基；L1和L2相同或不同，各自独立地不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基。
根据本发明的一些实施方式，Ar1和Ar2各自独立选自如下基团：
其中，R1、R2、R3和R各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基。
根据本发明的一些实施方式，所述有机化合物的结构如式IA或式IB所示，
，其中，Ar1、Ar2、L1和L2在式IA和式IB中的定义与其在式I中的定义相同。
根据本发明的一些实施方式，L1和L2相同或不同，各自独立地不存在或者选自取代或未取代的C6-C20的亚芳基和取代或未取代的C3-C20的亚杂芳基。在一些实施例中，L1为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚菲基。在一些实施例中，L2为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚菲基。在一些实施例中，L1不存在。在一些实施例中，L2不存在。
根据本发明的一些实施方式，R1、R2、R3和R各自独立选自H、取代或未取代的C6-C40的芳基和取代或未取代的C3-C40的杂芳基。
根据本发明的一些实施方式，所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种；所述亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种；所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的芳基和取代的杂芳基中的取代基各自独立选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、氰基和卤素中的一种或多种。
根据本发明的一些实施方式，R1、R2、R3和R各自独立选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9-苯基咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的氮杂苯并[9,10]菲基、取代或未取代的二氮杂苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咕吨基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯基磷氧基、取代或未取代的三苯基硅烷基和取代或未取代的荧蒽基。
根据本发明的一些实施方式，R1、R2、R3和R各自独立选自H、
根据本发明的一些实施方式，所述有机化合物选自如下化合物：
在第二方面，本发明提供一种组合物，其包括如下组分(1)和组分(2)，组分(1)选自第一方面所述的有机化合物中的一种或多种，组分(2)选自式II1至式III15所示的化合物中的一种或多种，
其中，在各结构式中，R1、R2、R3、R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
优选地，
式II1中，R1和R2各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3和R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II2中，R1至R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II3中，R1、R2、R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II5、式II6、式II7、式II8、式II9和式II10中，R1、R2、R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基；
式II11、式II12和式II13中，R1和R2各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3和R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II14中，R1至R4各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基；
式II15中，R1至R2各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基。
根据本发明的一些实施方式，取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基的示例包括但不限于，取代或未取代的C6-C40的芳基和取代或未取代的C3-C40的杂芳基，例如取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9-苯基咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的氮杂苯并[9,10]菲基、取代或未取代的二氮杂苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咕吨基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯基磷氧基、取代或未取代的三苯基硅烷基和取代或未取代的荧蒽基。
根据本发明的一些实施方式，所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种；所述亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种；所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的芳基和取代的杂芳基中的取代基各自独立选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、氰基和卤素中的一种或多种。
根据本发明的一些实施方式，L各自独立地不存在或者选自取代或未取代的C6-C20的亚芳基和取代或未取代的C3-C20的亚杂芳基。在一些实施例中，L为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚菲基。在一些实施例中，L为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚菲基。
具体地，组分(2)可选自如下化合物：
根据本发明的实施方式，组分(1)与组分(2)的摩尔比为0.1-10，优选0.3-3。
本申请在第三方面提供了上述的有机化合物或组合物在有机电致发光器件中的应用。优选地，所述应用中，所述有机化合物作为电子传输材料。优选地，所述应用中，所述有机化合物或组合物作为发光层红光主体材料。
本申请在第四方面提供了一种有机电致发光器件，其包含根据本发明第一方面所述的有机化合物或第二方面所述的组合物。优选地，所述有机化合物存在于该有机电致发光器件的电子传输层、电子阻挡层和发光层的至少一层中。特别优选地，所述化合物存在于所述器件的发光层和/或电子传输层中。进一步优选地，所述化合物为所述器件的电子传输层中的电子传输材料。进一步优选地，所述化合物为所述器件的发光层中的红光n型主体材料。根据本发明的一些实施方式，所述发光层进一步包括p型主体材料，其选自上述式II1至式II15所示化合物。根据本发明的一些实施方式，n型主体材料和p型主体材料的摩尔比为0.1-10，优选0.3-3。
优选情况下，本发明的该有机电致发光器件中还含有阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阳极的阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，例如本发明中使用的阳极材料选自以下材料的一种或多种，金属，如钒、铬、铜和金，或其他合金：金属氧化物，如：氧化锌、氧化铟、氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡，金属和氧化物的组合，如：氧化锌：铝，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴注入层的材料，具有传输空穴的能力，因此，所述空穴注入层的材料具有注入阳极中的空穴效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴传输层的材料为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层并对空穴具有高迁移率的材料。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入材料和空穴传输材料包括芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺中的至少一种，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入层和空穴传输层例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
根据本发明的一些实施方式，电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较浅的LUMO能级(绝对值较小)，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。
根据本发明的一些实施方式，当发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光有良好的量子效率的材料。
根据本发明的一些实施方式，发光层可以包含主体材料和客体材料。根据本发明的一些实施方式，所述器件的主体材料中含有本发明前述第一方面中所述的化合物。根据本发明的一些实施方式，客体材料优选为经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)、MLCT(金属到配体电荷转移)、HLCT(具有杂化CT态)和三线态-三线态消灭方法中的至少一种方法产生发射的化合物。
根据本发明的一些实施方式，发光层中的客体材料中可以包括苝的衍生物、蒽的衍生物、芴类衍生物、二苯乙烯基芳类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、有机硼类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、吖啶类衍生物、含有酮类衍生物、砜基类衍生物、氰基衍生物和氧杂蒽类衍生物，但不限于此。
在本发明的一些优选实施方式中，所述砜基类衍生物具有如下所示的通式：
所述酮类衍生物具有如下所示的通式：
在上述砜基类衍生物和酮类衍生物的通式中，R20、R21、R22和R23各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据本发明的一些实施方式，空穴阻挡层的材料还可以优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较深的HOMO能级(绝对值较大)，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴阻挡层的材料例如可以包括含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为以下性质的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。电子注入层材料例如包括LiF、CsF、Cs2CO3、LiQ，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阴极材料通常优选具有小功函数的材料，可以使电子顺利注入有机材料层，能够在本公开内容中使用的阴极材料可以选自以下材料的一种或多种，Al、Mg和Ag中的一种或多种。
1、本发明化合物的母核结构具有吸电子性能，但其吸电子能力较弱，在母核两侧增加具有深LUMO的三嗪基团、嘧啶基团、喹唑啉基团及喹喔啉基团，进而加深本发明化合物的LUMO能级，使本发明的化合物具有合适的HOMO及LUMO能级，应用于有机电致发光器件时，能够降低器件的驱动电压。
2、本发明的化合物是对称结构，并且取代基所取代的位置与母核中的氮原子具有一定相互作用，使本发明的化合物具有优异的电子迁移率，能够增加电子和空穴的复合机率，应用于有机电致发光器件时，能够增加器件的发光效率。
具体实施方式
本发明对制备前述化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据本发明提供的具体结构式，结合有机合成领域内的常规工艺路线获得本发明前述的化合物，并且，本发明的后文中示例性地列举了几个实例以说明本发明的化合物的制备方法，本领域技术人员也可以根据本发明的后文中的化合物的制备方法，通过替换原料的种类获得其余所有化合物的具体制备方法。本发明不再对全部化合物的制备方法进行详述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均为普通市售品。在没有特别说明的情况下，下文所述的室温均表示25±1℃。
制备例1：
中间体A-1的合成：在500ml三口瓶中，在氮气保护下，将4-溴-2-碘-1-硝基苯
(0.12mol)，溶于二甲苯溶剂(100ml)中，再依次加入1,2-苯二胺(0.03mol)、氯化亚铜(0.036mol)、水合1,10-菲啰啉(0.024mol)，氢氧化钾(0.36mol)，搅拌，升温至130℃时，向其中滴加1,2-苯二胺(0.03mol)和二甲苯混合液(100ml)，滴加完毕后保持回流反应，28h后检测原料反应完毕，滴加浓盐酸(0.36mol)，搅拌1h，过滤，向滤液中加入水(300ml)，静置分液，水洗有机相两次，加入无水硫酸钠，干燥2h，用二甲苯淋洗滤饼，加压浓缩滤液得到棕黑色油状物。剧烈搅拌下向其中加入乙醇(15eq.)，有大量固体析出，将其加热至回流1h。降至室温后搅拌15h，过滤，用乙醇(300ml)淋洗滤饼，烘干，得到粉色固体(收率：75％)。
中间体A-2的合成：在500ml三口瓶中，加入中间体A-1(0.05mol)，铁粉(0.5mol)，氯化铵(0.5mol)，乙醇与水混合溶剂(9：1，250ml)，通入氮气，升温至回流5h，HPLC检测原料反应完毕，通过热过滤除去固体并使滤液在室温下静置1小时。过滤收集沉淀物并用乙醇洗涤，得到中间体A-2(收率:85％)。
中间体A-3的合成：在500ml三口瓶中，加入中间体A-2(0.02mol)，草酸二甲酯(0.04mol)，DMF(90ml)，硫酸(5ml)，氮气保护下，升温至回流，反应3h，HPLC检测原料反应完毕，降至室温，过滤，加入水(100ml)和乙醇(100mL)洗涤。粗产物用二氯甲烷/乙醇重结晶，得到中间体A-3(收率:62％)。
中间体A的合成：在1L三口瓶中，通入氮气保护，依次加入中间体A-3(0.1mol)，联硼频那醇酯(0.24mol)，乙酸钾(0.5mol)，[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯(0.2mmol)和1,4-二氧六环溶剂(450ml)，加热搅拌，升温至回流反应18h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液降至室温后，将反应液减压旋干，得到粗品，将粗品溶于氯苯溶剂，加热搅拌，升温至回流，热过硅胶柱进行脱色，将滤液减压旋干至有少量溶剂，再加入乙醇(500ml)打浆，用甲苯/乙醇进行重结晶，得到白色固体(收率：88％)。
质谱：C32H34B2N4O4，理论值：560.28，实测值：560.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.13～1.15(24H，s)，7.56～7.58(4H，s)，7.66～7.68(6H，s)。
制备例2：
中间体B-1的合成：合成方法同中间体A-1的合成方法相同，得到粉色固体(收率:78％)。
中间体B-2的合成：合成方法同中间体A-2的合成方法相同，得到白色固体(收率:83％)。
中间体B-3的合成：合成方法同中间体A-3的合成方法相同，得到白色固体(收率:65％)。
中间体B的合成：合成方法同中间体A的合成方法相同，得到白色固体(收率:84％)。
质谱：C32H34B2N4O4，理论值：560.28，实测值：560.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝1.13～1.15(24H，s)，7.52～7.53(4H，s)，7.62～7.64(6H，s)。
制备例3：
化合物1的合成：在1L三口瓶中，加入中间体A(0.08mol)，2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪(0.14mol)，甲苯(320ml)，二环己基(2’，4’，6’-三异丙基-(1,1’-联苯基)-2-基)膦酸(7mmol)，三(二亚苄基丙酮)二钯(1.4mmol)，含有磷酸二氢钾(0.35mol)的水溶液40ml，通入氮气，开始搅拌并加热至90℃过夜反应，16h后将反应降至40℃，在降至0℃保持3h，过滤得到粗品，将粗品水洗(400ml)，然后用甲醇洗(400ml)，得到灰色固体用甲苯为洗脱剂，硅胶柱色谱分离得到类白固体化合物1(收率：87.3％)。
质谱：C50H30N10，理论值：770.27，实测值：770.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.47～7.53(12H，m)，7.66～7.68(4H，s)，8.17～8.21(2H，m)，8.32～8.43(10H，m)，8.62～8.65(2H，m)。
制备例4：
化合物5的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：85.6％)。质谱：C58H34N10，理论值：870.30，实测值：870.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.44～7.51(6H，m)，7.53～7.62(4H，m)，7.63～7.65(4H，s)，7.94～8.00(2H，m)，8.03～8.08(2H，m)，8.11～8.18(4H，m)，8.29～8.40(6H，m)，8.43～8.50(4H，m)，9.04～9.07(2H，m)。
制备例5：
化合物31的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：86.8％)。质谱：C62H38N10，理论值：922.33，实测值：922.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.22～7.28(4H，m)，7.47～7.53(12H，m)，7.66～7.68(4H，s)，7.94～7.99(4H，m)，8.17～8.21(2H，m)，8.32～8.43(10H，m)，8.48～8.51(2H，m)。
制备例6：
化合物34的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：87％)。质谱：C50H30N10，理论值：770.27，实测值：770.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.45～7.53(12H，m)，7.63～7.67(4H，s)，7.71～7.77(2H，m)，8.14～8.20(2H，m)，8.30～8.39(8H，m)，8.87～8.91(2H，m)。
制备例7：
化合物41的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：83.2％)。质谱：C62H34N10S2，理论值：982.24，实测值：982.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.26～7.33(2H，m)，7.45～7.58(8H，m)，7.63～7.68(6H，m)，7.72～7.77(2H，m)，7.82～7.87(2H，m)，7.93～7.98(2H，m)，8.14～8.21(2H，m)，8.30～8.38(4H，m)，8.41～8.46(2H，m)，8.90～8.95(2H，m)，9.92～9.97(2H，m)。
制备例8：
化合物67的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：85.8％)。质谱：C52H32N8，理论值：768.27，实测值：768.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.48～7.59(12H，m)，7.66～7.68(4H，s)，7.91～7.97(8H，m)，8.17～8.24(4H，m)，8.39～8.43(2H，m)，8.44～8.46(2H，m)。
制备例9：
化合物91的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：86.5％)。质谱：C52H32N8，理论值：768.27，实测值：768.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.47～7.59(12H，m)，7.65～7.68(4H，s)，7.73～7.78(2H，m)，7.91～7.97(8H，m)，8.17～8.24(4H，m)，8.77～8.79(2H，m)。
制备例10：
化合物110的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：86.3％)。质谱：C64H40N8，理论值：920.34，实测值：920.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.22～7.28(4H，m)，7.38～7.59(12H，m)，7.65～7.68(4H，s)，7.72～7.78(4H，m)，7.91～7.99(8H，m)，8.17～8.24(6H，m)，8.39～8.44(2H，m)。
制备例11：
化合物136的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：84.7％)。质谱：C52H32N8，理论值：768.27，实测值：768.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.47～7.59(12H，m)，7.66～7.69(4H，s)，7.74～7.78(2H，m)，7.91～7.97(4H，m)，8.17～8.24(4H，m)，8.32～8.39(4H，m)，8.71～8.73(2H，m)。
制备例12：
化合物151的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：85.1％)。质谱：C48H28N8，理论值：716.24，实测值：716.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.45～7.58(4H，m)，7.61～7.69(8H，m)，7.76～7.83(6H，m)，7.94～7.99(2H，m)，8.11～8.21(4H，m)，8.39～8.43(2H，m)，8.47～8.49(2H，m)。
制备例13：
化合物157的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：87.2％)。质谱：C60H36N8，理论值：868.31，实测值：868.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.22～7.28(4H，m)，7.45～7.58(4H，m)，7.61～7.70(8H，m)，7.76～7.83(6H，m)，7.93～7.99(6H，m)，8.10～8.22(4H，m)，8.39～8.43(2H，d)，8.84～8.86(2H，m)。
制备例14：
化合物163的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：84.6％)。
质谱：C48H28N8，理论值：716.24，实测值：716.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.45～7.58(4H，m)，7.61～7.69(8H，m)，7.74～7.83(8H，m)，7.95～8.00(2H，m)，8.11～8.22(4H，m)，8.72～8.74(2H，m)。
制备例15：
化合物175的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：83.5％)。质谱：C48H28N8，理论值：716.24，实测值：716.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.47～7.58(8H，m)，7.65～7.69(4H，s)，7.75～7.83(2H，m)，8.11～8.21(6H，m)，8.31～8.38(6H，m)，8.39～8.43(2H，m)。
制备例16：
化合物181的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：84.7％)。质谱：C48H28N8，理论值：716.24，实测值：716.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.28～7.36(4H，m)，7.55～7.71(10H，m)，7.77～7.84(4H，m)，8.00～8.06(4H，m)，8.42～8.47(2H，m)，8.65～8.69(2H，m)，8.73～8.78(2H，m)。
制备例17：
化合物193的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，得到类白色固体(收率：83.9％)。质谱：C48H28N8，理论值：716.24，实测值：716.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.30～7.34(4H，m)，7.57～7.61(2H，m)，7.65～7.69(8H，m)，7.78～7.82(6H，m)，8.01～8.05(4H，m)，8.74～8.77(4H，m)。
器件实施例1-1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的电子阻挡层TCTA，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料DIC-TRZ蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料Ir(ppy)3蒸镀速率10％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的电子传输层，利用多源共蒸的方法，调节ET-1和化合物1的蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
涉及的分子结构如下：
器件实施例1-2～1-15
采用与器件实施例1-1相似的方法制备器件实施例1-2～1-15的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例1-1中的化合物1替换成表1中所示的化合物。
器件对比例1-1～1-4
采用与器件实施例1-1相似的方法制备器件对比例1-1～1-4的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例1-1中的化合物5分别替换成如下化合物Ref-1、Ref-2、Ref-3和Ref-4。
测试例1
在亮度10000cd/m2下，测定器件实施例1-1～1-15和器件对比例1-1～1-4中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表1。
表1
以上结果表明，与对比实施例相比，本发明的有机化合物应用于有机电致发光器件时具有较低的驱动电压及更高的器件发光效率。
器件实施例2-1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板在商用清洗剂中超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
把上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-5Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为1nm；接着蒸镀空穴传输层NPB，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的电子阻挡层TCTA，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为10nm；
在电子阻挡层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，主体材料为化合物1与化合物H70以1:1的质量比预混，随后调节主体材料的蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料(piq)2Ir(acac)蒸镀速率5％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的空穴阻挡层TPBi，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为5nm；然后蒸镀电子传输层，利用多源共蒸的方法，调节ET-1和ET-2的蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为0.5nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
涉及的分子结构如下：
器件实施例2-2～2-16
采用与器件实施例2-1相似的方法制备器件实施例2-2～2-16的有机发光器件，所不同的是，将器件实施例2-1中的化合物1与化合物H70替换成表2中所示不同比例的化合物。
器件对比例2-1～2-5
采用与器件实施例2-1相似的方法制备器件对比例2-1～2-5的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例2-1中的化合物1与化合物H70分别替换成表2中所示的对比化合物。
测试例2
在亮度2000cd/m2下，测定器件实施例2-1～2-16和器件对比例2-1～2-5中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表2。
表2
以上结果表明，与对比实施例相比，本发明的有机电致发光化合物与P型主体以不同比例预混应用于有机电致发光器件时具有较低的驱动电压及更高的器件发光效率。
Claims (11)
1.一种有机化合物，如式I所示，
式I中，Ar1和Ar2相同或不同，各自独立选自具有至少两个氮原子的芳基，优选地所述具有至少两个氮原子的芳基选自如下基团：
其中，R1、R2、R3和R各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基；
L1和L2相同或不同，各自独立地不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于，结构如式IA或式IB所示，
其中，Ar1、Ar2、L1和L2在式IA和式IB中的定义与其在式I中的定义相同。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其特征在于，L1和L2相同或不同，各自独立地不存在或者选自取代或未取代的C6-C20的亚芳基和取代或未取代的C3-C20的亚杂芳基，例如为亚苯基、亚萘基、亚蒽基或亚菲基。
4.根据权利要求1-3中任一项所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3和R各自独立选自H、取代或未取代的C6-C40的芳基和取代或未取代的C3-C40的杂芳基。
5.根据权利要求1-4中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种；所述亚杂芳基中的杂原子选自氮、氧、硫、磷和硅中的一种或多种；所述取代的亚芳基、取代的亚杂芳基、取代的芳基和取代的杂芳基中的取代基各自独立选自C1-C10烷基、C1-C10烷氧基、氰基和卤素中的一种或多种。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3和R各自独立选自H、取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基、取代或未取代的芴基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的咔唑基、取代或未取代的9-苯基咔唑基、取代或未取代的芘基、取代或未取代的苯并菲基、取代或未取代的三联苯基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的菲啰啉基、取代或未取代的9,9’-螺二芴基、取代或未取代的
基、取代或未取代的苯并[9,10]菲基、取代或未取代的9,9-二甲基芴基、取代或未取代的9,9-二苯基芴基、取代或未取代的吡啶基、取代或未取代的嘧啶基、取代或未取代的三嗪基、取代或未取代的苯并呋喃基、取代或未取代的异苯并呋喃基、取代或未取代的喹啉基、取代或未取代的异喹啉基、取代或未取代的喹唑啉基、取代或未取代的苯并噻吩基、取代或未取代的异苯并噻吩基、取代或未取代的吲嗪基、取代或未取代的联咔唑基、取代或未取代的氮杂苯并[9,10]菲基、取代或未取代的二氮杂苯并[9,10]菲基、取代或未取代的咕吨基、取代或未取代的氮杂咔唑基、取代或未取代的氮杂二苯并呋喃基、取代或未取代的氮杂二苯并噻吩基、取代或未取代的二苯基磷氧基、取代或未取代的三苯基硅烷基和取代或未取代的荧蒽基。
7.根据权利要求1-6中任一项所述的有机化合物，其特征在于，R1、R2、R3和R各自独立选自H、
8.根据权利要求1-7中任一项所述的有机化合物，其特征在于，所述有机化合物选自如下化合物：
9.一种组合物，包括如下组分(1)和组分(2)，组分(1)选自权利要求1-8中任一项所述的有机化合物中的一种或多种，组分(2)选自式II1至式III15所示的化合物中的一种或多种，
式II1中，R1和R2各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3和R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II2中，R1至R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II3中，R1、R2、R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II5、式II6、式II7、式II8、式II9和式II10中，R1、R2、R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基；
式II11、式II12和式II13中，R1和R2各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，R3和R4各自独立选自H、取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基；
式II14中，R1至R4各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基；
式II15中，R1至R2各自独立选自取代或未取代的芳基和取代或未取代的杂芳基，L不存在或者选自取代或未取代的亚芳基和取代或未取代的亚杂芳基。
10.根据权利要求1-8中任一项所述的有机化合物或权利要求9所述的组合物在有机电致发光器件中的应用，优选所述有机电致发光化合物作为电子传输材料和/或发光层主体材料优选作为红光主体材料。
11.一种有机电致发光器件，包括根据权利要求1-8中任一项所述的有机化合物或权利要求9所述的组合物。
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Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009182037A (ja) * | 2008-01-29 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| KR20100097797A (ko) * | 2009-02-27 | 2010-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 질소 함유 복소환 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| JP2011162694A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および化合物 |
| US20160260909A1 (en) * | 2015-02-15 | 2016-09-08 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| CN106299142A (zh) * | 2015-05-13 | 2017-01-04 | 上海和辉光电有限公司 | 具有热稳定性和空穴稳定性的化合物及其制备方法和应用 |
| CN108727389A (zh) * | 2017-04-21 | 2018-11-02 | 北京鼎材科技有限公司 | 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用 |
Patent Citations (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JP2009182037A (ja) * | 2008-01-29 | 2009-08-13 | Mitsui Chemicals Inc | 有機トランジスタ |
| KR20100097797A (ko) * | 2009-02-27 | 2010-09-06 | 주식회사 엘지화학 | 질소 함유 복소환 화합물 및 이를 이용한 유기전자소자 |
| JP2011162694A (ja) * | 2010-02-10 | 2011-08-25 | Toyo Ink Sc Holdings Co Ltd | 有機エレクトロルミネッセンス素子用材料および化合物 |
| US20160260909A1 (en) * | 2015-02-15 | 2016-09-08 | Universal Display Corporation | Organic Electroluminescent Materials and Devices |
| CN106299142A (zh) * | 2015-05-13 | 2017-01-04 | 上海和辉光电有限公司 | 具有热稳定性和空穴稳定性的化合物及其制备方法和应用 |
| CN108727389A (zh) * | 2017-04-21 | 2018-11-02 | 北京鼎材科技有限公司 | 芘衍生物及其在有机发光材料中的应用 |
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