CN114057757B - 一种含杂环结构的有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件 - Google Patents

一种含杂环结构的有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件 Download PDF

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Abstract

本发明涉及有机电致发光器件领域，公开了一种含杂环结构的有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件，该化合物具有式(I)所示的结构：式(I)：A‑L1‑B；A结构由式(I‑1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；B结构由式(I‑2)所示的结构等提供。本发明的化合物具有较高的载流子传输速率，应用于发光层的化合物还能够平衡电子和空穴的迁移速率。

Description

一种含杂环结构的有机化合物及其应用和一种有机电致发光 器件
技术领域
本发明涉及有机电致发光器件领域，具体涉及一种含杂环结构的有机化合物及其应用和一种有机电致发光器件。
背景技术
有机电致发光现象是1963年Pope等人最早发现的，他们发现蒽的单层晶体在100V以上电压的驱动下，可以发出微弱的蓝光，但驱动电压高，单晶蒽厚度大，没有引起人们的广泛关注。直到1987年柯达公司的邓青云博士等人报道了基于荧光效率高、电子传输性好的8-羟基喹啉铝和空穴传输性良好的芳香二胺两种有机半导体材料，通过真空热蒸镀制备了器件为三明治型的有机电致发光器件。
在驱动电压小于10V的电压下，前述有机电致发光器件的外量子效率达到了1％，使得OLED材料及器件具有了实用性的可能，从此引起了众多科学家和产业界对OLED材料及器件的研究。
近年来，OLED作为新一代的显示技术逐渐进入人们的视野，广泛的应用前景和技术上的突飞猛进使得OLED成为显示领域和科学研究产品开发最热门的研究之一。
目前，OLED器件或屏体仍然存在驱动电压高、电流效率低的缺陷，为了改善这些缺陷，一方面器件结构和制作工艺需要进一步优化，另一方面也需要改进各功能层材料的性能，其中，发光材料极大地影响着器件的光电性能。
传统的主体材料由于载流子的不平衡，容易在发光层和空穴传输层或电子传输层界面形成窄的电荷复合区域，从而导致高亮度下的严重的滚降，因此需要开发能够同时传输电子和空穴的双极性主体，并且能够使载流子传输平衡。
空穴传输材料的传输能力在器件中具有非常重要的作用，同时阻挡激子的能力也担当着重要角色，一方面，优异的空穴迁移率的空穴传输材料有利于器件中载流子的注入平衡，从而实现降低器件驱动电压。另一方面，空穴传输层能够阻挡激子向外扩散，防止效率滚降和提升器件的稳定性。
为了进一步提升OLED技术的竞争力和应用领域，需要OLED器件的光电性能大幅度的提升，作为对器件性能具有决定性作用的OLED材料的改进势在必行。
因此，开发高性能的有机电致发光材料具有十分重大的意义。
发明内容
本发明的目的是克服现有的OLED器件或屏体存在的驱动电压高、电流效率低的缺陷。
为了实现上述目的，本发明的第一方面提供一种含杂环结构的有机化合物，该有机化合物具有式(I)所示的结构：
式(I)：A-L1-B；
其中，
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-2)所示的结构、取代或未取代的式(I-3)所示的结构、式(I-4)所示的结构所示的结构去掉任意一个H原子、式(I-5)所示的结构中的任意一个结构而提供；
式(I)中的L1结构选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的对三联苯、取代或未取代的9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意两个H原子提供的基团、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
式(I-1)：
Figure BDA0002611723470000021
式(I-2)：
Figure BDA0002611723470000022
式(I-3)：
Figure BDA0002611723470000023
式(I-4)：
Figure BDA0002611723470000024
式(I-5)：
Figure BDA0002611723470000025
在式(I-2)和式(I-5)中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C9-C20稠环芳基、取代或未取代的C5-C20稠环杂芳基；
L1结构、R1、R2、R3、R4中任选存在的取代基各自独立地选自C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种；
式(I-5)中的X1、X2和X3中的两者为N，剩余一者为N或CH。
本发明的第二方面提供一种前述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
本发明第三方面提供一种有机电致发光器件，该器件中含有前述有机化合物中的至少一种。
本发明提供的方案具有如下具体的优点：
1、本发明提供的母核结构及其上带有的基团形成的新化合物，具有较高的载流子迁移率，应用于发光层的化合物还能够平衡电子和空穴的迁移速率，进而获得较宽的载流子复合区域，有利于提高器件的发光效率可提高发光效率；
2、本发明提供的母核结构及其上带有的基团形成的新化合物，具有合适的HOMO和LUMO能级，能够与临近的材料相匹配，降低注入势垒，同时能够防止漏电，将本发明的化合物应用于有机电致发光器件中时，能够有效的降低器件的驱动电压；
3、本发明提供的母核结构及其上带有的基团形成的新化合物，应用于器件的发光层时，能够将三线态激子限制在发光层内，进而也能够提高发光效率；应用于空穴传输层时，能够防止激子扩散，能够有效的提高发光效率；
4、本发明提供的母核结构及其上带有的基团形成的新化合物，具有较高的载流子传输速率，应用于发光层的化合物还能够平衡电子和空穴的迁移速率，进而获得较宽的载流子复合区域，有利于提高器件的发光效率。
具体实施方式
在本文中所披露的范围的端点和任何值都不限于该精确的范围或值，这些范围或值应当理解为包含接近这些范围或值的值。对于数值范围来说，各个范围的端点值之间、各个范围的端点值和单独的点值之间，以及单独的点值之间可以彼此组合而得到一个或多个新的数值范围，这些数值范围应被视为在本文中具体公开。
“式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供”，表示，A结构由式(I-1)所示的结构提供，并且，式(I-1)所示的结构中的任意一个能够被取代的位置与式(I)中的L1或者与B结构连接。“式(I-4)所示的结构所示的结构去掉任意一个H原子”具有与此类似的解释。
“式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供”，表示，L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物作为连接基团而提供，该连接基团连接A和B结构；并且，该连接基团通过任意两个能够被取代的位置分别连接A和B结构。
“式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接”，表示，L1结构不存在，式(I)中的A结构与B结构直接键连接。
如前所述，本发明的第一方面提供了一种含杂环结构的有机化合物，该有机化合物具有式(I)所示的结构：
式(I)：A-L1-B；
其中，
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-2)所示的结构、取代或未取代的式(I-3)所示的结构、式(I-4)所示的结构所示的结构去掉任意一个H原子、式(I-5)所示的结构中的任意一个结构而提供；
式(I)中的L1结构选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的对三联苯、取代或未取代的9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意两个H原子提供的基团、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
式(I-1)：
Figure BDA0002611723470000031
式(I-2)：
Figure BDA0002611723470000032
式(I-3)：
Figure BDA0002611723470000033
式(I-4)：
Figure BDA0002611723470000034
式(I-5)：
Figure BDA0002611723470000035
在式(I-2)和式(I-5)中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的C6-C20芳基、取代或未取代的C3-C20杂芳基、取代或未取代的C9-C20稠环芳基、取代或未取代的C5-C20稠环杂芳基；
L1结构、R1、R2、R3、R4中任选存在的取代基各自独立地选自C6-C20芳基、C3-C20杂芳基、C1-C10烷基和C1-C10烷氧基中的至少一种；
式(I-5)中的X1、X2和X3中的两者为N，剩余一者为N或CH。
优选地，R1、R2、R3、R4各自独立地选自取代或未取代的苯基、取代或未取代的联苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的对三联苯、取代或未取代的9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、取代或未取代的二苯并呋喃基、取代或未取代的二苯并噻吩基中的至少一种基团
优选情况下，式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-2)所示的结构、取代或未取代的式(I-3)所示的结构、式(I-4)所示的结构所示的结构去掉任意一个H原子、式(I-5)所示的结构中的任意一个结构而提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
式(I-1)：
Figure BDA0002611723470000041
式(I-2)：
Figure BDA0002611723470000042
式(I-3)：
Figure BDA0002611723470000043
式(I-4)：
Figure BDA0002611723470000044
式(I-5)：
Figure BDA0002611723470000045
在式(I-2)和式(I-5)中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的至少一种基团；式(I-5)中的X1、X2和X3中的两者为N，剩余一者为N或CH；
式(I-3)中任选存在的取代基各自独立地选自苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的至少一种。
以下提供本发明的几种优选的具体实施方式说明本发明的前述有机化合物。
具体实施方式1：
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-2)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
在式(I-2)中，R1、R2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的至少一种基团。
具体实施方式2：
式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure BDA0002611723470000046
Figure BDA0002611723470000051
Figure BDA0002611723470000061
具体实施方式3：
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由取代或未取代的式(I-3)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
式(I-3)中任选存在的取代基各自独立地选自苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的至少一种。
具体实施方式4：
式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure BDA0002611723470000062
Figure BDA0002611723470000071
具体实施方式5：
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-4)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接。
具体实施方式6：
式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure BDA0002611723470000072
Figure BDA0002611723470000081
具体实施方式7：
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-5)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
在式(I-5)中，R3、R4各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的至少一种基团；式(I-5)中的X1、X2和X3中的两者为N，剩余一者为N或CH。
具体实施方式8：
式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure BDA0002611723470000082
Figure BDA0002611723470000091
Figure BDA0002611723470000101
Figure BDA0002611723470000111
Figure BDA0002611723470000121
具体实施方式9：
式(I)所示结构的化合物选自权利要求7中列举的任意一种：
具体实施方式10：
式(I)所示结构的化合物选自权利要求8中列举的任意一种。
本发明对制备前述有机化合物的具体方法没有特别的限制，本领域技术人员可以根据本发明提供的具体结构式，结合有机合成领域内的常规工艺路线获得本发明前述的有机化合物，并且，本发明的后文中示例性地列举了几个实例以说明本发明的有机化合物的制备方法，本领域技术人员也可以根据本发明的后文中的有机化合物的制备方法，通过替换原料的种类获得其余所有有机化合物的具体制备方法。本发明不再对全部有机化合物的制备方法进行详述，本领域技术人员不应理解为对本发明的限制。
如前所述，本发明的第二方面提供了前述有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
如前所述，本发明的第三方面提供了一种有机电致发光器件，该器件中含有前述有机化合物中的至少一种。
优选地，所述化合物存在于所述器件的空穴传输层、电子阻挡层和发光层的至少一层中。
特别优选地，所述化合物存在于所述器件的发光层和/或空穴传输层中。
进一步优选地，所述化合物为所述器件的发光层中的主体材料。
根据一种优选的具体实施方式，所述化合物存在于该有机电致发光器件的空穴传输层中。
优选情况下，本发明的该有机电致发光器件中含有阳极、空穴注入层、空穴传输层、电子阻挡层、发光层、空穴阻挡层、电子传输层、电子注入层和阴极。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阳极的阳极材料，通常优选具有大功函数的材料，例如本发明中使用的阳极材料选自以下材料的一种或多种，金属，如钒、铬、铜和金，或其他合金：金属氧化物，如：氧化锌、氧化铟、氧化铟锡、氧化铟锌和二氧化锡，金属和氧化物的组合，如：氧化锌：铝，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴注入层的材料，具有传输空穴的能力，因此，所述空穴注入层的材料具有注入阳极中的空穴效应，对发光层或发光材料具有优异的空穴注入效应，防止发光层中产生的激子移动至电子注入层或电子注入材料，此外，具有优异的薄膜形成能力。空穴注入材料的HOMO优选在阳极材料的功函数与周围有机材料层的HOMO之间。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴传输层的材料为能够接收来自阳极或空穴注入层的空穴、使空穴移动至发光层并对空穴具有高迁移率的材料。
根据本发明的一些实施方式，当所述器件的发光层中含有本发明前述的有机化合物时，所述空穴注入材料和空穴传输材料包括芳香族胺衍生物(例如NPB、SqMA1)、六氮杂苯并菲衍生物(例如HACTN)、吲哚并咔唑衍生物、导电聚合物(例如PEDOT/PSS)，酞菁或卟啉衍生物、二苯并茚并芴胺、螺二芴胺中的至少一种，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，所述空穴注入层和空穴传输层例如可采用如下通式的芳香族胺衍生物形成：
Figure BDA0002611723470000131
上述通式中的R1至R9的基团各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、二甲基芴、螺二芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪。
根据本发明的一些实施方式，电子阻挡层的形成材料不受特别限制，一般情况下，能够具备如下第1或/和第2个条件的化合物均可考虑采用：
第1：具备较浅的LUMO能级(绝对值较小)，其目的就是减少离开发光层的电子数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述电子阻挡层的材料包括但不限于芳香族胺衍生物(例如NPB)、螺二芴胺(例如SpMA2)，其中部分电子阻挡材料和空穴注入材料和空穴传输材料的结构类似。
根据本发明的一些实施方式，当所述器件的空穴传输层中含有本发明前述第一方面中所述的有机化合物时，发光层的发光材料是能够通过接收分别来自空穴传输层和电子传输层的空穴和电子并使空穴和电子结合而发出可见光区域内的光的材料，并且优选对荧光或磷光有良好的量子效率的材料。
根据本发明的一些实施方式，发光层可以包含主体材料和客体材料。
根据本发明的一些实施方式，所述的主体材料可以包括蒽类衍生物、咔唑类衍生物、芴类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、磷氧基类衍生物、菲啰啉衍生物，但不限于此。
在本发明的一些优选实施方式中，所述蒽类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002611723470000141
所述磷氧基类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002611723470000142
在上述蒽类衍生物和磷氧基类衍生物的通式中，R11、R12、R13、R14、R15和R16各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据本发明的一些实施方式，客体材料优选为经由磷光、荧光、TADF(热激活延迟荧光)、MLCT(金属到配体电荷转移)、HLCT(具有杂化CT态)和三线态-三线态消灭方法中的至少一种方法产生发射的化合物。
根据本发明的一些实施方式，发光层中的客体材料中可以包括苝的衍生物、蒽的衍生物、芴类衍生物、二苯乙烯基芳类衍生物、芳胺类衍生物、有机硅类衍生物、有机硼类衍生物、咔唑-三嗪类衍生物、吖啶类衍生物、含有酮类衍生物、砜基类衍生物、氰基衍生物和氧杂蒽类衍生物，但不限于此。
在本发明的一些优选实施方式中，所述砜基类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002611723470000143
所述酮类衍生物具有如下所示的通式：
Figure BDA0002611723470000144
在上述砜基类衍生物和酮类衍生物的通式中，R20、R21、R22和R23各自独立地选自单键、氢、氘、烷基、苯、二联苯、三联苯、四联苯、萘、苯基萘、蒽、菲、苯并菲、芘、芴、咔唑、噻吩、苯并噻吩、二苯并噻吩、呋喃、苯并呋喃、二苯并呋喃、吲哚、吲哚咔唑、茚并咔唑、吡啶、嘧啶、咪唑、噻唑、喹啉、异喹啉、喹喔啉、喹唑啉、卟啉、咔啉、吡嗪、哒嗪或三嗪，以及它们的取代物表示的基团。
根据本发明的一些实施方式，空穴阻挡层的材料还可以优选为具备如下第1和/或第2个条件的化合物：
第1：具备较深的HOMO能级(绝对值较大)，其目的就是减少离开发光层的空穴数目，从而提高电子和空穴在发光层的复合几率。
第2：具备较大的三线态能量，其目的就是减少离开发光层的激子数量，从而提高激子转换发光的效率。
根据本发明的一些实施方式，形成所述空穴阻挡层的材料例如可以包括含有菲啰啉衍生物(例如Bphen,BCP)，苯并菲衍生物，苯并咪唑衍生物，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，电子注入层是注入来自电极的电子的层，并且电子注入材料优选为这样的化合物：其具有传输电子的能力，具有注入来自阴极的电子的效应，具有将电子注入发光层或发光材料的优异效应，防止发光层中产生的激子移动至空穴注入层，此外还具有优异的薄膜形成能力。电子注入层材料例如包括LiF、CsF、Cs2CO3、LiQ，但不限于此。
根据本发明的一些实施方式，形成所述阴极材料通常优选具有小功函数的材料，可以使电子顺利注入有机材料层，能够在本公开内容中使用的阴极材料可以选自以下材料的一种或多种，Al、Mg和Ag中的一种或多种。
以下将通过实例对本发明进行详细描述。以下实例中，在没有特别说明的情况下，使用的各种原料均为普通市售品。
在没有特别说明的情况下，下文所述的室温均表示25±1℃。
制备例1
中间体M1的合成
Figure BDA0002611723470000151
中间体M1-1的合成：在250ml三口瓶中，氮气氛围保护下，依次加入0.085mol的吲哚，0.85mmol的醋酸钯，0.213mol的碳酸钾，0.102mol的2-硝基碘苯和100ml的1,4-二氧六环，然后加热搅拌，升温至回流，10h后HPLC检测原料基本反应完毕。将反应冷却至室温，将反应产物用硅藻土过滤分离，在加入水萃取3次，取有机相用盐酸溶液进行洗涤，并用无水MgSO4干燥，分离MgSO4，浓缩有机相，通过柱层析得到白色固体M1-1(收率：45.6％)。
中间体M1的合成：在250ml的三口瓶中，氮气氛围下，依次加入0.034mol的M1-1、80ml邻二氯苯和0.102mol的P(OEt)3，加热搅拌，升温至回流，12h后HPLC检测原料基本反应完毕，蒸馏出去反应溶剂，通过柱层析得到白色固体M1(收率：84.0％)。
质谱：C14H10N2，理论值：206.08，实测值：206.1。元素分析：C:81.55％,H:4.87％,N:13.62％。
制备例2
中间体M2的合成
Figure BDA0002611723470000152
中间体M2-1的合成：合成方法同中间体M1-1的合成方法相同，不同的是将反应物2-硝基碘苯替换成4-氯-1-碘-2硝基苯，得到白色固体M2-1(收率：50.3％)。
中间体M2的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，不同的是将反应物M1-1替换成M2-1，得到白色固体M2(收率：78.7％)。
质谱：C14H9ClN2，理论值：240.05，实测值：240.1。元素分析：C:69.85％,H:3.77％，N:11.60％。
制备例3
中间体M3的合成
Figure BDA0002611723470000161
中间体M3-1的合成：合成方法同中间体M1-1的合成方法相同，不同的是将反应物2-硝基碘苯替换成4-氯-2-碘硝基苯，得到白色固体M3-1(收率：43.6％)。
中间体M3的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，不同的是将反应物M1-1替换成M3-1，得到白色固体M3(收率：80.3％)。
质谱：C14H9ClN2，理论值：240.05，实测值：240.1。元素分析：C:69.84％,H:3.75％,N:11.65％。
制备例4
中间体M4的合成
Figure BDA0002611723470000162
中间体M4-1的合成：合成方法同中间体M1-1的合成方法相同，不同的是将反应物2-硝基碘苯替换成1-氯-2-碘-3-硝基苯，得到白色固体M4-1(收率：47.5％)。
中间体M4的合成：合成方法同中间体M1的合成方法相同，不同的是将反应物M1-1替换成M4-1，得到白色固体M4(收率：82.6％)。
质谱：C14H9ClN2，理论值：240.05，实测值：240.0。元素分析：C:69.82％,H:3.79％,N:11.65％。
制备例5
中间体M5的合成
Figure BDA0002611723470000163
中间体M5的合成：在装有温度计、机械搅拌的500ml三口瓶中，氮气保护下，依次加入0.1mol的2-溴苯硼酸，0.1mol的1-溴-3-氯-2-碘苯，150ml甲苯，100ml乙醇，50ml水的混合溶液，开始搅拌。再依次加入0.25mol碳酸钾，1mmol四(三苯基膦)钯，升温至回流6h，HPLC检测原料基本反应完毕，向反应液中加入300ml去离子水，搅拌10min，取有机相用甲苯洗涤三次，合并有机相，无水硫酸镁干燥。过滤干燥剂，旋干有机溶剂，残余物通过硅胶色谱柱分离，得到白色固体M5(收率：65.8％)。
质谱：C12H7Br2Cl，理论值：343.86，实测值：343.8。元素分析：C:41.62％,H:2.04％。
制备例6
中间体M6的合成
Figure BDA0002611723470000171
中间体M6的合成：合成方法同中间体M5的合成方法相同，不同的是将1-溴-3-氯-2-碘苯替换成1-溴-4-氯-2-碘苯，得到白色固体M6(收率：78.6％)。
质谱：C12H7Br2Cl，理论值：343.86，实测值：343.8。元素分析：C:41.60％,H:2.07％。
制备例7
中间体M7的合成
Figure BDA0002611723470000172
中间体M7的合成：合成方法同中间体M5的合成方法相同，不同的是将1-溴-3-氯-2-碘苯替换成2-溴-4-氯碘苯，得到白色固体M7(收率：74.3％)。
质谱：C12H7Br2Cl，理论值：343.86，实测值：343.9。元素分析：C:41.65％,H:2.07％。
制备例8
中间体M8的合成
Figure BDA0002611723470000173
中间体M8的合成：在500ml的三口瓶中，氮气保护下，依次加入0.083mol的中间体M2，0.083mol的2,2’-二溴联苯基，0.166mol的活化铜粉，0.017mol的18-冠-6，0.207mol的碳酸钾和200ml的邻二氯苯，加热搅拌，升温至回流58h，将反应液降温至室温，补加200ml甲苯，过滤，减压旋干滤液，用石油醚/乙酸乙酯为洗脱剂柱层析，得到淡黄色固体M8(收率：70.2％)。
质谱：C26H15ClN2，理论值：390.09，实测值：390.1。元素分析：C:79.89％,H:3.87％,N:7.12％。
制备例9
中间体M9的合成
Figure BDA0002611723470000174
中间体M9的合成：合成方法同中间体M8的合成方法相同，不同的是将中间体M2替换成M3，得到淡黄色固体M9(收率：75.7％)。
质谱：C26H15ClN2，理论值：390.09，实测值：390.0。元素分析：C:79.85％,H:3.89％,N:7.10％。
制备例10
中间体M10的合成
Figure BDA0002611723470000181
中间体M10的合成：合成方法同中间体M8的合成方法相同，不同的是将中间体M2替换成M4，得到淡黄色固体M10(收率：83.0％)。
质谱：C26H15ClN2，理论值：390.09，实测值：390.1。元素分析：C:79.84％,H:3.86％,N:7.18％。
制备例11
中间体M11的合成
Figure BDA0002611723470000182
中间体M11的合成：合成方法同中间体M8的合成方法相同，不同的是将中间体M2替换成M1，将2,2’-二溴联苯基替换成M5，得到淡黄色固体M11(收率：73.2％)。
质谱：C26H15ClN2，理论值：390.09，实测值：390.1。元素分析：C:79.82％,H:3.89％,N:7.08％。
制备例12
中间体M12的合成
Figure BDA0002611723470000183
中间体M12的合成：合成方法同中间体M8的合成方法相同，不同的是将中间体M2替换成M1，将2,2’-二溴联苯基替换成M6，得到淡黄色固体M12(收率：75.6％)。
质谱：C26H15ClN2，理论值：390.09，实测值：390.0。元素分析：C:79.87％,H:3.86％,N:7.14％。
制备例13
中间体M13的合成
Figure BDA0002611723470000184
中间体M13的合成：合成方法同中间体M8的合成方法相同，不同的是将中间体M2替换成M1，将2,2’-二溴联苯基替换成M7，得到淡黄色固体M13(收率：68.4％)。
质谱：C26H15ClN2，理论值：390.09，实测值：390.1。元素分析：C:79.80％,H:3.91％,N:7.14％。
有机化合物实施例1：化合物1的合成
Figure BDA0002611723470000191
化合物1的合成：在500ml三口瓶中，通入氮气保护，依次将0.051mol的中间体M8，0.051mol的二苯胺，0.127mol叔丁醇钠，0.51mmol三(二亚苄基丙酮)二钯，5.1ml三叔丁基膦和200ml甲苯溶剂，通氮气下搅拌，升温至回流4h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液降温至室温，向其中加入稀盐酸调节为中性，加入300ml的去离子水，进行搅拌，分液，取有机相用甲苯溶剂洗涤三次，用无水硫酸镁进行干燥，有机相用旋转蒸发除去溶剂，残余物通过硅胶柱色谱分离得到黄色固体(收率:78.2％)。
质谱：C38H25N3，理论值：523.20，实测值：523.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.91～7.07(8H，m)，7.10～7.18(4H，m)，7.23～7.25(1H，m)，7.32～7.39(4H，m)，7.64～7.71(2H，m)，8.02～8.09(2H，m)，8.12～8.21(2H，m)，8.35～8.37(1H，m)，8.38～8.40(1H，m)。
有机化合物实施例2：化合物14的合成
Figure BDA0002611723470000192
化合物14的合成：在1L三口瓶中，氮气保护下，加入25.6mmol的中间体M8，28.2mmol的3-(9H-咔唑-9-基)苯基硼酸，120ml的甲苯，1.5mmol的二环己基(2’，4’，6’-三异丙基-(1,1’-联苯基)-2-基)膦酸，0.3mmol的pd2(dba)3，含有64mmol的磷酸二氢钾的水溶液40ml，开始搅拌并加热至90℃过夜反应，15h后将反应降至40℃，在降至0℃保持1.5h，过滤得到粗品，将粗品水洗(300ml)，然后用甲醇洗(300ml)，得到灰色固体用甲苯为洗脱剂，硅胶柱色谱分离得到淡黄色固体化合物14。(收率：82％)。
质谱：C44H27N3，理论值：597.22，实测值：597.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.06～7.21(6H，m)，7.37～7.54(7H，m)，7.57～7.75(5H，m)，7.80～7.84(1H，m)，8.06～8.22(5H，m)，8.39～8.44(2H，m)，8.52～8.57(1H，m)。
有机化合物实施例3：化合物29的合成
Figure BDA0002611723470000193
中间体29-1的合成：在500ml三口瓶中，通入氮气保护，依次加入0.026mol(10g)的中间体M8，0.026mol的联硼频那醇酯，0.078mol的乙酸甲，0.26mmol的[1,1'-双(二苯基膦基)二茂铁]二氯化钯和100ml的1,4-二氧六环溶剂，加热搅拌，升温至回流反应6h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液降至室温后，将反应液减压旋干，得到粗品，将粗品溶于氯苯溶剂，加热搅拌，升温至回流，热过硅胶柱进行脱色，将滤液减压旋干至有少量溶剂，再加入150ml乙醇打浆，用甲苯/乙醇进行重结晶，得到黄棕色固体(收率：87.4％)。
化合物29的合成：在500ml三口瓶中，通入氮气保护，依次加入0.022mol的中间体29-1，0.022mol的2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪，0.055mol的碳酸钾，0.22mmol的四(三苯基)膦钯和120ml的1,4-二氧六环溶剂，加热搅拌，升温至回流4h，HPLC检测原料反应完毕，将反应液降至室温，加入250ml去离子水，搅拌进行分液，取有机相用甲苯洗三次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤干燥剂，将有机相减压旋干除去溶剂，将残余物硅胶柱色谱分离，得到黄褐色固体(收率：76.2％)。
质谱：C41H25N5，理论值：587.21，实测值：587.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.16～7.21(2H，m)，7.37～7.44(4H，m)，7.48～7.52(6H，m)，7.68～7.75(3H，m)，7.80～7.84(1H，m)，8.06～8.14(2H，m)，8.17～8.21(1H，m)，8.34～8.38(4H，m)，8.40～8.41(1H，m)，8.43～8.44(1H，m)。
有机化合物实施例4：化合物66的合成
Figure BDA0002611723470000201
化合物66的合成：合成方法同化合物14的合成方法相同，所不同的是将反应物替换为M9和4-硼酸三苯胺，得到化合物66(收率：83％)。
质谱：C44H29N3，理论值：599.24，实测值：599.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.95～7.09(7H，m)，7.16～7.18(1H，m)，7.19～7.21(2H，m)，7.23～7.24(2H，m)，7.34～7.35(1H，m)，7.36～7.38(2H，m)，7.39～7.40(1H，m)，7.47～7.53(3H，m)，7.55～7.60(2H，m)，7.67～7.75(2H，m)，7.84～7.86(1H，m)，8.05～8.12(2H，m)，8.16～8.20(1H，m)，8.39～8.40(1H，m)，8.42～8.43(1H，m)。
有机化合物实施例5：化合物77的合成
Figure BDA0002611723470000202
化合物77的合成：在250ml的三口瓶中，氮气保护下，加入0.038mol的中间体M9，0.038的咔唑，0.095的叔丁醇钠，0.38mmol的三(二亚苄基丙酮)二钯，0.38mmol的三叔丁基膦和150ml的甲苯溶剂中，加热搅拌，升温至回流反应4h，HPLC检测原料反应完毕，降温至室温，加入稀盐酸调节溶液pH＝7，加入300ml水，搅拌分液，取有机相用甲苯洗涤3次，合并有机相，用无水硫酸镁进行干燥，过滤除去干燥剂，再将有机相减压旋干除去溶剂，将残余物通过硅胶柱色谱分离，黄色固体(收率：79.1％)。
质谱：C38H23N3，理论值：521.19，实测值：521.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.07～7.22(7H，m)，7.37～7.42(4H，m)，7.50～7.56(2H，m)，7.64～7.76(3H，m)，8.06～8.14(2H，m)，8.17～8.21(2H，m)，8.40～8.45(2H，m)，8.53～8.57(1H，m)。
有机化合物实施例6：化合物101的合成
Figure BDA0002611723470000211
中间体101-1的合成：合成方法同中间体29-1的合成方法相同，所不同的是将中间体M8替换为M9，得到黄棕色固体(收率：85.4％)。
化合物101的合成：合成方法同化合物29的合成方法相同，所不同的是将中间体29-1和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换为中间体101-1和2-氯-4,6-二苯基嘧啶，得到黄色固体(收率：77.3％)。
质谱：C42H26N4，理论值：586.22，实测值：586.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.17～7.21(2H，m)，7.37～7.38(1H，m)，7.40～7.41(1H，m)，7.45～7.49(1H，m)，7.50～7.53(4H，m)，7.54～7.56(2H，m)，7.57～7.61(2H，m)，7.69～7.76(2H，m)，7.86～7.87(1H，d)，7.92～7.93(2H，m)，7.94～7.96(2H，m)，8.06～8.14(2H，m)，8.17～8.21(1H，m)，8.23～8.24(1H，s)，8.40～8.41(1H，d)，8.43～8.44(1H，d)。
有机化合物实施例7：化合物132的合成
Figure BDA0002611723470000212
化合物132的合成：合成方法同化合物14的合成方法相同，所不同的是将反应物替换为M10和9-苯基咔唑-3-硼酸，得到化合物132(收率：88.9％)。
质谱：C44H27N3，理论值：597.22，实测值：597.3。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.16～7.21(4H，m)，7.36～7.42(6H，m)，7.48～7.52(3H，m)，7.57～7.63(3H，m)，7.69～7.75(3H，m)，7.85～7.89(1H，m)，8.06～8.13(2H，m)，8.17～8.21(2H，m)，8.40～8.41(2H，d)，8.43～8.44(1H，d)。
有机化合物实施例8：化合物153的合成
Figure BDA0002611723470000213
中间体153-1的合成：合成方法同中间体29-1的合成方法相同，所不同的是将中间体M8替换为M10，得到黄褐色固体(收率：78.7％)。
化合物153的合成：合成方法同化合物29的合成方法相同，所不同的是将中间体29-1和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换为中间体153-1和4-氯-2,6-二苯基嘧啶，得到黄棕色固体(收率：72.6％)。
质谱：C42H26N4，理论值：586.22，实测值：586.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.16～7.21(2H，m)，7.36～7.38(2H，m)，7.39～7.40(2H，m)，7.47～7.52(6H，m)，7.54～7.55(1H，m)，7.68～7.75(2H，m)，7.91～7.93(1H，m)，7.94～7.99(2H，m)，8.06～8.13(2H，m)，8.15～8.20(1H，m)，8.22～8.23(1H，m)，8.32～8.36(2H，m)，8.39～8.40(1H，d)，8.42～8.43(1H，d)。
有机化合物实施例9：化合物170的合成
Figure BDA0002611723470000221
化合物170的合成：合成方法同化合物77的合成方法相同，所不同的是将中间体M9替换为中间体M11，得到黄色固体(收率：68.4％)。
质谱：C38H23N3，理论值：521.19，实测值：521.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.05～7.20(8H，m)，7.35～7.41(4H，m)，7.44～7.58(3H，m)，7.67～7.74(2H，m)，8.05～8.12(1H，m)，8.15～8.19(3H，m)，8.38～8.42(1H，m)，8.51～8.55(1H，m)。
有机化合物实施例10：化合物188的合成
Figure BDA0002611723470000222
化合物188的合成：合成方法同化合物1的合成方法相同，所不同的是将中间体M8和二苯胺替换为中间体M12和二联苯-3-基胺，得到黄色固体(收率：74.4％)。
质谱：C50H33N3，理论值：675.27，实测值：675.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.92～6.94(1H，d)，7.14～7.21(9H，m)，7.27～7.28(1H，m)，7.36～7.59(13H，m)，7.68～7.78(5H，m)，8.06～8.14(1H，m)，8.16～8.22(2H，m)，8.40～8.44(1H，m)。
有机化合物实施例11：化合物222的合成
Figure BDA0002611723470000223
中间体222-1的合成：合成方法同中间体29-1的合成方法相同，所不同的是将中间体M8替换为M13，得到黄棕色固体(收率：92.3％)。
化合物222的合成：合成方法同化合物29的合成方法相同，所不同的是将中间体29-1和2-氯-4,6-二苯基-1,3,5-三嗪替换为中间体222-1和2,4-二(联苯-3-基)-6-氯-1,3,5-三嗪，得到黄色固体(收率：67.2％)。
质谱：C53H33N5，理论值：739.27，实测值：739.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.14～7.21(4H，m)，7.37～7.44(5H，m)，7.46～7.53(4H，m)，7.58～7.64(3H，m)，7.67～7.71(2H，m)，7.72～7.79(6H，m)，8.07～8.14(2H，m)，8.17～8.21(2H，m)，8.36～8.37(1H，m)，8.39～8.44(4H，m)。
器件实施例1
将涂布了ITO透明导电层的玻璃板进行超声处理，在去离子水中冲洗，在丙酮∶乙醇混合溶剂(体积比1∶1)中超声除油，在洁净环境下烘烤至完全除去水分，用紫外光和臭氧清洗，并用低能阳离子束轰击表面；
将上述带有阳极的玻璃基片置于真空腔内，抽真空至1×10-4Pa，在上述阳极层膜上真空蒸镀HAT-CN作为空穴注入层，蒸镀速率为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为5nm；接着蒸镀空穴传输层化合物1，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为60nm；空穴传输层上真空蒸镀TCTA作为电子阻挡层，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为10nm；
在空穴传输层之上真空蒸镀器件的发光层，发光层包括主体材料和客体材料，利用多源共蒸的方法，调节主体材料R-1蒸镀速率为0.1nm/s，客体材料Ir(ppy)3蒸镀速率为主体材料的蒸镀速率的10％比例设定，蒸镀总膜厚为30nm；
在发光层之上真空蒸镀器件的空穴阻挡层BCP，蒸镀速率为0.1nm/s，厚度为5nm；然后蒸镀电子传输层，利用多源共蒸的方法，调节ET-1和ET-2的蒸镀速率均为0.1nm/s，蒸镀总膜厚为30nm；
在电子传输层(ETL)上真空蒸镀厚度为1nm的LiF作为电子注入层，厚度为150nm的Al层作为器件的阴极。
器件实施例2～9
采用与器件实施例1相似的方法制备器件实施例2～9的有机发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物1替换成表1中的相应化合物。
涉及的分子结构如下：
Figure BDA0002611723470000231
Figure BDA0002611723470000241
器件对比例1～2
采用与器件实施例1相似的方法制备器件对比例1～2的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物1分别替换成M-1、M-2。
Figure BDA0002611723470000242
质谱：C32H21N3，理论值：447.17，实测值：447.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝6.98～7.02(2H，m)，7.06～7.10(4H，m)，7.16～7.21(2H，m)，7.22～7.29(8H，m)，7.39～7.41(1H，m)，8.18～8.20(1H，m)，8.23～8.25(1H，m)，8.54～8.58(2H，m)。
Figure BDA0002611723470000243
质谱：C32H19N3，理论值：445.16，实测值：445.1。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.09～7.26(9H，m)，7.38～7.42(3H，m)，7.50～7.54(1H，m)，7.70～7.72(1H，m)，7.78～7.80(1H，m)，8.17～8.21(3H，m)，8.54～8.56(1H，m)。
测试例1
在亮度10000cd/m2下，测定器件实施例1～9和器件对比例1～2中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表1。
表1
Figure BDA0002611723470000244
Figure BDA0002611723470000251
从表1所示的实验结果可以看出，由本发明的化合物作为有机电致发光器件的空穴传输材料时，与现有技术相比，具有更低的驱动电压及更高的发光效率。
器件实施例10～18
采用与器件实施例1相似的方法制备器件实施例10～18的有机发光器件，所不同的是，将器件实施例1中的化合物1替换成NPB，以及将R-1替换成表2中的相应化合物。
器件对比例3
采用与器件实施例10相似的方法制备器件对比例3的有机电致发光器件，所不同的是，将器件实施例10中的化合物29分别替换成M-3。
Figure BDA0002611723470000252
质谱：C45H27N5，理论值：637.23，实测值：637.2。1H-NMR(400MHz，CDCl3)(ppm)δ＝7.06～7.10(1H，d)，7.14～7.24(4H，m)，7.32～7.34(1H，m)，7.37～7.42(3H，m)，7.47～7.53(5H，m)，7.61～7.65(1H，m)，7.68～7.76(1H，m)，7.77～7.83(2H，m)，8.06～8.14(2H，m)，8.16～8.23(2H，m)，8.32～8.40(4H，m)，8.41～8.44(1H，m)。
测试例2
在亮度10000cd/m2下，测定器件实施例10-18和器件对比例3中制备得到的有机电致发光器件的驱动电压和电流效率，结果见表2。
表2
绿光主体材料 驱动电压(V) 效率(cd/A) 亮度(cd/m<sup>2</sup>)
器件实施例10 化合物29 4.35 67.2 10000
器件实施例11 化合物39 4.62 63.0 10000
器件实施例12 化合物95 4.33 66.1 10000
器件实施例13 化合物101 4.57 63.4 10000
器件实施例14 化合物105 4.60 63.3 10000
器件实施例15 化合物147 4.39 66.9 10000
器件实施例16 化合物153 4.63 63.9 10000
器件实施例17 化合物193 4.48 65.5 10000
器件实施例18 化合物222 4.41 65.8 10000
器件对比例3 M-3 5.21 58.6 10000
从表2所示的实验结果可以看出，由本发明的化合物作为有机电致发光器件的绿光主体材料时，与现有技术相比，具有更低的驱动电压及更高的发光效率。
以上详细描述了本发明的优选实施方式，但是，本发明并不限于此。在本发明的技术构思范围内，可以对本发明的技术方案进行多种简单变型，包括各个技术特征以任何其它的合适方式进行组合，这些简单变型和组合同样应当视为本发明所公开的内容，均属于本发明的保护范围。

Claims (14)

1.一种含杂环结构的有机化合物，其特征在于，该有机化合物具有式(I)所示的结构：
式(I)：A-L1-B；
其中，
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-2)所示的结构、取代或未取代的式(I-3)所示的结构、式(I-4)所示的结构所示的结构去掉任意一个H原子、式(I-5)所示的结构中的任意一个结构而提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
式(I-1)：
Figure FDA0003906553930000011
式(I-2)：
Figure FDA0003906553930000012
式(I-3)：
Figure FDA0003906553930000013
式(I-4)：
Figure FDA0003906553930000014
式(I-5)：
Figure FDA0003906553930000015
在式(I-2)和式(I-5)中，R1、R2、R3、R4各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的至少一种基团；式(I-5)中的X1、X2和X3中的两者为N，剩余一者为N或CH；
式(I-3)中任选存在的取代基各自独立地选自苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的至少一种。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-2)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
在式(I-2)中，R1、R2各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的至少一种基团。
3.根据权利要求1或2所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0003906553930000021
Figure FDA0003906553930000031
Figure FDA0003906553930000041
4.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由取代或未取代的式(I-3)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
式(I-3)中任选存在的取代基各自独立地选自苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、咔唑基中的至少一种。
5.根据权利要求1或4所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0003906553930000051
6.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-4)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接。
7.根据权利要求1或6所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0003906553930000061
8.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，
式(I)中的A结构由式(I-1)所示的结构去掉任意一个H原子而提供；
式(I)中的B结构由式(I-5)所示的结构提供；
式(I)中的L1结构由选自苯、联苯、萘、二苯并呋喃、二苯并噻吩、咔唑中的任意一种化合物去掉任意两个H原子而提供，或者式(I)中的L1结构不存在而使得式(I)中的A结构与B结构直接连接；
在式(I-5)中，R3、R4各自独立地选自苯基、联苯基、萘基、9,9-二甲基芴去掉共轭环上的任意一个H原子提供的基团、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基中的至少一种基团；式(I-5)中的X1、X2和X3中的两者为N，剩余一者为N或CH。
9.根据权利要求1或8所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0003906553930000071
Figure FDA0003906553930000081
Figure FDA0003906553930000091
Figure FDA0003906553930000101
Figure FDA0003906553930000111
10.根据权利要求1所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0003906553930000112
Figure FDA0003906553930000121
Figure FDA0003906553930000131
Figure FDA0003906553930000141
Figure FDA0003906553930000151
Figure FDA0003906553930000161
Figure FDA0003906553930000171
Figure FDA0003906553930000181
11.根据权利要求10所述的有机化合物，其中，式(I)所示结构的化合物选自以下中的任意一种：
Figure FDA0003906553930000182
Figure FDA0003906553930000191
12.权利要求1-11中任意一项所述的有机化合物在有机电致发光器件中的应用。
13.一种有机电致发光器件，其特征在于，该器件中含有权利要求1-11中任意一项所述的有机化合物中的至少一种。
14.根据权利要求13所述的有机电致发光器件，其中，所述有机化合物存在于所述器件的空穴传输层、电子阻挡层和发光层的至少一层中。
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