CN116178346A - 一种多哌啶胺类光稳定剂及其制备方法 - Google Patents

一种多哌啶胺类光稳定剂及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种多哌啶胺类光稳定剂及其制备方法。该方法以2‑氯‑4，6‑二‑[N‑正丁基‑N‑(2，2，6，6‑四甲基‑4‑哌啶基)氨基]‑1，3，5‑三嗪为原料，引入间苯二酚后，以氯乙酰氯、2,2,6,6‑四甲基‑4‑哌啶醇作为取代基，修饰得到一种具有多哌啶胺类的光稳定剂。本发明提供的光稳定剂的主要作用单元为哌啶胺，可以提供足够的有效反应单元，大大提高光稳定剂的作用效果，同时该化合物具有三嗪类和多哌啶胺结构，因此具有较强的紫外线吸收和自由基捕获的双重功能，纯度好、色泽好，在塑料制品的防老化领域具有重要应用前景；本发明制备方法合成时间短、环境污染小，便于操作实施，可满足大规模的工业化生产。

Description

一种多哌啶胺类光稳定剂及其制备方法
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，具体涉及一种多哌啶胺类光稳定剂及其制备方法。
背景技术
紫外线吸收剂和受阻胺类光稳定剂作为高分子制品的重要添加剂，在高分子材料中应用广泛。高分子材料在受到紫外线照射后，紫外线吸收剂可通过分子内结构变化产生热振动，将紫外线能量转变为对材料无害的热能放出，起到保护材料的作用；受阻胺光稳定剂能消除材料内部由于分子断链而产生的自由基，减少自由基的在高分子链间的转移，进一步达到保护材料的目的。因此，高分子材料制品在光的辐照下，能够有效排除或减缓光化学分解反应的可能性，阻止或延迟光老化的过程，从而达到延长高分子制品使用寿命的目的。
现有技术中，通常存在的问题是：在光稳定剂中，其核心作用的基团为哌啶胺，但是由于其含量较低，影响其光稳定效果。同时，在光稳定剂使用的过程中，经常需要与紫外线吸收剂进行配伍使用，存在着使用不方便的问题，如易迁移，同时紫外线吸收剂和受阻胺类光稳定剂复配使用还存在着难以充分发挥效果、难以达到理想的力学性能的难题。
发明内容
本发明的目的是提供一种多哌啶胺类光稳定剂及其制备方法，以克服现有技术存在的使用不方便和难以达到理想的力学性能的问题。
为了达到本发明的目的，本发明所采用的的技术方案是：一种多哌啶胺类光稳定剂，其结构式如下
Figure BDA0004039245110000011
进一步的，上述一种多哌啶胺类光稳定剂的制备方法，包括如下步骤：
S1、先以N-正丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺(1)和2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(2)为原料，两者的摩尔比为2-2.4：1，经亲核取代合成2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)；
S2、将2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)和1.1-1.3倍当量间苯二酚(4)为原料，经取代反应合成2-(2’,4’-二羟基苯)-4,6-二[N-正丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪(5)；
S3、将2-(2’,4’-二羟基苯)-4,6-二[N-正丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪(5)与过量的氯乙酰氯(6)经酰化反应得到化合物(7)；
S4、将化合物(7)与2,2,6,6-四甲基哌啶醇(8)经取代反应得到化合物TP。
进一步的，上述步骤S1的亲核取代合成反应的具体步骤是，以甲醇、甲苯、二甲苯、苯、DMF中的一种作为反应溶剂A，10-35％的氢氧化钠/氢氧化钾水溶液作为催化剂A，在70℃条件下反应6-14h；所述N-正丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺(1)、2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(2)与催化剂A的投料摩尔比为2-2.4：1：2-2.5。
进一步的，上述步骤S2的取代反应中,以氯代苯、甲苯、二甲苯、邻二氯苯或DMF中的一种作为反应溶剂B，无水三氯化铝作为催化剂B，在80℃下反应4-12h；所述反应物2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)、间苯二酚(4)和催化剂B的投料摩尔比为1：1.1-1.3：1-1.2。
进一步的，上述步骤S3的酰化反应中，以二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、甲苯、邻二氯苯、二甲苯中的一种作为反应溶剂C，三乙胺、甲醇钠、氢氧化钠或氢氧化钾中的一种作为催化剂C，在冰浴下缓慢滴加氯乙酰氯，滴加完后在常温下反应2-12h；所述反应物化合物(5)、氯乙酰氯(6)和催化剂C的投料摩尔比为1：1.2-1.5：1-1.5。
进一步的，上述步骤S4中,在制备化合物TP时，使用甲苯、二甲苯、邻二氯苯、苯、DMF中的一种作为反应溶剂D，四丁基溴化铵(TBAB)、苄基三乙基氯化铵(TEBA)或十六烷基三甲基溴化铵(HTAB)作为相转移催化剂A，15％-35％NaOH水溶液作为催化剂D，在60-80℃下剧烈反应5-12h；所述反应物化合物(7)、2,2,6,6-四甲基哌啶醇(6)、相转移催化剂A和催化剂D的投料摩尔比为1：1-1.3：0.1-0.3：0.3-0.6。
与现有技术相比，本发明的有益效果是：
1、本发明产物的主要作用单元为哌啶胺，其在光稳定性能中具有重要的地位。本发明通过在分子结构中引入三个哌啶胺基团，单分子结构中哌啶含量高，可以提供足够的有效反应单元，大大提高光稳定剂的作用效果，同时该化合物同时具有三嗪和多哌啶胺结构，引入分子内氢键，通过分子内的自协同效应，使其具有较强的紫外线吸收和自由基捕获的双重功能，同时其光稳定性能也更加优异。
2、纯度好、色泽好，材料相容性好，不易迁移，在塑料制品的防老化领域具有重要应用前景；本发明制备方法反应易进行、合成时间短、环境污染小，便于操作实施，反应易进行，可满足大规模的工业化生产。
3、适用范围广：本发明大大提高光稳定剂的作用效果，因此在塑料制品的防老化领域具有重要应用前景，可将其应用于聚烯烃、聚酯、聚酰胺等塑料制品中，包括PP、PE、ABS、PET、PLA等各种塑料制品。
附图说明
图1是本发明多哌啶胺类光稳定剂的结构式。
图2为本发明中化合物(3)的结构表征图，图2(a)为化合物(3)的高分辨质谱；图2(b)为化合物(3)核磁共振氢谱。
图3为本发明中化合物(5)的结构表征图，图3(a)为化合物(5)的高分辨质谱；图3(b)为化合物(5)核磁共振氢谱。
图4为本发明中化合物(7)的结构表征图，图4(a)为化合物(7)的高分辨质谱；图4(b)为化合物(7)核磁共振氢谱。
图5为本发明中化合物TP的结构表征图，图5(a)为化合物TP的高分辨质谱；图5(b)为化合物TP核磁共振氢谱。
图6为不同老化时间掺杂化合物TP和空白的PE薄膜老化对比图(图中左为添加有化合物TP的的薄膜，右为空白薄膜)。
图7为不同老化时间掺杂化合物TP和空白的PE薄膜的SEM图像；比例尺：50μm。
图8为老化后的PE薄膜力学性能测试图。图8(a)为不同老化时间与薄膜的拉伸强度保留率的关系；图8(b)不同老化时间与薄膜的断裂伸长率保留率的关系。
图9为老化后的PP样条力学性能测试图。图9(a)为不同老化时间与样条的拉伸强度保留率的关系；图9(b)不同老化时间与样条的断裂伸长率保留率的关系。
图10为不同老化时间后的ABS样条色差对比图。
具体实施方式
下面结合具体实施例和附图对本发明进行详细的说明。在此需要说明的是，本发明的内容不限于实施例列举，本领域普通技术人员通过阅读本发明说明书而对本发明技术方案采取的任何等效的变换，均为本发明的权利要求所涵盖。
本发明的合成路线如下，参见图1：
Figure BDA0004039245110000041
实施例1：一种多哌啶胺类光稳定剂的制备，包括以下步骤：
S1、2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)的制备:
在500mL三口烧瓶中，加入200mL甲苯，将2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(18.44g，100mmol)溶于其中，冰水浴下，缓慢加入N-正丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺(42.42g，200mmol)，并且反应2h。将30％NaOH(8.00g，200mmol)溶液加至三口瓶中，70℃反应14h。待反应结束后加水200mL，萃取，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱溶得淡黄色固体，产量约48.8g，产率91％。参见图2，1H NMR(400MHz,CDCl3)δ5.15(m,2H),3.33(s,4H),1.60(ddd,J＝26.5,14.3,9.4Hz,9H),1.30(m,22H),1.18(s,12H),0.94(ddd,J＝17.4,10.9,5.4Hz,6H)。MS(ESI),m/z:536.3893[M+H]+。
S2、2-(2’,4’-二羟基苯)-4,6-二[N-正丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪(5)的制备:
在500ml三口瓶中加入化合物(3)(16.0g，30.0mmol)、氯代苯120mL搅拌，冰水浴下加入无水三氯化铝(4.0g，30.0mmol)，冰浴搅拌30min后向反应瓶中加入间苯二酚(3.96g，36.0mmol)，80℃反应4h。向反应瓶中缓慢滴加120mL 2％的稀盐酸，常压蒸馏回收氯苯水共沸物，升温至100℃。趁热抽滤，粗品分别用稀盐酸、水、二氯甲烷洗涤数次，得白色固体，产量约16.8g，收率为92％。参见图3，1H NMR(400MHz,MeOD)δ7.46(m,1H),6.38(d,J＝6.5Hz,1H),5.45(s,1H),5.24(s,2H),3.59(s,4H),2.05(ddd,J＝17.8,15.8,6.8Hz,9H),1.70(s,16H),1.65(s,13H),1.51(dd,J＝14.1,6.8Hz,4H),1.10(t,J＝7.1Hz,6H)。MS(ESI),m/z:610.4783[M+H]+。
S3、化合物(7)的制备：
向500mL单口瓶中加入化合物(5)(12.2g，20.0mmol)、三乙胺(3.02g，4.14mL，30.0mmol)和二氯甲烷100mL，在冰水浴条件下缓慢滴加氯乙酰氯(3.36g，2.3mL，30.0mmol)和二氯甲烷(100mL)的混合溶液，常温搅拌反应7h，水洗、分液，干燥，脱溶得粗产物，柱层析得淡黄色油状物，得到化合物(7)，产量约为11.6g，产率为85％。参见图4，1HNMR(400MHz,CDCl3)δ6.42(m,2H),5.49(dd,J＝13.8,7.5Hz,1H),5.24(m,2H),4.76(m,2H),4.25(d,J＝16.1Hz,1H),3.28(m,4H),3.24(m,4H),2.26(m,4H),1.72(m,17H),1.33(m,16H),0.91(m,6H)。MS(ESI),m/z:686.3677[M-H]-。
S4、化合物TP的制备：
在2L三口瓶中加入(10.44g，66.0mmol)2,2,6,6-四甲基哌啶醇，800mL甲苯，水浴加热至60℃待完全溶解后，加入四丁基溴化铵(TBAB)(3.90g，12.0mmol)，再加入35％NaOH(0.96g，36mmol)溶液加入到三口瓶中，充分混合30min。将化合物(7)(41.1g，60.0mmol)与500mL甲苯充分混合，用滴液漏斗缓慢加入到三口瓶中，控制反应温度在60-65℃，剧烈搅拌6h。待反应完后，将粗产物分出水相，有机相用热水洗涤至中性，分出有机层，除去溶剂，柱层析分离提纯，得黄色固体，产量约为30.9g，产率为64％。参见图5，1H NMR(600MHz,CDCl3)δ6.29(m,2H),5.77(t,J＝11.6Hz,1H),5.30(m,2H),4.77(dd,J＝67.5,45.2Hz,4H),4.22(s,1H),3.80(m,3H),3.27(m,4H),2.11(ddd,J＝28.9,15.6,6.6Hz,6H),1.66(m,19H),1.32(m,26H),0.89(m,9H)。MS(ESI),m/z:807.4412[M+H]+。
实施例2：一种多哌啶胺类光稳定剂的制备，包括以下步骤：
S1、2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)的制备:
在500mL三口烧瓶中，加入200mLDMF，将2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(18.44g，100mmol)溶于其中，冰水浴下，缓慢加入N-正丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺(46.66g，220mmol)，并且反应2h。将15％KOH溶液(12.32g，220mmol)加至三口瓶中，70℃反应8h。待反应结束后加水200mL，萃取，分出有机相，无水硫酸钠干燥，脱溶得淡黄色固体，产量约47.1g，产率88％。
S2、2-(2’,4’-二羟基苯)-4,6-二[N-正丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪(5)的制备:
在500ml三口瓶中加入化合物(3)(16.0g，30.0mmol)、邻二氯苯120mL搅拌，冰水浴下加入无水三氯化铝(4.8g，36.0mmol)，冰浴搅拌30min后向反应瓶中加入间苯二酚(3.63g，33.0mmol)，80℃反应6h。向反应瓶中缓慢滴加120mL3％的稀盐酸，常压蒸馏回收氯苯水共沸物，升温至100℃。趁热抽滤，粗品分别用稀盐酸、水、二氯甲烷洗涤数次，得白色固体，产量约16.4g，收率为90％。
S3、化合物(7)的制备
向500mL单口瓶中加入化合物(5)(12.2g，20.0mmol)、甲醇钠(1.40g，26.0mmol)和二氯甲烷100mL，在冰水浴条件下缓慢滴加氯乙酰氯(2.91g，2.3mL，26.0mmol)和和二氯甲烷(100mL)的混合溶液，常温搅拌反应7h，水洗、分液，干燥，脱溶得粗产物，柱层析得淡黄色油状物，得到化合物(7)，产量约为12.1g，产率为88％
S4、化合物TP的制备
在2L三口瓶中加入(9.49g，60.0mmol)2,2,6,6-四甲基哌啶醇，800mL苯，水浴加热至60℃待完全溶解后，加入苄基三乙基氯化铵(TEBA)(2.7g，12.0mmol)，再加入15％NaOH(1.20g，30mmol)溶液加入到三口瓶中，充分混合30min，将化合物(7)(41.1g，60.0mmol)与500mL甲苯充分混合，用滴液漏斗缓慢加入到三口瓶中，控制反应温度在60-65℃，剧烈搅拌10h。待反应完后，将粗产物分出水相，有机相用热水洗涤至中性，分出有机层，除去溶剂，柱层析分离提纯，得黄色固体，产量约为30.0g，产率为62％。
对实施例中得到的多哌啶胺类光稳定剂TP掺杂进行老化性能测试，并对其力学性能进行测试。实施例1为最佳实施例，测试结果如下：
图6为不同老化时间掺杂0.3％化合物TP和空白的PE薄膜老化对比图(图中左为添加有化合物TP的的薄膜，右为空白薄膜)。由图6可明显看出，未添加的TP的PE薄膜在紫外老化机中老化400h之后出现明显龟裂，而添加光稳定剂TP后的PE薄膜老化800h后也基本上完好无损。
图7为不同老化时间掺杂0.3％化合物TP和空白的PE薄膜的SEM图像。由图7可明显看出，未添加的TP的PE薄膜随着老化时间增加出现褶皱及龟裂，而添加光稳定剂TP后的PE薄膜在老化800h后微观形貌基本保持不变。
图8为老化后的PE薄膜力学性能测试图。从图8可以看出，在不同的老化时间下，添加有0.1％、0.3％、0.5％光稳定剂TP的PE薄膜的力学性能始终优于未添加TP的PE薄膜。
图9为老化后的PP样条力学性能测试图。从图9可以看出，在不同的老化时间下，添加有0.1％、0.3％、0.5％光稳定剂TP的PP样条的力学性能始终优于未添加TP的PP样条。
图10为不同老化时间后的ABS样条色差对比图。从图10可以看出，在不同的老化时间下，添加有0.1％、0.3％、0.5％光稳定剂TP的ABS样条的色差始终小于未添加TP的ABS样条。
因此，光稳定剂TP确实具有优良的防老化性能。
上述实施例仅为本发明的较优技术方案，不视为对于本发明的限制，本发明的保护范围应以权利要求记载的技术方案，包括权利要求记载的技术方案中技术特征的等同替换方案为保护范围，即在此范围内的等同替换改进，也在本发明的保护范围之内。

Claims (6)

1.一种多哌啶胺类光稳定剂，其特征在于，其结构式如下：
Figure FDA0004039245100000011
2.如权利要求1所述的一种多哌啶胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
S1、先以N-正丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺(1)和2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(2)为原料，两者的摩尔比为2-2.4：1，经亲核取代合成2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)；
S2、将2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)和1.1-1.3倍当量间苯二酚(4)为原料，经取代反应合成2-(2’,4’-二羟基苯)-4,6-二[N-正丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪(5)；
S3、将2-(2’,4’-二羟基苯)-4,6-二[N-正丁基-N-(2,2,6,6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1,3,5-三嗪(5)与过量的氯乙酰氯(6)经酰化反应得到化合物(7)；
S4、将化合物(7)与2,2,6,6-四甲基哌啶醇(8)经取代反应得到化合物TP。
3.如权利要求2所述的一种多哌啶胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S1的亲核取代合成反应的具体步骤是，以甲醇、甲苯、二甲苯、苯、DMF中的一种作为反应溶剂A，10-35％的氢氧化钠/氢氧化钾水溶液作为催化剂A，在70℃条件下反应6-14h；所述N-正丁基-2，2，6，6-四甲基-4-哌啶胺(1)、2，4，6-三氯-1，3，5-三嗪(2)与催化剂A的投料摩尔比为2-2.4：1：2-2.5。
4.如权利要求3所述的一种多哌啶胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S2的取代反应中,以氯代苯、甲苯、二甲苯、邻二氯苯或DMF中的一种作为反应溶剂B，无水三氯化铝作为催化剂B，在80℃下反应4-12h；所述反应物2-氯-4，6-二-[N-正丁基-N-(2，2，6，6-四甲基-4-哌啶基)氨基]-1，3，5-三嗪(3)、间苯二酚(4)和催化剂B的投料摩尔比为1：1.1-1.3：1-1.2。
5.如权利要求4所述的一种多哌啶胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S3的酰化反应中，以二氯甲烷、三氯甲烷、乙腈、甲苯、邻二氯苯、二甲苯中的一种作为反应溶剂C，三乙胺、甲醇钠、氢氧化钠或氢氧化钾中的一种作为催化剂C，在冰浴下缓慢滴加氯乙酰氯，滴加完后在常温下反应2-12h；所述反应物化合物(5)、氯乙酰氯(6)和催化剂C的投料摩尔比为1：1.2-1.5：1-1.5。
6.如权利要求5所述的一种多哌啶胺类光稳定剂的制备方法，其特征在于，所述步骤S4中,在制备化合物TP时，使用甲苯、二甲苯、邻二氯苯、苯、DMF中的一种作为反应溶剂D，四丁基溴化铵(TBAB)、苄基三乙基氯化铵(TEBA)或十六烷基三甲基溴化铵(HTAB)作为相转移催化剂A，15％-35％NaOH水溶液作为催化剂D，在60-80℃下剧烈反应5-12h；所述反应物化合物(7)、2,2,6,6-四甲基哌啶醇(6)、相转移催化剂A和催化剂D的投料摩尔比为1：1-1.3：0.1-0.3：0.3-0.6。
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