CN116162021A - 一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及酯水解技术领域，提供了一种3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸的制备方法。本发明将3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸甲酯和酸溶液混合进行水解，得到3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸。本发明采用酸溶液作为催化剂，将3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸甲酯水解成3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸，反应过程温和，对设备要求不高，且不会产生高盐废水，无需增加环保设备，同时该方法中3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸收率高，纯度高。根据实施例数据可知，采用本发明的方法制备3‑甲氧基‑2‑甲基苯甲酸，产物收率高达87.14％，纯度高达99.34％。
Description
技术领域
本发明涉及酯水解技术领域，尤其涉及一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法。
背景技术
3-甲氧基-2-甲基苯甲酸是制备农药甲氧虫酰肼的重要原料，目前3-甲氧基-2-甲基苯甲酸主要由3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯在碱性条件下水解后再酸化得到。例如公开号为CN113105323A的专利中采用3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯制备得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸。该专利采用的是先将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯与碱反应得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸盐，然后将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸盐与酸反应，最终得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，但是3-甲氧基-2-甲基苯甲酸盐与酸反应的过程会产生大量热量，对设备要求高，同时产生大量的高盐废水，需要增加环保设备，以上导致生产成本提高，不利于工业生产。
发明内容
针对以上问题，本发明的目的在于提供一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法，本发明提供的制备方法采用酸溶液作为催化剂，直接将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯水解成3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，工艺简单，同时水解产物的收率高，得到的3-甲氧基-2-甲基苯甲酸纯度高。
为了实现上述发明目的，本发明提供以下技术方案：
本发明提供了一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法，包括以下步骤：
将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和酸溶液混合进行水解，得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸。
优选的，所述酸溶液为硫酸溶液、盐酸溶液和醋酸溶液中的一种或几种。
优选的，所述硫酸溶液中硫酸的质量分数为30～50％；所述盐酸溶液中盐酸的质量分数为30～36％；所述醋酸溶液中醋酸的质量分数为20～50％。
优选的，所述混合的温度为30～50℃。
优选的，所述酸溶液为硫酸溶液和醋酸溶液，所述硫酸溶液和醋酸溶液的质量比为2:0.5～2。
优选的，所述酸溶液为硫酸溶液和盐酸溶液，所述硫酸溶液和盐酸溶液的质量比为2～0.5:1。
优选的，所述酸溶液为盐酸溶液和醋酸溶液，所述盐酸溶液和醋酸溶液的质量比为2～0.5:1。
优选的，所述3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和酸溶液的质量比为100：10～20。
优选的，所述水解的温度为80～85℃。
优选的，所述水解结束后，还包括将所得反应液和有机溶剂混合后静置分层，收集有机相，将所述有机相进行水洗，将水洗后的有机相与酸溶液混合进行二次水解。
本发明提供了一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法，包括以下步骤：将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和酸溶液混合进行水解，得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸。本发明采用酸溶液作为催化剂，将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯直接水解成3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，反应过程温和，对设备要求不高，且不会产生高盐废水，无需增加环保设备，同时该方法中3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的收率高，得到的3-甲氧基-2-甲基苯甲酸纯度高。根据实施例数据可知，采用本发明提供的方法制备3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，产物收率高达87.14％，纯度高达99.34％。
附图说明
图1为本发明提供的3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的合成路线图。
具体实施方式
本发明提供了一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法，包括以下步骤：
将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和酸溶液(记为第一酸溶液)混合进行水解，得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸。
在本发明中，若无特殊说明，所述各物质均为本领域技术人员熟知的市售商品。
在本发明中，所述第一酸溶液优选为硫酸溶液、盐酸溶液和醋酸溶液中的一种或几种；所述硫酸溶液中硫酸的质量分数优选为30～50％，更优选为30～40％；所述盐酸溶液中盐酸的质量分数优选为30～36％，更优选为30％；所述醋酸溶液中醋酸的质量分数优选为20～50％，更优选为20～30％；当所述第一酸溶液为硫酸溶液和醋酸溶液时，所述硫酸溶液和醋酸溶液的质量比优选为2:0.5～2，更优选为2:0.5～1；当所述第一酸溶液为硫酸溶液和盐酸溶液时，所述硫酸溶液和盐酸溶液的质量比优选为2～0.5:1，更优选为2:1；当所述第一酸溶液为盐酸溶液和醋酸溶液时，所述盐酸溶液和醋酸溶液的质量比优选为2～0.5:1，更优选为2:1；在本发明的具体实施例中，当所述第一酸溶液为硫酸溶液和醋酸溶液时，所述硫酸溶液的质量分数优选为30％，所述醋酸溶液的质量分数优选为20％，所述硫酸溶液和盐酸溶液的质量比优选为2:1；当所述第一酸溶液为盐酸溶液和醋酸溶液时，所述盐酸溶液的质量分数优选为30％，所述醋酸溶液的质量分数优选为30％，所述盐酸溶液和醋酸溶液的质量比优选为2:1；当所述第一酸溶液为硫酸溶液和盐酸溶液时，所述硫酸溶液的质量分数优选为40％，所述盐酸溶液的质量分数优选为30％，所述硫酸溶液和盐酸溶液的质量比优选为2:1。
在本发明中，所述混合的温度优选为30～50℃，更优选为50℃；所述混合的方式优选为将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯加热至混合温度后，再将第一酸溶液滴加至3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯中；所述滴加的速率优选为0.1～0.5g/min；所述3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和第一酸溶液的质量比优选为100：10～20。
在本发明中，所述水解的温度优选为80～85℃；所述水解的反应时间优选为7～13h，在本发明的具体实施例中，优选采用气相色谱对反应进程进行监控，待原料转化率不再增加时，即认为反应完毕；在本发明的具体实施例中，优选在反应进行5～7h后进行第一次气相色谱分析，得到原料转化率，然后继续反应1～3h，再次进行气相色谱分析，若原料转化率增加，则继续反应1～3，直至后一次气相色谱分析结果和前一次相比显示原料转化率不再增加，则认为反应结束；所述水解的反应式如图1所示。
在本发明中，水解(记为一次水解)结束后，本发明优选对所得水解产物料液进行提纯；所述提纯优选为：将所得水解产物料液和有机溶剂混合进行静置分层，收集有机相，将所述有机相进行水洗，然后将水洗后的有机相进行旋蒸，得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸；所述有机溶剂优选为甲苯、二氯乙烷和二甲苯中的一种或几种，更优选为甲苯和二氯甲烷中的一种或两种，进一步优选为甲苯；所述分层优选采用分液漏斗进行。
在本发明中，所述水解(记为一次水解)结束后，优选还包括将所得反应液和有机溶剂混合后静置分层，收集有机相，将所述有机相进行水洗，将水洗后的有机相与酸溶液(记为第二酸溶液)混合进行二次水解；在本发明中，所述有机溶剂优选为甲苯、二氯乙烷和二甲苯中的一种或几种，更优选为甲苯和二氯甲烷中的一种或两种，进一步优选为甲苯；所述分层优选采用分液漏斗进行；所述第二酸溶液优选为硫酸溶液、醋酸溶液和盐酸溶液中的一种或几种；所述3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和第二酸溶液的质量比优选为100：8～10；所述二次水解的温度优选为80～85℃，时间优选为6～8h；在本发明的具体实施例中，优选在一次水解的原料转化率低于50％时，将所得反应液进行二次水解，二次水解结束后原料的转化率能够达到80％以上；若一次水解的收率较高，则无需进行二次水解。
在本发明中，判断二次水解是否结束的方法和上述方案一致，在此不再赘述，二次水解结束后，优选对所得二次水解产物料液进行静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，将水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸；所述分层优选采用分液漏斗进行。
为了进一步说明本发明，下面结合实施例对本发明提供的一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
称取100g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯至反应瓶中，用油浴锅加热到50℃，滴加10g质量分数为30％的硫酸溶液，滴加完后，继续升温至85℃进行水解反应，反应5h后GC分析，原料转化率为50％，继续反应2h后GC分析，原料转化率从50％增加到51.2％，又经过3h反应后GC分析，原料转化率不再增加，停止反应，将所得反应液自然降温至室温后，向所得反应液中加入有机溶剂二氯乙烷静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，最终得到43.6g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，纯度为98.6％，收率为48.35％。
实施例2
称取100g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯至反应瓶中，用油浴锅加热到50℃，滴加15g质量分数为50％的醋酸溶液，滴加完后，继续升温至85℃进行水解反应，反应7h后GC分析，原料转化率为18％，继续反应3h后GC分析，原料转化率从18％增加到26％，又经过3h反应后GC分析，原料转化率不再增加，停止反应，将所得反应液自然降温至室温后，向所得反应液中加入有机溶剂二氯乙烷静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相中加入8g由质量分数为33％的硫酸溶液和质量分数为20％的醋酸溶液组成的混酸进行二次水解，温度80℃，反应6.5h，GC分析，原料转化率为94.3％，停止反应，将所得反应液静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，最终得到74.2g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，纯度为98.7％，收率为81.54％。
实施例3
称取100g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯至反应瓶中，用油浴锅加热到50℃，滴加15g由质量分数为30％的硫酸溶液与质量分数为20％的醋酸溶液组成的混酸，其中质量分数为30％的硫酸溶液与质量分数为20％的醋酸溶液质量比为2:1，滴加完后，继续升温至80℃进行水解反应，反应6h后GC分析，原料转化率为93％，继续反应1h后GC分析，原料转化率从93％增加到95％，又经过3h反应后GC分析，原料转化率不再增加，停止反应，将所得反应液自然降温至室温后，向所得反应液中加入甲苯，静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，最终得到81.6g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，纯度为99.2％，收率为88.7％。
实施例4
称取100g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯至反应瓶中，用油浴锅加热到50℃，滴加15g由质量分数为30％的硫酸溶液与质量分数为20％的醋酸溶液组成的混酸，其中质量分数为30％的硫酸溶液与质量分数为20％的醋酸溶液质量比为2:0.5，滴加完后，继续升温至80℃进行水解反应，反应6h后GC分析，原料转化率为94％，继续反应1h后GC分析，原料转化率不再增加，停止反应，将所得反应液自然降温至室温后，向所得反应液中加入甲苯，静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，最终得到79.3g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，纯度为99.15％，收率为87.14％。
实施例5
称取100g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯至反应瓶中，用油浴锅加热到50℃，滴加15g质量分数为30％的盐酸溶液，滴加完后，继续升温至80℃进行水解反应，反应6h后GC分析，原料转化率为35％，继续反应1h后GC分析，原料转化率从35％增加到39.5％，继续反应1h后GC分析，原料转化率不再增加，停止反应，将所得反应液自然降温至室温后，向所得反应液中加入甲苯，静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相加入10g质量分数为30％的盐酸溶液进行二次水解，温度80℃，反应6.5h，GC分析，原料转化为82.3％，将所得反应液静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，最终得到72.5g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，纯度为98.6％，收率为80.3％。
实施例6
称取100g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯至反应瓶中，用油浴锅加热到30℃，滴加20g由质量分数为30％的盐酸溶液与质量分数为30％的醋酸溶液组成的混酸，其中质量分数为30％的盐酸溶液与质量分数为30％的醋酸溶液质量比为2:1，滴加完后，继续升温至80℃进行水解反应，反应6h后GC分析，原料转化率为35％，继续反应3h后GC分析，原料转化率不再增加，停止反应，向反应液中加入甲苯，静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，最终得到38.2g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，纯度为98.54％，收率为41.98％。
实施例7
称取100g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯至反应瓶中，用油浴锅加热到30℃，滴加15g由质量分数为40％的硫酸溶液与质量分数为30％的盐酸溶液组成的混酸，其中质量分数为40％的硫酸溶液与质量分数为30％的盐酸溶液质量比为2:1，滴加完后，继续升温至80℃进行水解反应，反应6h后GC分析，原料转化率为23％，继续反应3h后GC分析，原料转化率不再增加，停止反应，向所得反应液中加入甲苯，静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相中加入10g由质量分数为33％的硫酸溶液和质量分数为20％的醋酸溶液组成的混酸进行二次水解，温度85℃，反应6h，GC分析，原料转化为93.7％，将所得反应液静置分层，收集有机相，将所得有机相进行水洗，水洗后的有机相进行旋蒸去除有机溶剂，最终得到75g3-甲氧基-2-甲基苯甲酸，纯度为99.34％，收率为82.42％。
以上所述仅是本发明的优选实施方式，并非对本发明作任何形式上的限制。应当指出，对于本技术领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明原理的前提下，还可以做出若干改进和润饰，这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (10)
1.一种3-甲氧基-2-甲基苯甲酸的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
将3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和酸溶液混合进行水解，得到3-甲氧基-2-甲基苯甲酸。
2.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述酸溶液为硫酸溶液、盐酸溶液和醋酸溶液中的一种或几种。
3.根据权利要求2所述的制备方法，其特征在于，所述硫酸溶液中硫酸的质量分数为30～50％；所述盐酸溶液中盐酸的质量分数为30～36％；所述醋酸溶液中醋酸的质量分数为20～50％。
4.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述混合的温度为30～50℃。
5.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酸溶液为硫酸溶液和醋酸溶液，所述硫酸溶液和醋酸溶液的质量比为2:0.5～2。
6.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酸溶液为硫酸溶液和盐酸溶液，所述硫酸溶液和盐酸溶液的质量比为2～0.5:1。
7.根据权利要求3所述的制备方法，其特征在于，所述酸溶液为盐酸溶液和醋酸溶液，所述盐酸溶液和醋酸溶液的质量比为2～0.5:1。
8.根据权利要求1、5～7任一项所述的制备方法，其特征在于，所述3-甲氧基-2-甲基苯甲酸甲酯和酸溶液的质量比为100：10～20。
9.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述水解的温度为80～85℃。
10.根据权利要求1所述的制备方法，其特征在于，所述水解结束后，还包括将所得反应液和有机溶剂混合后静置分层，收集有机相，将所述有机相进行水洗，将水洗后的有机相与酸溶液混合进行二次水解。
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