CN116149147B - 一种光刻胶显影液及其制备方法和应用 - Google Patents
一种光刻胶显影液及其制备方法和应用 Download PDFInfo
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Abstract
本发明属于光刻胶技术领域,公开了一种光刻胶显影液及其制备方法和应用。本发明采用氟化表面活性剂和非氟化表面活性剂与碱液复配,得到光刻胶显影液。本发明制备的光刻胶显影液能够在降低起泡率的基础上,在低用量条件下显著降低显影液的动态和静态表面张力,消除毛细现象引起的光刻胶图案变形和断裂,减小偏移量和倒塌率。
Description
技术领域
本发明属于光刻胶技术领域,具体涉及一种光刻胶显影液及其制备方法和应用。
背景技术
光刻工艺在半导体芯片制造中起着至关重要的作用,主要包括光刻胶旋涂,曝光,显影和清洗等步骤。28nm之前的光刻工艺,显影后直接用超纯水做旋干处理后即可进入下道工序。但随着技术节点和集成度的快速提高,图案的极限细微化不仅对光刻胶的性能提出更高的要求,同时对显影后光刻胶图案的要求也变得更为苛刻,尤其是28nm及以下工艺节点,随着线宽的极度缩小和深宽比的增大,显影后很容易因光刻胶图案的倒塌、粘结或偏移而造成缺陷,所以需要更为精准的控制,以避免良品率恶化。
发明内容
针对现有技术中存在的问题和不足,本发明的目的在于提供一种光刻胶显影液及其制备方法和应用。
基于上述目的,本发明采用如下技术方案:
本发明第一方面提供了一种光刻胶显影液,包括:(A)具有通式(Ⅰ)或/和通式(Ⅱ)所示结构的氟化表面活性剂;(B)非氟化表面活性剂;(C)碱;
所述氟化表面活性剂中的Rf基团部分氟化或完全氟化,因此氟化表面活性剂具有一定的含氟量,也即氟化表面活性剂的加入可调整所述光刻胶显影液内的含氟量。进一步地,可通过调整氟化表面活性剂的含量来调整光刻胶显影液内的含氟量。
更加优选地,通式(Ⅰ)和通式(Ⅱ)中,所述Rf为式(a)所示结构的基团:
式中,n为0-5的整数。
优选地,所述氟化表面活性剂(A)为具有式(1)-(5)所示结构的化合物中的一种或几种:
优选地,所述非氟化表面活性剂(B)为炔二醇类表面活性剂或/和炔二醇聚氧乙烯醚类表面活性剂。
优选地,所述炔二醇类表面活性剂为通式(Ⅲ)代表的化合物;所述炔二醇聚氧乙烯醚类表面活性剂为通式(Ⅳ)代表的化合物;
式中,R7、R8各自独立地为C1-C5直链或带有支链的烷基;n为1-10的整数。
更加优选地,所述炔二醇类表面活性剂为式(6)所示结构的2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇或/和式(7)所示结构的2,5,8,11-四甲基-6-十二炔-5,8-二醇;
优选地,所述炔二醇聚氧乙烯醚类表面活性剂为2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇聚氧乙烯醚或/和2,5,8,11-四甲基-6-十二炔-5,8-二醇聚氧乙烯醚。更加优选地,所述2,4,7,9-四甲基-5-癸炔-4,7-二醇聚氧乙烯醚为式(8)所示结构的化合物;所述2,5,8,11-四甲基-6-十二炔-5,8-二醇聚氧乙烯醚为式(9)所示结构的化合物;
优选地,所述碱(C)为有机碱;所述有机碱为季铵碱类化合物或/和醇胺类化合物。
更加优选地,所述季铵碱类化合物为通式(Ⅴ)代表的化合物;所述醇胺类化合物为通式(Ⅵ)代表的化合物;
式中,R3为C1-C10直链或带有支链的烷基;R4、R5、R6选自氢或羟基封端的C1-C3脂烃基,且R4、R5、R6中至少有一个为羟基封端的C1-C3脂烃基。
更加优选地,所述季铵碱类化合物为如下所示的化合物中的一种或几种:
更加优选地,所述醇胺类化合物为如下所示结构的化合物中的一种或几种:
优选地,所述光刻胶显影液还包括水性介质;所述水性介质为水或水和水溶性有机溶剂的组合物。更加优选地,所述水为经过树脂纯化,过滤,杀菌消毒等处理的低金属离子水。所有种类的水溶性有机溶剂仅起促溶作用,其加入与否均能使所述光刻胶显影液达到与纯水作溶剂时相同的显影效果。
当上述Rf基团部分氟化时,为保证光刻胶显影液内的含氟量,氟化表面活性剂的用量需要适当调整为较大的范围,实际添加含氟量可参照本发明实施例换算得出;同时,过量的非氟化表面活性剂不会影响显影效果,因此可根据氟化表面活性剂的用量酌情添加。
优选地,以质量百分比计,所述光刻胶显影液中:氟化表面活性剂(A)占比0.02wt%-0.5wt%,更加优选为0.05wt%-0.2wt%;非氟化表面活性剂(B)占比0.02wt%-0.2wt%,更加优选为0.05wt%-0.1wt%;碱(C)占比1wt%-5wt%,更加优选为2wt%-3wt%;余量为水性介质。
更加优选地,以质量百分比计,所述光刻胶显影液中:氟化表面活性剂(A)占比0.05wt%-0.2wt%;非氟化表面活性剂(B)占比0.05wt%-0.1wt%;碱(C)占比2wt%-3wt%;余量为水性介质。
本发明第二方面提供了上述第一方面任一所述的光刻胶显影液的制备方法,包括如下步骤:将上述第一方面任一所述的氟化表面活性剂(A)、非氟化表面活性剂(B)和碱(C)加入水性介质中混匀,得到光刻胶显影液;所述水性介质为水或水和水溶性有机溶剂的组合物。
优选地,以质量百分比计,所述光刻胶显影液中:氟化表面活性剂(A)占比0.02wt%-0.5wt%,更加优选为0.05wt%-0.2wt%;非氟化表面活性剂(B)占比0.02wt%-0.2wt%,更加优选为0.05wt%-0.1wt%;碱(C)占比1wt%-5wt%,更加优选为2wt%-3wt%;余量为水性介质。
更加优选地,以质量百分比计,所述光刻胶显影液中:氟化表面活性剂(A)占比0.05wt%-0.2wt%;非氟化表面活性剂(B)占比0.05wt%-0.1wt%;碱(C)占比2wt%-3wt%;余量为水性介质。
本发明第三方面提供了上述第一方面任一所述的光刻胶显影液在光刻胶显影工序中的应用;尤其在半导体晶片上获得光刻胶图形的显影工序中的应用。
优选地,利用所述光刻胶显影液在光刻胶显影工序中应用的具体步骤为:将曝光后的光刻胶使用上述第一方面任一所述的光刻胶显影液进行显影,形成光刻胶图形。
优选地,所述曝光光源波长为190-300nm。
优选地,所述形成光刻胶图案的高宽比大于3∶1。
优选地,所述光刻胶为正性光刻胶或负性光刻胶。
与现有技术相比,本发明的有益效果如下:
本发明在光刻胶显影液中加入氟化表面活性剂(A)和非氟化表面活性剂(B),可在降低起泡率的基础上,用量低的同时显著降低显影液的动态和静态表面张力,消除毛细现象引起的光刻胶图案变形和断裂,减小偏移量和倒塌率,进一步提高光刻胶图案分辨率,以形成更为精细和完整的光刻胶图案,达到工艺要求的技术指标,提升良品率和可靠性。
本发明的其他优点、目标和特征在某种程度上将在随后的说明书中进行阐述,并且在某种程度上,基于对下文的考察研究对本领域技术人员而言将是显而易见的,或者可以从本发明的实践中得到教导。本发明的目标和其他优点可以通过下面的说明书来实现和获得。
附图说明
图1为采用本发明实施例1-19制备的光刻胶显影液显影后的光刻胶图案;
图2为采用本发明对比例1制备的光刻胶显影液显影后的光刻胶图案;
图3为采用本发明对比例2和对比例5制备的光刻胶显影液显影后的光刻胶图案;
图4为采用本发明对比例3和对比例4制备的光刻胶显影液显影后的光刻胶图案;
图5为采用本发明对比例6制备的光刻胶显影液显影后的光刻胶图案。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案及优点更加清楚明白,以下通过实施例结合附图,对本发明作进一步详细说明。应当理解,此处所描述的具体实施例仅用以解释本发明,并不用于限定本发明。
需要说明的是,在不冲突的情况下,本申请中的实施例及实施例中的特征可以相互组合。下面将参考附图并结合实施例来详细说明本申请。
合成例1:六氟环氧丙烷均聚物的合成
将50ml乙腈、50ml四乙二醇二甲醚和5g干燥KF加入1L聚合釜中,搅拌混合均匀后,氮气置换反应体系中的空气,将温度设定15℃且稳定后,通1000g六氟环氧丙烷,待恢复至常压,反应完毕;停止搅拌,恢复至室温,得到混合物。将混合物静置分层,收集下层液并过滤得到六氟环氧丙烷均聚物的混合物,将混合物进行蒸馏分离提纯,分别得到不同聚合度的六氟环氧丙烷均聚物,纯度≧99%。
合成例2:中间体的合成
将6.06g N,N二甲基-1,3-丙二胺与5.0g三乙胺加入到250mL三口烧瓶中,后加入50mL乙醚作为溶剂,在冰水浴条件下,边搅拌边缓慢滴加16.6g合成例1制备的六氟环氧丙烷均聚物(二聚体),大约1h滴完;然后恢复到室温反应1h,再加热到45℃反应3h;然后蒸馏除去溶剂和未反应物,用10倍质量的纯水洗涤3遍,经无水硫酸镁干燥后得无色透明液体中间体。中间体的结构式如下所示:
合成例3:化合物F1的合成
将4.14g合成例2制备的中间体溶于10mL无水乙醇中,加入1g柠檬酸,在搅拌下升温至65℃,待中间体完全溶解后,保持温度,滴加5g 30%过氧化氢保温反应1h,升高温度至70℃后直至反应完成,然后趁热过滤除去杂质,趁热用亚硫酸氢钠固体除去过量的过氧化氢;将滤液进行冷却结晶,抽滤,再加入丙酮进行冷却重结晶后,减压蒸馏除去残留溶剂,得到无色透明液体化合物F1。化合物F1的结构式如下所示:
合成例4:化合物F2的合成
将4.14g合成例2制备的中间体溶于50mL丙酮中,室温下边搅拌边加入1.7g碘甲烷,在50℃下加热回流5h;反应结束冷却至室温后,减压蒸馏除去溶剂得粗产品;将粗产品溶于丙酮,加入乙醚析出晶体,抽滤得到白色固体,加入丙酮进行冷却重结晶三次得到化合物F2。化合物F2的结构式如下所示:
合成例5:化合物F3的合成
将1.1g氯乙酸和0.48g氢氧化钠固体在10mL水中中和成氯乙酸钠溶液;将中和好的氯乙酸钠溶液加入到250mL烧瓶中,与4.14g合成例2制备的中间体溶于50mL异丙醇溶液中,在65℃条件下回流5h;反应结束后,蒸馏除去溶剂和水,再用无水乙醇溶解过滤除去氯化钠等杂质,收集滤液,减压蒸馏除去溶剂,得粗产品;将粗产品溶于无水乙醇,加入乙醚析出晶体,抽滤得到淡黄色固体化合物F3。化合物F3的结构式如下所示:
合成例6:化合物F4的合成
将1.0g氯乙醇溶于50mL无水乙醇加入到250mL烧瓶中,再加入4.14g合成例2制备的中间体,在65℃条件下回流5h;反应结束后,蒸馏除去溶剂和过量的氯乙醇,得到黄色蜡状固体化合物F4。化合物F4的结构式如下所示:
合成例7:化合物F5的合成
将9.88g合成例6制备的化合物F4、20mL氯苯和0.2g的三乙胺加入250mL烧瓶中,室温条件下边搅拌边分批滴加1.5g环氧丙烷,保持温度反应1h后,缓慢升温至120℃反应6h;减压蒸馏除去溶剂,常温下真空干燥尽可能除去未反应的环氧丙烷,最后得到黄色粘稠状液体化合物F5。化合物F5的结构式如下所示:
需要说明的是,实施例1-19和对比例1-6中使用的化合物F1到F5、化合物S1到S4(即式(6)-(9)所示的非氟化表面活性剂)和有机碱A1到A6的结构式如下所示:
实施例1
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例2
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.05wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.52wt%的纯水混匀而成。
实施例3
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.1wt%的化合物F1、0.05wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.47wt%的纯水混匀而成。
实施例4
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F2、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例5
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F2、0.03wt%的化合物S3和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例6
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F3、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例7
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F3、0.03wt%的化合物S4和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例8
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F3、0.05wt%的化合物S2和2.38wt%的有机碱A4加97.52wt%的纯水混匀而成。
实施例9
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F4、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例10
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F4、0.03wt%的化合物S2和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例11
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F5、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例12
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F5、0.03wt%的化合物S3和2.38wt%的有机碱A4加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例13
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.00wt%的有机碱A4加97.92wt%的纯水混匀而成。
实施例14
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和3.00wt%的有机碱A4加96.92wt%的纯水混匀而成。
实施例15
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A1加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例16
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A2加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例17
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A3加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例18
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A5加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例19
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A6加97.54wt%的纯水混匀而成。
实施例20
本实施例提供一种光刻胶显影液在光刻胶显影工序中的应用,包括以下步骤:在硅片上先后旋涂底部抗反射涂层材料、光阻材料并经烘烤形成光刻胶薄膜;使用KrF紫外光源(波长为248nm)或电子束光源曝光光刻胶薄膜后,采用实施例1制备的光刻胶显影液对曝光后的光刻胶薄膜进行显影处理,形成光刻胶图形。所述光阻材料为正性化学放大胶。
对比例1
本实施例提供一种光刻胶显影液,由2.38wt%的有机碱A4加97.62wt%的纯水混匀而成。
对比例2
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1和2.38wt%的有机碱A4加97.57wt%的纯水混匀而成。
对比例3
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.59wt%的纯水混匀而成。
对比例4
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.01wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.58wt%的纯水混匀而成。
对比例5
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.01wt%的化合物S1和2.38wt%的有机碱A4加97.56wt%的纯水混匀而成。
对比例6
本实施例提供一种光刻胶显影液,由0.05wt%的化合物F1、0.03wt%的化合物S1和0.05wt%的有机碱A4加99.42wt%的纯水混匀而成。
性能测试:
起泡性测试方法为:按实施例1-19和对比例1-6所述制备方法分别配制60mL的光刻胶显影液于100mL小瓶中,摇晃10s后静置观察泡沫消失时间,记录从开始摇晃到泡沫完全消失为止的时间。起泡性评价标准:A:摇晃时几乎无泡沫产生;B:摇晃时有少量泡沫产生,在60s后消失;C:摇晃时有少量泡沫产生,在300s后消失。起泡性评价结果如表1所示。
图案倒塌、缺陷和偏移量的测试方法为:在硅片上先后旋涂底部抗反射涂层材料、光阻材料并经烘烤形成光刻胶薄膜;使用KrF紫外光源(波长为248nm)或电子束光源曝光光刻胶薄膜后,分别采用本发明实施例1-19和对比例1-6制备的光刻胶显影液对曝光后的光刻胶薄膜进行60-90s显影处理,形成高宽比为5:1的光刻胶图案;将冲洗、旋干后的硅片放置在显微镜下观察光刻胶图案的倒塌(粘结和扭曲)与缺陷(缺陷包括图案在区域内消失、图案本身存在缺陷)情况,记录观察区域内的倒塌与缺陷数量,分别测量硅片多个位置取平均值,同时统计显影后光刻胶图案收缩或扩张的偏移量大小,具体测试结果如表1和图1-5所示。
表1 实施例1-19制备的光刻胶显影液涉及参数具体值及其测试结果
由上表可知,将实施例1与对比例1-3对比后可以看出:不加表面活性剂的光刻胶显影液(对比例1)虽然无泡性能好,但是显影后光刻胶倒塌、缺陷以及偏移量都很高;只加氟化表面活性剂的光刻胶显影液(对比例2)虽然比只加非氟化表面活性剂的光刻胶显影液(对比例3)的倒塌和缺陷率低,但是无泡性能差,偏移量也很高。因此,优选氟化表面活性剂与非氟化表面活性剂复配,能对光刻胶显影起到较好的起泡性能、低倒塌和低缺陷以及低偏移效果。对比实施例1和对比例4-5可以看出:调低氟化表面活性剂含量(对比例4)或调低非氟化表面活性剂含量(对比例5)起泡性能、倒塌和缺陷效果以及偏移量都较差。因此,综合表1中数据可以看出,本发明提供的氟化表面活性剂、非氟化表面活性剂和有机碱在一定范围内复配均能达到较好的测试效果。
从图1-5可以看出,使用实施例1-19制备的光刻胶显影液显影后,如图1所示,光刻胶胶厚1.524μm,相邻胶条间距保持4.525μm,图案无倒塌、无缺陷,收缩或扩张偏移量在±0.1µm以内;而对比例1用不加本发明表面活性剂的显影液显影后,如图2所示,光刻胶图案发生收缩,偏移量最大处为3.8µm;对比例2和5在不添加或添加很少量的非氟化表面活性剂时,如图3所示,由于泡沫的原因导致显影后的光刻胶图案呈现无规律的收缩或扩张,最大偏移量为2.7µm(相邻胶条间距为7.239μm);对比例3和4在不添加或添加很少量的氟化表面活性剂时,如图4所示,由于显影液整体表面张力过高,导致出现收缩偏移现象,偏移量为0.4µm(胶厚1.524μm,相邻胶条间距保持4.096μm);对比例6在使用低浓度的有机碱显影时,如图5所示,在规定显影时间内(90s)显影不完全。
综上所述,本发明有效克服了现有技术中的不足,且具高度产业利用价值。上述实施例的作用在于说明本发明的实质性内容,但并不以此限定本发明的保护范围。本领域的普通技术人员应当理解,可以对本发明的技术方案进行修改或者等同替换,而不脱离本发明技术方案的实质和保护范围。
Claims (10)
3.根据权利要求1所述的光刻胶显影液,其特征在于,所述非氟化表面活性剂为炔二醇类表面活性剂或/和炔二醇聚氧乙烯醚类表面活性剂。
5.根据权利要求1所述的光刻胶显影液,其特征在于,所述碱为有机碱;所述有机碱为季铵碱类化合物或/和醇胺类化合物。
6.根据权利要求1-5任一所述的光刻胶显影液,其特征在于,所述光刻胶显影液还包括水性介质;所述水性介质为水或水和水溶性有机溶剂的组合物;以质量百分比计,所述光刻胶显影液中:氟化表面活性剂占比0.02wt%-0.5wt%;非氟化表面活性剂占比0.02wt%-0.2wt%;碱占比1wt%-5wt%;余量为水性介质。
7.权利要求1-6任一所述的光刻胶显影液的制备方法,其特征在于,包括如下步骤:将氟化表面活性剂、非氟化表面活性剂和碱加入水性介质中混匀,得到光刻胶显影液。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述水性介质为水或水和水溶性有机溶剂的组合物;以质量百分比计,所述光刻胶显影液中:氟化表面活性剂占比0.02wt%-0.5wt%;非氟化表面活性剂占比0.02wt%-0.2wt%;碱占比1wt%-5wt%;余量为水性介质。
9.权利要求1-6任一所述光刻胶显影液在光刻胶显影工序中的应用,其特征在于,利用所述光刻胶显影液在光刻胶显影工序中应用的具体步骤为:将曝光后的光刻胶使用权利要求1-6任一所述的光刻胶显影液进行显影,形成光刻胶图形。
10.根据权利要求9所述光刻胶显影液在光刻胶显影工序中的应用,其特征在于,所述曝光光源波长为190-300nm;所述光刻胶的高宽比大于3∶1。
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