CN116042658A - 一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株 - Google Patents

一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株 Download PDF

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Abstract

本发明提供了一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株，所述萜类化合物包括倍半萜和二萜的至少一种；所述萜类化合物的生物合成基因簇包括4个基因簇，获得了包含基因簇中功能基因的质粒库以及菌株库。本发明对获得的菌株库进行发酵及检测，获得包括36个萜类化合物在内的产物库。同时，通过产物纯化及NMR检测，本发明鉴定了4个萜类化合物的结构。本发明筛选的萜类基因簇能够产生倍半萜和二萜化合物等，丰富了萜类天然产物的种类和库容量。

Description

一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株
技术领域
本发明涉及生物工程技术领域，特别涉及一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株。
背景技术
萜类化合物广泛存在于植物、真菌、细菌以及其它真核生物中，其中植物是萜类化合物的主要来源，其中，多以单萜倍半萜为主，如柠檬烯，青蒿素，瓦伦亚希等，其次还有少量的二萜，三萜及四萜等。丰富的种类及高度多样化的结构，赋予了萜类化合物多样的生物学活性及广泛的应用。如已经应用于临床的抗肿瘤药物紫杉醇，抗疟疾药物青蒿素等；用作抗氧化剂的番茄红素，β-胡萝卜素、虾青素等；具有抗癌抗病毒活性的巨大戟醇(Ingenol)；具有抗菌作用的截短北风菌素(Pleuromutilin)等。除了已经开发成药物、食品添加剂或营养品的萜类化合物，研究人员还发现了大量的具有良好生物学活性的萜类化合物，如具有良好抗炎活性和低细胞毒性的MangicolA；具有良好抗肾癌活性的EnglerinA；具有潜在成药价值的抗肿瘤活性物质沙尔威辛(Salvicine)；具有抗炎、抗肿瘤及治疗心血管等多种生物学活性物质羽扇豆醇(Lupeol)；除用于香水香料产业外，还具有潜在抗肿瘤活性的柠檬烯(Limonene)及具有抗炎作用的芳樟醇(Linalool)等。萜类化合物种类之多，作用之广，在日常生活中有着举足轻重的作用，在医疗，食品、化妆品行业及科研研究中，亦引起了人们广泛的关注。
除了已经发现的萜类化合物，自然界中还存在大量未知的萜类化合物待研究人员去挖掘，因此，寻求高效的萜类化合物研究方法来助力推进这一研究领域的进程显得尤为重要。
发明内容
本发明目的是提供一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株，以真菌萜类产物为研究目标，以公认的安全菌株米曲霉(Aspergillusoryzae)为异源表达宿主，基于自动化高通量平台，对萜类生物合成基因簇规模化异源重构及功能表征，提高了萜类天然产物基因簇研究的通量，丰富了萜类产物种类，加速了天然产物生物合成领域研究进程。
在本发明的第一方面，提供了一种萜类化合物的生物合成基因簇，所述萜类化合物包括倍半萜、二萜和二倍半萜中的至少一种；
所述萜类化合物的生物合成基因簇包括以下4个基因簇中的至少一个；
基因簇BGC1：包含Aat08891基因、Aat08894基因、Aat08897基因和Aat08898基因，分别编码Monooxygenase、Reductase、TS和P450酶，其核苷酸序列分别如SEQ ID NO.5-SEQID NO.8所示；
基因簇BGC2：包含Aat09925基因、Aat09929基因、Aat09930基因和Aat09932基因，分别编码Dehydrogenase、P450、TS、Ketoruductase酶，其核苷酸序列分别如SEQ ID NO.9-SEQ ID NO.12所示；
基因簇BGC3：包含Cgl11904基因、Cgl11905基因、Cgl11909基因和Cgl11915基因，分别编码P450、Reductase、TS和Ergosterol synthase，其核苷酸序列分别如SEQ IDNO.13-SEQ ID NO.16所示；
基因簇BGC4：包含Cgl13302基因、Cgl13303基因、Cgl13304基因、Cgl13305基因、Cgl13306基因、Cgl13308基因、Cgl13309基因、Cgl13310基因和Cgl13314基因，分别编码P450、Dioxygenase、P450、NRPS、Methyltransferase、Hydroxylase、TS、Short-chaindehydrogenase reductase和Dehydrogenase，其核苷酸序列分别如SEQ ID NO.17-SEQ IDNO.25所示。
进一步地，所述4个基因簇中基因簇BGC1-BGC4的核苷酸序列分别如SEQ ID NO.1-SEQ ID NO.4所示。
在本发明的第二方面，提供了一种萜类化合物的生物合成基因簇的表达盒，所述表达盒含有所述的萜类化合物的生物合成基因簇。
进一步地，所述表达盒还含有启动子和终止子，所述启动子包括PhlyA、PamyB和PglaA中的一种，所述终止子包括TagdA、TamyB和TniaD中的一种。
其中，PhlyA、PamyB和PglaA的核苷酸序列分别依次如SEQ ID NO.26-SEQ IDNO.28所示；TagdA、TamyB和TniaD的核苷酸序列分别依次如SEQ ID NO.29-SEQ ID NO.31所示；
在本发明的第三方面，提供了一种萜类化合物的生物合成基因簇的表达载体，所述表达载体含所述的表达盒。
在本发明的第四方面，提供了一种萜类化合物的生物合成基因簇的重组微生物菌株，所述重组微生物菌株含有所述的表达载体。
进一步地，所述微生物包括米曲霉、大肠杆菌、酿酒酵母、毕赤酵母、芽孢杆菌、构巢曲霉、黑曲霉、粗糙脉孢菌、交链格孢菌或镰刀菌中的一种。
在本发明的第五方面，提供了一种萜类化合物的生物合成方法，所述方法包括：
构建异源合成倍半萜或者二萜化合物生物合成基因簇的微生物突变株；
将所述微生物突变株发酵，获得发酵培养物；
将所述发酵培养物萃取、分离及产物纯化，获得萜类化合物。
进一步地，所述微生物为米曲霉、大肠杆菌、酿酒酵母、毕赤酵母、芽孢杆菌、米曲霉、构巢曲霉、黑曲霉、粗糙脉孢菌、交链格孢菌或镰刀菌中任一种。
本发明实施例中的一个或多个技术方案，至少具有如下技术效果或优点：
本发明提供的一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株，以真菌萜类产物为研究目标，以公认的安全菌株米曲霉(Aspergillus oryzae)为异源表达宿主，基于自动化高通量平台，对萜类生物合成基因簇规模化异源重构及功能表征，提高了萜类天然产物基因簇研究的通量，丰富了萜类产物种类，加速了天然产物生物合成领域研究进程；具体地：
(1)本发明中优选地以米曲霉作为优势表达宿主，通过理性设计，基于搭建的自动化高通量平台，在其体内高效地异源重构了4个萜类天然产物生物合成基因簇，获得了包含29个菌株在内的菌株库；
(2)本发明通过对菌株库高通量发酵培养和检测，获得了包含36个产物在内的萜类化合物库；
(3)本发明通过对菌株库扩大培养、产物分离、纯化和结构鉴定，获得了4个萜类化合物结构。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例中的技术方案，下面将对实施例描述中所需要使用的附图作一简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其它的附图。
图1为本发明一个实施例的萜类化合物生物合成基因簇筛选库的汇总示意图；
图2为本发明的基因簇BGC1-AaT08897的生物信息学分析、菌株构建及产物检测示意图；其中：图2a为基因簇BGC1-AaT08897生物信息学分析结果图；图2b为BGC1-AaT08897基因簇异源重构示意图；图2c为菌株GC/MS检测结果图；图2d为菌株HR-LC/MS检测结果图；
图3为基因簇BGC1-AaT08897的GC/MS和HR-LC/MS检测图谱；
图4为本发明的基因簇BGC2-AaT09930的生物信息学分析、菌株构建及产物检测示意图；其中：图4a为基因簇BGC2-AaT09930生物信息学分析结果图；图4b为BGC2-AaT09930基因簇异源重构示意图；图4c为菌株GC/MS检测结果图；图4d为菌株HR-LC/MS检测结果图；图4e为GC/MS和HR-LC/MS检测图谱；
图5为本发明的基因簇BGC3-Cgl11909的生物信息学分析、菌株构建及产物检测示意图；其中：图5a为基因簇BGC15-Cgl11909生物信息学分析结果图；图5b为BGC15-Cgl11909基因簇异源重构示意图；图5c为菌株GC/MS检测结果图；图5d为GC/MS检测图谱；
图6为本发明的基因簇BGC4-Cgl3309的生物信息学分析及菌株构建示意图；其中：图6a为基因簇BGC17-Cgl3309生物信息学分析结果图；图6b为BGC17-Cgl3309基因簇异源重构示意图；
图7为基因簇BGC4-Cgl3309的GC/MS和HR-LC/MS检测图谱；其中：图7a为菌株GC/MS检测结果图；图7b为菌株HR-LC/MS检测结果图；图7c为菌株GC/MS检测结果图；
图8为本发明一个实施例的化合物(6)的结构示意图；
图9为本发明化合物(6)的1HNMR谱图；
图10为本发明化合物(6)的13C NMR谱图；
图11为本发明化合物(6)的1H-1H COSY谱图；
图12为本发明化合物(6)的HSQC谱图；
图13为本发明化合物(6)的HMBC谱图；
图14为本发明化合物(6)的ROESY谱图。
图15为本发明一个实施例的化合物(35)的结构示意图；
图16为本发明化合物(35)的1HNMR谱图；
图17为本发明化合物(35)的13C NMR谱图；
图18为本发明化合物(35)的1H-1H COSY谱图；
图19为本发明化合物(35)的HSQC谱图；
图20为本发明化合物(35)的HMBC谱图；
图21为本发明化合物(35)的ROESY谱图。
图22为本发明一个实施例的化合物(136)的结构示意图；
图23为本发明化合物(136)的1HNMR谱图；
图24本发明化合物(136)的13C NMR谱图；
图25为本发明化合物(136)的1H-1H COSY谱图；
图26为本发明化合物(136)的HSQC谱图；
图27为本发明化合物(136)的HMBC谱图；
图28为本发明化合物(136)的ROESY谱图。
图29为本发明一个实施例的化合物(144)的结构示意图；
图30为本发明化合物(144)的1HNMR谱图；
图31本发明化合物(144)的13C NMR谱图；
图32为本发明化合物(144)的1H-1H COSY谱图；
图33为本发明化合物(144)的HSQC谱图；
图34为本发明化合物(144)的HMBC谱图；
图35为本发明化合物(144)的ROESY谱图。
具体实施方式
下文将结合具体实施方式和实施例，具体阐述本发明，本发明的优点和各种效果将由此更加清楚地呈现。本领域技术人员应理解，这些具体实施方式和实施例是用于说明本发明，而非限制本发明。
在整个说明书中，除非另有特别说明，本文使用的术语应理解为如本领域中通常所使用的含义。因此，除非另有定义，本文使用的所有技术和科学术语具有与本发明所属领域技术人员的一般理解相同的含义。若存在矛盾，本说明书优先。
除非另有特别说明，本发明中用到的各种原材料、试剂、仪器和设备等，均可通过市场购买获得或者可通过现有方法获得。
本申请实施例的技术方案为解决上述技术问题，总体思路如下：
第一部分，本发明通过生物信息学分析，最终锁定了4个能够合成倍半萜、二萜或二倍半萜化合物的基因簇。
第二部分，本发明扩增获得所述4个基因簇、启动子、终止子、线性载体片段并采用酵母组装方法，用自动化移液工作站方法转入酿酒酵母，后提取质粒，获得质粒库。
第三部分，本发明将上述获得的质粒库根据包含的不同的功能元件(萜类合酶，细胞色素P450酶，酰基转移酶、糖基转移酶)理性组合，基于自动化平台，转化到微生物菌株中，获得微生物菌株库。所述微生物不局限于米曲霉，包括米曲霉、大肠杆菌、酿酒酵母、毕赤酵母、芽孢杆菌、构巢曲霉、黑曲霉、粗糙脉孢菌、交链格孢菌或镰刀菌中任一种。
第四部分，本发明将上述中获得的微生物菌株库发酵、检测，根据NIST数据库比对分析及高分辨质谱断裂碎片推测分析，获得萜类化合物库。
第五部分，本发明将上述第四部分中检测获得的萜类化合物对应的微生物菌株扩大培养发酵、产物分离、纯化及核磁共振波谱解析化合物的结构。
下面将结合实施例及实验数据对本申请的一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株进行详细说明。
实施例1、萜类化合物生物合成基因簇生物信息学分析
基于AntiSMASH软件，对2种不同来源的丝状真菌交格链孢菌(Alternariaalternata TPF6)和胶孢炭疽菌ES026(Colletotrichum gloeosporioides ES026)中的萜类化合物生物合成基因簇进行生物信息学分析，发现2株菌中存在萜类生物合成基因簇。通过对预测基因簇中的第一步催化酶萜类合酶的保守结构域(I型萜类合酶DDXXD/E，II型萜类合酶DXDD)进一步分析，去除无保守结构域及功能结构域不完整的基因簇，最终锁定了4个能够合成倍半萜、二萜或二倍半萜化合物的基因簇，所示4个基因簇的核苷酸序列分别为SEQ ID NO.1-SEQ ID NO.4所示；每个基因簇鉴定含有几个功能基因，具体列表如表1(图1)。
表1
Figure BDA0003325796710000071
实施例2、构建过表达载体
1、重组片段高通量扩增
构建重组质粒库所需的DNA片段均通过PCR扩增获得。扩增所需的Phusion高保真DNA聚合酶购于NEB公司(New England Biolabs,NEB)，Prime STAR GXL DNA聚合酶购于TaKaRa公司(TaKaRa Bio,Inc.,Shiga,Japan)。PCR引物购于金斯瑞生物科技有限公司。扩增片段PCR纯化所用的磁珠购于诺唯赞生物科技有限公司(N411-01,Vazyme)。
所有功能基因均从2株丝状真菌交格链孢菌(Alternaria alternata TPF6)和胶孢炭疽菌ES026(Colletotrichum gloeosporioides ES026)基因组扩增获得，所用的启动子(PhlyA、PamyB、PglaA)和终止子(TagdA、TamyB、TniaD)分别从质粒pSC19(含PhlyA)、pTAex3-optimized(含PamyB和TamyB)、pGB98(含PglaA)、pYJ177(含TagdA)和pGB127(含TniaD)中扩增获得，载体片段分别从质粒pTAex3-optimized、pUSA-optimized和pAdeA-optimized中扩增获得，扩增所需的质粒模板信息如表2所示。
其中，pTAex3-optimized载体的核苷酸序列如SEQ ID NO.32所示；pUSA-optimized载体的核苷酸序列如SEQ ID NO.33所示；pAdeA-optimized载体的核苷酸序列如SEQ ID NO.34所示；pGB98载体参考文献doi:https://doi.org/10.1002/biot.201600697；pYJ177载体参考本申请发明人之前申请的专利CN202010936790.X；其他载体均为现有技术中公开的载体。
所有功能基因、启动子、终止子及载体序列的5’-端和3’-端均含有40bp碱基的重叠片段，以便后续利用酿酒酵母内在重组能力组装获得质粒库。PCR体系的配制由自动化移液工作站(Biomek FXP Laboratory Automation Workstation,Beckman Coulter)完成。PCR扩增均采用40μL的扩增体系，将所需引物合成溶解后分装于96孔板，DNA聚合酶体系(含buffer、dNTPs、DNA聚合酶)按所需量配制后，均分于96孔板(34μL/孔)，模板稀释后分装于96孔板(25ng/μL)。分别依次取2μL前引物、2μL后引物和2μL模板加入到DNA聚合酶体系，吹吸混匀后，转移到PCR仪器中，设置程序进行PCR扩增。本实施例中使用的扩增程序如下：
Figure BDA0003325796710000081
2、酵母组装构建重组质粒库
重组质粒构建主要采用酵母组装(Yeast assembly)方法。酿酒酵母(Saccharomyces cerevisiae CEN.PK2-1D,EUROSCARF)(基因型MATaura3-52trp1-289leu2-3112his3Δ1MAL2-8C SUC2)用作同源重组的实验菌株，采用优化的醋酸锂/聚乙二醇(LiAc/PEG)化学转化法构建重组质粒。
将上述中获得的构建每个重组质粒所需的编码序列、启动子、终止子和线性载体片段各取300ng，混合备用(总体积10μL)。用自动化移液工作站中的MP20096-Tip机械臂移取上述10μLDNA混合液至含有酿酒酵母感受态细胞的96孔深孔板中(100μL/孔)，随后依次加入煮沸的鱼精DNA(20μL/孔)和LiAc/TE/40％PEG4000溶液(700μL/孔)，设置“aspirate”程序，吹吸混匀，30℃培养箱孵育30min。取出培养孔板，加入DMSO(88μL/孔)，吹吸混匀，将培养板转移到42℃培养箱热激8min，1500rpm离心5min，弃去上清液，加入1mL YPD培养基重悬菌体，转移培养板至30℃培养箱孵育60min。取出培养板，1500rpm离心5min，弃去上清液，加入1mLTE溶液洗一遍菌体，1500rpm离心5min，弃去部分上清，余下约100μL的TE溶液重悬菌体，吸取菌液加入到含有1mL尿嘧啶缺陷型的固体培养基(SC-Ura)的96孔深孔板，转移培养板至震荡模块，设置shake程序30s，使菌液均匀涂布于固体培养基。转移培养板至30℃培养箱培养3天。待菌体长出后，转接到SC-Ura的液体培养基培养，提取酵母质粒。
具体地，本发明实施例构建的过表达载体如下：
以下质粒构建均采用酵母组装方法，选用的酵母宿主为所述的CEN.PK2-1D。TPF6genome和ES026 genome分别代表是Alternaria alternate TPF6和Colletotrichumgloeosporioides ES026的基因组。
pYJ234质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、TPF6 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P82、P17/P83、P18/P19、P84/P20分别扩增片段pYJ234-F1、pYJ234-F2、pYJ234-F3、pYJ234-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ234。
pYJ235质粒构建：分别以pYJ177、pYJ177、TPF6 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P85、P21/P86、P22/P23、P84/P24分别扩增片段pYJ235-F1、pYJ235-F2、pYJ235-F3、pYJ235-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ235。
pYJ236质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、TPF6 genome、pYJ177、pYJ177、TPF6genome、pYJ153为模板，用引物对P87/P82、P17/P83、P18/P19、P88/P20、P89/P25、P26/P27、P28/P90分别扩增片段pYJ236-F1、pYJ236-F2、pYJ236-F3、pYJ236-F4、pYJ236-F5、pYJ236-F6、pYJ236-F7，以上7个片段进行酵母组装得到质粒pYJ236。
pYJ237质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、TPF6 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P82、P91/P83、P99P92/P93、P84/P94分别扩增片段pYJ237-F1、pYJ237-F2、pYJ237-F3、pYJ237-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ237。
pYJ238质粒构建：分别以pYJ177、pYJ177、TPF6 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P85、P95/P86、P96/P97、P84/P98分别扩增片段pYJ238-F1、pYJ238-F2、pYJ238-F3、pYJ238-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ238。
pYJ239质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、TPF6 genome、pYJ177、pYJ177、TPF6genome、pYJ153为模板，用引物对P87/P82、P91/P83、P99P92/P93、P104/P94、P89/P100、P101/P102、P103/P90分别扩增片段pYJ239-F1、pYJ239-F2、pYJ239-F3、pYJ239-F4、pYJ239-F5、pYJ239-F6、pYJ239-F7，以上7个片段进行酵母组装得到质粒pYJ239。
pYJ288质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、ES026 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P82、P29/P83、P30/P31、P84/P32分别扩增片段pYJ288-F1、pYJ288-F2、pYJ288-F3、pYJ288-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ288。
pYJ289质粒构建：分别以pYJ177、pYJ177、ES026 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P85、P33/P86、P34/P35、P84/P36分别扩增片段pYJ289-F1、pYJ289-F2、pYJ289-F3、pYJ289-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ289。
pYJ290质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、ES026 genome、pYJ177、pYJ177、ES026genome、pYJ153为模板，用引物对P87/P82、P29/P83、P30/P31、P88/P32、P89/P37、P38/P39、P40/P90分别扩增片段pYJ290-F1、pYJ290-F2、pYJ290-F3、pYJ290-F4、pYJ290-F5、pYJ290-F6、pYJ290-F7，以上7个片段进行酵母组装得到质粒pYJ290。
pYJ295质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、ES026 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P82、P41/P83、P42/P43、P84/P44分别扩增片段pYJ295-F1、pYJ295-F2、pYJ295-F3、pYJ295-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ295。
pYJ296质粒构建：分别以pYJ177、pYJ177、ES026 genome、pYJ177为模板，用引物对P81/P85、P45/P86、P46/P47、P84/P48分别扩增片段pYJ296-F1、pYJ296-F2、pYJ296-F3、pYJ296-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ296。
pYJ297质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、ES026 genome、pYJ177、pYJ177、ES026genome、pYJ153为模板，用引物对P87/P82、P41/P83、P42/P43、P88/P44、P89/P49、P50/P51、P52/P90分别扩增片段pYJ297-F1、pYJ297-F2、pYJ297-F3、pYJ297-F4、pYJ297-F5、pYJ297-F6、pYJ297-F7，以上7个片段进行酵母组装得到质粒pYJ297。
pYJ298质粒构建：分别以pYJ153、pYJ177、ES026 genome、pYJ177、pYJ177、ES026genome、pYJ153、pYJ153、ES026 genome为模板，用引物对P56/P82、P41/P83、P42/P43、P104/P44、P89/P49、P105/P51、P52/P106、P53/P107、P54/P55分别扩增片段pYJ298-F1、pYJ298-F2、pYJ298-F3、pYJ298-F4、pYJ298-F5、pYJ298-F6、pYJ298-F7、pYJ298-F8、pYJ298-F9，以上9个片段进行酵母组装得到质粒pYJ298。
pYJ299质粒构建：分别以pYJ177、pYJ177、ES026 genome、pYJ177、pYJ177、ES026genome、pYJ153为模板，用引物对P87/P85、P45/P86、P46/P47、P88/P48、PglaA-PhlyA GF(177)/P57、P58/P59、P60/P90分别扩增片段pYJ299-F1、pYJ299-F2、pYJ299-F3、pYJ299-F4、pYJ299-F5、pYJ299-F6、pYJ299-F7，以上7个片段进行酵母组装得到质粒pYJ299。
pYJ300质粒构建：分别以pYJ177、pYJ177、ES026 genome、pYJ177、pYJ177、ES026genome、pYJ153、pYJ153、ES026 genome为模板，用引物对P64/P85、P45/P86、P46/P47、P104/P48、P89/P57、P58/P59、P60/P106、P61/P107、P62/P63分别扩增片段pYJ300-F1、pYJ300-F2、pYJ300-F3、pYJ300-F4、pYJ300-F5、pYJ300-F6、pYJ300-F7、pYJ300-F8、pYJ300-F9，以上9个片段进行酵母组装得到质粒pYJ300。
pYJ301质粒构建：分别以pGB394、pYJ177、ES026 genome、pYJ177为模板，用引物对P65/P72、P66/P67、P68/P69、P70/P71分别扩增片段pYJ301-F1、pYJ301-F2、pYJ301-F3、pYJ301-F4，以上4个片段进行酵母组装得到质粒pYJ301。
pYJ302质粒构建：分别以pGB394、pYJ177、ES026 genome、pYJ177、pYJ177、ES026genome、pYJ153为模板，用引物对P65/P80、P66/P67、P68/P69、P70/P73、P75/P74、Cgl13314-Pamy GF(302)/P77、P78/P79分别扩增片段pYJ302-F1、pYJ302-F2、pYJ302-F3、pYJ302-F4、pYJ302-F5、pYJ302-F6、pYJ302-F7，以上7个片段进行酵母组装得到质粒pYJ302。
pGB363质粒构建：分别以TPF6 genome、pYJ152为模板，用引物对P2/P1、P4/P3分别扩增片段pGB363-F1、pGB363-F2，以上2个片段进行酵母组装得到质粒pGB363。
pGB364质粒构建：分别以TPF6 genome、pYJ152为模板，用引物对P6/P5、P8/P7分别扩增片段pGB364-F1、pGB364-F2，以上2个片段进行酵母组装得到质粒pGB364。
pGB392质粒构建：分别以ES026 genome、pYJ152为模板，用引物对P9/P10、P11/P12分别扩增片段pGB392-F1、pGB392-F2，以上2个片段进行酵母组装得到质粒pGB392。
pGB394质粒构建：分别以ES026 genome、pYJ152为模板，用引物对P13/P14、P15/P16分别扩增片段pGB394-F1、pGB394-F2，以上2个片段进行酵母组装得到质粒pGB394。
表2-本发明构建的质粒
Figure BDA0003325796710000121
表3-本发明构建质粒所用的引物
Figure BDA0003325796710000131
  
Figure BDA0003325796710000141
Figure BDA0003325796710000151
3、大肠杆菌富集重组质粒
采用CaCl2化学法制备大肠杆菌(Escherichia coli DH10B)感受态细胞。通过自动分液仪将感受态细胞以70μL/孔的量分装到96孔深孔板中。取10μL质粒DNA溶液，加入到E.coli DH10B感受态细胞，4℃培养箱孵育30min。随后，将含有细胞的平板转移到预热的42℃培养箱，孵育3min后，向每孔中加入800μL LB培养基，37℃孵育45min以复苏细胞。随后，将平板转移到离心机，1500g离心8min，收集细胞。弃去部分上清，余下约50μL培养基重悬菌体，涂布到含有氨苄青霉素(Ampicillin，Amp)抗性的LA固体培养基，37℃过夜培养。采用Qpix 460仪器挑取菌体到LB培养基，扩大培养，以富集质粒。获得的质粒通过限制性内切酶酶切验证。
实施例3、合成萜类化合物的米曲霉突变株构建
通过生物信息学分析，可将萜类生物合成基因簇分成3个合成模块，分别为：
(1)上游萜类合酶模块：含有萜类合酶(terpene synthase，TS)，催化前体(如FPP、GGPP、GFPP)合成萜类骨架化合物；
(2)中游氧化模块：含有细胞色素P450酶(cytochrome protein P450，CYP450)，催化核心骨架合成双键、羰基或羟基官能团；
(3)下游后修饰模块：含有可选择的后修饰催化酶，如酰基转移酶(acyltransferase，ACT)、糖基化酶(glycosylation enzyme，GE)，催化上述(2)中合成的中间化合物，从而合成结构多样、具有潜在活性的萜类化合物。
因此，为了高通量重构萜类基因簇、获得中间体及最终萜类化合物及解析其生物合成途径，本发明根据上述萜类基因簇合成固有的内在依序催化特性，从而理性设计重组质粒的组合转化，构建了米曲霉突变株筛选库。本发明所用的米曲霉菌株具体为Aspergillus oryzae NSAR1，和用到的质粒pUSA、pAdeA和pTAex3，均由日本东京大学IkuroAbe教授赠予。
在菌株构建中，均是采用原生质体转化的方法，基于自动化移液工作站，将含有不同基因的质粒转化到米曲霉中，如表4所示，操作步骤如下：
一、与BGC1-AaT08897相关的重组米曲霉菌株的构建
1、AO-Y11：共转化质粒pGB363/pUSA/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT08897；
2、AO-Y12：共转化质粒pGB363/pYJ234/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT08897和细胞色素P450酶AaT08898；
3、AO-Y13：共转化质粒pGB363/pUSA/pYJ235到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT08897和单加氧酶AaT08891；
4、AO-Y14：共转化质粒pGB363/pYJ234/pYJ235到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT08897、细胞色素P450酶AaT08898和单加氧酶AaT08891；
5、AO-Y15：共转化质粒pGB363/pYJ236/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT08897、细胞色素P450酶AaT08898和还原酶AaT08894；
6、AO-Y16：共转化质粒pGB363/pYJ236/pYJ235到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT08897、细胞色素P450酶AaT08898、还原酶AaT08894和单加氧酶AaT08891。
二、与BGC2-AaT09930相关的重组米曲霉菌株
1、AO-Y17：共转化质粒pGB364/pUSA/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT09930；
2、AO-Y18：共转化质粒pGB364/pYJ237/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT09930和细胞色素P450酶AaT09929；
3、AO-Y19：共转化质粒pGB364/pYJ237/pYJ238到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT09930、细胞色素P450酶AaT09929和酮还原酶AaT09932；
4、AO-Y20：共转化质粒pGB364/pYJ239/pYJ238到米曲霉中获得，包含萜类合酶AaT09930、细胞色素P450酶AaT09929、脱氢酶AaT09925和酮还原酶AaT09932。
三、与BGC3-Cgl11909相关的重组米曲霉菌株
1、AO-Y121：共转化质粒pGB392/pUSA/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl11909；
2、AO-Y122：共转化质粒pGB392/pYJ288/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl11909和细胞色素P450酶Cgl11904；
3、AO-Y123：共转化质粒pGB392/pYJ288/pYJ289到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl11909、细胞色素P450酶Cgl11904和还原酶Cgl11905；
4、AO-Y124：共转化质粒pGB392/pYJ290/pYJ289到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl11909、细胞色素P450酶Cgl11904、麦角甾醇合酶Cgl11915和还原酶Cgl11905。
四、与BGC4-Cgl13309相关的重组米曲霉菌株
1、AO-Y131：共转化质粒pGB394/pUSA/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309；
2、AO-Y132：共转化质粒pGB394/pYJ295/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309和细胞色素P450酶Cgl13302；
3、AO-Y133：共转化质粒pGB394/pUSA/pYJ296到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309和细胞色素P450酶Cgl13304；
4、AO-Y134：共转化质粒pGB394/pYJ295/pYJ296到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、细胞色素P450酶Cgl13302和细胞色素P450酶Cgl13304；
5、AO-Y135：共转化质粒pGB394/pYJ297/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、细胞色素P450酶Cgl13302和羟化酶Cgl13308；
6、AO-Y136：共转化质粒pGB394/pYJ298/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、细胞色素P450酶Cgl13302、羟化酶Cgl13308和双加氧酶Cgl13303；
7、AO-Y137：共转化质粒pGB394/pYJ297/pYJ296到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、细胞色素P450酶Cgl13302、羟化酶Cgl13308和细胞色素P450酶Cgl13304；
8、AO-Y138：共转化质粒pGB394/pYJ298/pYJ296到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、细胞色素P450酶Cgl13302、羟化酶Cgl13308、双加氧酶Cgl13303和细胞色素P450酶Cgl13304；
9、AO-Y139：共转化质粒pArg/pUSA/pYJ299到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309和非核糖体肽合酶Cgl13305；
10、AO-Y140：共转化质粒pGB394/pYJ298/pYJ299到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、细胞色素P450酶Cgl13302、羟化酶Cgl13308、双加氧酶Cgl13303、细胞色素P450酶Cgl13304和非核糖体肽合酶Cgl13305；
11、AO-Y141：共转化质粒pGB394/pYJ298/pYJ300到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、细胞色素P450酶Cgl13302、羟化酶Cgl13308、双加氧酶Cgl13303、细胞色素P450酶Cgl13304、非核糖体肽合酶Cgl13305和甲基转移酶Cgl13306；
12、AO-Y142：共转化质粒pYJ301/pYJ298/pYJ300到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、短链脱氢酶还原酶Cgl13310、细胞色素P450酶Cgl13302、羟化酶Cgl13308、双加氧酶Cgl13303、细胞色素P450酶Cgl13304、非核糖体肽合酶Cgl13305和甲基转移酶Cgl13306；
13、AO-Y143：共转化质粒pYJ302/pYJ298/pYJ300到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309、短链脱氢酶还原酶Cgl13310、脱氢酶Cgl13314、细胞色素P450酶Cgl13302、羟化酶Cgl13308、双加氧酶Cgl13303、细胞色素P450酶Cgl13304、非核糖体肽合酶Cgl13305和甲基转移酶Cgl13306；
14、AO-Y144：共转化质粒pYJ301/pUSA/pAdeA到米曲霉中获得，包含萜类合酶Cgl13309和短链脱氢酶还原酶Cgl13310；AO-Y145共转化质粒pYJ302/pUSA/pAdeA，包含萜类合酶Cgl13309、短链脱氢酶还原酶Cgl13310和脱氢酶Cgl13314。
表4-本发明构建的合成萜类化合物的米曲霉突变株
Figure BDA0003325796710000191
Figure BDA0003325796710000201
实施例4萜类化合物的合成及检测
实施例3中的突变株，都按如下所述培养条件，进行了培养，具体地：
将实施例3中构建的菌株，转接到含有大米固体培养基的24孔深孔板培养，每个菌株转接6个复孔(每孔含1g大米和1.5mL去离子水)，30℃，发酵培养2周。向培养好的24孔板中加入丙酮(5mL/孔)，室温下浸泡2h。将上清转移到新的24孔深孔板，向菌体中再加入乙酸乙酯(5mL/孔)，室温下浸泡2h。合并丙酮和乙酸乙酯萃取相，将24孔板转移到通风橱，自然挥干，获得粗提物。通过GC/MS和HR-LC/MS检测分析，本发明检测到36个萜类化合物，其对应的GC/MS和HR-LC/MS图谱如图2～图7所示(图2～图7)。
表5
Figure BDA0003325796710000202
Figure BDA0003325796710000211
由上表可知，本发明涉及的4个基因簇中，各基因簇分别鉴定出一个萜类产物，以确定该基因簇的产物类型，即BGC1-AaT08897、BGC2-AaT09930、BGC3-Cgl11909和BGC4-Cgl13309分别是负责倍半萜、二萜、倍半萜和倍半萜产物合成的基因簇，相应基因簇的基因构建的相关突变株的萜类产物，也与该基因簇萜类产物的类型相对应。
实施例5、萜类化合物的纯化及结构鉴定
将验证正确的菌株转接到含有大米固体培养基的塑料饭盒中(每盒含120g大米和100mL去离子水)，用于菌体的扩大培养，以提取纯化目标化合物。待菌株培养好后，收集塑料饭盒中发酵培养的菌体，加入乙酸乙酯提取3次，合并有机相，使用旋转蒸发仪浓缩至干，获得粗提物，首先通过硅胶柱正己烷-乙酸乙酯体系以及氯仿-丙酮体系洗脱分离粗提物，确定目标化合物所在馏分，随后将该馏分进行半制备HPLC纯化。本发明鉴定了4个萜类化合物的结构，1H-NMR和13C-NMR数据如表6和表7所示。
表6-化合物6、35、136和144的1H-NMR数据归属。
Figure BDA0003325796710000212
Figure BDA0003325796710000221
a Recorded at 400MHz,and the assignments were based on DEPT,HSQC,COSY,HMBC,and ROESY experiments.
表7-化合物6、35、136和144的13C-NMR数据归属
Figure BDA0003325796710000231
aRecordedat500MHz,andtheassignmentswerebasedonDEPT,HSQC,COSY,HMBC,andROESYexperiments
上述实施例为本发明较佳的实施方式，但本发明的实施方式并不受上述实施例的限制，其他的任何未背离本发明的精神实质与原理下所作的改变、修饰、替代、组合、简化，均应为等效的置换方式，都包含在本发明的保护范围之内。
序列表
<110> 武汉大学
<120> 一种萜类化合物的生物合成基因簇及其表达盒、表达载体和重组微生物菌株
<160> 141
<170> SIPOSequenceListing 1.0
<210> 1
<211> 12258
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 1
atgaagatcg tcgtcgttgg cgccggtctc gcaggtctct cgaccgcgct ggctctctca 60
ggttcctcaa caaaacaccg gatcatcctt ctcgaatcag ctccagcgct cgccgagctt 120
ggtgcaggcg tgcaactaac acccatcgcc acccgacagt tcaaagcatg gggtcttgag 180
ccccaactcc tcgccgcatc cgctctgcct aaggcatgga atctacgccg aggctcagac 240
ggagaggtgc ttaaccgtgt gccgatggac aagttcgagg aatggtatgg cgcgccatat 300
gtggtcgtac atcgtgcaga tctacacagg atcttgcatg aagctgtcgt agcgaagggt 360
gtggaagtgc gcttgaacag taggattgaa cagtacggga tagaagaagg atgggtcagg 420
ctaatgaatg gtgagaggct ggacggagat ctggttgtgg cttgtgatgg catcaatagt 480
tcggctagaa cgcagctttt gaagagcttc gggagcacat tggctcgaga cgaggagctt 540
gaaaccacgg gatgggcagc gtatcggctg atggctgatg ttgaagatgt caagggtgat 600
cccttgacga aagatatcgt gagcgaacat gctggcaact gctggtgcga catctctttg 660
gctcgaatct ggaatcagga gactaacggc cgtcagggcg gacgcaagca agtcagtaat 720
gacctacatg gttcgcgact ccggaaaact caaccttgtc ctatctcacc ccgatgatgt 780
tgacacaagt acctggacac gcgaacaata cctggcggag cttgtacgct tctatggcga 840
cattgatccg tgtgcgcgac ggctcatcga actcagcacc ggtcccatca cgaactggcc 900
ggtccatcaa gtcgcgaaat tgcctacctg gacgtcaaag actggcaagt ttgtacttct 960
tggtgacgca gcacacgcca tggcgttcta tctcagtatg ggtgtctcgc tggccattga 1020
agatgctacg gcgcttgcca cggctttaga cctgcatgtc aaagacccta caaacgcgtc 1080
cttagtagaa gcattggagt tgtttgagaa ggtcaggaag ccaagggttg agaagattag 1140
ggatgcaagt ctacatgctg ggacgatgct gcacctgcca cccggctatg agagagaact 1200
gcgagatcag tctgcgagaa acgatggtgc gatcgacgga gcacgggatg gagatgcgtt 1260
actcggttgg gtcagctacg gtattaccga caagacaatc cgcaaagagt gctatgggta 1320
cgatgttatg gctgcaatgc ttgagcaggc aagagcagat ggactcttgc caatgtgact 1380
accacacgat caccttcaag aaccccttaa agctaacttc atacccagca gtatcatccg 1440
gactctccgg caatcccaat aatttcacct cataaaagtc ccttgtaccc gttccatcca 1500
ccctacagac aggatccgca tatctaaagc cccacgtcgt ctggttgccc cagcctagat 1560
acacaccctc ctgctctacc ccaccaatgg tgtgcttgta tagctccggt accagcgtcg 1620
tcttgttccc atctggattg attaagatat gcccattgta tctgtcgcgg cagatgcgca 1680
actgcttctt ggcttgggtg cccagcctcg cgatgccgtc cttgcagcgg acaggcgtgc 1740
gctcgaagct gcgcgacgca cgcagatcga tggcgaggag gggtagagtc ttggagggaa 1800
agacgatgtc gaattgttgc gcggtgaggc cgttgatagc ttcgtcttcg gcgccgtcga 1860
cgacgaacat caaggtatcg gtgaggtcgt ctgatgtgga gaggtaggag ggccagtcag 1920
cgcaattttc ggtggtgctg atctggcggg ggacgacatt gggaattgca agtgttatgg 1980
cgatgaggct gaagataaag ataattgcaa tggatttcat tcagccctcg gccacggcgc 2040
tcttcacctc cttcgtatct acctcgcccg tccccaggtc gatttcgccc ttgaacttgt 2100
ccgcggtgac atgcatgaag tttgcccgta agggcgttac actcgtatac ccctgcgcaa 2160
cagcccaacc gtcattgcca ggctcgctgt tctctacact ttcatagaca tccttgaact 2220
gcggtgccca cttgaagtgc ttgtgcgtat acctcatgtg aggctgtcca cttggcgtag 2280
cagtaccgct gcccgccttg ctctctggca gcaggtcgtt gttggaccgc agctccttct 2340
tgccaagctt ctcttcttgc ttacggatct ggttctcgat gtcggcgggt gagtcatctg 2400
ccccgctggg tacttcgacg acctggaagc aggatcctga cttccaactg ttctgcagca 2460
tgtttgtcca caaaatcttc ctagcgccca cgccctctac caatggcaca ttgaccgtgt 2520
acagatgcgt gttggcatcc cagttatcgt aaaggtactg gataagtttt gcgctcagct 2580
cgctggctcc cgagatgatc gcggcatcgt ggttgcggtc aaagaaggcg tatgacagtg 2640
cgatggactt cacaccacag acagcagcct ccatagcacc gccaattgta ccagaggaca 2700
gcgagaagac tgcggtgctg ttgcggccgt agttcggtcc ggaaacgact agatcgattg 2760
gccctctcga ctcaaaataa tggaacaggc caatctgcgc gcaagaagca ggtgtcgagt 2820
caaccaagat ccattcctcc tctgtcgaat gtgggggcag cggtgtgttg tgcgttgaac 2880
cgtggttggt gaggcgcccc tcgctcgttg tctgtaaagg cgccggacga tagtagcttg 2940
gcttgatggc tttgccgact agatgtgctt tgccgatcca ggaacgctga gtgtgaggca 3000
agacgacgct gactgtatgg ccgtggcgct gtagggtcga gacgagcgag tgaacgtacg 3060
gcgaggactg atctgatggc gggccatcgt cgttggtcac ctgcgaatgt cagtcctgtg 3120
cctcaatgta ttctcaagca tccggtacgc acgaggatat gcatatggtc gtcacagtac 3180
ccactgcctc ccttgaaggg caggttgccc tcatcaccgg cgctggtcgt ggaatcggcc 3240
gtggctgtgc catcgagctc ggcaagcgcg gtgcctcagt tattgtcaac tacgtctcgt 3300
cagagggtcc tgcccaggag gtcgtcaaga tcattgaggg cttcggcaac ggtgccaagg 3360
cggttgctat ccaggccgat gtcagcaagg tctctgaaat caccagactg ttcgaggagg 3420
gcaagaaggc attcggcaag atcaacattg tcatgtccaa ctctggcact gagtcgtggg 3480
atgtcactga ggagatcacc gaggagaagt acgaccacgt cttcaacctg aacgcacgcg 3540
cacagttctt cgtcggtcag acagcgtaca agtacatcga ggacaatggc cgcattatcc 3600
tcatgtcgtc gattgctgcc ggtctgttgg gtgtcaagga ccatgctctt tacaatgcgt 3660
cgaagatggc tgttattggc ttcatcaagg catttgccac agacttcggc aagcgtggca 3720
tcactgtcaa cggtgtcgca cctggaggca tcaagtcaga tatgttcaca caaaacgctt 3780
ggtaagtgac gttcaatcat tgacagcacc acggacattt gctaacgctc aaacaggcat 3840
tacattcctg gcggttcgcc cgactggcca gctgagaaga tcgagggttt gatggcaagc 3900
cactgcccgc ttggaaggtg cgcggtacct gaggatgtcg cgagggtggt tgccttcctg 3960
gcaagtgagg acggtggctg ggtcaacggt caggtgctga ccatctctgg tggctcgtcg 4020
cagtagctac tcgcgcagtc cgactcctct gttcgcatcg cctacaccct tcaaccatgt 4080
ctcgctcgca cccaatccca gatccaatat ggagtcatga tccgaccctt tcacggtctg 4140
gctatagtac tcgaagggcg acagagaacc agaggctgcg tcttcgtccc tcttccagca 4200
gctgtcaaac cactcttgcc ctttgtgccc aaccaagcta tcagtctcgg catggaacac 4260
gtcgacgcgc agcgtctttg tggcttcaga catccgattg tcttggccgg tagcacctcg 4320
cagcctctcg aacgctctca ctgcatcgtc gaaatctttc cacgggaccg ctagagtact 4380
ccagggtatg gacctcggtt tcctcagaca cagctgtgtg tcctgaccca caccagcgtt 4440
ttcttctgcg aacagaaatg taggaacgag attccccaac tccttcacta catttgaatc 4500
gttcaggtcc aagctctgct ccccttcaat gtctctatgc tctctccgtc ctccagtatg 4560
cggctccaat ggtacaggca ctcccggggg aatagtttgc ggcaacgacg tcttcacgct 4620
gtttgcaacg gtactactca gaccggtcga catgccaacc aagggtacga gcttttcatt 4680
gacgaatctt gccagcgatg agaacttgcc gatcatgctt gctggcagca tctcaacagc 4740
ctgcagatgc ttgactccag tatgctcagg atgtacccag ggcgtgaaga atgcaacaca 4800
cggtctctcc ggatgcaaca ggtgcggaca tgtcaacagt atgttgatta ggtaaatcgt 4860
accgaacgaa tgcgccgcta ggctgacatg ctcgatctcc agatagttca tcaacttcgg 4920
tatcatatcg acataggtcg agatccggtc ttcaatcgca acagcatcgc tacctccaac 4980
acctggtcta tcggggtgga tgacgcggat cttgtacttc ctgccgagta tgtccaaggc 5040
agagtagcag aatcggccac ccatgagacc accacagaag agcacgactg ctttgcttgt 5100
tggatcacca caatcggcgt aggacacacg atatggctct gttctgccgc ttacggtact 5160
cggtggtatg gtgtattgac gatggaatcg ccggtcgcat aagaactcca ggacgtcgtc 5220
aggtgagctt tgaagcgcca tatgagctcc tccaccaccc agtcatcaac acctttccct 5280
gcaacgccat acaagccgcg gtacgataag tggccataca atgcatccga tttccagcgt 5340
caagatgaga atgacgatgg tatattctac cgtcaaccac gattggtcac tcatatcgac 5400
gaccctgcaa ttgaaagact gaccgcatat tacgcaactg tcttgccaac taaagggaga 5460
ctactcgata tgtgcacaag ctggaagagc ttttacccat catcaagcaa aagtgcggta 5520
caaaagggcg acgttgaagt atatggcgta gggctaaacg cagaagagat ggcactgaat 5580
gggctgttcc aaggcaaaga gaggtggaga gttatggatt tgaataaggc gccgcatgac 5640
ccaagagcgg gttggccaga acaagtcctc agattcgatg caaccacttg cgtggtcagc 5700
attgactatc tgaacaagcc gctggaggtt tgtaagaacc tgttggatgc tacaaaagag 5760
ggcggcacca tacatctggc gatcagcaat cgctgtttcc caaacaagat cgtgaggaga 5820
tggatgatgt taaatgagca gtcaaggctc gagtttgtcg gaggtgagta cgttctctaa 5880
aagcgtttgc gcctactgac gttatgtgca gattacctgc acttttccgg gtggaagaac 5940
gtcgagatcg tggacctttg tgctcgagat gagaaggggc aaaggatcac agacgaccac 6000
gggactatta cttctgcatc tgctgccgga agactgatgg gtcacctcga tccgctttgg 6060
gttgtacgag caactaaggc ataaatgtct cctgacctga catacaccga agtcaatcgt 6120
aagcatccac gaatctatcg ttcgtttata tcgtctacgt tatctgacct caaacagaga 6180
atcttgctgc gcgagagaat gcctcctggt tctcaccggt tcgctttgct tatgactggc 6240
tcgaagatgc acccatcgaa cacctcaccg cagtgcctct gaagatacgc acagactcac 6300
ctctcgcctc gccaaagccg agtaatgtca aagaacagag catcactgag aacaacgaga 6360
acagctttag tatctcgcct cagttaaccg gcttgccctg gccgacgagt ttcaccaaag 6420
ttcgccagaa tcgccattgg cgccagagtt tgcgtatctc cacccaactc ctcgagctct 6480
tcgctgccga tgacacatcc gcgcaggctg ttcggcgtaa cggcgtttcg cttgcacgta 6540
tagcttcaca tgagctccag accgacgagg aggaccgctt tactaagttt gctacataca 6600
tctttcccga agcaaatgag gagcgcatga aactactggc tgcgaccatc gtatatatta 6660
tcatctttga cggtaagcgc gcgcatcacc ggcctttatg catgcatgtc tgaacaggaa 6720
cgcagattca tgggaaatgc atagcgaaga tacggtaagt accccgcttc cgtatttgcc 6780
tctgtccatt gtcgcttact agagtgtgct aacacctgca tgaagctcgg tctggttcgg 6840
gatgatttta tcagacggct gcgaggtgat atcgagggca tggctgagca tcagacgccc 6900
ttgcagcaac tcatcaactc cacagttcag gggttcaaag accaggacaa aactatgggc 6960
aacggtggac aagaagtact tgaccgtttg atcgacttct gtgaacatgt gcctccccag 7020
acgaaattcg caacaatggg tgattacctg agctaccggc tgattgatgt cgcttttccg 7080
taagtggttc cattccaata ttgatcttgg ctgatctcgt ccctataatg gcaggtatct 7140
acttgcgtgc atcaagttct ccctcggctc gagcgtcaat gttgaagacc cgaagcttgc 7200
gcccatttta cggctggtga gcgaccatgt ctcattggtc aacgatctgg cgtcctatga 7260
caaggaaaag cgggcatacg ataatggtag cgcatgctac cttatcaacg ctgtagacgt 7320
tgcgcagcga ctcttctcac tgccctcagc cgccgaagcc aaggcactca cgtattctat 7380
gcagctcctt gttgaagctc agatcaagac ggaacttgac agtttggtgg ctggaggaat 7440
actgtcttgc gaggagcttc gattcctcga tgctgcgcta ctcatggcct ctggaaacgt 7500
gttctactca gtggtctcgt cgcgatacgg tggtaaggca gccaagctgg aaaaatagat 7560
gtttgacgtg ctctttgacc atgcgaaact actgaacctc gttctttatc tgtcaacgac 7620
tgctgtggtt cttgccatca tagatagcgt ccgcaacgtc ttctttcatc gtctgtcgac 7680
attccctggt ccacgactgg ccgccgcgtc ttcatggtgg tcggcatggc agcaagctat 7740
ccttggaaag tccatgcacc acatatgtga gcggctgcat gaacgatatg gtgggtcttc 7800
tctacaccta tcgtaatata tgaacgactt aaaagctgca ggcgatattg tgaggatcgg 7860
tcccaacagg gtatgtctga tgccctcata aactattctg gtcagtcaag ctcatagcgc 7920
ctagctgcac ttcaaccatc cttctatgta cgatgagata tatcgccaac gctgggagaa 7980
agatcctgcc ttctacggtg tcttgggtgg cgatggctca tctgtaacgt atctgaagta 8040
ccaagatgca aagtcgcgca aagacatcct gcgttcattc ttcagtagga gctccatctc 8100
cgcgcgcgaa tggatgattc aagaaaatgt acgcgacaac gttctgcttt agtacggcca 8160
gctaacagtg agaaaatcag ctggacacgt tctgcaacat cctggcacaa gaccacaagg 8220
ccggacactc gtcgaatctt tcactggggt tccgttgtgt tggtctggag accatcacct 8280
caacgtgctt tgggaagtct gtcgactgct tccgcaaaca tgacttcaat agcccggtgc 8340
tcgaagccat ggagacgata cccacccgtt tcatgatttt caaacacttc gccattgtgc 8400
gcaaactcat cctgcatgtt cctgaatggc tagccttgaa ggtcttcccc aaaggtatcg 8460
cgttcgcaca gatgagaaac gtaccgtacc taccgcctgt agcgtacagc atgcactgac 8520
acacgcagat gttctccgag caaattgata cgatcattac ccagatggag aaccctagcg 8580
aatatgaaca cccagtaatc taccgctctc ttgtcgactc agagcactac aagggccaac 8640
gcttgccatc tcgcgcgagt ctgctcgagg aggctatagc cctcgttctt gcgggtaccg 8700
atactatggg ggcgacattg acggtcggta catatcggct gctgagtaat ccgtccgcgt 8760
atcggcggtt gaaggaagag ctgaaagaag cttggccaga tctcataact cgacctcgct 8820
cggacgcact tgagaagctt ccttatctag taaatgcacc cggccattgc ttttgcgcta 8880
taatgctgac ccaagtcttg aagaccgcag ttatcaagga aagtctgcga gtcgcaccaa 8940
ctaccacctc tgaaacctca cgaatcgttc cagcaggagg agcgacaata ggcgggagat 9000
atgtaccagg caatgtgagc cttgccctat gcagagaact tgcctgcaca ttcgctaaca 9060
aggacgaaga ctgttgttag catgggtgtc ctcttcccta tgaaacatcc agatgcattc 9120
gaagacccga catcgtttaa gccagagcgc tggctttcca aaaatgcgaa cgagctcgag 9180
aagtactttg tcccattctc caaagggcca cgtagctgcc ttggactcaa gtgagtttca 9240
ataactactc ctcttagatg ttccttaact gatcttggcg aacagcctcg cttggtgcga 9300
gctttacctt gtgtttgcga atgtgttcag gcgtttcgat cttcgccttg acgtcacaaa 9360
gtaagttcgt cgcctctttt gacccaagaa gtcctctgac gttggcaggg attccttctc 9420
tgaccttaac tggattgatg cgggtgttgc tctgtttcaa ggtgaccact tgcgatgctt 9480
ctgtagaccg gttgaccatt aatcaagtga tgacgagctt ggccccgtct cctatcgcct 9540
cccagaactc ttttgcgtta tccgcaccca tcatcgtttc catccattct ccatccatcc 9600
agccttggac gaagcatgtc ccaaaaagtt catacgtgcc atcttctctc tcacgcaata 9660
gaaggggcac agaacaaccc gccacgatgg cgagttgcca gcttgctgtg ttccagccgt 9720
ctatgttctt ctcattttcc tcggcaatat acgcaggcgc aaggcccata tacccattgt 9780
ccgttacaaa tggtctacgg ccccgcaata ctgtattgac cacataccag gcttcagtac 9840
gatcgtaaga gtttgcgtat tttgagacat gacgcgaggc ttctgggaga cagacgtagc 9900
gctcattacg tatgcaatcg tccgggtcgt atccgctgtc ggcaaccgta ggccatgctt 9960
cgatgctgtc accgtggaac atcgcgcacg ccgcacgctc cgggtcatca tacgtgtgga 10020
tgccgtgcca gtcgtgtgtc ttaatcctat cctcccaata gtggaatctc caggttgact 10080
tcatcgcggt gcccgcaggt atgtccggag catcgccaaa catgaatttg atctgatcga 10140
tgatcaggcc agtacagtga agggcgttgc cttcgaaaaa gaaaggtgta ctgccggcag 10200
cttcagcgat cccgtctgca gaatacaatt tgccactctg gtcaccgatc acagacatgt 10260
agcgcgttgg cagatagtct ttccggatca gagaacctgc aatcgctggg acatcccaat 10320
ttggacacca agacggagca ctctcgtaaa atgcagaact ctccttggtg acttccacgg 10380
caccaagaat gtccagcgac ccgtgctgga atgcccaagc ccgggtgaag actgtgtata 10440
cctgttcgta ggatttgctg tactcgggct tgaaatccag accagtcttg tctcgagcca 10500
gattccacag tgcgtagata cggtctcttg ggtcggtact ttcgaagtcc ctagcaagta 10560
caagtgcatc caagaagcca ggcgaagtct ccccgaactt gttccacaag cccccaagaa 10620
aactgcctcc agcgaagcca ttactcatca ggtagcgaaa gtagtatatc ttgcgcgcgt 10680
aagctagaaa tcttgtgtcg agcaacccta tcgtgctatc cgcatcctga atatgtgcag 10740
caagggatgg atcacgtgtc aacatgtcgt gcaagttgta tgctgccttg tctagcgtat 10800
caaaactgac agcctttctg caaccaccaa caatcaccgt agcattggat gcccacgcga 10860
cctcctatct ctcggttagc ttcgaactgt caatttggtt taggaactca cttgcaagat 10920
ccaagatctt cggaagtact gtcgagtcaa aaatttgtac aaagccgcgc acgatcgtgc 10980
caatttcgct ggcttgatag tattttcacc ataccaaatg ccccccttgt ctgcagaacc 11040
ccaattgcca aagtgaaatt caccagcgtc attaatccgg acgaaagggt gtttagtgag 11100
ctcgtccatg aagtctaaag cttcttctgt gtcatccgtt ttgggtccga cataactata 11160
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agctggtgct gctcgatgag aatctagaac atgaagttcc gcagggagag atctgcatca 1140
gagggccatg cttggcggtt gggtacctca atatgggggc tctcacacag gaaaagttct 1200
tcttcagaga cggcatccga cattaccgta cgggagacct tgcccgccgt gacgaggaag 1260
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ccagtaaaga cgcaacgatt ggggaaacac tgagatcgct gcagagtacc tttctccgaa 2820
tcaatgacta tcagtggtcg tacccggagt tgaaaagaca tgtagccgag gtatttggag 2880
accaagccta ctggtttgat tcccaagtag ttgtgttatt agatacgccc gtagacacaa 2940
gtcattgggg cattttcgag gtgcagaagc cgactgctcc catctggctt ggtgtcattc 3000
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<210> 21
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<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 21
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cgatacgacg aaggccgccc cgcgtacaca ccggcgcttt acgaggccat actgaaatat 120
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<210> 22
<211> 1992
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 22
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<400> 23
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<212> DNA
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<400> 25
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<400> 74
tctacgtcga ggccccttaa tctagacggg ttcgcatagg tttgg 45
<210> 75
<211> 46
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 75
gttttcgcag gcgagaatag ttgtattggt attaccagaa cgtcac 46
<210> 76
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 76
cttcacacca caacaccgcc accatggagt acggcatcct ccttctg 47
<210> 77
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 77
ttctggtaat accaatacaa ctattctcgc ctgcgaaaac gaag 44
<210> 78
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 78
aggatgccgt actccatggt ggcggtgttg tggtgtgaag ggtgattg 48
<210> 79
<211> 46
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 79
agtctacagc agcccagtaa ttgtattggt attaccagaa cgtcac 46
<210> 80
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 80
cttcacacca caacaccgcc accatgtatc ccatcttaac cgcggcc 47
<210> 81
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 81
ttctggtaat accaatacaa ttactgggct gctgtagact ggatg 45
<210> 82
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 82
gttaagatgg gatacatggt ggcggtgttg tggtgtgaag ggtgattg 48
<210> 83
<211> 49
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 83
actatttggt caatcatggt ggccagcccc tcacggaacc ccgaccaac 49
<210> 84
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 84
ggttccgtga ggggctggcc accatgattg accaaatagt gtcccac 47
<210> 85
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 85
cctatgcgaa cccgtctaga tcatggagac cttctctcct tgaac 45
<210> 86
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 86
aggagagaag gtctccatga tctagacggg ttcgcatagg tttg 44
<210> 87
<211> 53
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 87
aaggatgtct gagagctcgg tacccgggga tctgtagtag ctcgtgaagg gtg 53
<210> 88
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 88
cagcaagctc cgaattcgcc accatggccc ctcacgctga gattgac 47
<210> 89
<211> 52
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 89
ctactacaga tccccgggta ccgagctctc agacatcctt ctcgtcccaa ag 52
<210> 90
<211> 52
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 90
tcagcgtgag gggccatggt ggcgaattcg gagcttgctg tggggtttat tg 52
<210> 91
<211> 49
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 91
gcgtccgtaa cagccatggt ggccagcccc tcacggaacc ccgaccaac 49
<210> 92
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 92
ggttccgtga ggggctggcc accatggctg ttacggacgc gacagac 47
<210> 93
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 93
cctatgcgaa cccgtctaga tcagtcttgc gtgatgtgac ctag 44
<210> 94
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 94
gtcacatcac gcaagactga tctagacggg ttcgcatagg tttgg 45
<210> 95
<211> 53
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 95
aagcgtcgct aagagctcgg tacccgggga tctgtagtag ctcgtgaagg gtg 53
<210> 96
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 96
cagcaagctc cgaattcgcc accatggccg tcgtcactgt gtcagac 47
<210> 97
<211> 52
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 97
ctactacaga tccccgggta ccgagctctt agcgacgctt aaagagcaga ag 52
<210> 98
<211> 52
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 98
acagtgacga cggccatggt ggcgaattcg gagcttgctg tggggtttat tg 52
<210> 99
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 99
cccggttgga gttcggatcc tacagcatgg tctggattcc aatcc 45
<210> 100
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 100
ggaatccaga ccatgctgta ggatccgaac tccaaccggg gggag 45
<210> 101
<211> 49
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 101
aagttgaggg atgtcatggt ggccagcccc tcacggaacc ccgaccaac 49
<210> 102
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 102
ggttccgtga ggggctggcc accatgacat ccctcaactt cactctag 48
<210> 103
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 103
cctatgcgaa cccgtctaga ctatacggag aaggggcagc ctac 44
<210> 104
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 104
gctgcccctt ctccgtatag tctagacggg ttcgcatagg tttgg 45
<210> 105
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 105
atcagtctag aggatcccca ctctagtcta cagtggccgc cttg 44
<210> 106
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 106
gcggccactg tagactagag tggggatcct ctagactgat gatgc 45
<210> 107
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 107
tgtatatgtg taggaagatc ctctagtcta cagtggccgc cttg 44
<210> 108
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 108
gcggccactg tagactagag gatcttccta cacatataca ggac 44
<210> 109
<211> 46
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 109
tctacatcat caagcactga ttgtattggt attaccagaa cgtcac 46
<210> 110
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 110
cagcaagctc cgaattcgcc accatggata ccataggatt cattcgtg 48
<210> 111
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 111
ttctggtaat accaatacaa tcagtgcttg atgatgtaga cgtac 45
<210> 112
<211> 54
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 112
atcagtctag aggatcccca tcatggtgtt ttgatcattt taaattttta tatg 54
<210> 113
<211> 52
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 113
aatcctatgg tatccatggt ggcgaattcg gagcttgctg tggggtttat tg 52
<210> 114
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 114
aaatgatcaa aacaccatga tggggatcct ctagactgat gatgc 45
<210> 115
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 115
tccgaccgga acttcactca tatcgtaatc atggtcatag ctgtttc 47
<210> 116
<211> 49
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 116
ctgtatatgt gtaggaagat catcttggat ataaaaatcc aaaatatgg 49
<210> 117
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 117
tggattttta tatccaagat gatcttccta cacatataca ggacatg 47
<210> 118
<211> 46
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 118
ctatgaccat gattacgata tgagtgaagt tccggtcgga gcaatc 46
<210> 119
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 119
tgtatatgtg taggaagatc gcgcaacagc atacgagtcc acaggag 47
<210> 120
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 120
tggactcgta tgctgttgcg cgatcttcct acacatatac aggac 45
<210> 121
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 121
gcggccactg tagactagag tatcgtaatc atggtcatag ctgtttcc 48
<210> 122
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 122
cccggttgga gttcggatcc tgagtgaagt tccggtcgga gcaatcag 48
<210> 123
<211> 46
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 123
ctccgaccgg aacttcactc aggatccgaa ctccaaccgg ggggag 46
<210> 124
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 124
ctatgaccat gattacgata ctctagtcta cagtggccgc cttg 44
<210> 125
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 125
tacgggtcac gatcggatga ttgtattggt attaccagaa cgtc 44
<210> 126
<211> 49
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 126
cttcacacca caacaccgcc accatgacca tttcactcag ctacctatc 49
<210> 127
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 127
ttctggtaat accaatacaa tcatccgatc gtgacccgta tgcc 44
<210> 128
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 128
ctgagtgaaa tggtcatggt ggcggtgttg tggtgtgaag ggtgattg 48
<210> 129
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 129
cacttccatg gtacccgtaa ttgtattggt attaccagaa cgtc 44
<210> 130
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 130
cttcacacca caacaccgcc accatggctc ctccaacagt agttctc 47
<210> 131
<211> 44
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 131
ttctggtaat accaatacaa ttacgggtac catggaagtg gagc 44
<210> 132
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 132
actgttggag gagccatggt ggcggtgttg tggtgtgaag ggtgattg 48
<210> 133
<211> 49
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 133
cttcacacca caacaccgcc accatgacca tttcactcag ctacctatc 49
<210> 134
<211> 49
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 134
gcagcaaaag agcgcatggt ggccagcccc tcacggaacc ccgaccaac 49
<210> 135
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 135
ggttccgtga ggggctggcc accatgcgct cttttgctgc agcaacac 48
<210> 136
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 136
cctatgcgaa cccgtctaga ttactcgccc tgcagcggct gcccg 45
<210> 137
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 137
agccgctgca gggcgagtaa tctagacggg ttcgcatagg tttgg 45
<210> 138
<211> 48
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 138
cccggttgga gttcggatcc tgagtgaagt tccggtcgga gcaatcag 48
<210> 139
<211> 47
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 139
ggttccgtga ggggctggcc accatgattg accaaatagt gtcccac 47
<210> 140
<211> 45
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 140
ctattatagg aaaggcgcgc cctctagtct acagtggccg ccttg 45
<210> 141
<211> 54
<212> DNA
<213> 人工序列(Artificial Sequence)
<400> 141
gcggccactg tagactagag ggcgcgcctt tcctataata gactagcgtg cttg 54

Claims (9)

1.一种萜类化合物的生物合成基因簇，其特征在于，所述萜类化合物包括倍半萜、二萜和二倍半萜中的至少一种；
所述萜类化合物的生物合成基因簇包括以下4个基因簇中的至少一个；
基因簇BGC1：包含Aat08891基因、Aat08894基因、Aat08897基因和Aat08898基因，分别编码Monooxygenase、Reductase、TS和P450酶，其核苷酸序列分别如SEQ ID NO.5-SEQ IDNO.8所示；
基因簇BGC2：包含Aat09925基因、Aat09929基因、Aat09930基因和Aat09932基因，分别编码Dehydrogenase、P450、TS、Ketoruductase酶，其核苷酸序列分别如SEQ ID NO.9-SEQID NO.12所示；
基因簇BGC3：包含Cgl11904基因、Cgl11905基因、Cgl11909基因和Cgl11915基因，分别编码P450、Reductase、TS和Ergosterol synthase，其核苷酸序列分别如SEQ ID NO.13-SEQID NO.16所示；
基因簇BGC4：包含Cgl13302基因、Cgl13303基因、Cgl13304基因、Cgl13305基因、Cgl13306基因、Cgl13308基因、Cgl13309基因、Cgl13310基因和Cgl13314基因，分别编码P450、Dioxygenase、P450、NRPS、Methyltransferase、Hydroxylase、TS、Short-chaindehydrogenase reductase和Dehydrogenase，其核苷酸序列分别如SEQ ID NO.17-SEQ IDNO.25所示。
2.根据权利要求1所述的一种萜类化合物的生物合成基因簇，其特征在于，所述24个基因簇中基因簇BGC1-BGC4的核苷酸序列分别如SEQ ID NO.1-SEQ ID NO.4所示。
3.一种核酸分子，其特征在于：其编码如权利要求1所述的生物合成酶；所述核酸分子具有SEQ ID NO：5～25任一项所示的核苷酸序列。
4.一种萜类化合物的生物合成基因簇的表达盒，其特征在于，所述表达盒含有权利要求1所述的萜类化合物的生物合成基因簇中的一种或多种或者权利要求3所述核酸分子中的一种或多种；还包括启动子和终止子；所述启动子包括PhlyA、PamyB和PglaA中的一种，所述终止子包括TagdA、TamyB和TniaD中的一种。
5.一种萜类化合物的生物合成基因簇的表达载体，其特征在于，所述表达载体含有权利要求2-4任一项所述的表达盒。
6.一种萜类化合物的生物合成基因簇的表达载体的制备方法，其特征在于，所述方法包括：
将启动子、终止子、线性化载体和权利要求1所述的萜类化合物的生物合成基因簇分别扩增后混匀转入酿酒酵母感受态细胞获得。
7.一种萜类化合物的生物合成基因簇的重组微生物菌株，其特征在于，所述重组微生物菌株含有权利要求5所述的表达载体。
8.根据权利要求7所述的一种萜类化合物的生物合成基因簇的重组微生物菌株，其特征在于，所述微生物菌株包括米曲霉、大肠杆菌、酿酒酵母、毕赤酵母、芽孢杆菌、构巢曲霉、黑曲霉、粗糙脉孢菌、交链格孢菌或镰刀菌中的一种。
9.一种萜类化合物的生物合成方法，其特征在于，所述方法包括：
构建异源合成倍半萜或者二萜化合物生物合成基因簇的微生物突变株；
将所述微生物突变株发酵，获得发酵培养物；
将所述发酵培养物萃取、分离及产物纯化，获得萜类化合物。
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