CN115975199A - 一种聚苯砜树脂及其制备方法和应用 - Google Patents
一种聚苯砜树脂及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115975199A CN115975199A CN202310030622.8A CN202310030622A CN115975199A CN 115975199 A CN115975199 A CN 115975199A CN 202310030622 A CN202310030622 A CN 202310030622A CN 115975199 A CN115975199 A CN 115975199A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- group
- polyphenylsulfone resin
- amide group
- polyphenylsulfone
- bisphenol monomer
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000011347 resin Substances 0.000 title claims abstract description 32
- 229920005989 resin Polymers 0.000 title claims abstract description 32
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title description 7
- 229920012287 polyphenylene sulfone Polymers 0.000 title description 3
- 229920000491 Polyphenylsulfone Polymers 0.000 claims abstract description 33
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims abstract description 29
- IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N bisphenol A Chemical compound C=1C=C(O)C=CC=1C(C)(C)C1=CC=C(O)C=C1 IISBACLAFKSPIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 28
- 125000003368 amide group Chemical group 0.000 claims abstract description 27
- 229930185605 Bisphenol Natural products 0.000 claims abstract description 22
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 11
- 125000004122 cyclic group Chemical group 0.000 claims abstract description 10
- VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N biphenyl-4,4'-diol Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1=CC=C(O)C=C1 VCCBEIPGXKNHFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 9
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 9
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 7
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical group [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000012528 membrane Substances 0.000 claims description 6
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 6
- GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 4,4'-dichlorodiphenyl sulfone Chemical compound C1=CC(Cl)=CC=C1S(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 GPAPPPVRLPGFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 125000006615 aromatic heterocyclic group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 4
- KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N diphenyl sulfone Chemical compound C=1C=CC=CC=1S(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 KZTYYGOKRVBIMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 4
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 4
- RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N triphenylphosphine Chemical compound C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RIOQSEWOXXDEQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N tritert-butylphosphane Chemical compound CC(C)(C)P(C(C)(C)C)C(C)(C)C BWHDROKFUHTORW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 3
- 238000001035 drying Methods 0.000 claims description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 210000003097 mucus Anatomy 0.000 claims description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 238000010298 pulverizing process Methods 0.000 claims description 3
- TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N tributylphosphine Chemical compound CCCCP(CCCC)CCCC TUQOTMZNTHZOKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims description 3
- SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N N-Methylpyrrolidone Chemical compound CN1CCCC1=O SECXISVLQFMRJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N dimethylformamide Substances CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims description 2
- AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N mesitylene Substances CC1=CC(C)=CC(C)=C1 AUHZEENZYGFFBQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001827 mesitylenyl group Chemical group [H]C1=C(C(*)=C(C([H])=C1C([H])([H])[H])C([H])([H])[H])C([H])([H])[H] 0.000 claims description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 claims description 2
- HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N sulfolane Chemical compound O=S1(=O)CCCC1 HXJUTPCZVOIRIF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 claims description 2
- 239000008235 industrial water Substances 0.000 abstract description 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 abstract description 2
- 230000003993 interaction Effects 0.000 abstract description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 abstract description 2
- 229920002492 poly(sulfone) Polymers 0.000 abstract description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 abstract description 2
- 230000021615 conjugation Effects 0.000 abstract 1
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 5
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 238000005266 casting Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003651 drinking water Substances 0.000 description 1
- 235000020188 drinking water Nutrition 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 230000002209 hydrophobic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000110 poly(aryl ether sulfone) Polymers 0.000 description 1
- 239000002861 polymer material Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000004062 sedimentation Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 238000009987 spinning Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 1
Abstract
本发明公开了一种聚苯砜树脂，按摩尔百分比计，衍生自包括以下单体：4,4’‑联苯二酚10‑35mol%；含酰胺基团双酚单体15‑40mol%；4,4’‑二氯二苯酚45‑55mol%。酰胺基团属于极性基团，具有亲水性，含有酰胺基团的分子更容易通过分子间氢键或者偶极矩的相互作用使水分子更易进入，极大的提高聚苯砜的亲水性，同时由于酰胺基团高度共轭，打破双酚A因柔性基团异丙基易成环的趋势，有效降低聚砜树脂中环状低聚体含量，提高了力学性，可以扩大聚苯砜在工业水处理和污水处理等领域的应用。
Description
技术领域
本发明涉及高分子材料技术领域，特别是涉及一种聚苯砜树脂及其制备方法和应用。
背景技术
随着当今社会的发展，膜分离技术的应用更加广泛，与此同时对制膜材料的要求也越来越高。聚苯砜树脂具有优异的热稳定性、耐溶剂性和有良好的韧性被广泛应用于食品用具、幼儿用品。因其不含双酚A所以适用于饮用水净化，目前逐步应用于工业水处理和家庭净水等领域。但是，由于聚芳醚砜类树脂的亲水性差，疏水的杂质及有机物会较容易的造成膜的不可逆污染，使膜的性能降低，使用寿命缩短。因此，对聚苯砜进行亲水性改性引起了广泛的重视。而且聚苯砜在聚合过程中不可避免会产生环状二聚体、环状三聚体等低聚体。而这些低聚物因结构对称，性能稳定，在溶剂中溶解度差，铸膜纺丝溶液中易形成晶体或沉淀，在制膜工艺过程中易导致过滤器堵塞、喷丝头淤积等生产故障。
发明内容
本发明的目的在于，克服上述技术缺陷，提供一种亲水性强、环状低聚体占比低的聚苯砜树脂，及其制备方法和应用。
本发明是通过以下技术方案实现的：
一种聚苯砜树脂，按摩尔百分比计，衍生自包括以下单体：
4,4’-联苯二酚 10-35mol％；
含酰胺基团双酚单体 15-40mol％；
4,4’-二氯二苯砜 45-55mol％；
其中，含酰胺基团双酚单体为
其中，R1和R2分别为
优选的，按摩尔百分比计，衍生自包括以下单体：
4,4’-联苯二酚 15-30mol％；
含酰胺基团双酚单体 20-35mol％；
4,4’-二氯二苯砜 48-52mol％。
优选的，所述的含酰胺基团双酚单体选自单体中R1和R2分别为
更优选的，所述的含酰胺基团双酚单体选自
进一步优选的，所述的含酰胺基团双酚单体选自
本发明的聚苯砜树脂中，以聚苯砜树脂的总重量计，环状低聚体占比低于1.3wt％。
聚苯砜树脂的重均分子量在68000-80000道尔顿。
本发明的聚苯砜树脂的制备方法，包括以下步骤：
S1：成盐反应：在反应釜中加入溶剂，搅拌升温至60-80℃，加入4,4’-联苯二酚、4,4’-二氯二苯酚和含酰胺基团双酚单体，然后加入成盐剂，高效催化剂，分水剂，继续搅拌升温至170-200℃，成盐1-3h；
S2：聚合反应：蒸出分水剂，在升温至220-240℃，以40-80r/min的速度搅拌，恒温3-6h，加大搅拌速度80-90r/min至设定粘度，得到聚苯砜树脂粘液，经冷却、粉碎、过滤、洗涤、干燥，即得产物。
所述的高效催化剂为三丁基膦、三苯基膦、三叔丁基膦至少一种，所述的催化剂摩尔量为4,4-二氯二苯砜摩尔量的0.01-0.1％；所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N＇-二甲基甲酰胺、N,N＇-二甲基乙酰胺、二苯砜、二甲基亚砜和环丁砜中的至少一种；所述成盐剂为氢氧化钾、碳酸钾、氢氧化钠或碳酸钠；所述成盐剂的摩尔量为4,4-二氯二苯砜摩尔量的1.05-1.3倍；所述分水剂为甲苯、二甲苯、均三甲苯、邻三甲苯、间三甲苯、乙苯、乙苯和偏乙苯中的至少一种。
本发明的聚苯砜树脂具有低环状低聚体、亲水性高的优点，适用于水处理领域薄膜。
本发明具有如下有益效果：
本发明通过在聚苯砜重复单元中引入极性基团-酰胺基团，具有亲水性，含有酰胺基团的分子更容易通过分子间氢键或者偶极矩的相互作用使水分子更易进入，极大的提高聚苯砜的亲水性，同时由于酰胺基团高度共轭，打破双酚A因柔性基团异丙基易成环的趋势，有效降低聚砜树脂中环状低聚体含量，提高了力学性，可以扩大聚苯砜在工业水处理和污水处理等领域的应用。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行详细说明。以下实施例将有助于本领域的技术人员进一步理解本发明，但不以任何形式限制本发明。应当指出的是，对本领域的普通技术人员来说，在不脱离本发明构思的前提下，还可以做出若干变形和改进。这些都属于本发明的保护范围。
本发明所用实验原料来源如下：
4,4’-联苯二酚：市售；
4,4’-二氯二苯砜：市售；
含酰胺基团双酚单体A：
含酰胺基团双酚单体B：
含酰胺基团双酚单体C：
含酰胺基团双酚单体D：
，市售；
含酰胺基团双酚单体E：
实施例和对比例聚苯砜树脂的制备方法：S1：成盐反应：在反应釜中加入溶剂，搅拌升温至60-80℃，加入4,4’-联苯二酚、4,4’-二氯二苯酚和含酰胺基团双酚单体，然后加入成盐剂(碳酸钾)，高效催化剂(三丁基膦)，分水剂(甲苯)，继续搅拌升温至170-200℃，成盐1-3h；S2：聚合反应：蒸出分水剂，在升温至220-240℃，以40-80r/min的速度搅拌，恒温3-6h，加大搅拌速度80-90r/min至设定粘度，得到聚苯砜树脂粘液，经冷却、粉碎、过滤、洗涤、干燥，即得产物。
各项测试方法：
(1)拉伸强度：测试方法参照ISO527；
(2)环状低聚体含量：测试方法参照GB/T 27843-2011；
(3)接触角：测试方法参照GB/T 30447-2013；
(4)重均分子量：测试方法参照GB/T 36214.4-2018
表1：实施例和对比例聚苯砜树脂重复单元摩尔含量及测试结果
由实施例1-6可知，在优选的各单元摩尔含量范围内，环状低聚体占比较低、拉伸强度更高、接触角更低(亲水性更高)。
续表1：
由实施例4/7-10可知，最优选含酰胺基团双酚单体B/D、优选C、次选A/E。
Claims (10)
1.一种聚苯砜树脂，其特征在于，按摩尔百分比计，衍生自包括以下单体：
4,4’-联苯二酚 10-35mol％；
含酰胺基团双酚单体 15-40mol％；
4,4’-二氯二苯砜 45-55mol％；
其中，含酰胺基团双酚单体为：
2.根据权利要求1所述的聚苯砜树脂，其特征在于，按摩尔百分比计，衍生自包括以下单体：
4,4’-联苯二酚 15-30mol％；
含酰胺基团双酚单体 20-35mol％；
4,4’-二氯二苯砜 48-52mol％。
3.根据权利要求1所述的聚苯砜树脂，其特征在于，所述的含酰胺基团双酚单体选自单体中R1和R2分别为
4.根据权利要求3所述的聚苯砜树脂，其特征在于，所述的含酰胺基团双酚单体选自
5.根据权利要求4所述的聚苯砜树脂，其特征在于，所述的含酰胺基团双酚单体选自
中的任意一种。
6.根据权利要求1-5任一项所述的聚苯砜树脂，其特征在于，以聚苯砜树脂的总重量计，环状低聚体占比低于1.3wt％。
7.根据权利要求1-5任一项所述的聚苯砜树脂，其特征在于，聚苯砜树脂的重均分子量在68000-80000道尔顿。
8.根据权利要求1-7任一项所述的聚苯砜树脂的制备方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：成盐反应：在反应釜中加入溶剂，搅拌升温至60-80℃，加入4,4’-联苯二酚、4,4’-二氯二苯酚和含酰胺基团双酚单体，然后加入成盐剂，高效催化剂，分水剂，继续搅拌升温至170-200℃，成盐1-3h；
S2：聚合反应：蒸出分水剂，在升温至220-240℃，以40-80r/min的速度搅拌，恒温3-6h，加大搅拌速度80-90r/min至设定粘度，得到聚苯砜树脂粘液，经冷却、粉碎、过滤、洗涤、干燥，即得产物。
9.根据权利要求8所述的聚苯砜树脂的制备方法，其特征在于，所述的高效催化剂为三丁基膦、三苯基膦、三叔丁基膦至少一种，所述的催化剂摩尔量为4,4-二氯二苯砜摩尔量的0.01-0.1％；所述溶剂为N-甲基吡咯烷酮、N,N＇-二甲基甲酰胺、N,N＇-二甲基乙酰胺、二苯砜、二甲基亚砜和环丁砜中的至少一种；所述成盐剂为氢氧化钾、碳酸钾、氢氧化钠或碳酸钠；所述成盐剂的摩尔量为4,4-二氯二苯砜摩尔量的1.05-1.3倍；所述分水剂为甲苯、二甲苯、均三甲苯、邻三甲苯、间三甲苯、乙苯、乙苯和偏乙苯中的至少一种。
10.根据权利要求1-7任一项所述的聚苯砜树脂的应用，其特征在于，用于水处理领域薄膜。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310030622.8A CN115975199A (zh) | 2023-01-05 | 2023-01-05 | 一种聚苯砜树脂及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202310030622.8A CN115975199A (zh) | 2023-01-05 | 2023-01-05 | 一种聚苯砜树脂及其制备方法和应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115975199A true CN115975199A (zh) | 2023-04-18 |
Family
ID=85962371
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202310030622.8A Pending CN115975199A (zh) | 2023-01-05 | 2023-01-05 | 一种聚苯砜树脂及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115975199A (zh) |
Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1492366A (en) * | 1975-08-05 | 1977-11-16 | Ici America Inc | High molecular weight polyethersulphones |
| US4156068A (en) * | 1976-01-21 | 1979-05-22 | Ici Americas Inc. | High molecular weight polyethersulfones |
| GB1559855A (en) * | 1976-07-19 | 1980-01-30 | Ici Ltd | Manufacture of aromatic polymers |
| EP0194062A2 (en) * | 1985-03-05 | 1986-09-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyarylether |
| US5047496A (en) * | 1988-06-22 | 1991-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic polyethersulphones |
| US7262265B1 (en) * | 2004-02-13 | 2007-08-28 | Solvay Advanced Polymers, L.L.C. | High temperature thermoset compositions |
| CN104387587A (zh) * | 2014-11-07 | 2015-03-04 | 四川大学 | 一种高流动性聚醚砜/酰胺共聚物及其制备方法 |
| CN114605640A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-10 | 桂林理工大学 | 一种高性能聚砜树脂及其制备方法和应用 |
| CN114891218A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-08-12 | 桂林理工大学 | 一种高性能聚醚砜树脂及其制备方法和应用 |
| CN114891217A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-08-12 | 桂林理工大学 | 一种高性能聚苯砜树脂及其制备方法和应用 |
| CN114891219A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-08-12 | 桂林理工大学 | 一种高性能多元聚砜类树脂及其制备方法和应用 |
-
2023
- 2023-01-05 CN CN202310030622.8A patent/CN115975199A/zh active Pending
Patent Citations (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| GB1492366A (en) * | 1975-08-05 | 1977-11-16 | Ici America Inc | High molecular weight polyethersulphones |
| US4156068A (en) * | 1976-01-21 | 1979-05-22 | Ici Americas Inc. | High molecular weight polyethersulfones |
| GB1559855A (en) * | 1976-07-19 | 1980-01-30 | Ici Ltd | Manufacture of aromatic polymers |
| EP0194062A2 (en) * | 1985-03-05 | 1986-09-10 | Imperial Chemical Industries Plc | Polyarylether |
| US5047496A (en) * | 1988-06-22 | 1991-09-10 | Bayer Aktiengesellschaft | Process for the preparation of aromatic polyethersulphones |
| US7262265B1 (en) * | 2004-02-13 | 2007-08-28 | Solvay Advanced Polymers, L.L.C. | High temperature thermoset compositions |
| CN104387587A (zh) * | 2014-11-07 | 2015-03-04 | 四川大学 | 一种高流动性聚醚砜/酰胺共聚物及其制备方法 |
| CN114605640A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-06-10 | 桂林理工大学 | 一种高性能聚砜树脂及其制备方法和应用 |
| CN114891218A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-08-12 | 桂林理工大学 | 一种高性能聚醚砜树脂及其制备方法和应用 |
| CN114891217A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-08-12 | 桂林理工大学 | 一种高性能聚苯砜树脂及其制备方法和应用 |
| CN114891219A (zh) * | 2022-03-28 | 2022-08-12 | 桂林理工大学 | 一种高性能多元聚砜类树脂及其制备方法和应用 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US5886130A (en) | Polyphenylene co-polymers | |
| WO2021031531A1 (zh) | 一种聚砜类树脂聚合物材料及其制备方法 | |
| KR101466241B1 (ko) | 세그먼트 i과 세그먼트 ii를 함유한 터폴리머의 제조방법 | |
| CN111253574B (zh) | 低环二聚体含量的聚砜类树脂材料的制备方法 | |
| CN114605640A (zh) | 一种高性能聚砜树脂及其制备方法和应用 | |
| CN114891217A (zh) | 一种高性能聚苯砜树脂及其制备方法和应用 | |
| US5071941A (en) | Multidimensional ether sulfone oligomers | |
| EP2832768A1 (en) | Preparation method of polyimide | |
| KR20140105768A (ko) | 말레이미드 수지 | |
| WO2020053077A1 (en) | Polyarylene ether sulfone | |
| CN114891219A (zh) | 一种高性能多元聚砜类树脂及其制备方法和应用 | |
| EP3850032B1 (en) | Polyarylene ether | |
| CN114891218A (zh) | 一种高性能聚醚砜树脂及其制备方法和应用 | |
| CN115975199A (zh) | 一种聚苯砜树脂及其制备方法和应用 | |
| CN110922596A (zh) | 聚醚醚苯亚胺-醚醚砜共聚物、其制备方法和应用、聚醚醚酮-醚醚砜共聚物及其制备方法 | |
| CN108440754A (zh) | 一类含叔丁基取代间位三联苯结构聚酰亚胺膜材料及其制备方法 | |
| Zhang et al. | Poly (arylene ether sulfone) containing thioether units: synthesis, oxidation and properties | |
| US4962183A (en) | Polyimide-polyamide polymer having fluorine-containing linking groups | |
| CN115594972B (zh) | 一种提高聚苯并咪唑树脂溶液可加工性的方法 | |
| CN1597737A (zh) | 聚芳硫醚砜共聚物及其制备方法 | |
| CN110498923A (zh) | 一种耐超高温易成型聚酰亚胺树脂及其制备方法与应用 | |
| JP5311982B2 (ja) | イミドオリゴマー及びこれを加熱硬化させてなるポリイミド樹脂 | |
| CN109880098B (zh) | 一种以氨基作为交联基团的聚芳醚砜树脂及其交联产物 | |
| JP5070071B2 (ja) | ポリフェニレンコポリマー | |
| CN116218220A (zh) | 一种聚苯砜组合物和应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |