CN115974706B - 一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物及其制备方法和应用,属于化学合成技术领域。本发明以长链烷基胺、环氧丙烷为原料,在催化剂作用下进行反应制得长链烷基二异丙醇胺中间体,再将制得的长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2‑溴乙基)醚和碱性催化剂混合于溶剂中进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,其中长链烷基R为CnH2n+1或CnH2n+1‑O‑CH2CH2CH2中的一种,6≤n≤18且n为偶数。本发明制得的长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物是一类新型阳离子表面活性剂,其在抗静电剂领域和杀菌消毒领域有较强的应用潜力。
Description
技术领域
本发明涉及化学合成技术领域,尤其涉及一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物及其制备方法和应用。
背景技术
近年来,随着化工产业的飞速发展,以化工产品环氧乙烷为基本原料生产新型乙氧基化产品,已成为深度加工开发高附加值下游产品的重要组成部分。各种含有活泼氢的化合物(如醇、碱、酸、水等)与环氧乙烷反应生成的乙氧基化物几乎都是工业上重要的化工中间体和精细化工产品。其中,脂肪胺与环氧乙烷反应生成的烷基二乙醇胺也同样具有优异的性能,其作为塑料内部抗静电剂有良好的抗静电效果。
曾有文献报道了以脂肪胺和环氧乙烷合成了烷基二乙醇胺(李颜,塑料抗静电剂十二烷基二乙醇胺的合成和反应动力学研究[D],厦门大学,2000),其主要探索了烷基二乙醇胺的合成和反应动力学研究,并得出结论,影响反应产物产率的主要因素是反应温度,并确定了最优合成条件。
还有专利CN106146321A报道了以N-甲基胺、N-乙基胺和环氧丙烷为原料,通过管道反应器合成了N-甲基二异丙醇胺和N-乙基异丙醇胺,该方法合成的N-甲基二异丙醇胺和N-乙基二丙醇胺具有产品质量稳定、副产物少、生产效率高、安全性高、设备投资少等优点。
综上,以长链脂肪胺和环氧乙烷反应制备烷基二乙醇胺,以及短链烷基胺和环氧丙烷反应制备N-烷基二异丙醇胺均已有研究,而有关长链脂肪胺和环氧丙烷反应制备长链烷基二异丙醇胺却鲜有成熟的研究,进而长链烷基二异丙醇胺的双子季铵盐衍生物也很少有人关注。
发明内容
本发明的目的在于提供一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物及其制备方法和应用,以解决现有技术中长链烷基二异丙醇胺的双子季铵盐衍生物制备困难的技术问题。
为了实现上述发明目的,本发明提供以下技术方案:
本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,所述长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物的结构式为:
其中R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2中的一种,6≤n≤18且n为偶数。
进一步的,所述长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物包括乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十四烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-癸基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-碳十醚基溴化铵)或乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-碳八醚基溴化铵)中的一种。
本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备长链烷基二异丙醇胺中间体
将长链烷基胺、环氧丙烷和催化剂混合后进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺中间体;
(2)制备长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物
将长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚和碱性催化剂混合于溶剂中进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物。
进一步的,所述步骤(1)中,长链烷基胺的结构式为R—NH2,其中R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2,6≤n≤18且n为偶数。
进一步的,所述长链烷基胺为C6~18的伯胺或含醚键的伯胺;所述环氧丙烷和长链烷基胺的摩尔比为1.8~2.2:1。
进一步的,所述步骤(1)中,催化剂包含Ba(OH)2、Sr(OH)2、Ca(R1COO)2和Mg(R1COO)2中的一种或几种,其中R1为C1~C3的烷基;所述催化剂的用量为长链烷基胺质量的0.1~0.5wt%。
进一步的,所述步骤(1)中,反应在氮气氛围中进行,反应的温度为80~120℃,反应的压力为1.8×105~5×105Pa,反应的时间为2~5h。
进一步的,所述步骤(2)中,长链烷基二异丙醇胺中间体和双(2-溴乙基)醚的摩尔比为2:0.9~1.1;所述溶剂包含异丙醇、乙二醇和水中的一种或几种;所述溶剂的用量为长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚、溶剂和碱性催化剂总质量的35~55wt%。
进一步的,所述步骤(2)中,所述碱性催化剂是以SBA-15、γ-Al2O3或水滑石为载体,以氟化钠、氟化钾、硝酸钠、硝酸钾、硝酸钙、碳酸钠、碳酸钾、醋酸钠、醋酸钾或醋酸钙中的一种或几种为负载成分的负载型固体碱催化剂,其中碱性催化剂中负载成分的负载量为30~70wt%,碱性催化剂的用量为长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚、溶剂和碱性催化剂总质量的0.2~0.8wt%;所述反应的温度为80~120℃,反应的时间为4~8h。
本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物在织物抗静电中的应用。
本发明的有益效果:
(1)本发明开发了长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物的制备方法,收率可达90%以上,大大提高了季铵盐型双子表面活性剂的产率,具有相当的推广应用价值。
(2)本发明采用两步法制备长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,反应周期较短,合成过程是较为理想的原子经济型反应。
(3)本发明制得的长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物可作为表面活性剂使用,其分子中含有大量的羟基,这使得合成的双子季铵盐衍生物在金属缓蚀、金属表面清洗领域及消毒杀菌领域有很大的应用潜力。
(4)本发明制得的长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,其联结基团为柔性且亲水的乙醚基(—CH2CH2—O—CH2CH2—),且分子中含有大量的羟异丙基,使得表面活性剂分子易与空气中的水分形成氢键,使吸附于织物上的水分增多,从而极大地提升织物的抗静电性能。以乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)双子表面活性剂为例,相比于现有的十二烷基三甲基氯化铵(DTAC),乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)双子表面活性剂处理过的织物试片比电阻对数降低值Δlgρs为6.56(Δlgρs越大,抗静电性能越好)。而根据文献(王瑞涛,李运玲,李秋小。十二烷基二羟乙基叔胺衍生物的合成与性能研究[J]。印染助剂,2014,31(7):12-15)提供的数据,DTAC处理过的织物试片比电阻对数降低值Δlgρs为5.2。
具体实施方式
本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,所述长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物的结构式为:
其中R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2中的一种,6≤n≤18且n为偶数。
在本发明中,所述长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物结构式中的R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2中的一种,6≤n≤18且n为偶数,优选为6、8、10、12、14、16、18,进一步优选为12、14、16、18。
在本发明中,所述长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物包括乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十四烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-癸基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-碳十醚基溴化铵)或乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-碳八醚基溴化铵)中的一种,优选乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十四烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-癸基溴化铵)或乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-碳十醚基溴化铵),进一步优选为乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十四烷基溴化铵)或乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-癸基溴化铵)。
本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物的制备方法,包括以下步骤:
(1)制备长链烷基二异丙醇胺中间体
将长链烷基胺、环氧丙烷和催化剂混合后进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺中间体;
(2)制备长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物
将长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚和碱性催化剂混合于溶剂中进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物。
在本发明中,所述步骤(1)中,长链烷基胺的结构式为R—NH2,其中R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2,6≤n≤18且n为偶数,优选为6、8、10、12、14、16、18,进一步优选为12、14、16、18。
在本发明中,所述长链烷基胺为C6~18的伯胺或含醚键的伯胺,优选为C8~18的伯胺,进一步优选为C10~14的伯胺;所述环氧丙烷和长链烷基胺的摩尔比为1.8~2.2:1,优选为1.9~2.1:1,进一步优选为2:1。
在本发明中,所述步骤(1)中,催化剂包含Ba(OH)2、Sr(OH)2、Ca(R1COO)2和Mg(R1COO)2中的一种或几种,其中R1为C1~C3的烷基;催化剂优选为Sr(OH)2、Ca(R1COO)2和Mg(R1COO)2中的一种或几种,进一步优选为Ca(R1COO)2和/或Mg(R1COO)2。
在本发明中,当选用的催化剂为Ca(R1COO)2时,优选为Ca(CH3COO)2和/或Ca(C2H5COO)2;当选用的催化剂为Mg(R1COO)2时,优选为Mg(CH3COO)2和/或Mg(C2H5COO)2;其中催化剂的用量为长链烷基胺质量的0.1~0.5wt%,优选为0.2~0.4wt%,进一步优选为0.3wt%。
在本发明中,所述步骤(1)中,反应在氮气氛围中进行,反应的温度为80~120℃,优选为90~110℃,进一步优选为100℃;反应的压力为1.8×105~5×105Pa,优选为2.0×105~4.8×105Pa,进一步优选为2.5×105~4.5×105;反应的时间为2~5h,优选为2.5~4.5h,进一步优选为3h。
在本发明中,所述步骤(2)中,长链烷基二异丙醇胺中间体和双(2-溴乙基)醚的摩尔比为2:0.9~1.1,优选为2:1;所述溶剂包含异丙醇、乙二醇和水中的一种或几种,优选为异丙醇和/或乙二醇;所述溶剂的用量为长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚、溶剂和碱性催化剂总质量的35~55wt%,优选为40~50wt%,进一步优选为50wt%。
在本发明中,所述步骤(2)中,所述碱性催化剂是以SBA-15、γ-Al2O3或水滑石为载体,以氟化钠、氟化钾、硝酸钠、硝酸钾、硝酸钙、碳酸钠、碳酸钾、醋酸钠、醋酸钾或醋酸钙中的一种或几种为负载成分的负载型固体碱催化剂,其中碱性催化剂中负载成分的负载量为30~70wt%,优选为40~60wt%,进一步优选为50wt%;所述碱性催化剂优选为30%-K2CO3/SBA-15催化剂、40%-K2CO3/γ-Al2O3催化剂、50%-K2NO3/SBA-15催化剂、60%-CH3COOK/γ-Al2O3或70%-Ca(NO3)2/SBA-15催化剂中的一种,进一步优选为30%-K2CO3/SBA-15催化剂、40%-K2CO3/γ-Al2O3催化剂和50%-K2NO3/SBA-15催化剂中的一种;碱性催化剂的用量为长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚、溶剂和碱性催化剂总质量的0.2~0.8wt%,优选为0.3~0.7wt%,进一步优选为0.4~0.6wt%。
在本发明中,所述步骤(2)中,反应的温度为80~120℃,优选为90~110℃,进一步优选为100℃;反应的时间为4~8h,优选为5~7h,进一步优选为6h。
本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物在织物抗静电中的应用。
下面结合实施例对本发明提供的技术方案进行详细的说明,但是不能把它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
将92.7g(0.5mol)十二烷基伯胺,60.9g(1.05mol)环氧丙烷,0.48gCa(CH3COO)2加入反应釜中,用高纯氮气反复置换3次以除去釜中的空气,然后开始升温,反应温度升至100℃,反应压力维持在3.4×105Pa,反应进行4h,制得十二烷基二异丙醇胺,冷却到50℃后用高纯氮气压料收集,收集到的产物经过减压蒸馏后除去少量未反应胺和少量十二烷基单异丙醇胺得到十二烷基二异丙醇胺,采用气相色谱测定十二烷基二异丙醇胺的收率为98.46%。
将61.6g(0.2mol)十二烷基二异丙醇胺中间体,23.2g(0.1mol)双(2-溴乙基)醚,84.8g水,0.85g30%-K2CO3/SBA-15催化剂加入四口瓶中,然后将反应温度控制在90℃,反应8h,制得液体乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)。最后将上述步骤得到的液体产物减压蒸馏除去溶剂,用乙醚和丙酮多次洗涤除去杂质,真空干燥后即可得到固体乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)。化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算,纯度为96.67%。
实施例2
将107g(0.5mol)十四烷基伯胺,63.8g(1.1mol)环氧丙烷,0.32gMg(CH3COO)2加入反应釜中,用高纯氮气反复置换3次以除去釜中的空气,然后开始升温,反应温度升至120℃,反应压力维持在5×105Pa,反应进行5h,制得十四烷基二异丙醇胺,冷却到60℃后用高纯氮气压料收集,收集到的产物经过减压蒸馏后除去少量未反应胺和少量十四烷基单异丙醇胺得到十四烷基二异丙醇胺,采用气相色谱测定十四烷基二异丙醇胺的收率为97.68%。
将66g(0.2mol)十四烷基二异丙醇胺中间体,24.4g(0.105mol)双(2-溴乙基)醚,99.4g异丙醇,0.76g40%-K2CO3/γ-Al2O3催化剂加入四口瓶中,然后将反应温度控制在80℃,反应8h,制得液体乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十四烷基溴化铵)。最后将上述步骤得到的液体产物减压蒸馏除去溶剂,用乙醚和丙酮多次洗涤除去杂质,真空干燥后即可得到固体。化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算,纯度为95.67%。
实施例3
将78.5g(0.5mol)正癸胺,58g(1mol)环氧丙烷,0.16gBa(OH)2加入反应釜中,用高纯氮气反复置换3次以除去釜中的空气,然后开始升温,反应温度升至110℃,反应压力维持在4.2×105Pa,反应进行3h,制得癸基二异丙醇胺,冷却到50℃后用高纯氮气压料收集,收集到的产物经过减压蒸馏后除去少量未反应胺和少量正癸胺得到癸基二异丙醇胺,采用气相色谱测定癸基二异丙醇胺的收率为97.56%。
将54.6g(0.2mol)癸基二异丙醇胺中间体,25.5g(0.11mol)双(2-溴乙基)醚,72.1g乙二醇,0.61g50%-K2NO3/SBA-15分子筛催化剂加入四口瓶中,然后将反应温度控制在120℃,反应6h,制得液体乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-癸基溴化铵)。最后将上述步骤得到的液体产物减压蒸馏除去溶剂,用乙醚和丙酮多次洗涤除去杂质,真空干燥后即可得到固体。化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算,纯度为94.91%。
实施例4
将116g(0.5mol)C10醚胺,60.9g(1.05mol)环氧丙烷,0.58gSr(OH)2加入反应釜中,用高纯氮气反复置换3次以除去釜中的空气,然后开始升温,反应温度升至80℃,反应压力维持在1.8×105Pa,反应进行4h,制得C10醚基单异丙醇胺,冷却到50℃后用高纯氮气压料收集,收集到的产物经过减压蒸馏后除去少量未反应胺和少量正癸胺得到C10醚基单异丙醇胺,采用气相色谱测定C10醚基单异丙醇胺的收率为93.66%。
将69.6g(0.2mol)C10醚基单异丙醇胺中间体,20.9g(0.09mol)双(2-溴乙基)醚,90.5g水,1.25g60%-CH3COOK/γ-Al2O3催化剂加入四口瓶中,然后将反应温度控制在90℃,反应4h,制得液体乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-C10醚基溴化铵)。最后将上述步骤得到的液体产物减压蒸馏除去溶剂,用乙醚和丙酮多次洗涤除去杂质,真空干燥后即可得到固体。化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算,纯度为91.79%。
实施例5
将102g(0.5mol)C8醚胺,63.8g(1.1mol)环氧丙烷,0.26gCa(C2H5COO)2、0.2gMg(C2H5COO)2加入反应釜中,用高纯氮气反复置换3次以除去釜中的空气,然后开始升温,反应温度升至90℃,反应压力维持在2.6×105Pa,反应进行2h,制得C8醚基二异丙醇胺,冷却到60℃后用高纯氮气压料收集,收集到的产物经过减压蒸馏后除去少量未反应胺和少量正癸胺得到C8醚基二异丙醇胺,采用气相色谱测定C8醚基二异丙醇胺的收率为92.80%。
将64g(0.2mol)C8醚基二异丙醇胺中间体,23.2g(0.1mol)双(2-溴乙基)醚,87.2g异丙醇,0.87g70%-Ca(NO3)2/SBA-15催化剂加入四口瓶中,然后将反应温度控制在80℃,反应7h,制得液体乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-C8醚基溴化铵)。最后将上述步骤得到的液体产物减压蒸馏除去溶剂,用乙醚和丙酮多次洗涤除去杂质,真空干燥后即可得到固体。化学分析(水/氯仿两相滴定,溴酚蓝为指示剂,用四苯硼钠标准溶液滴定)测定后计算,纯度为90.94%。
性能验证:将实施例1制得的季铵盐进行抗静电性能和抑菌性能验证,结果如表1、表2所示:
表1实施例1制得的季铵盐提纯后的水溶液抗静电性能测试结果
从表1可以看出,以空白试片为参照,被实施例1所制得的乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)双子表面活性剂水溶液浸泡过的织物试片的比电阻对数降低值Δlgρs为6.56,能够提升织物的抗静电性能。
表2实施例1制得的季铵盐提纯后的水溶液对金黄色葡萄球菌和大肠杆菌的抑菌性能
从表2可以看出,实施例1所制得的乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)双子表面活性剂水溶液在10ppm浓度时依然对两种常见细菌具有较强的抑菌能力。
本发明实施例2~5所制备的季铵盐同样具有抗静电和杀菌消毒性能。
由以上实施例可知,本发明提供了一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物及其制备方法和应用,本发明以长链烷基胺、环氧丙烷为原料,在催化剂作用下进行反应制得长链烷基二异丙醇胺中间体,再将制得的长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚和碱性催化剂混合于溶剂中进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,其中长链烷基R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2中的一种,6≤n≤18且n为偶数。本发明制得的长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物是一类新型阳离子表面活性剂,其在抗静电剂领域和杀菌消毒领域有较强的应用潜力。
以上所述仅是本发明的优选实施方式,应当指出,对于本技术领域的普通技术人员来说,在不脱离本发明原理的前提下,还可以做出若干改进和润饰,这些改进和润饰也应视为本发明的保护范围。
Claims (9)
1.一种长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,其特征在于,所述长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物的结构式为:
其中R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2中的一种,6≤n≤18且n为偶数。
2.根据权利要求1所述的长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物,其特征在于,所述长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物包括乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十二烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-十四烷基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-癸基溴化铵)、乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-碳十醚基溴化铵)或乙醚基二取代基-α,ω-双(N,N-双羟异丙基-N-碳八醚基溴化铵)中的一种。
3.权利要求1或2所述的长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物的制备方法,其特征在于,包括以下步骤:
(1)制备长链烷基二异丙醇胺中间体
将长链烷基胺、环氧丙烷和催化剂混合后进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺中间体;
(2)制备长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物
将长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚和碱性催化剂混合于溶剂中进行反应,得到长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物;
所述步骤(1)中,长链烷基胺的结构式为R—NH2,其中R为CnH2n+1或CnH2n+1-O-CH2CH2CH2,6≤n≤18且n为偶数;
所述步骤(1)中,催化剂包含Ba(OH)2、Sr(OH)2、Ca(R1COO)2和Mg(R1COO)2中的一种或几种,其中R1为C1~C3的烷基;
所述步骤(2)中,所述碱性催化剂是以SBA-15、γ-Al2O3或水滑石为载体,以氟化钠、氟化钾、硝酸钠、硝酸钾、硝酸钙、碳酸钠、碳酸钾、醋酸钠、醋酸钾和醋酸钙中的一种或几种为负载成分的负载型固体碱催化剂。
4.根据权利要求3所述的制备方法,其特征在于,所述长链烷基胺为C6~18的伯胺或含醚键伯胺;所述环氧丙烷和长链烷基胺的摩尔比为1.8~2.2:1。
5.根据权利要求4所述的制备方法,其特征在于,所述催化剂的用量为长链烷基胺质量的0.1~0.5wt%。
6.根据权利要求5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(1)中,反应在氮气氛围中进行,反应的温度为80~120℃,反应的压力为1.8×105~5×105Pa,反应的时间为2~5h。
7.根据权利要求3或5所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,长链烷基二异丙醇胺中间体和双(2-溴乙基)醚的摩尔比为2:0.9~1.1;所述溶剂包含异丙醇、乙二醇和水中的一种或几种;所述溶剂的用量为长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚、溶剂和碱性催化剂总质量的35~55wt%。
8.根据权利要求7所述的制备方法,其特征在于,所述步骤(2)中,碱性催化剂中负载成分的负载量为30~70wt%,碱性催化剂的用量为长链烷基二异丙醇胺中间体、双(2-溴乙基)醚、溶剂和碱性催化剂总质量的0.2~0.8wt%;所述反应的温度为80~120℃,反应的时间为4~8h。
9.权利要求1或2所述的长链烷基二异丙醇胺双子季铵盐衍生物在抗静电和消毒杀菌中的应用。
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Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010144031A (ja) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | カチオン性ジェミニ型界面活性剤 |
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Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2010144031A (ja) * | 2008-12-18 | 2010-07-01 | Miyoshi Oil & Fat Co Ltd | カチオン性ジェミニ型界面活性剤 |
CN106268495A (zh) * | 2016-08-04 | 2017-01-04 | 中国日用化学工业研究院 | 一种n,n,n‑椰油基‑羟乙基‑甲基‑n’,n’,n’‑二羟乙基‑甲基丙撑双氯化铵表面活性剂及制法 |
CN109180505A (zh) * | 2018-09-19 | 2019-01-11 | 中国日用化学研究院有限公司 | 一种乙醚基-α, ω-双长链烷基二甲基氯化铵表面活性剂的制备方法 |
CN109734612A (zh) * | 2018-12-14 | 2019-05-10 | 陕西科技大学 | 一种端四羟基双子季铵盐、制备方法及应用 |
Non-Patent Citations (1)
Title |
---|
中国季铵盐消毒杀菌剂现状及发展方向;姜亚洁 等;《日用化学品科学》;20200325;第43卷(第3期);第1-3页 * |
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PB01 | Publication | ||
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SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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GR01 | Patent grant | ||
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