CN115960363A - 一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物及其制备方法 - Google Patents
一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种超支化聚酰胺‑胺β‑环糊精衍生物及其制备方法,属于环糊精衍生物合成技术领域,所述制备方法由以下步骤组成:制备含有双硫键的超支化聚酰胺‑胺,制备β‑CDEP,混合;所述混合,将末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺‑胺和β‑CDEP溶于DMSO中,混合均匀后升温至50℃,反应4h,冷却至室温,反应结束后将反应物质全部倒入透析袋中,将透析袋放入水中,待袋内外两边的浓度达到平衡时,将透析袋中的保留液取出冷冻干燥,得到超支化聚酰胺‑胺β‑环糊精衍生物;本发明提高将超支化聚酰胺‑胺和β‑环糊精进行交联,对废水中的铜、铬、镍等重金属离子有着优异的去除效果。
Description
技术领域
本发明涉及环糊精衍生物合成技术领域,具体涉及一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物及其制备方法。
背景技术
超支化聚酰胺-胺是一类球形有序的、树突状的聚合物,在结构上分子对称性更高,分子表面有更多具有活性的末端基团,可以表现出更好的包结络合能力和分子活性,其独特的分子内纳米空腔不仅可以鳌合离子,还可以吸附小分子,且具有良好的生物相容性;β-环糊精(简称β-CD)是水溶性、非还原性的白色结晶粉末,由7个葡萄糖单位经a-1.4糖键连接成环形结构的糊精,分子中间形成一个穴洞,穴洞具有独特的包接功能,能与许多种物质形成包接结合物。
通过迈克加成共聚合,β-环糊精被成功地引入超支化聚酰胺胺。β-环糊精不仅可以成为超支化聚合物的末端官能团,也可以成为超支化聚合物的线性单元;细胞毒性实验表明含β-环糊精的超支化聚酰胺-胺具有良好的生物相容性,药物释放试验结果发现将β-环糊精引入超支化聚酰胺-胺,不仅能提高药物 CLB 的溶解度,还能够调节载药量和药物的缓释速率,得到一种性能良好的新型超支化聚合物药物载体。但现如今的超支化聚酰胺-胺β-环糊精的制备工艺存在以下缺点:制备成本高,且制得的超支化聚酰胺-胺β-环糊精的收率低,纯度低,原料的整体转化率低。
针对上述问题,文献《含β-环糊精超支化聚酰胺胺的合成、表征、载药及控制释放研究》提出了一步合成的方法,以N,N′-亚甲基双丙烯酰胺和1-(2-氨乙基)哌嗪为原料,按等摩尔比投料,通过迈克加成反应制备得到了纯的超支化聚酰胺胺作为参照;然后用对甲苯磺酰氯磺酰化和乙二胺胺化改性的β-环糊精(EDA-B-CD)作为共聚单体,替代部分1-(2-氨乙基)哌嗪,与N,N′-亚甲基双丙烯酰胺进行迈克加成共聚合反应,得到一系列含有不等量β-环糊精的超支化聚酰胺-胺;中国专利CN108743961B公开了将含有大量双硫键的超支化聚酰胺—胺(PAAs)接枝对甲苯磺酰氯化的β-环糊精(β-CD-OTs),以构建一种具有化疗自增敏效果的聚合物分子(PAAs-β-CD)的方法。
但是上述技术都是针对药学研究,目的主要是为了提高药物溶解度,调节载药量和药物缓释速率,却不能应用于废水处理与吸附,实验过程采用的一般是纯β-环糊精,未将环糊精进行变性,所以制备的超支化聚酰胺-胺鳌合离子的作用较弱,不能较好地应用到工业重金属的废水处理和吸附上。
发明内容
针对现有技术存在的不足,本发明提供了一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物及其制备方法,将超支化聚酰胺-胺和β-环糊精进行交联,对废水中的铜、铬、镍等重金属离子有着优异的去除效果。
为解决以上技术问题,本发明采取的技术方案如下:
一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,由以下步骤组成:制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺,制备β-CDEP,混合;
所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺,向N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液,然后加入1-(2-氨乙基)哌嗪,在氮气气氛中,升温至40-80℃,搅拌下反应42h,减压蒸馏,洗涤产物,制得末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺;
所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中,N,N-亚甲基双丙烯酰胺、氯化钙的甲醇溶液、氯化钙的水溶液、1-(2-氨乙基)哌嗪质量体积比为6.1667g:20-30mL:10-30mL:2.5840-7.7520g;
所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中,所述氯化钙的甲醇溶液的浓度为0.01-0.015g/mL;
所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中,所述氯化钙的水溶液的浓度为0.01-0.03g/mL;
所述制备β-CDEP,将β-环糊精加入反应器中,将焦磷酸钠加入氢氧化钠水溶液中混合均匀后加入到反应器中后,加入纯化水,然后将环氧氯丙烷滴加入反应器中,在60℃下搅拌,反应1.5h后,加入丙酮,滤出所得凝胶固体,冲洗凝胶固体至中性后烘干,得到β-CDEP;
所述制备β-CDEP中,所述环氧氯丙烷的滴加速度为1mL/min;
所述制备β-CDEP中,β-环糊精、焦磷酸钠、氢氧化钠水溶液、纯化水、环氧氯丙烷、丙酮的质量体积比为10-20g:0.1g:20mL:100mL:10mL:60mL;
所述制备β-CDEP中,所述氢氧化钠水溶液的浓度为0.02mol/L;
所述混合,将末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺和β-CDEP溶于DMSO中,混合均匀后升温至50℃,反应4h,冷却至室温,反应结束后将反应物质全部倒入透析袋中,将透析袋放入水中,待袋内外两边的浓度达到平衡时,将透析袋中的保留液取出冷冻干燥,得到超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物;
所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中的N,N-亚甲基双丙烯酰胺、所述制备β-CDEP中的β-环糊精、所述混合中的DMSO的质量体积比为6.1667g:10-20g:20-50mL。
一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物,由前述方法制得。
与现有技术相比,本发明的有益效果为:
(1)本发明的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,首先将N,N-亚甲基双丙烯酰胺和1-(2-氨乙基)哌嗪通过迈克尔加成反应进行聚合,得到末端为氨基的超支化聚酰胺-胺;然后利用环氧氯丙烷与β-环糊精进行改性,得到环氧氯丙烷改性环糊精;最后将超支化聚酰胺-胺和β-CDEP通过DMSO进行结合,得到超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物;其中,超支化聚酰胺-胺是一类球形有序的、树突状的聚合物,在结构上分子对称性更高,分子表面有更多具有活性的末端基团,可以表现出更好的包结络合能力和分子活性,其独特的分子内纳米空腔,可以鳌合金属离子和吸附小分子,表现出良好的生物相容性;且环氧氯丙烷改性后的β-环糊精对污水中的BPS具有良好的吸附性能,再生循环使用稳定性高,具有较高的性价比,因此,制备的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物可以综合超支化聚酰胺-胺和β-CDEP的优点,不仅可以处理污水中的重金属离子而且对于水中的BPS具有较强的吸附性能,可广泛运用于在废水处理和环境保护领域;
(2)本发明制备的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物,对废水中的铜、铬、镍等重金属离子有着优异的去除效果,在吸附0.5h后对Cu2+的吸附率为22.4-30.2%,在吸附1h后对Cu2+的吸附率为53.8-68.1%,在吸附3h后对Cu2+的吸附率为85.3-92.1%;在吸附0.5h后对BPS的吸附率为21.3-43.4%,在吸附1h后对BPS的吸附率为41.3-63.5%,在吸附3h后对BPS的吸附率为76.5-93.6%。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解,现说明本发明的具体实施方式。
实施例1
一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,具体为:
1.将0.3g无水氯化钙溶于30mL甲醇中制得氯化钙的甲醇溶液;然后将0.3g氯化钙溶于30mL纯水制得氯化钙的水溶液;依次向6.1667g的N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液,然后加入5.1680g 1-(2-氨乙基)哌嗪,在氮气气氛中,升温至80℃,磁力搅拌下进行迈克尔加成聚合反应42h,反应后减压蒸馏,使用10mL丙酮和15mL二氯甲烷分别洗涤产物,制得末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺;
2.称量15gβ-环糊精置于带有搅拌器、滴液漏斗和环形冷凝管的圆底烧瓶中,称量0.1g的焦磷酸钠加入到20mL浓度为0.02mol/L的氢氧化钠水溶液中混合均匀后加入到圆底烧瓶中,再量取100mL的纯化水加入,以1mL/min的速率滴加10mL的环氧氯丙烷,于60℃水浴锅中搅拌,反应1.5h后会出现凝胶,后加入60mL的丙酮,滤出所得凝胶固体,使用大量水和丙酮冲洗凝胶固体至中性后放入105℃的干燥箱中烘干至恒重,得到β-CDEP。
3. 将末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺和β-CDEP溶于30mL的DMSO中,混合均匀后升温至50℃进行反应4h,反应后冷却至室温,反应结束后将反应物质全部倒入透析袋中,将此透析袋放入水中,待袋内外两边的浓度达到平衡时,将透析袋中的保留液取出冷冻干燥即得到超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物。
实施例2
一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,具体为:
1.将0.3g无水氯化钙溶于20mL甲醇中制得氯化钙的甲醇溶液,再将0.3g氯化钙溶于10mL纯水制得氯化钙的水溶液,依次向6.1667g的N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液中,然后加入2.5840g 1-(2-氨乙基)哌嗪,在氮气气氛中,升温至40℃,磁力搅拌下进行迈克尔加成聚合反应36h,反应后减压蒸馏,使用10mL丙酮和15mL二氯甲烷洗涤产物,制得末端为氨基的含有双硫键超支化聚酰胺-胺;
2.称量10g的β-环糊精置于带有搅拌器、滴液漏斗和环形冷凝管的圆底烧瓶中,称量0.1g的焦磷酸钠加入到0.02mol/L的20mL氢氧化钠水溶液中混合均匀后加入到圆底烧瓶中,再量取100mL的纯化水加入,以1mL/min的速率滴加10mL的环氧氯丙烷,于55℃水浴锅中搅拌,反应1.5h后会出现凝胶,后加入60mL的丙酮,滤出除所得凝胶固体,大量水和丙酮冲洗至中性后放入105℃的干燥箱中烘干至恒重,得到β-CDEP;
3. 将末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺和β-CDEP溶于40mL的DMSO中,混合均匀后升温至50℃进行反应4h,反应后冷却至室温,反应结束后将反应物质全部倒入透析袋中,将此透析袋放入水中,待袋内外两边的浓度达到平衡时,将透析袋中的保留液取出冷冻干燥即得到超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物。
实施例3
一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,具体为:
1.将0.3g无水氯化钙溶于20mL甲醇中制得氯化钙的甲醇溶液,再将0.3g氯化钙溶于30mL纯水制得氯化钙的水溶液,依次向6.1667g的N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液中,然后加入3.8760g 1-(2-氨乙基)哌嗪,在氮气气氛中,升温至60℃,磁力搅拌下进行迈克尔加成聚合反应28h,反应后减压蒸馏,使用10mL丙酮和15mL二氯甲烷洗涤产物,制得末端为氨基的含有双硫键超支化聚酰胺-胺;
2.称量20g的β-环糊精置于带有搅拌器、滴液漏斗和环形冷凝管的圆底烧瓶中,称量0.1g的焦磷酸钠加入到0.02mol/L的20mL氢氧化钠水溶液中混合均匀后加入到圆底烧瓶中,再量取100mL的纯化水加入,以1mL/min的速率滴加10mL的环氧氯丙烷,于60℃水浴锅中搅拌,反应2h后会出现凝胶,后加入60mL的丙酮,滤出所得凝胶固体,大量水和丙酮冲洗至中性后放入105℃的干燥箱中烘干至恒重,得到β-CDEP;
3. 将末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺和β-CDEP溶于50mL的DMSO中,混合均匀后升温至50℃进行反应4h,反应后冷却至室温,反应结束后将反应物质全部倒入透析袋中,将此透析袋放入水中,待袋内外两边的浓度达到平衡时,将透析袋中的保留液取出冷冻干燥即得到超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物。
实施例4
一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,具体为:
1.将0.3g无水氯化钙溶于20mL甲醇中制得氯化钙的甲醇溶液,再将0.3g氯化钙溶于30mL纯水制得氯化钙的水溶液,依次向6.1667g的N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液中,然后加入7.7520g 1-(2-氨乙基)哌嗪,在氮气气氛中,升温至70℃,磁力搅拌下进行迈克尔加成聚合反应28h,反应后减压蒸馏,使用10mL丙酮和15mL二氯甲烷洗涤产物,制得末端为氨基的含有双硫键超支化聚酰胺-胺;
2.称量15g的β-环糊精置于带有搅拌器、滴液漏斗和环形冷凝管的圆底烧瓶中,称量0.1g的焦磷酸钠加入到0.02mol/L的20mL氢氧化钠水溶液中混合均匀后加入到圆底烧瓶中,再量取100mL的纯化水加入,以1mL/min的速率滴加10mL的环氧氯丙烷,于60℃水浴锅中搅拌,反应2h后会出现凝胶,后加入60mL的丙酮,滤除所得凝胶固体,大量水和丙酮冲洗至中性后放入105℃的干燥箱中烘干至恒重,得到β-CDEP;
3. 将末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺和β-CDEP溶于20mL的DMSO中,混合均匀后升温至50℃进行反应4h,反应后冷却至室温,反应结束后将反应物质全部倒入透析袋中,将此透析袋放入水中,待袋内外两边的浓度达到平衡时,将透析袋中的保留液取出冷冻干燥即得到超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物。
对比例1
将0.3g无水氯化钙分别溶于20mL甲醇和30mL纯水中制得氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液,依次向6.1667g的N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液中,然后加入7.7520g的1-(2-氨乙基)哌嗪,在氮气气氛中,升温至70℃,磁力搅拌下进行迈克尔加成聚合反应28h,反应后减压蒸馏,使用10mL丙酮和15mL二氯甲烷洗涤产物,制得末端为氨基的含有双硫键超支化聚酰胺-胺。
对比例2
称量15g的β-环糊精加入带有搅拌器、滴液漏斗和环形冷凝管的圆底烧瓶中,称量0.1g焦磷酸钠加入到20mL 0.02mol/L的氢氧化钠溶液中混合均匀后加入到圆底烧瓶中,再量取100mL的纯化水加入,以1mL/min的速率滴加10mL的环氧氯丙烷,于60℃水浴锅中搅拌,反应2h后会出现凝胶,后加入60mL的丙酮,滤出所得凝胶固体,大量水和丙酮冲洗近中性后放入105℃的干燥箱中烘干至恒重,得到产物β-CDEP。
试验例1
配制6份1L浓度为20mg/mL的氯化铜溶液,分别加入实施例1-4制备的超支化聚酰胺-胺β-环糊精、对比例1制备的末端为氨基的含有双硫键超支化聚酰胺-胺、对比例2制备的β-CDEP,加入量均为100mg,调节溶液pH至5.5,在25℃下进行吸附,分别在0h、0.5h、1h、3h时移取上层清液,通过原子吸收光谱法测定Cu2+浓度,在0h时测定的Cu2+浓度作为初始Cu2+浓度,在0.5h、1h、3h时测定的Cu2+浓度作为吸附后Cu2+浓度,计算超支化聚酰胺-胺β-环糊精对Cu2+的吸附率,计算公式如下:
对Cu2+的吸附率=(初始Cu2+浓度-吸附后Cu2+浓度)/初始Cu2+浓度*100%。
配制6份1L浓度为20mg/mL的BPS溶液(双酚S水溶液),分别加入实施例1-4制备的超支化聚酰胺-胺β-环糊精、对比例1制备的末端为氨基的含有双硫键超支化聚酰胺-胺、对比例2制备的β-CDEP,加入量均为100mg,调节pH至5.5,在25℃下进行吸附,分别在0.5h、1h、3h时,用装有混合纤维素酯微孔滤膜的针头式过滤器抽取吸附液,在波长为288nm处测其吸光度,根据BPS吸附率p (y)与吸光度(x)的标准曲线方程(y=4.98*10-3x+0.0083,R2=0.9992)可得BPS吸附率p。
对Cu2+和BPS的吸附率的计算结果如下:
除非另有说明,本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
最后应说明的是:以上所述仅为本发明的优选实施例而已,并不用于限制本发明,尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明,对于本领域的技术人员来说,其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改,或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内,所作的任何修改、等同替换、改进等,均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (9)
1.一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,由以下步骤组成:制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺,制备β-CDEP,混合;
所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺,向N,N-亚甲基双丙烯酰胺加入氯化钙的甲醇溶液和氯化钙的水溶液,然后加入1-(2-氨乙基)哌嗪,在氮气气氛中,升温至40-80℃,搅拌下反应42h,减压蒸馏,洗涤产物,制得末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺;
所述制备β-CDEP,将β-环糊精加入反应器中,将焦磷酸钠加入氢氧化钠水溶液中混合均匀后加入到反应器中后,加入纯化水,然后将环氧氯丙烷滴加入反应器中,在60℃下搅拌,反应1.5h后,加入丙酮,滤出所得凝胶固体,冲洗凝胶固体至中性后烘干,得到β-CDEP;
所述混合,将末端为氨基的含有双硫键的超支化聚酰胺-胺和β-CDEP溶于DMSO中,混合均匀后升温至50℃,反应4h,冷却至室温,反应结束后将反应物质全部倒入透析袋中,将透析袋放入水中,待袋内外两边的浓度达到平衡时,将透析袋中的保留液取出冷冻干燥,得到超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物。
2.根据权利要求1所述的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中,N,N-亚甲基双丙烯酰胺、氯化钙的甲醇溶液、氯化钙的水溶液、1-(2-氨乙基)哌嗪质量体积比为6.1667g:20-30mL:10-30mL:2.5840-7.7520g。
3.根据权利要求1所述的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中,所述氯化钙的甲醇溶液的浓度为0.01-0.015g/mL。
4.根据权利要求1所述的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中,所述氯化钙的水溶液的浓度为0.01-0.03g/mL。
5.根据权利要求1所述的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备β-CDEP中,所述环氧氯丙烷的滴加速度为1mL/min。
6.根据权利要求1所述的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备β-CDEP中,β-环糊精、焦磷酸钠、氢氧化钠水溶液、纯化水、环氧氯丙烷、丙酮的质量体积比为10-20g:0.1g:20mL:100mL:10mL:60mL。
7.根据权利要求1所述的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备β-CDEP中,所述氢氧化钠水溶液的浓度为0.02mol/L。
8.根据权利要求1所述的超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物的制备方法,其特征在于,所述制备含有双硫键的超支化聚酰胺-胺中的N,N-亚甲基双丙烯酰胺、所述制备β-CDEP中的β-环糊精、所述混合中的DMSO的质量体积比为6.1667g:10-20g:20-50mL。
9.一种超支化聚酰胺-胺β-环糊精衍生物,其特征在于,由权利要求1-8任一项所述的制备方法制得。
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Also Published As
Publication number | Publication date |
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CN115960363B (zh) | 2023-05-23 |
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