CN115849339B - 一种邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及碳纳米材料技术领域及荧光探针领域，特别是以邻菲罗啉为原料合成的碳量子点制备方法，包括前处理，一步合成及后处理三个过程：邻菲罗啉前驱体经过前处理后，不用与其他化合物配合，可单独制备产量较高的碳量子点。微波一步合成使方法更简单、节能、高效。后处理使得邻菲罗啉基碳量子点纯度更高，表现出更好的荧光特性，并同时存在上转换和下转换发光，使其作为荧光探针，荧光强度与溶液极性呈良好的线性关系，上转换荧光模式R2＝0.9909,下转换荧光模式R2＝0.9374。
Description
技术领域
本发明涉及碳纳米材料技术领域及荧光探针领域，特别是以邻菲罗啉为原料的碳量子点制备方法。
背景技术
荧光材料由于其在照明、激光、探针等领域的广泛应用一直受到人们的极大关注。有的遵循斯托克位移后表现为下转换光致发光(DPL)，有的遵循反斯托克斯位移表现为上转换光致发光(UPL)。具有DPL或UPL的荧光材料，基于其荧光性质，可广泛用于对金属离子、小分子和细胞结构等的检测和标记。然而，由于大多数荧光材料只表现出一种单一的光致发光模式，以往报道的双模荧光探针大多基于一种波长和强度同时变化的单一发光模式，很难找到在DPL和UPL双模式下同时与待测物性质呈现线性关系的荧光探针。
近年来，碳量子点作为一种新型的荧光纳米材料，因其制备成本低、发光依赖激发、高光稳定性和优良的生物相容性等优越性能而备受关注。因此，碳量子点由于其复杂多变的碳核和表面官能团，可以同时具有DPL和UPL的双模发射，这为开发双模荧光探针提供了可能。
在众多的探针靶标中，溶剂极性一直是人们关注的焦点。它不仅是化学和化学工程领域中一个非常重要的参数，也是细胞微环境的重要参数之一。细胞溶剂极性是某些细胞质组分按一定的空间顺序不均匀分布，从而导致各种细胞内容物的浓度梯度。在生物系统中，溶剂极性在调节细胞迁移、增殖、分化、囊泡运输、激素分布和免疫应答等关键生理过程中发挥着关键作用。因此，开发一种新型碳量子点探针，同时具有上转换荧光和下转换荧光，其荧光强度与溶剂极性均呈现线性关系，使得溶剂极性检测更方便、可靠，对化工生产、材料合成加工技术以及生物学研究具有重要意义。
发明内容
极性荧光探针在化工生产、材料合成加工技术和生物研究等方面具有重要意义。本发明成功开发了一种基于邻菲罗啉的新型碳量子点，其制备原料单一，方法简便、经济、可靠，具有DPL和UPL双模式荧光发光特性，并将其应用于溶剂极性检测中，其DPL和UPL的荧光强度与溶剂极性参数呈现良好线性关系。
本发明公开的邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法包括以下步骤：
前处理：称取邻菲罗啉，放入干燥的刚玉坩埚中，溶解于蒸馏水中，超声分散后，放在电加热板上加热，期间不断搅拌，得邻菲罗啉碳量子点前驱体；
微波合成：将邻菲罗啉碳量子点前驱体放入微波反应器中，微波反应，再加蒸馏水，边加边搅，静置取上清液；
后处理：将上层清液离心分离，再取离心后的上层清液，透析后得邻菲罗啉碳量子点。
更进一步地，在前处理步骤中，超声分散的时间为15分钟。
更进一步地，在前处理步骤中，在电加热板上加热的温度为80℃，加热时间为20分钟。
更进一步地，在前处理步骤后，加入少量比例的水后，并烘干。
更进一步地，在微波合成步骤中，微波功率为800瓦，反应时间为20分钟。
更进一步地，在后处理步骤中，离心分离的速度为11000转/分钟，离心的时间为30分钟。
更进一步地，在后处理步骤中，透析的时间为48小时。
本发明公开的邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法还包括碳量子点的干燥，获得一种邻菲罗啉碳量子点。
本发明还包括将所发明的邻菲罗啉碳量子点用于溶剂极性探针的应用，依赖其优异的下转换发光和上转换发光特性，荧光强度与溶剂极性均呈良好的线性关系(R2＝0.9909,0.9374)，应用前景广泛。
本发明的有益效果：利用本发明方法可仅用一种原料——邻菲罗啉即可合成碳量子点，由于加入了前处理步骤，促进了微波合成的热传导，使得制备邻菲罗啉碳量子点所需的能耗更低，方法更简便，生成的碳量子点荧光性能突出，得到在下转换荧光和上转换荧光双模式上其荧光强度均与溶剂极性成良好线性关系的新型荧光碳量子点探针，为溶剂极性的检测提供一种更可靠的方法。
附图说明
图1为本发明实施例1的邻菲罗啉碳量子点的高倍透射电镜图。
图2为本发明实施例1的邻菲罗啉碳量子点的粒径尺寸分布图，附图为L-CDs的晶格条纹图。
图3为本发明实施例2中邻菲罗啉碳量子点的(a)红外(IR)光谱图，(b)X-射线光电子能(XPS)谱图，(c-e)C 1s、N 1s、O 1s的高分辨率光谱。
图4为本发明实施例3中为邻菲罗啉碳量子点(a,c)在不同极性溶液中的下转换荧光光谱(380nm激发)和下转换荧光光谱(750nm激发)，(b,d)(F0-F)/F随溶液极性值的变化曲线(F为当前条件荧光强度，F0为最大荧光强度)。
具体实施方式
为使本申请的目的、技术方案及优点更加清楚明白，以下参照附图并举实施例，对本申请作进一步详细说明。
实施例1
一种新型碳量子点溶剂极性荧光探针的制备方法，分为前处理、微波合成及后处理三个步骤，具体方法如下：
前处理：称取2.0g的邻菲罗啉，放入干燥的刚玉坩埚中，溶解于5mL的蒸馏水中，超声分散15min后，放在电加热板上以80℃加热20min，期间不断搅拌，得邻菲罗啉碳量子点前驱体。
微波合成：将邻菲罗啉碳量子点前驱体放入微波反应器中，微波反应功率800W，微波反应20min后，再加蒸馏水10mL，边加边搅，静置取上清液。
后处理：将上层清液以11000r/min的速度离心分离30min，再取离心后的上层清液，透析48h，得邻菲罗啉碳量子点。
本发明实施例1中，若不采用前处理，将无法合成邻菲罗啉碳量子点，TEM图像中无法找到相关影像证据，这是因为前处理有利于后续微波的热传导，使原料受热均匀，简单快速碳化，形成碳量子点。
图1和图2为本发明实施例1中，引入前处理方法后得到的邻菲罗啉碳量子点高倍透射电镜图，粒径尺寸分布图，晶格条纹图，利用该方法制备出的样品可以看出具有石墨相的碳量子点晶格条纹，表明该方法可以成功制备出邻菲罗啉碳量子点。
另外，研究表明，在前处理步骤后，加入少量比例的水后，并烘干，有助于微波合成时微波能量在反应物质中的均匀传导，促进邻菲罗啉碳量子点的生成。
实施例2
一种新型碳量子点溶剂极性荧光探针的制备方法，分为前处理、微波合成及后处理三个步骤，具体方法如下：
前处理：称取2.0g的邻菲罗啉，放入干燥的刚玉坩埚中，溶解于5mL的蒸馏水中，超声分散15min后，放在电加热板上以80℃加热20min，期间不断搅拌，得邻菲罗啉碳量子点前驱体。
微波合成：将邻菲罗啉碳量子点前驱体放入微波反应器中，微波反应功率300-800W，微波反应10-30min后，再加蒸馏水10mL，边加边搅，静置取上清液。
后处理：将上层清液以11000r/min的速度离心分离30min，再取离心后的上层清液，透析48h，得邻菲罗啉碳量子点。
该实施例优选了微波反应功率，当微波反应功率800W，微波反应时间20min时得到的碳量子点产率最高。图3为本发明实施例2中最优条件时所制得的邻菲罗啉碳量子点的(a)傅里叶红外光谱图，(b)XPS光谱图，(c-e)C 1s、N 1s、O 1s的高分辨率光谱。由图3可知，邻菲罗啉碳量子点具有丰富的含N官能团，使其具有良好性能的基本保障，其组成元素有C、O、N和H，这也与原料组成相呼应。
实施例3
一种新型碳量子点溶剂极性荧光探针的制备方法，分为前处理、微波合成及后处理三个步骤，具体方法如下：
前处理：称取2.0g的邻菲罗啉，放入干燥的刚玉坩埚中，溶解于5mL的蒸馏水中，超声分散15min后，放在电加热板上以80℃加热20min，期间不断搅拌，得邻菲罗啉碳量子点前驱体。
微波合成：将邻菲罗啉碳量子点前驱体放入微波反应器中，微波反应功率800W，微波反应20min后，再加蒸馏水10mL，边加边搅，静置取上清液。
后处理：将上层清液以11000r/min的速度离心分离30min，再取离心后的上层清液，透析48h，得邻菲罗啉碳量子点。
将10mg邻菲罗啉碳量子点分散到具有不同溶剂极性的溶液中，采用380nm激发，测得其下转换发射荧光光谱，采用750nm激发，测得其上转换发射荧光光谱，将所测得的荧光强度与溶剂极性参数相比较，建立L-CDs检测溶剂极性标准曲线，上转换模式线性拟合R2＝0.9909,下转换模式线性拟合R2＝0.9374。
图4为本发明实施例3中所制备的L-CDs(a,c)在不同极性溶液中的下转换荧光光谱(380nm激发)和下转换荧光光谱(750nm激发)，(b,d)(F0-F)/F随溶液极性值的变化曲线(F为当前条件荧光强度，F0为最大荧光强度)。由图4可知，邻菲罗啉碳量子点表现出良好的荧光特性，在作为荧光探针探测溶液极性时具有优异的线性关系，有良好的应用前景。
本发明利用三步合成法制备的邻菲罗啉基碳量子点具有上转换和下转换荧光特性，其荧光强度与溶剂极性参数成线性关系得到尺寸均匀的碳量子点，且具有良好的上转换和下转换荧光特性，其荧光强度能与溶剂极性参数成线性关系，可作为溶剂极性荧光探针。
以上所述仅为本申请的较佳实施例而已，并不用以限制本申请，凡在本申请的精神和原则之内，所做的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本申请保护的范围之内。
Claims (6)
1.一种邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法，其特征在于：包括以下步骤：
前处理：称取邻菲罗啉，放入干燥的刚玉坩埚中，溶解于蒸馏水中，超声分散后，放在电加热板上加热，期间不断搅拌，得邻菲罗啉碳量子点前驱体，其中，在电加热板上加热的温度为80℃，加热时间为20分钟；
微波合成：将邻菲罗啉碳量子点前驱体放入微波反应器中，微波反应，再加蒸馏水，边加边搅，静置取上清液；
后处理：将上层清液离心分离，再取离心后的上层清液，透析后得邻菲罗啉碳量子点。
2.如权利要求1所述的邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法，其特征在于：在前处理步骤中，超声分散的时间为15分钟。
3.如权利要求2所述的邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法，其特征在于：在前处理步骤后，加入少量比例的水后，并烘干。
4.如权利要求1所述的邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法，其特征在于：在微波合成步骤中，微波功率为800瓦，反应时间为20分钟。
5.如权利要求1所述邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法，其特征在于：在后处理步骤中，离心分离的速度为11000 转/分钟，离心的时间为30分钟。
6.如权利要求5所述邻菲罗啉碳量子点极性荧光探针的制备方法，其特征在于：在后处理步骤中，透析的时间为48小时。
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Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108130075A (zh) * | 2016-12-01 | 2018-06-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种过渡金属掺杂碳荧光量子点的制备方法 |
| CN109081325A (zh) * | 2018-08-10 | 2018-12-25 | 湖南大学 | 一种碳材料的制备方法 |
| CN112408362A (zh) * | 2019-08-21 | 2021-02-26 | 中国石油大学(北京) | 一种碳量子点及其制备方法与应用 |
| WO2022122399A1 (en) * | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Bundesrepublik Deutschland, Vertreten Durch Den Bundesminister Für Wirtschaft Und Energie, Dieser Vertreten Durch Den Präsidenten Der Bundesanstalt Für Materialforschung Und -Prüfung, (Bam) | Molecularly imprinted fluorescent polymers for direct detection of glyphosate, its degradation products, and metabolites |
| CN115015202A (zh) * | 2022-06-20 | 2022-09-06 | 新疆大学 | 用于检测重金属离子的荧光传感器阵列的制备方法及应用 |
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Patent Citations (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN108130075A (zh) * | 2016-12-01 | 2018-06-08 | 中国科学院大连化学物理研究所 | 一种过渡金属掺杂碳荧光量子点的制备方法 |
| CN109081325A (zh) * | 2018-08-10 | 2018-12-25 | 湖南大学 | 一种碳材料的制备方法 |
| CN112408362A (zh) * | 2019-08-21 | 2021-02-26 | 中国石油大学(北京) | 一种碳量子点及其制备方法与应用 |
| WO2022122399A1 (en) * | 2020-12-07 | 2022-06-16 | Bundesrepublik Deutschland, Vertreten Durch Den Bundesminister Für Wirtschaft Und Energie, Dieser Vertreten Durch Den Präsidenten Der Bundesanstalt Für Materialforschung Und -Prüfung, (Bam) | Molecularly imprinted fluorescent polymers for direct detection of glyphosate, its degradation products, and metabolites |
| CN115015202A (zh) * | 2022-06-20 | 2022-09-06 | 新疆大学 | 用于检测重金属离子的荧光传感器阵列的制备方法及应用 |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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