CN115819259A - 一种螯合钙制备肌氨酸的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于肌氨酸制备领域，具体涉及一种螯合钙制备肌氨酸的方法。以氯乙酸为起始原料，经螯合、甲胺化、脱钙、脱盐（氯化钠）而得产品肌氨酸。该方法原料易得、价格低廉、操作稳定、反应条件温和易于控制；反应后处理方便、所得产品纯度、转化率高，副产品可再利用无废气二氧化碳产生，安全环保。
Description
技术领域
本发明属于肌氨酸制备领域，具体涉及一种螯合钙制备肌氨酸的方法。
背景技术
肌氨酸又称N-甲基-氨基乙酸，外观呈白色正交结晶，味甜，具有潮解性易溶于水，微溶于醇，不溶于醚，其水溶液为无色液体。
肌氨酸主要存在于人体骨骼肌中。它是分子量最小的非蛋白氨基酸。在人体和动物体内不参与蛋白质的合成但参与能量代谢，也是合成肌酸的前体物质。
肌氨酸极易溶于水，且能与二价金属离子如：钙、镁、锌等形成螯合物，常用作人体或动物微量元素补充剂。
肌氨酸可以提高人的智力，能防止由大脑伤害带来的智力损伤，肌氨酸可以有效地改善运动表现，力量恢复的时间，为此它可以用来制备保健药品和抗疲劳恢复剂，如一水肌酸。
补充肌氨酸可以增长肌肉无氧力量和爆发力。肌氨酸在肌肉中以磷酸肌酸的形式存在，人或动物在高强度运动时，主要靠ATP提供能量，但人体内ATP的储备量很少，需要不断地合成，而磷酸肌酸可以促进ATP的合成。
现有制备肌氨酸的方法包括扩如下几种：
1.提取法
最早发现肌氨酸是在骨骼中，科学家曾提出单体肌氨酸，然而其中肌氨酸含量很低，很难通过此方法制备肌氨酸。
2.氯乙酸钠法
它是以氯乙酸为起始原料，经碳酸钠中和成氯乙酸钠盐、甲胺化、脱盐浓缩结晶，再经离心分离得肌氨酸，但是该方法由于产生固废量大、危险性高、成品含杂量高等原因逐渐被羟基乙腈法替代。
3羟基乙腈法
该方法是目前本领域的主流工艺，使用剧毒的羟基乙腈为原料经甲胺化(缩合)碱性条件下高温水解、脱盐、浓缩结晶离心分离到的肌氨酸。但是该方法由于原料剧毒，运输、存储、使用、管理等成本过高；并且其水解温度高、产品纯度较低。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种原料易得、操作简便、反应条件温和易于控制的肌氨酸制备方法。
为了解决上述问题，本发明提供了一种新的技术方案：一种螯合钙制备肌氨酸的方法，包括以下步骤：
S1：以包括纯化水、氯乙酸、氧化钙在内的组分为原料制备氯乙酸钙水溶液备用；
S2：以包括步骤S1中的氯乙酸钙水溶液、一甲胺水溶液在内的组分为原料制备肌氨酸螯合钙水溶液备用；
S3：以包括步骤S2中的肌氨酸螯合钙水溶液、氢氧化钠为原料，制备肌氨酸水溶液，并将所得水溶液通过浓缩结晶、离心分离以及真空干燥得肌氨酸产品。
进一步地，步骤S1中，包括如下步骤：
S11：将氯乙酸加入纯化水中，加入过程持续搅拌至溶解澄清；
S12：向步骤S11中的澄清液中加入氧化钙粉末，加入时控制反应温度在20～30℃，加毕于25～30℃保温反应；
S13：将步骤S12的反应产物过滤、滤饼抽干，并将滤饼用水洗涤后合并滤液和洗涤液，即得氯乙酸钙水溶液。
进一步地，氯乙酸含量为98％以上；
氧化钙含量为90％以上；
并且纯化水、氯乙酸、氧化钙的质量比为1∶0.2～0.5∶0.1～0.2。
进一步地，加入氧化钙过程中采用水冷降温保持温度在20～30℃。
进一步地，步骤S2中，取一甲胺水溶液，搅拌同时滴加澄清的氯乙酸钙水溶液；滴加完成后保温4～8h得肌氨酸螯合钙水溶液。
进一步地，一甲胺水溶液的浓度为35％～45％；
氯乙酸钙水溶液的弄对为20％～30％；
一甲胺水溶液与氯乙酸钙水溶液的比例为10～15:∶1。
进一步地，步骤S3中包括以下步骤：
S31：向肌氨酸螯合钙水溶液加入氢氧化钠，加毕待所得溶液降温至25～35℃；
S32：向步骤S31中降温完成后的所得溶液滴加酸性溶液调节PH至1.8～2.5，搅拌30～60min后过滤；
S33：将步骤S32中所得滤饼用水洗涤，洗涤液与滤液合并，用碱性溶液调节PH至7～8；
S34：将步骤S33中所得溶液用电渗析脱出氯化钠得氨基酸水溶液，通过蒸馏浓缩结晶、离心分离得肌氨酸湿品，于60～80℃真空干燥得肌氨酸产品。
进一步地，步骤S31中加入的氢氧化钠与氯乙酸的比例为1:1。
本发明的有益效果为：该方法原料易得、价格低廉、操作稳定、反应条件温和易于控制；反应后处理方便、所得产品纯度、转化率高，副产品可再利用无废气二氧化碳产生，安全环保。
具体实施方式
螯合钙法制备肌氨酸的方法以氯乙酸为起始原料，经螯合、甲胺化、脱钙、脱盐(氯化钠)而得产品肌氨酸。
该方法所涉及的化学反应方程式如下：
1.ClCH2COOH+CaO→(ClCH2COO)2Ca+H2O
2.(ClCH2COO)2Ca+NH2CH3→(CH3NHCH2COO)2Ca+NH2CH3·HCl
3.(CH3NHCH2COO)2Ca+NaOH+H2SO4→CH3NHCH2COONa+CaSO4↓
4.NH2CH3·HCl+NaOH→NH2CH3↑+NaCl+H2O
投料配比(摩尔比)：
ClCH2COOH:CaO:NH2CH3:NaOH:H2SO4＝1:0.5:5:1:0.5
实施步骤：
1.氯乙酸钙的制备：
化学反应方程式：
操作步骤：安装好1000ml三口反应瓶，安装好实验设备(1000ml的三口反应瓶)，加入300ml纯化水，开启搅拌，分次加入1mol含量98％的氯乙酸96g，搅拌溶解澄清(此过程是强吸热过程)。慢慢分次加入91％的粉末状氧化钙0.5mol约31g，在加氧化钙的过程中有热效应，(放热反应)用冷水降温，使反应温度在25℃左右，约2小时加毕，于30℃以下保温反应4小时，过滤，滤饼抽干，并将滤饼用50ml水洗涤，合并滤液和洗液，即为氯乙酸钙水溶液。(此溶液澄清透明)
2.肌氨酸螯合钙的制备：
化学反应方程式：
操作步骤：准确称取5mol含量40％的一甲胺水溶液，置于安装好的1000ml三口反应瓶中，开启搅拌，于30℃以下滴加澄清氯乙酸钙水溶液，(该溶液浓度不宜过高，否则会析出结晶物，一般浓度为25％左右)。约6小时滴毕，然后保温4小时，得肌氨酸螯合钙水溶液。
3.肌氨酸的制备(CH3NHCH2COOH)
化学反应方程式：
操作步骤：将肌氨酸螯合钙水溶液置于反应皿中，加入40克氢氧化钠或30％的液碱133克，加毕，氢氧化钠逐渐升温，排出过量的一甲胺，排胺毕，降温至30℃左右，滴加0.5mol50％硫酸105g，调PH至2，搅拌30分钟，滤饼用100ml水洗涤，合并滤液，用氢氧化钠调ph至7.5，电渗析脱出氯化钠(控制成品电导率100～200)得肌氨酸水溶液，将此水溶液蒸馏浓缩结晶，离心分离得肌氨酸湿品，60℃真空干燥得肌氨酸产品。
Claims (8)
1.一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，包括以下步骤：
S1：以包括纯化水、氯乙酸、氧化钙在内的组分为原料制备氯乙酸钙水溶液备用；
S2：以包括步骤S1中的所述氯乙酸钙水溶液、一甲胺水溶液在内的组分为原料制备肌氨酸螯合钙水溶液备用；
S3：以包括步骤S2中的所述肌氨酸螯合钙水溶液、氢氧化钠为原料，制备肌氨酸水溶液，并将所得水溶液通过浓缩结晶、离心分离以及真空干燥得肌氨酸产品。
2.如权利要求1所述的一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，所述步骤S1中，包括如下步骤：
S11：将所述氯乙酸加入纯化水中，加入过程持续搅拌至溶解澄清；
S12：向步骤S11中的澄清液中加入氧化钙粉末，加入时控制反应温度在20~30℃，加毕于25~30℃保温反应；
S13：将步骤S12的反应产物过滤、滤饼抽干，并将滤饼用水洗涤后合并滤液和洗涤液，即得氯乙酸钙水溶液。
3.如权利要求2所述的一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，所述氯乙酸含量为98%以上；
氧化钙含量为90%以上；
并且纯化水、氯乙酸、氧化钙的质量比为1∶0.2~0.5∶0.1~0.2。
4.如权利要求2所述的一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，加入氧化钙过程中采用水冷降温保持温度在20~30℃。
5.如权利要求2所述的一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，所述步骤S2中，取一甲胺水溶液，搅拌同时滴加澄清的所述氯乙酸钙水溶液；滴加完成后保温4~8h得所述肌氨酸螯合钙水溶液。
6.如权利要求5所述的一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，所述一甲胺水溶液的浓度为35%~45%；
氯乙酸钙水溶液的浓度为20%~30%；
一甲胺水溶液与氯乙酸钙水溶液的比例为10~15:∶1。
7.如权利要求2所述的一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，所述步骤S3中包括以下步骤：
S31：向所述肌氨酸螯合钙水溶液加入氢氧化钠，加毕待所得溶液降温至25~35℃；
S32：向所述步骤S31中降温完成后的所得溶液滴加酸性溶液调节PH至1.8~2.5，搅拌30~60min后过滤；
S33：将步骤S32中所得滤饼用水洗涤，洗涤液与滤液合并，用碱性溶液调节PH至7~8；
S34：将所述步骤S33中所得溶液用电渗析脱出氯化钠得氨基酸水溶液，通过蒸馏浓缩结晶、离心分离得肌氨酸湿品，于60~80℃真空干燥得肌氨酸产品。
8.如权利要求7所述的一种螯合钙制备肌氨酸的方法，其特征在于，所述步骤S31中加入的氢氧化钠与氯乙酸的比例为1:1。
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