CN115806641A - 含氟高分子化合物及其制备方法、化学放大型光刻胶及其制备方法 - Google Patents
含氟高分子化合物及其制备方法、化学放大型光刻胶及其制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明涉及浸没式ArF光刻胶技术领域，公开了一种含氟高分子化合物，包括第一重复单元、第二重复单元和/或第三重复单元；第一重复单元，其衍生自式Ⅰ化合物所示的单体：
第二重复单元，其衍生自式Ⅱ化合物所示的单体：
第三重复单元，其衍生自式Ⅲ化合物所示的单体：
Description
技术领域
本发明涉及浸没式ArF光刻胶技术领域，公开了一种含氟高分子化合物及其制备方法、化学放大型光刻胶及其制备方法。
背景技术
光刻胶是实现集成电路图形向硅基等基材上转移的关键性材料，随着转移图形的精细复杂化，转移图形对光刻精度的要求也越来越高。光刻技术从早期的紫外(436nm和365nm)发展到了深紫外(248nm和193nm)和极紫外(13.5nm)，光刻精度得到大幅提高，相应的光刻胶种类也从非化学放大型发展到化学放大型。目前化学放大型光刻胶广泛应用在深紫外和极紫外光刻技术领域。在正型化学放大光刻胶中，光产酸剂(Photo Acidgenerator,PAG)在光照条件下分解产生酸；在曝光后烘(Post Exposure Bake,PEB)过程中，树脂结构中的酸不稳定保护基团在酸的催化作用下离去形成羧酸结构，树脂在碱性显影液(四甲基氢氧化铵，TMAH)中变得可溶，这样在曝光区得到期望的图案，实现电路图形的转移。
在化学放大型光刻胶中，光酸产生剂以离子型的硫鎓盐和碘鎓盐最为常见，此类光酸产生剂在去离子水中具有一定溶解度，在应用到浸没式曝光技术中时，该类型光酸产生剂可以从光刻胶中析出溶解到填充介质去离子水中，对镜头造成伤害。当光刻胶层疏水性不足时，晶圆在快速扫描曝光时会在光刻胶表面留下水滴，水滴渗入光刻胶内部后诱发缺陷。为了消除这一影响，必须提高光刻胶层的后退接触角。一方面，在光刻胶上面涂敷一层疏水层(Topcoat层)，防止光酸产生剂和其他水溶性成分进入去离子水中；同时，提高光刻胶表面的疏水性，减少缺陷的产生。另一方面，不使用topcoat技术，在光刻胶中添加具有碱溶性的疏水高分子化合物，在光刻胶涂敷过程中疏水性高分子化合物可以在光刻胶表面自动生成一层保护层，发挥topcoat层的作用。该技术(topcoat-less技术)免去了涂敷topcoat层这一步骤，降低了光刻成本，简化了光刻工艺。
在高分子化合物中引入氟原子可以有效提高疏水性，因此含氟高分子化合物的添加可以很好的实现提高光刻胶层后退接触角的效果。然而，如果光刻胶显影后的表面接触角较高，容易产生斑点缺陷。因此，如果在高分子化合物中引入亲水的基团(羧酸、磺酸和羟基等)，则可以有效抑制斑点缺陷的产生。但是，这会降低光刻胶表面的疏水性，失去抑制光酸产生剂浸出的效果。因此，需要开发出浸没曝光时维持高疏水性，显影后又能抑制斑点缺陷产生的材料。
发明内容
本发明的目的就是为了克服上述现有技术存在的缺陷而提供一种含氟高分子化合物及其制备方法，化学放大型光刻胶及其制备方法
为了实现本发明之目的，本申请提供以下技术方案。
在第一方面中，本申请提供一种含氟高分子化合物，所述含氟高分子化合物包括第一重复单元、第二重复单元和/或第三重复单元；
所述第一重复单元，其衍生自式Ⅰ化合物所示的单体：
优选的，R2为C1-C4的亚烷基或C5-C12环烷基；C1-C4的亚烷基如：亚甲基，亚乙基，亚丙基，亚丁基；C5-C12环烷基如：环戊烷基，环己烷基、环庚烷基、环辛烷基、环壬烷基、环癸烷基、金刚烷基。
所述第二重复单元，其衍生自式Ⅱ化合物所示的单体：
优选的，R6为甲基，乙基，丙基，丁基；R7为环戊烷基，环己烷基、环庚烷基、环辛烷基。
所述第三重复单元，其衍生自式Ⅲ化合物所示的单体：
以前在树脂中共聚含氟单体，也是利用含氟单体的碱响应性，即在显影液中含氟单体可以生成碱溶性的官能团，主要起到促进主体树脂碱溶性的作用，从而改善光刻图形形貌。由于树脂中含氟单体引入量很少(＜10％)，所以其疏水性相对较弱。更重要的是树脂中引入少量氟元素，不会使树脂发生自聚集行为。本申请使用的含氟高分子具有氟元素含量高，表面自由能低，添加到胶样中可以发生明显的自聚集并上浮到光刻胶层顶部的行为，呈现出良好的疏水性。根据需求可自主调控含氟高分子的添加量，最重要的是，在曝光显影后，含氟树脂的添加可明显降低显影后的斑点缺陷。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述含氟高分子化合物的重均分子量6000～15000；优选的为6500～9100，如6700，7500，8100,8300，8500,9000；
a2)所述含氟高分子化合物的分布系数1.0～2.0；优选的为1.4～1.7，如1.45,1.50,1.55,1.60,1.65；
a3)所述含氟高分子化合物中，其衍生自化合物的单体的摩尔百分比为：
所述式Ⅰ化合物为50～90％；优选的为60～80％，如70％，80％
所述式Ⅱ化合物为5％～30％；优选的为15％～25％，如20％
所述式Ⅲ化合物为0％～20％；优选的为10％
a4)所述式Ⅰ化合物选自以下结构中的至少一种：
烷烃基；
a5)所述式Ⅱ化合物选自以下结构中的至少一种：
中，R5选自氢原子或甲基；
a6)所述式Ⅲ化合物选自以下结构中的至少一种：
在第二方面，本申请提供一种含氟高分子化合物的制备方法，包括如下步骤：
1)使式Ⅰ化合物、式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物的单体组合物聚合；
2)将步骤1)得到的混合物在烷基类溶剂的溶液中过滤，滤饼干燥，得到所述含氟高分子化合物.
在第三方面，本申请还提供一种化学放大型光刻胶，包括权利要求1或2所述的含氟高分子化合物。
进一步地，包括如下质量份的各组分：
所述含氟高分子化合物1-10份，优选的为1-5份或5-10份
聚合物树脂 50-200份，优选的为50-100份或100-200份，
光酸产生剂 1-15份，优选的为1-6份或6-15份，
溶剂1000-2000份，优选的为1000-1250份或1250-2000份。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
b1)所述聚合物树脂包括重复单元A，重复单元B和重复单元C；
所述重复单元A，其衍生自烷基金刚烷(甲基)丙烯酸酯单体；
所述重复单元B，其衍生自2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-(甲基)丙烯酸酯单体；
所述重复单元C，其衍生自羟基金刚烷(甲基)丙烯酸酯单体
b2)所述光酸产生剂选自氟化磺酸锍鎓盐或氟化磺酸碘鎓盐中的至少一种；
b3)所述溶剂选自丙二醇单醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、二缩乙二醇甲乙醚、醋酸丁酯、甲基乙基酮、环庚酮、环已酮、醋酸新戊酯、γ-丁内脂和乳酸乙酯中的至少一种。
进一步地，特征c1)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b11)所述聚合物树脂的重均分子量≦15000，优选的为6800；
b12)所述聚合物树脂的分布系数≦2.0，优选的为1.58；
b13)所述聚合物树脂中，重复单元衍生自化合物单体的摩尔百分比为：
所述烷基金刚烷(甲基)丙烯酸酯 30-70％，优选的为30-55％或55-70％；
所述2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-(甲基)丙烯酸酯单体 20-40％，优选的为20-30％或者30-40％；
所述羟基金刚烷(甲基)丙烯酸酯 10-40％，优选的为10-20或者20-40％。
进一步地，特征b2)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b21)所述氟化磺酸锍鎓盐选自以下结构中的至少一种：
b22)所述氟化磺酸碘鎓盐选自以下结构中的至少一种：
进一步地，还包括如下质量份的组分：
酸扩散抑制剂 0.5-10份，优选的为0.5-4份或4-10份；
流平剂 0.1-10份，优选的为0.1-0.25份或0.25-10份。
进一步地，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)所述酸扩散抑制剂选自叔胺类、酰胺类和含氮杂环类中的一种；进一步优选的，选自三乙胺，三正丁基胺，三正戊胺，二环己基甲胺，4-甲基苯胺，四甲基乙二胺，乙酰胺，吡咯烷酮，N-甲基吡咯烷酮，三乙醇胺，三异丙醇胺或4-(2-羟乙基)吗啉中至少一种；
c2)所述流平剂选自聚氧乙烯月桂醚，聚氧乙烯十八烷基醚，聚乙二醇二月桂酸酯，聚乙二醇二硬脂酸酯、KP341(信越化学工业公司制造)、Polyflow No.75(共荣社化学公司制造)、3M碳氟表面活性剂FC-4430中的一种。
在第四方面，本申请还提供一种化学放大型光刻胶的制备方法，包括如下步骤：将所述光刻胶的各组分混合，得到所述光刻胶。
与现有技术相比，本发明的有益效果在于：含氟高分子化合物作为一种疏水性材料，应用在浸没式光刻领域，该含氟高分子化合物可提高光刻胶表面的疏水性，可降低光酸产生剂等物质的溶解析出，同时可明显减少光刻胶显影后缺陷的产生。
具体实施方式
除非另有说明、从上下文暗示或属于现有技术的惯例，否则本申请中所有的份数和百分比都基于重量，且所用的测试和表征方法都是与本申请的提交日期同步的。在适用的情况下，本申请中涉及的任何专利、专利申请或公开的内容全部结合于此作为参考，且其等价的同族专利也引入作为参考，特别这些文献所披露的关于本领域中的合成技术、产物和加工设计、聚合物、共聚单体、引发剂或催化剂等的定义。如果现有技术中披露的具体术语的定义与本申请中提供的任何定义不一致，则以本申请中提供的术语定义为准。
本申请中的数字范围是近似值，因此除非另有说明，否则其可包括范围以外的数值。数值范围包括以1个单位增加的从下限值到上限值的所有数值，条件是在任意较低值与任意较高值之间存在至少2个单位的间隔。例如，如果记载组分、物理或其它性质(如分子量，熔体指数等)是100至1000，意味着明确列举了所有的单个数值，例如100，101,102等，以及所有的子范围，例如100到166,155到170,198到200等。对于包含小于1的数值或者包含大于1的分数(例如1.1，1.5等)的范围，则适当地将1个单位看作0.0001，0.001，0.01或者0.1。对于包含小于10(例如1到5)的个位数的范围，通常将1个单位看作0.1.这些仅仅是想要表达的内容的具体示例，并且所列举的最低值与最高值之间的数值的所有可能的组合都被认为清楚记载在本申请中。本申请内的数值范围尤其提供了含钙填料含量，搅拌温度，以及这些组分的各种特征和性质。
关于化学化合物使用时，除非明确地说明，否则单数包括所有的异构形式，反之亦然(例如，“己烷”单独地或共同地包括己烷的全部异构体)。另外，除非明确地说明，否则用“一个”，“一种”或“该”形容的名词也包括其复数形式。
术语“包含”，“包括”，“具有”以及它们的派生词不排除任何其它的组分、步骤或过程的存在，且与这些其它的组分、步骤或过程是否在本申请中披露无关。为消除任何疑问，除非明确说明，否则本申请中所有使用术语“包含”，“包括”，或“具有”的组合物可以包含任何附加的添加剂、辅料或化合物。相反，除了对操作性能所必要的那些，术语“基本上由……组成”将任何其他组分、步骤或过程排除在任何该术语下文叙述的范围之外。术语“由……组成”不包括未具体描述或列出的任何组分、步骤或过程。除非明确说明，否则术语“或”指列出的单独成员或其任何组合。
实施例
下面将对本发明的实施例作详细说明，本实施例在以本发明技术方案为前提下进行实施，给出了详细的实施方式和具体的操作过程，但本发明的保护范围不限于下述的实施例。
含氟高分子化合物(F)
(1)第一重复单元为含氟结构，衍生自以下的结构单体：
(2)第二重复单元为酸不稳定结构，衍生自以下的结构单体：
(3)第三重复单元为内脂结构，衍生自以下的结构单体：
(4)对比例中含氟结构的单体
含氟高分子化合物F1的制备
合成路线如下：
制备步骤如下：
在1L的四口反应烧瓶中，预先加入120g乙酸乙酯，加热到回流状态，向其中缓慢加入M1(23.617g，0.1mol)，1-乙基-环戊醇甲基丙烯酸酯(4.556g，0.025mol)，引发剂V601(2.878g，0.0125mol)及乙酸乙酯(200g),控制加入时间2h，加入完成后继续搅拌反应3h。聚合反应结束后反应体系冷却到室温。将反应体系加入到正己烷(2500g)中，过滤收集白色固体粉末。真空45℃干燥24h，得到19.721g，含氟高分子化合物F1(重均分子量8500g/mol，分子量分布系数1.56)。
按照含氟高分子化合物F1的制备方法，制备氟高分子化合物F2-F6以及FA1-FA2，具体投料量及结果如下表1所示
表1
聚合物树脂P1
在1L的四口反应烧瓶中，预先加入120g乙酸乙酯，加热到回流状态，向其中缓慢加入2-乙基-2-甲基丙烯酸金刚烷酯(124.185g，0.5mol)，2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-甲基丙烯酸酯(51.048g，0.3mol)，3-羟基-1-金刚烷醇甲基丙烯酸酯(47.228g，0.2mol),引发剂V601(18.421g，0.08mol)及乙酸乙酯(500g),控制加入时间5h，加入完成后继续搅拌反应3h。聚合反应结束后反应体系冷却到室温。将反应体系加入到正己烷(2500g)中，过滤收集白色固体粉末。真空45℃干燥24h，得到178g主体树脂P1(重均分子量6800,分子量分布系数1.58)。
常用的含金刚烷类的甲基丙烯酸树脂，树脂经酸催化后，其在显影液中的溶解性明显增强
光酸产生剂：
酸扩散控制剂：
流平剂：E1(3M碳氟表面活性剂FC-4430)
溶剂：丙二醇甲醚醋酸酯(PGMEA)和丙二醇单甲醚(PGME)，质量比为7：3。
实施例1
一种化学放大光刻胶，包括以下重量份的各组分：
光刻胶的制备过程如下：按照配方加入各组分，混合搅拌均匀后，得到光刻胶。
按照实施例1的方法，制备实施例2-6及对比例1-3光刻胶，具体组分如下表2所示，
表2实施例1-6与对比例1-3光刻胶的组分组成
评价方法如下所述。
1、接触角测试
将实施例1-6及对比例1-3得到的光刻胶，分别涂敷在8英寸硅片上，100℃下PAB60秒，形成100nm后的光刻胶层。使用SDC-200接触角测量仪(晟鼎精密技术公司制造)测试动态接触角。针头注射25ul去离子水于硅片上，测试平台以每秒1度的角度转动，记录液滴开始滚落测试平台时对应的角度，测试5个数据点的平均值作为前进角和后退角。光刻胶层在TMAH水溶液中显影60s,去离子水冲洗30s,测试其显影后的静态接触角。
实施例1-6和对比例1-3光刻胶的接触角数值，如下表3。
表3实施例1-6和对比例1-3光刻胶组合物的接触角
2、光酸产生剂浸出测定
光刻胶组合物在8英寸硅片上涂敷成膜后，100℃下PAB 60秒，形成100nm厚的光刻胶层。使用WEXA系统收集不同流速下的去离子水样。采用LC-MS/MS分析仪器，测试水样中光酸产生剂阴离子和阳离子的含量，计算出光酸产生剂阴离子和阳离子总的浸出速率。光酸产生剂阴阳离子的总浸出速率小于1.6×10-12mol/cm2/s者定为A，大于1.6×10-12mol/cm2/s者定位B。实施例1-6和对比例1-3光刻胶的光酸产生剂的总浸出速率值，如下表4。
3、显影缺陷
光刻胶曝光后，在TMAH水溶液中显影60秒,水洗30秒后干燥，作为显影后缺陷评价用。缺陷数量使用KLA2351(KLA-Tencor公司制造)仪器测定，缺陷数量在3000以下判定为A，数量在3001-10000判定为B，大于10000的判定为C。显实施例1-6和对比例1-3光刻胶组合物的影后缺陷，如下表4
表4实施例1-6和对比例1-3光刻胶组合物的光酸产生剂的总浸出速率及显影后缺陷
由表3和表4可知，实施例1-6的光刻胶组合物在添加碱响应的含氟高分子化合物后，光刻胶层呈疏水状态，光酸产生剂的浸出速率降低到1.6×10-12mol/cm2/s,光酸产生剂的浸出得到有效抑制。显影后光刻胶层的静态接触角降低到65度以下，呈现出亲水状态。对比例1-3，光刻胶层在显影后依然呈疏水状态，导致显影后缺陷数量增加。以上结果显示了，采用碱响应性的含氟树脂可以明显降低浸没式光刻胶在显影后的缺陷。
上述对实施例的描述是为了便于本技术领域的普通技术人员能理解和应用本申请。熟悉本领域技术的人员显然可以容易地对这些实施例做出各种修改，并把在此说明的一般原理应用到其它实施例中而不必付出创造性的劳动。因此，本申请不限于这里的实施例，本领域技术人员根据本申请披露的内容，在不脱离本申请范围和精神的情况下做出的改进和修改都在本申请的范围之内。
Claims (11)
1.一种含氟高分子化合物，其特征在于，所述含氟高分子化合物包括第一重复单元、第二重复单元和/或第三重复单元；
所述第一重复单元，其衍生自式Ⅰ化合物所示的单体：
所述第二重复单元，其衍生自式Ⅱ化合物所示的单体：
R7为单环或多环烃基；
所述第三重复单元，其衍生自式Ⅲ化合物所示的单体：
2.如权利要求1所述的含氟高分子化合物，其特征在于，还包括如下技术特征中的至少一项：
a1)所述含氟高分子化合物的重均分子量6000～15000；
a2)所述含氟高分子化合物的分布系数1.0～2.0；
a3)所述含氟高分子化合物中，其衍生自化合物的单体的摩尔百分比为：
所述式Ⅰ化合物为50～90％；
所述式Ⅱ化合物为5％～30％；
所述式Ⅲ化合物为0％～20％；
a4)所述式Ⅰ化合物选自以下结构中的至少一种：
R3为C1～C12的饱和烷烃基；
a5)所述式Ⅱ化合物选自以下结构中的至少一种：
a6)所述式Ⅲ化合物选自以下结构中的至少一种：
3.一种如权利要求1或2所述含氟高分子化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
1)使式Ⅰ化合物、式Ⅱ化合物和式Ⅲ化合物的单体组合物混合并进行聚合反应，得到混合物料；
2)将步骤1)得到的混合物料在烷基类溶剂的溶液中过滤，滤饼干燥，得到所述含氟高分子化合物。
4.一种化学放大型光刻胶，其特征在于，包括权利要求1或2所述的含氟高分子化合物。
5.如权利要求4所述的化学放大型光刻胶，其特征在于，包括如下质量份的各组分：
所述含氟高分子化合物1～10份
聚合物树脂50～200份；
光酸产生剂1～15份；
溶剂 1000～2000份。
6.如权利要求5所述的化学放大型光刻胶，其特征在于，还包括如下技术特征中的至少一项：
b1)所述聚合物树脂包括重复单元A，重复单元B和重复单元C；
所述重复单元A，其衍生自烷基金刚烷(甲基)丙烯酸酯单体；
所述重复单元B，其衍生自2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-(甲基)丙烯酸酯单体；
所述重复单元C，其衍生自羟基金刚烷(甲基)丙烯酸酯单体
b2)所述光酸产生剂选自氟化磺酸锍鎓盐或氟化磺酸碘鎓盐中的至少一种；
b3)所述溶剂选自丙二醇单醋酸酯、丙二醇甲醚醋酸酯、丙二醇单甲醚、丙二醇单乙醚、二缩乙二醇甲醚、二缩乙二醇乙醚、二缩乙二醇甲乙醚、醋酸丁酯、甲基乙基酮、环庚酮、环已酮、醋酸新戊酯、γ-丁内脂或乳酸乙酯中的至少一种。
7.如权利要求6所述的化学放大型光刻胶，其特征在于，特征b1)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b11)所述聚合物树脂的重均分子量≦15000，
b12)所述聚合物树脂的分布系数≦2.0；
b13)所述聚合物树脂中，重复单元衍生自化合物单体的摩尔百分比为：
所述烷基金刚烷(甲基)丙烯酸酯单体 30％～70％，
所述2-羰基-四氢呋喃-3-羟基-(甲基)丙烯酸酯单体 20％～40％；
所述羟基金刚烷(甲基)丙烯酸酯单体 10％～40％。
8.如权利要求6所述的化学放大型光刻胶，其特征在于，特征b2)中，还包括如下技术特征中的至少一项：
b21)所述氟化磺酸锍鎓盐选自以下结构中的至少一种：
b22)所述氟化磺酸碘鎓盐选自以下结构中的至少一种：
9.如权利要求4～8任一所述的化学放大型光刻胶，其特征在于，还包括如下质量百分比的组分：
酸扩散抑制剂 0.5～10份，
流平剂 0.1～10份。
10.如权利要求9所述所述化学放大型光刻胶，其特征在于，还包括如下技术特征中的至少一项：
c1)所述酸扩散抑制剂选自叔胺类、酰胺类和含氮杂环类；
c2)所述流平剂选自聚氧乙烯月桂醚，聚氧乙烯十八烷基醚、聚乙二醇二月桂酸酯、聚乙二醇二硬脂酸酯、KP341、Polyflow No.75或3M碳氟表面活性剂FC-4430中的一种。
11.一种化学放大型光刻胶的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：将权利要求4～10中任一所述光刻胶的各组分混合，得到所述光刻胶。
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| CN115806641B (zh) | 2024-01-26 |
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Legal Events
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| PB01 | Publication | ||
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| GR01 | Patent grant | ||
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