CN115745922A - 藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物及其制备方法和应用，属于医药技术领域，具体涉及从瑞香科瑞香属植物藏东瑞香(Daphne bholua)中提取分离的9个新的二芳基戊烷类化合物，该新化合物具有良好的乙酰胆碱酯酶抑制活性。本发明制备方法简单易行，重现性比较好，纯度较高。
Description
技术领域
本发明属于医药技术领域，具体涉及从植物藏东瑞香中制备得到的新的二芳基戊烷类化合物及这类化合物在制备乙酰胆碱酯酶抑制活性药物方面的应用。
背景技术
藏东瑞香：藏东瑞香[Daphne bholua]，为瑞香科瑞香属的常绿灌木，产于中国云南西北部和中国西藏。孟加拉国、印度、尼泊尔、不丹、锡金也有分布。虽然该植物在民间得到了广泛的应用，如树皮可治疗发烧，种子用作驱虫药等，但关于其化学成分及药理活性的报道甚少。
二芳基戊烷类化合物：二芳基戊烷类化合物是自然界中广泛存在的二芳基庚烷类化合物的类似物。从1962年在巨盘木属植物中发现第一个二芳基戊烷类化合物至今，仅有约20个二芳基戊烷类化合物被分离得到。因此，从自然界中不断挖掘该类化合物势在必行。
发明内容
本发明的目的在于提供一种从藏东瑞香中制备得到的二芳基戊烷类化合物，以及其在制备乙酰胆碱酯酶抑制剂方面的应用。
本发明所述9种从瑞香科瑞香属植物藏东瑞香[Daphne bholua]中分离得到的新二芳基戊烷类化合物的结构如图所示：
本发明的制备技术方案包括如下步骤：
取干燥的藏东瑞香全株以乙醇提取，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用乙酸乙酯萃取，经聚酰胺色谱，以乙醇-水系统20:80-70:30进行等度梯度洗脱，共收集到两个组分Fr.A和Fr.B；
组分Fr.A经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统100:0-0:100进行梯度洗脱，得六个组分Fr.1-Fr.6；
利用HP20、ODS柱色谱将组分Fr.4以乙醇-水系统30:70-90:10进行梯度洗脱，得六个组分Fr.4-1-Fr.4-6；
组分Fr.4-3经硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯系统100:1-10:1进行洗脱，然后在制备性反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离得到化合物1-9。
所述藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物的制备方法，其中：
所述方法中，采用的藏东瑞香为瑞香科瑞香属植物藏东瑞香[Daphne bholua]；
所述方法中，取干燥的藏东瑞香全株以70-80％工业乙醇回流提取2-3次，每次2-3h；
所述方法中，在制备性反相高效液相色谱上使用60:40-45:55的乙腈-水流动相分离Fr.4-3。
所得化合物经过系统结构鉴定结果如下：
利用高分辨质谱，一维NMR、二维NMR、计算核磁、计算旋光及JBCA规律对化合物1-9的结构鉴定，相应谱图如图1-11所示。
Dapholuary A(1):黄色油状；
(c 0.19,MeOH)；HRESIMS(m/z 273.0885[M+Na]+,calcd 273.0886)确定分子式为C17H14O2；通过分析dapholuary A的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱，确定了dapholuary A的结构，为一个新化合物。
Dapholuary B(2):无色油状；
(c 0.11,MeOH)；HRESIMS(m/z 311.1255[M+Na]+,calcd 311.1254)确定分子式为C17H20O4；通过分析dapholuary B的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱、JBCA规则及计算OR，确定了dapholuary B的结构，为一个新化合物。
Dapholuary C(3):黄色油状；
(c 0.14,MeOH)；HRESIMS(m/z 277.1193[M+Na]+,calcd 277.1199)确定分子式为C17H18O2；通过分析dapholuary C的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱，确定了dapholuary C的结构，为一个新化合物。
Dapholuary D(4):黄色油状；
(c 0.21,MeOH)；HRESIMS(m/z 293.1147[M+Na]+,calcd 293.1147)确定分子式为C17H18O3；通过分析dapholuary D的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱及计算OR，确定了dapholuary D的结构，为一个新化合物。
Dapholuary E(5):黄色油状；
(c 0.1,MeOH)；HRESIMS(m/z 275.1044[M+Na]+,calcd 275.1043)确定分子式为C17H16O2；通过分析dapholuary E的1H NMR、13C NMR、HSQC谱、HMBC谱，确定了dapholuary E的结构，为一个新化合物。
Dapholuary F(6):黄色油状；
(c 0.16,MeOH)；HRESIMS(m/z 309.1455[M+Na]+,calcd 309.1461)确定分子式为C18H22O3；通过分析dapholuary F的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱、NMR计算以及计算OR，确定了dapholuary F的结构，为一个新化合物。
Dapholuary G(7):无色油状；
(c 0.11,MeOH)；HRESIMS(m/z 291.0993[M+Na]+,calcd 291.0992)确定分子式为C17H16O3；通过分析dapholuary G的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱，确定了dapholuary G的结构，为一个新化合物。
Dapholuary H(8):黄色油状；
(c 0.1,MeOH)；HRESIMS(m/z 291.1355[M+Na]+,calcd 291.1356)确定分子式为C18H20O2；通过分析dapholuary H的1H NMR、13C NMR、HSQC谱、HMBC谱及OR计算，确定了dapholuary的结构，为一个新化合物。
Dapholuary I(9):黄色油状；
(c 0.23,MeOH)；HRESIMS(m/z 293.1147[M+Na]+,calcd 293.1148)确定分子式为C17H18O3；通过分析dapholuary I的1H NMR、13CNMR、HSQC谱、HMBC谱及OR计算，确定了dapholuary I的结构，为一个新化合物。
表1.化合物1-3的1H NMR和13C NMR数据(600MHz,in DMSO-d6,δin ppm)
表2.化合物4-6的1H NMR和13C NMR数据(600MHz,a.in CDCl3；b.in DMSO-d6,δinppm)
表3.化合物7-9的1H NMR和13C NMR数据(600MHz,a.in CDCl3；b.in DMSO-d6,δinppm)
对本发明所述9个新化合物的乙酰胆碱酯酶活性进行了考察，均展现出一定的乙酰胆碱酯酶抑制活性，因此本发明所述的新二芳基戊烷类化合物具有进一步开发为预防和/或治疗阿尔兹海默症药物的前景。
一种药物组合物，包含上述从藏东瑞香中制备得到的二芳基戊烷类化合物或其在药学上可接受的盐和药学上可接受的载体或赋形剂。
本发明还提供所述从藏东瑞香中制备得到的二芳基戊烷类化合物或其在药学上可接受的盐或包含上述化合物的药物组合物在制备乙酰胆碱酯酶抑制活性药物中的应用。
本发明还提供所述从藏东瑞香中制备得到的二芳基戊烷类化合物或其在药学上可接受的盐或包含上述化合物的药物组合物在制备预防和/或治疗阿尔兹海默症药物中的应用。
本发明的优点在于，所述化合物均为新化合物，结构新颖，且均为立体构型确定的光学纯化合物，同时其乙酰胆碱酯酶抑制活性较好，具有进一步开发的价值。
附图说明
图1化合物1的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图2化合物2的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图3化合物3的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图4化合物4的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图5化合物5的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图6化合物6的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图7化合物7的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图8化合物8的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图9化合物9的HRESIMS、1H、13C-NMR和HMBC谱；
图10化合物1-9的1H-1H COSY、HMBC相关；
图11化合物2的2a-2d的实测与计算13C NMR化学位移线性相关谱图。
具体实施方式
下面所列实施例有助于本领域技术人员更好地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。
实施例1
所述藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物1-9的制备。
取干燥的藏东瑞香全株(30.0kg)以乙醇提取，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用乙酸乙酯萃取(1600g)，并将所得组分经聚酰胺色谱，以乙醇-水系统20:80-70:30进行等度梯度洗脱，共收集到两个组分Fr.A和Fr.B；
组分Fr.A(420g)经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统100:0-0:100进行梯度洗脱，得六个组分Fr.1-Fr.6；
利用HP20柱色谱对组分Fr.4(53.8g)以乙醇-水系统30:70-90:10进行色素清除。
利用ODS柱色谱将组分Fr.4以乙醇-水系统30:70-90:10进行梯度洗脱，得六个组分Fr.4-1-Fr.4-6；
经硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯系统100:1-10:1进行洗脱并在制备性反相高效液相色谱上使用60:40-45:55乙腈-水的流动相来分离Fr.4-3(7.8g)得到化合物1(28.5mg),2(0.65mg),3(3.5mg),4(7.6mg),5(1.0mg),6(1.9mg),7(1.7mg),8(1.2mg),9(55.9mg)。
实施例2
所述藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物1-9的乙酰胆碱酯酶抑制活性考察
化合物1-9经DMSO溶解，用磷酸钾缓冲液(KH2PO4/K2HPO4,0.1M,pH 7.4)稀释到5个系列浓度。反应体系含待测化合物25ml，酶12.5μL，DTNB 125μL，ATCI 50μL。加入酶后，反应即开始。在412nm波长下，加酶后10min内测吸光度3次。采用Graph-Pad Prism程序对响应浓度(对数)曲线进行非线性回归分析，计算IC50值。
表4.化合物1-9在体外乙酰胆碱酯酶抑制活性
Claims (8)
1.一种藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物，其特征在于，所述二芳基戊烷类化合物为如下所示结构中任一种：
2.一种权利要求1所述的藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
取干燥的藏东瑞香全株以乙醇提取，合并提取液浓缩得浸膏，浸膏采用乙酸乙酯萃取，经聚酰胺色谱，以乙醇-水系统20:80-70:30进行等度梯度洗脱，共收集到两个组分Fr.A和Fr.B；
组分Fr.A经硅胶柱色谱，以二氯甲烷-甲醇系统100:0-0:100进行梯度洗脱，得六个组分Fr.1-Fr.6；
利用HP20、ODS柱色谱将组分Fr.4以乙醇-水系统30:70-90:10进行梯度洗脱，得六个组分Fr.4-1-Fr.4-6；
组分Fr.4-3经硅胶柱色谱以石油醚-乙酸乙酯系统100:1-10:1进行洗脱，然后在制备性反相高效液相色谱上使用乙腈-水的流动相来分离得到化合物1-9。
3.根据权利要求2所述的藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物的制备方法，其特征在于，采用的藏东瑞香为瑞香科瑞香属植物藏东瑞香[Daphne bholua]。
4.根据权利要求2所述的藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法中，取干燥的藏东瑞香全株以70-80％工业乙醇回流提取2-3次，每次2-3h。
5.根据权利要求2所述的藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物的制备方法，其特征在于，所述方法中，在制备性反相高效液相色谱上使用60:40-45:55的乙腈-水流动相分离Fr.4-3。
6.一种药物组合物，包含权利要求1所述的藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物或其在药学上可接受的盐和药学上可接受的载体或赋形剂。
7.权利要求1所述的藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物或其在药学上可接受的盐或权利要求6所述的药物组合物在制备乙酰胆碱酯酶抑制活性药物中的应用。
8.权利要求1所述的藏东瑞香中的二芳基戊烷类化合物或其在药学上可接受的盐或权利要求6所述的药物组合物在制备预防和/或治疗阿尔兹海默症药物中的应用。
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| US20070060644A1 (en) * | 2004-02-12 | 2007-03-15 | Vander Jagt David L | Therapeutic curcumin derivatives |
-
2022
- 2022-11-22 CN CN202211463128.2A patent/CN115745922B/zh active Active
Patent Citations (2)
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