CN115724805A - N,n-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐及应用和制备 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种N,N‑二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐及应用和制备，该方法通过N,N‑二甲基吡咯烷鎓四氟硼酸盐DMP‑BF4、草酸和反应溶剂在催化助剂的作用下反应得到N,N‑二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐反应液，反应液经真空浓缩、结晶溶剂析晶、真空干燥，得到高纯度的N,N‑二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐DMP‑DFOB成品，本发明的优点在于得到的能应用于超级电容器电解液的电解质，采用该制备方法制备得到的产品的品质高、收率高，合成工艺简单易操作、杂质少易分离、成本低。
Description
技术领域
本发明具体涉及新型化合物及其制备。
背景技术
超级电容器作为一种新型的电化学储存装置，其具有高功率密度、长循环寿命、宽温度适应性以及环境友好等特点，广泛应用于计算机，电动汽车等行业。电解液作为超级电容器的重要组成部分，其性质的好坏直接影响着超级电容器的产品性能。超级电容器的电解液主要分为水系电解液和非水系电解液两大类。水系电解液由于分解电压较低限制了器件的能量密度，而逐渐被市场所淘汰。非水系电解液则具有较高能量密度，较好的化学稳定性和热稳定性而受到广泛的关注，但受电解质分解电压的限制而难以发展。因此需要开发一种稳定性好，能量密度高，分解电压高的电解质以改善目前超级电容器的性能。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是：提供一种新型化合物N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐以及该化合物的制备方法，该新型化合物可用作超级电容器电解质，采用本发明所述的制备方法能得到纯度高的产品，且本发明所述的制备方法工艺路线简单、收率高、且成本低。
为达到上述目的，本发明采用的技术方案是：
N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐，其结构是如下：
N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐，作为电解质在超级电容器中的应用。
N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，包括如下步骤：
一、将N,N-二甲基吡咯烷鎓四氟硼酸盐、草酸、反应溶剂加入到反应容器中，升温至40～60℃，将催化助剂滴加至反应容器中，滴加完催化助剂后，继续40～60℃保温反应，反应结束后得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐反应液；所述的反应溶剂为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷中的任意一种；所述的催化助剂为三甲基氯硅烷、二甲基二氯硅烷、四氯硅烷中的任意一种；二、反应液提纯后得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
进一步地，前述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其中，第二步骤中反应液中产物的质量分数为22％～30％。
进一步地，前述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其中，N,N-二甲基吡咯烷鎓四氟硼酸盐、草酸、催化助剂的投料摩尔比为2:(2～2.2):(1～4)。
更进一步地，前述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其中，所有原料水分低于500ppm。
更进一步地，前述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其中，第一步骤中，加入反应物料前，反应容器进行高纯氮气置换。
更进一步地，前述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其中，反应液提纯步骤包括：先70℃～100℃真空浓缩得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的浓缩液，然后将浓缩液在常温下加入结晶溶剂，搅拌4-6h，过滤得到高纯度的晶体产品，随后在100℃～120℃条件下真空干燥12～20小时，得到所述的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
再进一步地，前述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其中，结晶溶剂选自甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、正己烷中的任意一种。
再进一步地，前述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其中，所述的浓缩液与结晶溶剂的质量比为1:2～1:8。
本发明的优点是：一、N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐电解质具有电化学性能稳定、良好的疏水性、高电导率、高耐压、且在线性碳酸酯类溶剂中溶解度高的优异性能，适于用于超级电容器的电解液，因此具有较高的推广和产业化价值。二、本发明所述的制备方法一步合成，工艺路线简单，反应条件温和，操作方便，无需采用复杂的设备即可得到，且合成的产品纯度高，总收率较高。三、反应过程中无毒害产物生成，反应生成的酸性气体只需要使用碱液进行吸收即可，整个反应过程安全环保。
附图说明
图1为实施例1制得的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的F谱。
图2为实施例1制得的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的B谱。
具体实施方式
下面结合优选实施例对本发明作进一步的详细说明。
N,N-二甲基吡咯烷鎓四氟硼酸盐的英文简写为DMP-BF4。
实施例1：反应原理如下
2DMP-BF4+2H2C2O4+SiCl42DMP-ODFB+SiF4+4HCl。
一、反应前对所有原料进行预处理，保证所有原料水分低于500ppm，反应容器进行高纯氮气置换后，将2mol的DMP-BF4、2.1mol草酸和34mol乙腈加入到反应容器中，升温至50℃，搅拌下将1.1mol四氯硅烷缓慢滴加至反应容器中，2h滴加完，继续50℃保温反应7h，得到质量分数为25％的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的反应液；二、反应液经80℃真空浓缩后加入3倍反应液质量的甲苯析晶、过滤、130℃真空干燥得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
核磁B谱和F谱分析产品纯度为99.9％，收率达到88％，核磁F谱和B谱分别为图1和图2所示。
经ICP检测：
Na+:0.13ppm，K+:0.25ppm，Fe3+:0.12ppm，Ca2+:0.03ppm，Pb2+:0.06ppm。
经电位滴定：Cl-:2.6ppm。
经卡尔费休滴定法测定：水分:25ppm。
实施例2：一、反应前对所有原料进行预处理，保证所有原料水分低于500ppm，反应容器进行高纯氮气置换后，将2mol的DMP-BF4、2.2mol草酸和13mol碳酸二甲酯加入到反应容器中，升温至60℃，搅拌下将2.1mol二氯二甲基硅烷缓慢滴加至反应容器中，2h滴加完，继续60℃保温反应8h，得到质量分数为28％的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的反应液；二、反应液经80℃真空浓缩、加入5倍反应液质量的二氯甲烷析晶、过滤、120℃真空干燥得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
核磁B谱和F谱分析产品纯度为99.9％，收率达到86％。
经ICP检测：
Na+：0.09ppm，K+：0.09ppm，Fe3+：0.02ppm，Ca2+：0.07ppm，Pb2+：0.06ppm。经电位滴定：Cl-：4.1ppm。
经卡尔费休滴定法测定：水分：31ppm。
实施例3：一、反应前对所有原料进行预处理，保证所有原料水分低于500ppm，反应容器进行高纯氮气置换后，将2mol的DMP-BF4、2mol草酸和23mol四氢呋喃加入到反应容器中，升温至50℃，搅拌下将2mol二氯二甲基硅烷缓慢滴加至反应容器中，3h滴加完，继续50℃保温反应6h，得到质量分数为22％的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐反应液；二、反应液经80℃真空浓缩、加入5倍反应液质量的正己烷析晶、过滤、120℃真空干燥得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
核磁B谱和F谱分析产品纯度为99.9％，收率达到86％。
经ICP检测：
Na+：0.04ppm，K+:0.11ppm，Fe3+：0.02ppm，Ca2+：0.17ppm，Pb2+：0.01ppm。经电位滴定：Cl-：1.1ppm。
经卡尔费休滴定法测定：水分：19ppm。
实施例4：一、反应前对所有原料进行预处理，保证所有原料水分低于500ppm，反应容器进行高纯氮气置换后，将2mol的DMP-BF4、2.2mol草酸和9mol碳酸二乙酯加入到反应容器中，升温至40℃，搅拌下将4mol三甲基氯硅烷缓慢滴加至反应容器中，2h滴加完，继续40℃保温反应7h，得到质量分数为30％的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的反应液。二、反应液经80℃真空浓缩、加入8倍反应液质量的二氯乙烷析晶、过滤、130℃真空干燥得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
核磁B谱和F谱分析产品纯度为99.9％，收率达到87％；
经ICP检测：
Na+：0.24ppm，K+：0.01ppm，Fe3+：0.12ppm，Ca2+：0.27ppm，Pb2+：0.03ppm。
经电位滴定：Cl-:0.7ppm。
经卡尔费休滴定法测定：水分：23ppm。
由上述实施例可知：该方法一步合成，工艺路线简单，反应条件温和，操作方便，无需采用复杂的设备即可得到，反应过程中无毒害产物生成，反应生成的酸性气体只需要使用碱液进行吸收即可，整个反应过程安全环保，且合成的产品纯度高，收率高，具有高度的产业利用价值。
合成的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐(DMP-DFOB)，其阳离子DMP为两两相连的碳链结构，这有利于减小分子的半径和缩小离子占据的空间，使其化学结构更为稳定，因此N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐(DMP-DFOB)电化学性能稳定；阴离子DFOB在结构与性能上结合了双草酸硼酸根(BOB)和四氟硼酸根(BF4)的优点，不仅能增大在线性碳酸酯类溶剂中的溶解度，同时还能够使电解液的粘度降低，高电导率，高耐压。因此，N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐(DMP-DFOB)可作为一种新型的环状季铵盐电解质，采用N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐作为电解质的超级电容器电解液，在低温条件下表现出优异的电化学性能，相比于普通季铵盐电解质，DMP-DFOB在优化超级电容器的性能有着巨大的研究价值。
Claims (10)
1.N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐，其结构是如下：
2.根据权利要求1所述的N-N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐，作为电解质盐在超级电容器中的应用。
3.N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，包括如下步骤：
一、将N,N-二甲基吡咯烷鎓四氟硼酸盐、草酸、反应溶剂加入到反应容器中，升温至40～60℃，将催化助剂滴加至反应容器中，滴加完催化助剂后，继续40～60℃保温反应，反应结束后得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐反应液；所述的反应溶剂为碳酸二甲酯、碳酸二乙酯、碳酸甲乙酯、乙腈、四氢呋喃、二氯甲烷中的任意一种；所述的催化助剂为三甲基氯硅烷、二甲基二氯硅烷、四氯硅烷中的任意一种；二、反应液提纯后得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
4.根据权利要求3所述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其特征在于：第二步骤中反应液中产物的质量分数为22％～30％。
5.根据权利要求3所述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其特征在于：N,N-二甲基吡咯烷鎓四氟硼酸盐、草酸、催化助剂的投料摩尔比为2:(2～2.2):(1～4)。
6.根据权利要求3或4或5所述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其特征在于：所有原料水分低于500ppm。
7.根据权利要求3或4或5所述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其特征在于：第一步骤中，加入反应物料前，反应容器进行高纯氮气置换。
8.根据权利要求3或4或5所述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其特征在于：反应液提纯步骤包括：先70℃～100℃真空浓缩得到N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的浓缩液，然后将浓缩液在常温下加入结晶溶剂，搅拌4-6h，过滤得到高纯度的晶体产品，随后在100℃～120℃条件下真空干燥12～20小时，得到所述的N,N-二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐纯品。
9.根据权利要求8所述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其特征在于：结晶溶剂选自甲苯、二氯乙烷、二氯甲烷、正己烷中的任意一种。
10.根据权利要求8所述的N,N二甲基吡咯烷鎓二氟草酸硼酸盐的制备方法，其特征在于：所述的浓缩液与结晶溶剂的质量比为1:2～1:8。
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