CN115697076A - 维生素a制剂 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及至少包括维生素A和抗氧化剂的组合,该抗氧化剂包含鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物或由鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物组成,且所述抗氧化剂的鼠尾草酸含量相对于所述抗氧化剂的重量为50‑98重量%。本发明还涉及包含这种组合的制剂以及这种组合的用途。
Description
技术领域
本发明涉及鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物使用,该混合物作为在疏水和脂溶性活性成分的制剂中的抗氧化剂。
背景技术
这些分子,例如维生素、脂肪酸,被非常广泛地应用于许多技术领域,例如制药、化妆品、食品加工业,特别在动物营养领域。例如,脂溶性的维生素A、E以及D3常用于养料制备,以促进动物,特别是牲畜的生长。
它们的疏水性质及其环境脆弱性,特别是热学和化学上,在它们的配制和储存,以及使用期间,都必须通过整合保护剂和/或适当的制造,特别是通过封装来保存它们。
本发明以下叙述更特别地涉及维生素A,可能与一种或其他脂溶性维生素(例如维生素E和D3)有关,但当然,它的范围不仅限于此,且它可以被应用于任何疏水和脂溶性活性物质以及此类物质的任何混合物。
维生素A以游离形式存在,但也以其它形式存在,特别是酯态,最稳定且因此最常用的形式为维生素A醋酸酯、维生素A丙酸酯和维生素A棕榈酸酯。本文中,术语“维生素A”会包含其中任意形式,特别是游离的或酯化的,以及这些形式中至少两种的混合物。
即使在最稳定的形式中,维生素A仍然对氧、温度、水和光等氧化剂导致的氧化以及酸的作用非常敏感。因此,在制药应用或动物营养中,一旦接触到消化系统的第一个恶劣条件,特别是酸性条件,它会非常迅速地被降解,该消化系统并不能使它成为维生素A的生物可利用形式。
为了最好的保存维生素A,人们早就知道通过使其与抗氧化剂结合来防止其氧化。这类药剂一般选用3-叔丁基-4-羟基茴香醚(BHA)、2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT)、6-乙氧基-1,2-二羟基-2,2,4-三甲基喹啉(乙氧基奎宁)、2-叔丁基-1,4-苯二酚或甚至生育酚、柠檬酸或植酸及其碱金属盐,或甚至乙二胺四乙酸(EDTA)和抗坏血酸。其中,由于BHT的高效、低成本和其热稳定性,其仍然是应用最为广泛的,。但是,它并不是完全没有毒性而且受到越来越多的批评,被怀疑是一种内分泌干扰物,同时造成过敏并增加现有肿瘤发展的风险。
因此,本发明旨在用一种更天然的抗氧化剂至少部分甚至完全替换常规使用的源自化学合成的抗氧化剂,特别是BHT,因此可以通过使用更少的化学物质的方法获得,具有很少的危害或没有危害,且易于获得。
已经在这方面,特别是对人类食物领域,进行了研究。因此,一些已知具有抗氧化作用的唇形科植物一直是研究的对象,特别是迷迭香(学名为Rosmarinus officinalis)
根据文献Inatani等人,Agric.Biol.Chem.(1983)47(3),521,测定了不同迷迭香叶提取物的抗氧化活性。这些提取物用正己烷、二氯甲烷和乙醇等不同的溶剂提取,并测定其抗氧化活性。从表现出强抗氧化活性的提取物中分离组分,测定其抗氧化活性。从活性最强的组分中分离出化合物,其中迷迭香酚和鼠尾草酚具有最高的抗氧化能力。
文献N.Nakatani等人,Agric.Biol.Chem.(1984)48(8),2081涉及从迷迭香提取物中分离得到的迷迭香酚的两种异构体,表迷迭香酚和异迷迭香酚。
文献M.Loussouarn等人,Plant Physiology(2017)175,1381涉及鼠尾草酸和鼠尾草酚作为膜脂抗氧化剂在体内和体外的作用机制的研究。
这些工作提到,凭借测量抗氧化能力和测定浓度的方法,一些分离出的化合物具有接近BHT或BHA的活性,甚至是相似或更高的活性。
根据文献CN109452467,描述了维生素A微胶囊,其核心包含维生素A,其含量相对于该微胶囊的重量高达54重量%,与抗坏血酸棕榈酸酯、鼠尾草酸以及胆碱或衍生物以及可能的一种油混合,并且外壳以明胶和多糖为基础。作者对不符合上述定义的不同微胶囊进行了比较老化试验,特别是核心不含胆碱和衍生物的微胶囊,以及核心既不含抗坏血酸棕榈酸酯,也不含胆碱和衍生物的微胶囊。结果表明,为了给予维生素A制剂在食品或动物营养中使用的充足的稳定性,抗坏血酸棕榈酸酯、鼠尾草酸和胆碱或衍生物的组合存在是必要的,尽管不是充分的。
发明内容
本发明通过提供一种抗氧化剂,提供一种解决方案,使其可能克服现有制剂所遇到的所有问题,该抗氧化剂对维生素A和可能与之相关的脂溶性维生素有抗氧化作用,其具有的抗氧化的保护作用被证明比BHT或BHA高得多。它也是源于自然。根据本发明,该抗氧化剂包含或由鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物组成,所述抗氧化剂的鼠尾草酸含量相对于所述抗氧化剂的重量为50-98重量%。
如实例所述,这些提取物的抗氧化能力与BHT或BHA相似,但其比例更低。
因此,本发明的对象是至少维生素A和包含或由鼠尾草酸和鼠尾草醇混合物组成的抗氧化剂的组合,所述抗氧化剂的鼠尾草酸的含量相对于所述抗氧化剂的重量为50-98重量%。
根据本发明的一个实施方式,所述抗氧化剂的鼠尾草酚含量相对于所述抗氧化剂的重量为2-15重量%。
本发明的抗氧化剂可由所述鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物组成,且因此完全取代了所有其他常规使用的抗氧化剂。在这种变体中,已经观察到它相对于维生素A可以在比普通抗氧化剂(如BHT)的浓度低得多的浓度下起效。令人惊讶地发现,一些载体增强了其抗氧化作用,一些油,优选食用油(如葵花油)就是这种情况。因此,鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物可以是粉状形式或者存在于载体(如食用油)中。
本发明的抗氧化剂也可包含所述鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物。因此,除了这些混合物,它还可以包含任何上述列举的其他抗氧化剂,如BHT、BHA、EDTA和抗坏血酸,或任何证明对维生素A具有抗氧化作用的化合物。事实上,已经观察到,加入天然化合物如多酚,或特别富含多酚的天然提取物,特别是绿茶提取物、葡萄籽提取物或其混合物,有利于所述混合物的抗氧化能力。
组合可以包含作为唯一的脂溶性活性成分的维生素A,但是除了维生素A之外,它还可以包含一种或其它脂溶性维生素,例如维生素E和维生素D3。
如前所述,抗氧化剂可以从植物来源获得。上述鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物实际上可以是唇形科提取物的形式,优选是迷迭香、鼠尾草或薄荷提取物。
迷迭香、鼠尾草或薄荷提取物应理解为通过至少一个提取步骤获得的提取物;还应当理解,提取物已经经历了导致所述提取物浓缩在一些化合物中的补充处理,特别是在鼠尾草酸和/或鼠尾草酚中浓缩。根据那些本领域技术人员所熟知的常规技术,迷迭香、鼠尾草或薄荷提取物可以是迷迭香、鼠尾草或薄荷叶的醇提取物或水醇提取物或超临界CO2提取物。符合本发明特征的提取物也已上市。优选地根据本发明,使用迷迭香提取物。
唇形科提取物可以是以粉状形式,或者存在于载体(如食用油)中。
根据本发明的一个实施方式,组合物中维生素A的含量,以及任选地维生素E和维生素D3中至少一种的含量,相对于组合物的重量为75-99重量%。
本发明还涉及维生素A制剂,其包含至少一种如前所定义的组合、糖和胶凝剂。
对于本发明有益的实施方式,这种制剂优选包含30-35重量%的维生素A和任选的维生素E和维生素D3中的至少一种、1-10重量%的所述抗氧化剂、25-30重量%的糖和23-28重量%的胶凝剂,百分比以相对于制剂重量的重量%表示。
本发明的制剂可以包含选自食用油、交联剂、抗结块剂以及表面活性剂的添加剂。
本发明的制剂可以为粉状形式,例如为粒径优选在250至350μm的范围内的微粒的形式。
已经出乎意料地观察到,除了其抗氧化能力之外,鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物还具有螯合能力,能够增强对维生素A对抗制剂成分中存在的有害阳离子的保护。这是与传统抗氧化剂(尤其是BHT)相比的另一个优点。
如下文将更详细介绍的,本发明的制剂可以通过双重乳液或乳液的雾化获得;这种乳液优选包含至少10-22重量%的维生素A和任选的维生素E和维生素D3中的至少一种、0.5-5重量%的本发明的抗氧化剂,13-20重量%的所述糖和12-18重量%的所述胶凝剂。
本发明的维生素A制剂可以通过已知方法制备,例如EP285682A或WO2011/070300A中描述的那些方法。
如文献EP285682A中详细描述的,制备了含有维生素A、水、抗氧化剂、明胶和糖的乳液,并通过喷雾将其转化为液滴。然后将这些液滴分别与具有明确特征的纤维素粉末接触,直到液滴硬化。然后通过筛分将由此硬化的液滴从纤维素粉末中分离出来。回收的液滴随后被干燥,然后进行加热操作,以通过明胶的氨基与糖的还原功能的反应确保明胶的交联。
还可以根据文献WO2011/070300A描述的方法按照以下步骤制造制剂:
制备水包油乳液,以相对于所述乳液总重量的重量百分比计,其包含:
8至20%,优选10至15%的至少一种蛋白质,
5至15%,优选8至12%的至少一种糖,
0.5至3%,优选2至3%的至少一种无机盐,
0.68-5%的本发明的抗氧化剂,
10-22%,优选15-20%的至少一种脂溶性活性成分,特别是油状形式和/或溶解在食品油中的维生素A,
qs%的水,
通过将步骤a)结束时获得的水包油乳液分散在流体中形成基本上球形的颗粒,
向分散体中加入至少一种蛋白质交联剂,
活性成分被以基本上球形的形状回收。
根据该方法的特定实施方式:
蛋白质选自明胶、酪蛋白或酪蛋白酸盐、大豆或玉米蛋白;
糖选自多元醇、单糖、二糖、葡萄糖和果糖糖浆以及麦芽糖糊精;
无机盐选自单-、二-和三-磷酸或多磷酸的钠、钾、锂盐,优选Na2HPO4。
制备方法还可以包括一个预备步骤,在该步骤中维生素A溶解于食物油中,例如花生油、葵花油、菜籽油、玉米油、大豆油、棕榈油或鱼肝油。
本发明还涉及用于动物营养的养料或饲料,其包含如上所述的任一变体形式的维生素A制剂。
本发明进一步涉及鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物在维生素A和任选的维生素E和维生素D3中的至少一种的制剂中作为抗氧化剂或在抗氧化剂中的用途。优选地,相对于所述抗氧化剂的重量,所述抗氧化剂的鼠尾草酸含量为50-98重量%,且更优选地,所述抗氧化剂的鼠尾草酚含量为2-15重量%。
具体实施方式
本发明在下文的实施例中进行说明,详细描述了一些实施方式并展示其性能。
实施例:
实施例中所使用的的抗氧化剂及维生素A(如维生素A醋酸酯)混合物的抗氧化能力测量方法如下所述。
1)利用DSC(差式扫描量热分析)的动态氧化测试
2)Oxipres试验
本实验由在给定温度下将样品置于O2压力下组成。该实验可以测定耗氧动力学,以O2的变化(单位为巴的ΔP)表示,随着抗氧化能力越高,该变化越小。
实施例1:制备样品以进行测试
样品2-6通过混合维生素A醋酸酯及抗氧化剂来制备,该抗氧化剂以20重量%的含量存在于组合中。
然后根据上述评估模型对它们以及维生素A醋酸酯的样品1(不含抗氧化剂)进行测试。
实施例2:对二元混合物进行DSC 1)以及Oxipres试验的结果
样品1-6的测试结果如下表所示。鼠尾草酸/鼠尾草酚的混合物缩写为AC/c。
[表1]
观察到说明本发明的样品4-6的抗氧化能力在这两个试验中总是高于α-生育酚的抗氧化能力,且在Oxipres评估试验中接近甚至高于BHT的抗氧化能力。还注意到,这种能力在AC/c混合物含量极低时表现出来,样品6的结果非常有趣。
Claims (16)
1.一种至少包括维生素A和抗氧化剂的组合,所述抗氧化剂包含鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物或由鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物组成,该抗氧化剂的鼠尾草酸含量相对于所述抗氧化剂的重量为50-98重量%。
2.根据权利要求1所述的组合,其特征在于所述抗氧化剂的鼠尾草酚含量相对于所述抗氧化剂的重量为2-15重量%。
3.根据权利要求1或2所述的组合,其特征在于所述抗氧化剂进一步包含BHT、BHA、EDTA以及抗坏血酸中的至少一种。
4.根据权利要求1至3中任一项所述的组合,其特征在于所述抗氧化剂进一步包含多元酚,例如天然多元酚且尤其是绿茶提取物或葡萄籽提取物或所述提取物的混合物。
5.根据权利要求1至4中任一项所述的组合,其包括维生素A和至少一种选自维生素E和维生素D3的维生素。
6.根据权利要求1至5中任一项所述的组合,其特征在于所述鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物为唇形科提取物的形式,优选为迷迭香、鼠尾草或薄荷提取物。
7.根据权利要求6所述的组合,其特征在于所述迷迭香提取物选自迷迭香叶的醇或水醇提取物以及超临界CO2提取物。
8.根据权利要求1至7中任一项所述的组合,其特征在于所述混合物或所述唇形科提取物为粉状形式或存在于如食用油的载体中。
9.根据权利要求1至8中任一项所述的组合,其特征在于维生素A的含量,以及任选地维生素E和维生素D3中的至少一种的含量,相对于组合物的重量为75-99重量%。
10.一种至少含有维生素A的制剂,其包含至少一种根据权利要求1至9中任一项所述的组合、糖和胶凝剂。
11.根据权利要求10所述的制剂,其特征在于,其包含30-35重量%的维生素A和任选地维生素E和维生素D3中的至少一种、1-10重量%的所述抗氧化剂、25-30重量%的糖和23-28重量%的胶凝剂。
12.根据权利要求10或11所述的制剂,其特征在于,其包含选自食用油、交联剂、抗结块剂以及表面活性剂的添加剂。
13.根据权利要求10至12中任一项所述的制剂,其特征在于,所述制剂通过乳液的雾化或双重乳化获得,所述乳液包含至少10-22重量%的维生素A和任选地维生素E和维生素D3中的至少一种、0.5-5重量%的所述抗氧化剂、13-20重量%的所述糖和12-18重量%的所述胶凝剂。
14.根据权利要求10到13中任一项所述的制剂,其为粉状形式。
15.一种用于动物营养的养料或饲料,其包含根据权利要求10到14中任一项所述的维生素A制剂。
16.鼠尾草酸和鼠尾草酚的混合物在维生素A和任选地维生素E和维生素D3中的至少一种的制剂中作为抗氧化剂或在抗氧化剂中的用途。
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