CN115650834A - 根皮素的制备方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于根皮素合成技术领域，具体涉及一种根皮素的制备方法，包括如下步骤：将柚皮素溶解到氢氧化钠溶液中，加入催化剂，进行加氢反应；反应液中柚皮素的含量小于1%时停止反应；去除催化剂，加入柠檬酸或磷酸调节反应液的pH值到6‑7，析出根皮素；对反应液进行过滤，加水对滤得的根皮素进行洗涤，再次过滤后得到根皮素成品。本发明减少后续回收处理步骤中有机溶剂的处理问题；在加氢反应的进行过程中，反应无需升温，节省能源；并且通过生成大量柠檬酸钠、磷酸钠等缓冲盐，避免体系局部过酸，造成根皮素的酸化水解。
Description
技术领域
本发明属于根皮素合成技术领域，具体涉及一种根皮素的制备方法。
背景技术
根皮素，别名三羟苯酚丙酮，学名2,4,6-三羟基-3-(4-羟基苯基)苯丙酮，能溶于乙醇、丙酮，几乎不溶于水，但溶于碱性溶液。是一种非常安全有效的祛斑美白剂、透皮促渗剂，在化妆品领域应用越来越广。
目前获得根皮素的主要依赖于天然提取，在天然提取的步骤中，一是提纯工艺较为复杂，产品中会混有三叶苷、根皮苷等与根皮素结构、性质相近的其他天然物质，极易造成产品颜色、纯度达不到应用要求；二是容易受原材料季节性影响，产量难以稳定。
而通过柚皮素途径合成根皮素可有效解决以上难题，柚皮素是通过柚皮苷由葡萄糖酶、鼠李糖酶分解得到，柚皮苷大量存在于柑橘类植物中，提取过程简便易行，并且以上两种酶制剂市场工艺成熟，能够保证持续得到大量纯净的根皮素终产品。
此前已有研究者试验了该途径的可行性，如中国发明专利申请CN202110098191.X中进行了工艺说明，其工艺方法固然可行，但仍有诸多不完善之处，具体如下：（1）原料溶解用到了乙醇，在严苛的环保政策下对有机溶剂的回收处理要求较高；（2）仍需要升温操作；（3）调节pH用的盐酸，根皮素不溶于水，当溶液接近中性时就会几乎全部析出，在料液比1:10的情况下，体系会瞬间粘稠，很容易造成盐酸添加过量而无法及时监测到pH值的变化。这样存在一个缺陷：一旦盐酸过量使整个体系显明显酸性，就会造成根皮素的水解，不仅造成收率下降，还会造成终产品含有水解产物，降低其含量、颜色等指标。因此，需要一种溶剂回收处理要求低、收率高、产品质量好的根皮素的制备方法。
发明内容
为了解决上述问题，本发明提出了一种降低溶剂回收处理难度、根皮素收率高、产品质量好的根皮素的制备方法。
所述的根皮素的制备方法，包括如下步骤：
（1）将柚皮素溶解到氢氧化钠溶液中，加入催化剂，进行加氢反应；
（2）反应液中柚皮素的含量小于1%时停止反应；
（3）去除催化剂，加入柠檬酸或磷酸调节反应液的pH值到6-7，析出根皮素；
（4）对反应液进行过滤，加水对滤得的根皮素进行洗涤，再次过滤后得到根皮素成品。
进一步的，所述柠檬酸或磷酸的浓度为1-1.5mol/L。
用柠檬酸或磷酸等弱酸，体系中会生成大量柠檬酸钠、磷酸钠等缓冲盐，缓慢降低体系的pH，避免根皮素过度析出，反应体系瞬间粘稠的现象，这样即使加入的酸加入过量，整个缓冲体系pH值依然稳定在6-7之间，不会造成根皮素的酸化水解。
进一步的，所述柚皮素与氢氧化钠溶液的质量比为1:(8-10)。
进一步的，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为4-7%。
溶解所述柚皮素时用氢氧化钠溶液即可，即使所述柚皮素有少量不溶，随着加氢反应的进行，所述柚皮素依然会不断溶解直至加氢反应完全，同时常温即可反应，不需要额外加热。
经实际生产试验中，不需要柚皮素全部溶解即可使加氢反应完全进行，溶解的柚皮素转变为根皮素，溶液中的柚皮素减少，可以对初始阶段未溶解的柚皮素进行溶解，降低水的使用量，同时也节约了酸、碱的用量。
进一步的，所述加氢反应过程中，保持氢气压力0.5-0.6MPa，温度为常温。
进一步的，所述加氢反应的反应时间为5-6小时。
进一步的，所述催化剂为钯炭催化剂，所述钯炭催化剂为济南龙旗科技有限公司市售的10%钯炭催化剂，钯炭催化剂的载体粒度≤200目，载体强度≥85%，载体比表面积≥1000m2/g。
进一步的，所述钯炭催化剂的添加量为所述柚皮素质量的5-10%。
本发明能够带来如下有益效果：
本发明避免使用乙醇对柚皮素进行溶解，减少后续回收处理步骤中有机溶剂的处理问题；在加氢反应的进行过程中，柚皮素不断转变溶解，反应无需升温，节省能源；并且通过生成大量柠檬酸钠、磷酸钠等缓冲盐，避免体系局部过酸，造成根皮素的酸化水解；本发明完善了以柚皮素合成根皮素的工艺流程，充分考虑到了经济适用性，并做了不同程度的改良创新，易于工业化，所得产品纯度98%以上，且批次间稳定均一。
附图说明
此处所说明的附图用来提供对本发明的进一步理解，构成本发明的一部分，本发明的示意性实施例及其说明用于解释本发明，并不构成对本发明的不当限定。在附图中：
图1为本发明实施例1中根皮素产品的液相图谱。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明作进一步说明。但本发明内容不局限于这些实施例。
实施例1
将100g柚皮素溶解到800g质量浓度为5%的氢氧化钠水溶液中，加入5g钯炭催化剂，搅拌下保持氢气压力0.5MPa加氢反应5小时，液相检测反应液中柚皮素含量0.7%时停止反应。
过滤除去催化剂，加入浓度为1mol/L柠檬酸调节滤液的pH值到7.0，静置3小时根皮素充分析出后，过滤。
过滤后的湿料加入1000g纯净水洗涤1小时后再次过滤，湿料烘干后得到根皮素95g，含量99.15%。
实施例2
将200g原料柚皮素溶解到1600g质量浓度5%的氢氧化钠水溶液中，加入10g钯炭催化剂，搅拌下保持氢气压力0.55MPa加氢反应5.5小时，液相检测反应液中柚皮素含量0.9%时停止反应。
过滤除去催化剂，加入浓度为1.5mol/L柠檬酸调节滤液的pH值到6.5，静置3小时根皮素充分析出后，过滤。
过滤后的湿料加入2000g纯净水洗涤1小时后再次过滤，湿料烘干后得到根皮素188g，含量99.11%。
实施例3
将150g原料柚皮素溶解到1200g质量浓度5%的氢氧化钠水溶液中，加入7.5g钯炭催化剂，搅拌下保持氢气压力0.58MPa加氢反应5.3小时，液相检测反应液中柚皮素含量0.6%时停止反应。
过滤除去催化剂，加入浓度为1mol/L磷酸调节滤液的pH值到6.8，静置3小时根皮素充分析出后，过滤。
过滤后的湿料加入1500g纯净水洗涤1小时后再次过滤，湿料烘干后得到根皮素142g，含量99.03%。
实施例4
将250g原料柚皮素溶解到2000g质量浓度5%的氢氧化钠水溶液中，加入12.5g钯炭催化剂，搅拌下保持氢气压力0.6MPa加氢反应6小时，液相检测反应液中柚皮素含量0.68%时停止反应。
过滤除去催化剂，加入浓度为1.5mol/L磷酸调节滤液的pH值到6.9，静置3小时根皮素充分析出后，过滤。
过滤后的湿料加入2500g纯净水洗涤1小时后再次过滤，湿料烘干后得到根皮素237g，含量99.09%。
实施例5
将100g原料柚皮素溶解到800g质量浓度4%的氢氧化钠水溶液中，加入5g钯炭催化剂，搅拌下保持氢气压力0.5MPa加氢反应5小时，液相检测反应液中柚皮素含量0.6%时停止反应。
过滤除去催化剂，加入浓度为1mol/L柠檬酸调节滤液的pH值到6，静置3小时根皮素充分析出后，过滤。
过滤后的湿料加入1000g纯净水洗涤1小时后再次过滤，湿料烘干后得到根皮素94.1g，含量98.98%。
实施例6
将100g原料柚皮素溶解到1000g质量浓度7%的氢氧化钠水溶液中，加入10g钯炭催化剂，搅拌下保持氢气压力0.6MPa加氢反应6小时，液相检测反应液中柚皮素含量0.6%时停止反应。
过滤除去催化剂，加入浓度为1.5mol/L磷酸调节滤液的pH值到7，静置3小时根皮素充分析出后，过滤。
过滤后的湿料加入1000g纯净水洗涤1小时后再次过滤，湿料烘干后得到根皮素94.3g，含量99.01%。
采用本方法制备的根皮素，收率能够达到94.1%以上，含量能够达到98.98%以上，产品纯度高，批次间稳定均一，适用于大规模生产。
本说明书中的各个实施例均采用递进的方式描述，各个实施例之间相同相似的部分互相参见即可，每个实施例重点说明的都是与其他实施例的不同之处。尤其，对于系统实施例而言，由于其基本相似于方法实施例，所以描述的比较简单，相关之处参见方法实施例的部分说明即可。
以上所述仅为本发明的实施例而已，并不用于限制本发明。对于本领域技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原理之内所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的权利要求范围之内。
Claims (8)
1.一种根皮素的制备方法，其特征在于，包括如下步骤：
（1）将柚皮素溶解到氢氧化钠溶液中，加入催化剂，进行加氢反应；
（2）反应液中柚皮素的含量小于1%时停止反应；
（3）去除催化剂，加入柠檬酸或磷酸调节反应液的pH值到6-7，析出根皮素；
（4）对反应液进行过滤，加水对滤得的根皮素进行洗涤，再次过滤后得到根皮素成品。
2.根据权利要求1所述的根皮素的制备方法，其特征在于，所述柠檬酸或磷酸的浓度为1-1.5mol/L。
3.根据权利要求1所述的根皮素的制备方法，其特征在于，所述柚皮素与氢氧化钠溶液的质量比为1:(8-10)。
4.根据权利要求3所述的根皮素的制备方法，其特征在于，所述氢氧化钠溶液的质量浓度为4-7%。
5.根据权利要求1所述的根皮素的制备方法，其特征在于，所述加氢反应过程中，保持氢气压力0.5-0.6MPa，温度为常温。
6.根据权利要求1所述的根皮素的制备方法，其特征在于，所述加氢反应的反应时间为5-6小时。
7.根据权利要求1所述的根皮素的制备方法，其特征在于，所述催化剂为钯炭催化剂。
8.根据权利要求7所述的根皮素的制备方法，其特征在于，所述钯炭催化剂的添加量为所述柚皮素质量的5-10%。
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Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN105693487A (zh) * | 2016-01-26 | 2016-06-22 | 涟源康麓生物科技有限公司 | 一种利用柚子皮制备高纯度根皮素的方法 |
| CN112851484A (zh) * | 2021-01-25 | 2021-05-28 | 三原润禾生物科技有限公司 | 一种从柚皮素合成根皮素的方法 |
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2022
- 2022-12-01 CN CN202211527843.8A patent/CN115650834B/zh active Active
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