CN115590972A - 一种纳米金-多肽复合载药系统及其制备方法和应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开一种纳米金‑多肽复合载药系统及其制备方法和应用,以氨基化/巯基化纳米金颗粒为内核载体,利用其表面的氨基、巯基与靶向抗肿瘤多肽上的羧基反应生成的酰胺键、硫酯键进行偶联,构建纳米金/多肽复合载药系统;其制备方法为:将靶向抗肿瘤多肽加入四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入氨基化/巯基化纳米金颗粒、HATU缩合剂,30‑35℃磁力搅拌反应2‑3h,减压旋转蒸发;其应用于靶向抗肿瘤药物制备。本发明利用酰胺键、硫酯键将抗肿瘤多肽化学偶联在纳米金颗粒表面,大大提高纳米金载体的负载量以及靶向抗肿瘤多肽的稳定性,延长多肽药物的半衰期,使纳米金/多肽复合载药系统进入机体后,能持久发挥药效。
Description
技术领域
本发明属于纳米金与靶向多肽复合体领域,具体涉及一种纳米金/多肽复合载药系统及其制备方法和应用。
背景技术
纳米金是一类由金原子聚合而成的成簇颗粒或者胶质颗粒,一般由金核和表面稳定剂所构成。一般来说,纳米金是由氯金酸(HAuCl4)与还原剂经过氧化还原反应制得,其中物料摩尔比和反应条件是影响纳米金粒径、胶体溶液的外观和分散性的主要因素;此外,也可以通过如种子生成法、电化学法等可控的合成方案来制备具有不同形态和物理性状的纳米金。纳米金的粒径和微观形态决定了其紫外-可见光吸光特性和表面等离子谐振特性。常见的纳米金的粒径主要分布在1-200nm之间,粒径不同的纳米金具有不同的颗粒分散性和跨膜转运及组织滞留能力。纳米金集化学、物理学、光热学和电磁学等多学科特性于一身,因此常用于医学诊断与治疗。纳米金偶联物在体内给药后也展示出稳定性优异、亲合力强和靶向性良好等多种优势,为新型高效诊疗制剂的构建提供了新的发展方向,但在当代以生物药物和高新材料为基础的技术产业中的开发和应用还有待进一步深化。
多肽类分子由于生物相容性高、不良反应轻、分子质量小和靶向性强等特点逐渐成为抗肿瘤新药、诊断探针及靶向递送研究的重要方向,但多肽类药物普遍存在低稳定性、短半衰期等缺陷。
基于以上所述,本发明首次利用双氨基聚乙二醇、巯基乙胺对柠檬酸钠-抗坏血酸还原法制出的纳米金颗粒进行功能化改性,使其表面富集氨基、巯基,再与靶向抗肿瘤多肽分子链上的游离羧基反应生成的酰胺键、硫酯键进行共价偶联,构建纳米金/多肽复合载药系统,大大提高纳米金载体的负载量,并改善纳米金的生物相容性,提高靶向抗肿瘤多肽的稳定性,延长多肽药物的半衰期,使纳米金/多肽复合载药系统进入机体后,能持久发挥抗癌疗效。
发明内容
针对现有技术的不足之处,本发明的目的在于提供一种纳米金/多肽复合载药系统及其制备方法和应用。
本发明的技术方案概述如下:
一种纳米金/多肽复合载药系统:以氨基化/巯基化纳米金颗粒为内核载体,利用其表面的氨基、巯基与靶向抗肿瘤多肽上的羧基反应生成的酰胺键、硫酯键进行偶联,构建纳米金/多肽复合载药系统。
优选的是,所述氨基化/巯基化纳米金颗粒的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应2-3h,再于25℃室温陈化12-24h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;
S2:功能化改性:将纳米金颗粒分散于去离子水中,加入双氨基聚乙二醇、巯基乙胺,60-80℃搅拌反应1-2h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒。
优选的是,所述氯金酸溶液的浓度为2-10mg/mL。
优选的是,所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为8-35 mg/mL、抗坏血酸的浓度为2-15mg/mL。
优选的是,所述氯金酸溶液与柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液的体积比为1:1。
优选的是,所述纳米金颗粒、去离子水、双氨基聚乙二醇、巯基乙胺的用量比例为(20-100)mg:20mL:(8-40)mg:(2-10)mg。
优选的是,所述靶向抗肿瘤多肽为多肽HYD-PEP06,其氨基酸序列为 Arg-Gly-Asp-Arg-Gly-Asp-Met-His-Ser-His-Arg-Asp-Phe-Gln-Pro-Val-Leu-His- Leu-Val-Ala-Leu-Asn-Ser-Pro-Leu-Ser-Gly-Gly-Met。
所述的纳米金/多肽复合载药系统的制备方法:将靶向抗肿瘤多肽加入四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入氨基化/巯基化纳米金颗粒、HATU缩合剂, 30-35℃磁力搅拌反应2-3h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建。
优选的是,所述靶向抗肿瘤多肽、四氢呋喃溶剂、氨基化/巯基化纳米金颗粒、HATU缩合剂的用量比例为(5-50)mg:30mL:(10-50)mg:(0.5-2.5)mg。
所述的纳米金/多肽复合载药系统在靶向抗肿瘤药物制备中的应用。
本发明的有益效果:
本发明首次利用双氨基聚乙二醇、巯基乙胺对纳米金颗粒进行功能化改性,使其表面富集氨基、巯基,再与靶向抗肿瘤多肽分子链上的游离羧基反应生成的酰胺键、硫酯键,通过化学键进行偶联,构建纳米金/多肽复合载药系统,大大提高纳米金载体的负载量以及靶向抗肿瘤多肽的稳定性,延长多肽药物的半衰期,使纳米金/多肽复合载药系统进入机体后,能持久发挥抗肿瘤药效。
附图说明
图1为本发明氨基化/巯基化纳米金颗粒的制备方法流程图;
图2为本发明纳米金/多肽复合载药系统的制备方法流程图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的详细说明,以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
本发明提供一实施例的纳米金/多肽复合载药系统:以氨基化/巯基化纳米金颗粒为内核载体,利用其表面的氨基、巯基与靶向抗肿瘤多肽上的羧基反应生成的酰胺键、硫酯键进行偶联,构建纳米金/多肽复合载药系统。
所述氨基化/巯基化纳米金颗粒的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将2-10mg/mL氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应2-3h,再于25℃室温陈化12-24h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为8-35mg/mL、抗坏血酸的浓度为2-15mg/mL;所述氯金酸溶液与柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液的体积比为1:1;
S2:功能化改性:将纳米金颗粒分散于去离子水中,加入双氨基聚乙二醇、巯基乙胺,60-80℃搅拌反应1-2h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒;所述纳米金颗粒、去离子水、双氨基聚乙二醇、巯基乙胺的用量比例为(20-100)mg:20mL:(8-40)mg:(2-10)mg;
所述靶向抗肿瘤多肽为多肽HYD-PEP06,其氨基酸序列为Arg-Gly-Asp- Arg-Gly-Asp-Met-His-Ser-His-Arg-Asp-Phe-Gln-Pro-Val-Leu-His-Leu-Val-Ala-Leu- Asn-Ser-Pro-Leu-Ser-Gly-Gly-Met。
该实施例的纳米金/多肽复合载药系统的制备方法:将靶向抗肿瘤多肽加入四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入氨基化/巯基化纳米金颗粒、HATU缩合剂, 30-35℃磁力搅拌反应2-3h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建;所述靶向抗肿瘤多肽、四氢呋喃溶剂、氨基化/巯基化纳米金颗粒、HATU缩合剂的用量比例为(5-50)mg:30mL:(10-50)mg:(0.5- 2.5)mg。
该实施例的纳米金/多肽复合载药系统在靶向抗肿瘤药物制备中的应用。
实施例1
一种纳米金/多肽复合载药系统的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将30mL的2mg/mL氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加30mL柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应2h,再于 25℃室温陈化12h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为8mg/mL、抗坏血酸的浓度为2mg/mL;
S2:功能化改性:将20mg纳米金颗粒分散于20mL去离子水中,加入 8mg双氨基聚乙二醇、2mg巯基乙胺,60℃搅拌反应1h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒;
S3:构建纳米金/多肽复合载药系统:将5mg多肽HYD-PEP06加入30mL 四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入10mg氨基化/巯基化纳米金颗粒、0.5mg HATU缩合剂,30℃磁力搅拌反应2h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建。
实施例2
一种纳米金/多肽复合载药系统的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将30mL的4mg/mL氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加30mL柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应2h,再于 25℃室温陈化15h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为20mg/mL、抗坏血酸的浓度为10mg/mL;
S2:功能化改性:将30mg纳米金颗粒分散于20mL去离子水中,加入 10mg双氨基聚乙二醇、2mg巯基乙胺,65℃搅拌反应1.5h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒;
S3:构建纳米金/多肽复合载药系统:将15mg多肽HYD-PEP06加入 30mL四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入30mg氨基化/巯基化纳米金颗粒、 1.0mg HATU缩合剂,30℃磁力搅拌反应2.5h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建。
实施例3
一种纳米金/多肽复合载药系统的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将30mL的6mg/mL氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加30mL柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应2.5h,再于 25℃室温陈化18h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为25mg/mL、抗坏血酸的浓度为5mg/mL;
S2:功能化改性:将50mg纳米金颗粒分散于20mL去离子水中,加入 20mg双氨基聚乙二醇、5mg巯基乙胺,70℃搅拌反应1.5h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒;
S3:构建纳米金/多肽复合载药系统:将35mg多肽HYD-PEP06加入 30mL四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入45mg氨基化/巯基化纳米金颗粒、 1.5mg HATU缩合剂,32℃磁力搅拌反应2.5h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建。
实施例4
一种纳米金/多肽复合载药系统的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将30mL的8mg/mL氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加30mL柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应3h,再于25℃室温陈化21h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为30mg/mL、抗坏血酸的浓度为10mg/mL;
S2:功能化改性:将80mg纳米金颗粒分散于20mL去离子水中,加入 40mg双氨基聚乙二醇、10mg巯基乙胺,75℃搅拌反应2h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒;
S3:构建纳米金/多肽复合载药系统:将40mg多肽HYD-PEP06加入 30mL四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入50mg氨基化/巯基化纳米金颗粒、 2.0mg HATU缩合剂,35℃磁力搅拌反应3h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建。
实施例5
一种纳米金/多肽复合载药系统的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将30mL的10mg/mL氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加30mL柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应3h,再于 25℃室温陈化24h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为35mg/mL、抗坏血酸的浓度为15mg/mL;
S2:功能化改性:将100mg纳米金颗粒分散于20mL去离子水中,加入 40mg双氨基聚乙二醇、10mg巯基乙胺,80℃搅拌反应2h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒;
S3:构建纳米金/多肽复合载药系统:将50mg多肽HYD-PEP06加入 30mL四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入50mg氨基化/巯基化纳米金颗粒、 2.5mg HATU缩合剂,35℃磁力搅拌反应3h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建。
实施例1-5制出的纳米金/多肽复合载药系统应用于靶向抗肿瘤药物的制备。
实施例1-5首次利用双氨基聚乙二醇、巯基乙胺对柠檬酸钠-抗坏血酸还原法制出的纳米金颗粒进行功能化改性,使其表面富集氨基、巯基,再与靶向抗肿瘤多肽分子链上的游离羧基反应生成的酰胺键、硫酯键进行共价偶联,构建纳米金/多肽复合载药系统,大大提高纳米金载体的负载量,并改善纳米金的生物相容性,提高靶向抗肿瘤多肽的稳定性,延长多肽药物的半衰期,使纳米金/ 多肽复合载药系统进入机体后,能持久发挥抗癌疗效。
尽管本发明的实施方案已公开如上,但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用,它完全可以被适用于各种适合本发明的领域,对于熟悉本领域的人员而言,可容易地实现另外的修改,因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下,本发明并不限于特定的细节。
Claims (10)
1.一种纳米金/多肽复合载药系统,其特征在于:以氨基化/巯基化纳米金颗粒为内核载体,利用其表面的氨基、巯基与靶向抗肿瘤多肽上的羧基反应生成的酰胺键、硫酯键进行偶联,构建纳米金/多肽复合载药系统。
2.根据权利要求1所述的一种纳米金/多肽复合载药系统,其特征在于:所述氨基化/巯基化纳米金颗粒的制备方法,包括以下步骤:
S1:还原法制备纳米金颗粒:将氯金酸溶液加热至沸腾后,向其中滴加柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液,磁力搅拌反应2-3h,再于25℃室温陈化12-24h,离心弃上清、干燥后,得粒径介于8-18nm的纳米金颗粒;
S2:功能化改性:将纳米金颗粒分散于去离子水中,加入双氨基聚乙二醇、巯基乙胺,60-80℃搅拌反应1-2h,静置过夜后,离心弃上清、洗涤、干燥后,得氨基化/巯基化纳米金颗粒。
3.根据权利要求2所述的一种纳米金/多肽复合载药系统,其特征在于,所述氯金酸溶液的浓度为2-10mg/mL。
4.根据权利要求2所述的一种纳米金/多肽复合载药系统,其特征在于,所述柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液中柠檬酸钠的浓度为8-35mg/mL、抗坏血酸的浓度为2-15mg/mL。
5.根据权利要求2所述的一种纳米金/多肽复合载药系统,其特征在于,所述氯金酸溶液与柠檬酸钠-抗坏血酸混合溶液的体积比为1:1。
6.根据权利要求2所述的一种纳米金/多肽复合载药系统,其特征在于,所述纳米金颗粒、去离子水、双氨基聚乙二醇、巯基乙胺的用量比例为(20-100)mg:20mL:(8-40)mg:(2-10)mg。
7.根据权利要求1所述的一种纳米金/多肽复合载药系统,其特征在于:所述靶向抗肿瘤多肽为多肽HYD-PEP06,其氨基酸序列为Arg-Gly-Asp-Arg-Gly-Asp-Met-His-Ser-His-Arg-Asp-Phe-Gln-Pro-Val-Leu-His-Leu-Val-Ala-Leu-Asn-Ser-Pro-Leu-Ser-Gly-Gly-Met。
8.一种根据权利要求1-7任一项所述的纳米金/多肽复合载药系统的制备方法,其特征在于:将靶向抗肿瘤多肽加入四氢呋喃溶剂中,搅拌溶解后,加入氨基化/巯基化纳米金颗粒、HATU缩合剂,30-35℃磁力搅拌反应2-3h,减压旋转蒸发除去四氢呋喃溶剂,即完成所述纳米金/多肽复合载药系统的构建。
9.根据权利要求8所述的纳米金/多肽复合载药系统的制备方法,其特征在于:所述靶向抗肿瘤多肽、四氢呋喃溶剂、氨基化/巯基化纳米金颗粒、HATU缩合剂的用量比例为(5-50)mg:30mL:(10-50)mg:(0.5-2.5)mg。
10.一种根据权利要求1-7任一项所述的纳米金/多肽复合载药系统在靶向抗肿瘤药物制备中的应用。
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PB01 | Publication | ||
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