CN115569667A - 含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 - Google Patents
含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115569667A CN115569667A CN202211129681.2A CN202211129681A CN115569667A CN 115569667 A CN115569667 A CN 115569667A CN 202211129681 A CN202211129681 A CN 202211129681A CN 115569667 A CN115569667 A CN 115569667A
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- ammonium salt
- catalyst
- membered cyclic
- preparation
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 title claims abstract description 51
- -1 phenylboronic acid ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 41
- 150000005676 cyclic carbonates Chemical class 0.000 title claims abstract description 25
- HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N dihydroxy-phenylborane Natural products OB(O)C1=CC=CC=C1 HXITXNWTGFUOAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 25
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 19
- 150000003863 ammonium salts Chemical group 0.000 title claims abstract description 16
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 47
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 40
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims abstract description 20
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims abstract description 20
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 claims abstract description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims abstract description 12
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 claims abstract description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 32
- 150000003242 quaternary ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 125000001453 quaternary ammonium group Chemical group 0.000 claims description 6
- PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 2,3-dimethyloxirane Chemical compound CC1OC1C PQXKWPLDPFFDJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- MRXPNWXSFCODDY-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-2-phenyloxirane Chemical compound C=1C=CC=CC=1C1(C)CO1 MRXPNWXSFCODDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N Epichlorohydrin Chemical compound ClCC1CO1 BRLQWZUYTZBJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 2-[4-(oxiran-2-ylmethoxy)butoxymethyl]oxirane Chemical compound C1OC1COCCCCOCC1CO1 SHKUUQIDMUMQQK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical compound FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000011630 iodine Substances 0.000 claims description 2
- 235000012424 soybean oil Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000003549 soybean oil Substances 0.000 claims description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 239000005630 Diquat Substances 0.000 claims 2
- SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N diquat Chemical compound C1=CC=[N+]2CC[N+]3=CC=CC=C3C2=C1 SYJFEGQWDCRVNX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 238000000034 method Methods 0.000 abstract description 6
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 4
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 abstract description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 16
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 8
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 8
- JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N nitrogen dioxide Inorganic materials O=[N]=O JCXJVPUVTGWSNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 229910001873 dinitrogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002947 alkylene group Chemical group 0.000 description 2
- 229940107816 ammonium iodide Drugs 0.000 description 2
- 230000003321 amplification Effects 0.000 description 2
- 238000006073 displacement reaction Methods 0.000 description 2
- AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M lithium bromide Chemical compound [Li+].[Br-] AMXOYNBUYSYVKV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 238000003199 nucleic acid amplification method Methods 0.000 description 2
- 150000003512 tertiary amines Chemical class 0.000 description 2
- VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[(2-hydroxyphenyl)methylideneamino]ethyliminomethyl]phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1C=NCCN=CC1=CC=CC=C1O VEUMANXWQDHAJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001508 alkali metal halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008045 alkali metal halides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- 150000004696 coordination complex Chemical class 0.000 description 1
- 230000007547 defect Effects 0.000 description 1
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 description 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 description 1
- 239000012847 fine chemical Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 1
- 239000002608 ionic liquid Substances 0.000 description 1
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 description 1
- 150000004714 phosphonium salts Chemical group 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 1
- 238000006467 substitution reaction Methods 0.000 description 1
- JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M tetrabutylammonium bromide Chemical compound [Br-].CCCC[N+](CCCC)(CCCC)CCCC JRMUNVKIHCOMHV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0272—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0234—Nitrogen-, phosphorus-, arsenic- or antimony-containing compounds
- B01J31/0235—Nitrogen containing compounds
- B01J31/0239—Quaternary ammonium compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B01—PHYSICAL OR CHEMICAL PROCESSES OR APPARATUS IN GENERAL
- B01J—CHEMICAL OR PHYSICAL PROCESSES, e.g. CATALYSIS OR COLLOID CHEMISTRY; THEIR RELEVANT APPARATUS
- B01J31/00—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds
- B01J31/02—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides
- B01J31/0272—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255
- B01J31/0275—Catalysts comprising hydrides, coordination complexes or organic compounds containing organic compounds or metal hydrides containing elements other than those covered by B01J31/0201 - B01J31/0255 also containing elements or functional groups covered by B01J31/0201 - B01J31/0269
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
- C07D317/36—Alkylene carbonates; Substituted alkylene carbonates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07F—ACYCLIC, CARBOCYCLIC OR HETEROCYCLIC COMPOUNDS CONTAINING ELEMENTS OTHER THAN CARBON, HYDROGEN, HALOGEN, OXYGEN, NITROGEN, SULFUR, SELENIUM OR TELLURIUM
- C07F5/00—Compounds containing elements of Groups 3 or 13 of the Periodic Table
- C07F5/02—Boron compounds
- C07F5/025—Boronic and borinic acid compounds
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
- Catalysts (AREA)
Abstract
本发明涉及一种含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，所述催化剂的结构中含苯硼酸酯双季铵盐催化剂的结构中苯硼酸酯结构，氧原子与季铵盐中间通过碳链连接。在含苯硼酸酯双季铵盐催化条件下，二氧化碳与环氧化合物制备五元环碳酸酯，催化剂的用量为环氧化合物质量的0.01～5％，反应温度为60～200℃，反应压力为0.1～20MPa，反应时间1～100h，可得到收率与纯度均大于98％的五元环碳酸酯产物。利用本发明催化制备五元环碳酸酯，不需要添加其他的助催化剂，具有催化剂原料易得、制备方法简单、结构稳定、催化效率高、可回收套用等优点。
Description
技术领域
本发明属于催化剂应用技术领域，具体地说是涉及一种含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用。
背景技术
降低二氧化碳的量可以有效阻止全球地表温度上升，冰川融化以及气候异常。世界各国密切关注二氧化碳绿色化利用技术，开发绿色、高新的精细化工产业链，提高产品的附加值。二氧化碳与环氧烷反应制备环状碳酸酯是行之有效的固碳方法，是二氧化碳资源化的重要方式之一。环状碳酸酯是重要的工业原料，可用作电池电解液、极性溶剂和化工中间体等。二氧化碳由于热力学上的稳定性和动力学上的惰性，二氧化碳与环氧烷合成环状碳酸酯的关键在于如何活化热力学性质比较稳定的二氧化碳。
通常二氧化碳与环氧化合物合成五元环碳酸酯(如Scheme 1所示)报导的催化剂主要有：碱金属与碱金属卤化物催化剂，如LiBr(Tetrahedron,2005,61,1835)；季铵盐与季磷盐催化剂，如熔融的四丁基溴化铵(Organic Letters,2002,4(15):2561-2563.)；离子液体催化剂，如1-烷基-3-甲基咪唑盐([Cn-min]X)(Chemical Communications,2003,39(7):896-897.)；金属配合物催化剂，如Salen配体(Journal of American Chemical Society,2001,123(46):11498-11499.)等类型。尽管以上的催化剂呈现了较优的催化活性，但也存在一些问题。一方面以上催化剂需要添加其他助催化剂参与反应，另一方面在放大制备的过程中仍存在着合成成本较高，工艺较为复杂，放大催化效率不高的等情况出现，严重制约着产业化的进程，因此选择高效低廉的催化剂新型的催化剂与反应体系显得尤为重要。
发明内容
为了克服现有技术存在的不足，本发明提供了一种含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，本发明用于催化二氧化碳与环氧化合物制备五元环碳酸酯时不需要添加其他的助催化剂、催化剂合成原料廉价易得、制备方法简单。
为实现上述目的，本发明采用的技术方案为：
一种含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，在含苯硼酸酯双季铵盐催化剂为单一催化剂的条件下，二氧化碳与环氧化合物反应制备得到五元环碳酸酯。
作为优选，所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂的结构中苯硼酸酯结构，氧原子与季铵盐中间通过碳链连接。
作为优选，所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂的结构式如(I)所示：
其中R1、R2、R3分别为CH3、CH3CH2、CH3CH2CH2、(CH3)2CH、CH3CH2CH2CH2、(CH3)3C基团中的一种，R1、R2、R3可为相同基团也可为不同基团；n表示相同单元碳的个数，X表示氟、氯、溴、碘中的一种。
上述催化剂由苯硼酸与含端位羟基的叔胺生成苯硼酸酯，含有叔胺的苯硼酸酯再与卤代烃反应生成苯硼酸酯双季铵盐催化剂，可参考文献(Journal of OrganometallicChemistry,2019,142,891,72–77；Macromolecular Rapid Communications,2013,34(19),1580-1584)报道的方法制备或采用类似的方法制备。
作为优选，催化剂的用量为环氧化合物质量的0.01～5％。
作为优选，反应温度为60～200℃，反应压力为0.1～20MPa，反应时间1～100h。
作为优选，催化剂的用量为环氧化合物质量的0.1～2％。
作为优选，反应温度100～150℃，反应压力为10～15MPa，反应时间6～13h。
作为优选，所述催化剂为下述一种：2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N,N-三甲基乙基溴化季铵盐)、2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N-乙基-N,N-二甲基乙基氯化季铵盐)、3,3'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N-二甲基-N-丙基丙烷-1-碘化季铵盐)、3,3'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N-二甲基-N-丙基丙烷-1-溴化季铵盐)、N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧))双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基丁烷-1-氯化季铵盐)、N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧))双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基丁烷-1-氯化季铵盐)、N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧)双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基戊烷-1-碘化季铵盐)。
作为优选，所述环氧化合物为环氧乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷、二-4-环氧环己烷、2,3-环氧丁烷、2-苯基环氧丙烷中的一种。
相对于现有技术，本发明的有益效果在于：
利用本发明催化制备五元环碳酸酯，不需要添加其他的助催化剂，具有催化剂原料易得、制备方法简单、结构稳定、催化效率高、可回收套用等优点。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明作进一步说明，但本发明所要保护的范围并不限于此。本领域的普通技术人员可以且应当知晓任何基于本发明实质精神的简单变化或者替换均应属于本发明所要求的保护范围。
实施例1
将0.2g催化剂2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N,N-三甲基乙基溴化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将2,3-环氧丁烷100g加入至反应釜中，体系压力维持在5MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至110℃，并保持搅拌8h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率99.6％，纯度99.0％。
实施例2
将0.1g催化剂2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N-乙基-N,N-二甲基乙基氯化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将环氧丙烷40g加入至反应釜中，体系压力维持在6MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至100℃，并保持搅拌5h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率99％，纯度98.7％。
实施例3
将0.3g催化剂3,3'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N-二甲基-N-丙基丙烷-1-碘化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将环氧氯丙烷100g加入至反应釜中，体系压力维持在4MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至100℃，并保持搅拌6h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率99％，纯度99.1％。
实施例4
将0.1g催化剂3,3'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N-二甲基-N-丙基丙烷-1-溴化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将二-4-环氧环己烷100g加入至反应釜中，体系压力维持在10MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至100℃，并保持搅拌8h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率98.3％，纯度98.6％。
实施例5
将1.0g催化剂N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧))双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基丁烷-1-氯化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将2-苯基环氧丙烷100g加入至反应釜中，体系压力维持在6MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至120℃，并保持搅拌8h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率99.3％，纯度99.1％。
实施例6
将0.4g催化剂N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧)双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基戊烷-1-碘化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将环氧大豆油100g加入至反应釜中，体系压力维持在5MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至120℃，并保持搅拌6h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率99.0％，纯度99.3％。
实施例7
将0.2g催化剂2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N,N-三甲基乙基溴化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将1,4-丁二醇二缩水甘油醚100g加入至反应釜中，体系压力维持在3MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至110℃，并保持搅拌7h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率99.2％，纯度98.9％。
实施例8
将0.1g催化剂2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N-乙基-N,N-二甲基乙基氯化季铵盐)放入不锈钢高压反应釜中，用氮气/二氧化碳来回置换三次，再将环氧乙烷100g加入至反应釜中，体系压力维持在2MPa，开启搅拌。将反应釜温度升至130℃，并保持搅拌8h，停止反应，冷却至室温。收集产物，收率99.0％，纯度99.4％。
最后所应说明的是：以上实施例仅用以说明而非限制本发明的技术方案，尽管参照上述实施例对本发明进行了详细说明，本领域的普通技术人员应当理解：依然可以对本发明进行修改或者等同替换，而不脱离本发明的精神和范围的任何修改或局部替换，其均应涵盖在本发明的权利要求范围当中。
Claims (8)
1.一种含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于：在含苯硼酸酯双季铵盐为单一催化剂的条件下，二氧化碳与环氧化合物反应制备得到五元环碳酸酯。
2.根据权利要求1所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂的结构式如(I)所示：
其中R1、R2、R3分别为CH3、CH3CH2、CH3CH2CH2、(CH3)2CH、CH3CH2CH2CH2、(CH3)3C基团中的一种；n表示相同单元碳的个数，X表示氟、氯、溴、碘中的一种。
3.根据权利要求2所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于：催化剂的用量为环氧化合物质量的0.01～5％。
4.根据权利要求3所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于：反应温度为60～200℃，反应压力为0.1～20MPa，反应时间1～100h。
5.根据权利要求3所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于：催化剂的用量为环氧化合物质量的0.1～2％。
6.根据权利要求5所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于：反应温度100～150℃，反应压力为10～15MPa，反应时间6～13h。
7.根据权利要求2所述含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于：所述催化剂为下述一种：2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N,N-三甲基乙基溴化季铵盐)、2,2'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N-乙基-N,N-二甲基乙基氯化季铵盐)、3,3'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N-二甲基-N-丙基丙烷-1-碘化季铵盐)、3,3'-((苯基硼烷二基)双氧)双(N,N-二甲基-N-丙基丙烷-1-溴化季铵盐)、N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧))双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基丁烷-1-氯化季铵盐)、N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧))双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基丁烷-1-氯化季铵盐)、N,N'-(((苯基硼烷二基)双氧)双(丙烷-3,1-二基))双(N,N-二甲基戊烷-1-碘化季铵盐)。
8.根据权利要求7所述含巯基季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用，其特征在于：所述环氧化合物为环氧乙烷、环氧丙烷、环氧氯丙烷、二-4-环氧环己烷、2,3-环氧丁烷、2-苯基环氧丙烷、环氧大豆油、1,4-丁二醇二缩水甘油醚中的一种。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211129681.2A CN115569667A (zh) | 2022-09-16 | 2022-09-16 | 含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211129681.2A CN115569667A (zh) | 2022-09-16 | 2022-09-16 | 含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115569667A true CN115569667A (zh) | 2023-01-06 |
Family
ID=84580205
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211129681.2A Pending CN115569667A (zh) | 2022-09-16 | 2022-09-16 | 含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115569667A (zh) |
Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110230580A1 (en) * | 2008-09-08 | 2011-09-22 | Novomer, Inc | Polycarbonate polyol compositions and methods |
-
2022
- 2022-09-16 CN CN202211129681.2A patent/CN115569667A/zh active Pending
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US20110230580A1 (en) * | 2008-09-08 | 2011-09-22 | Novomer, Inc | Polycarbonate polyol compositions and methods |
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| 李天全: "《有机合成化学基础》", 1 July 1992, 高等教育出版社, pages: 2 - 6 * |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN110105321B (zh) | 一种低共熔离子液体催化二氧化碳合成环状碳酸酯的方法 | |
| CA1238643A (en) | Process for preparing alkylene oxides from alkylene carbonates | |
| CN111423326B (zh) | 碱性离子液体催化一步法制备碳酸二甲酯的方法 | |
| Hu et al. | Basic ionic liquids promoted chemical transformation of CO 2 to organic carbonates | |
| CN101584994B (zh) | 一种催化剂及二氧化碳和环氧化合物催化合成环状碳酸酯的方法 | |
| CN100364956C (zh) | 反应精馏酯交换联产碳酸二甲酯和二元醇的方法 | |
| WO2007014959A1 (en) | Process for the preparation of alkylene glycols | |
| CN110746357A (zh) | 咪唑双离子液体及用其催化合成环状碳酸酯的方法 | |
| CN112409190B (zh) | 胺盐类离子液体高效催化合成环状碳酸酯的方法 | |
| CN111233816B (zh) | 一种环状碳酸酯的制备方法 | |
| CN108440487A (zh) | 一种基于低温常压下合成环状碳酸酯的催化剂的应用方法 | |
| WO2024001487A1 (zh) | 一种二氧化碳与环氧化合物合成环状碳酸酯的方法及其催化剂 | |
| CN111909094A (zh) | 多活性中心离子液体、制备方法以及利用其催化合成环状碳酸酯的方法 | |
| KR20140011937A (ko) | 산화세륨 촉매를 이용한 ｎ，ｎ′- 치환 우레아의 제조방법 | |
| CN1699359A (zh) | 环状烷基碳酸酯的生产工艺 | |
| WO2024001497A1 (zh) | 一种用于合成环状碳酸酯的催化剂及环状碳酸酯的合成方法 | |
| CN115569667A (zh) | 含苯硼酸酯双季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 | |
| CN106916108A (zh) | 一种吡唑离子液体及利用其催化合成环状碳酸酯的方法 | |
| CN115417850B (zh) | 含螺环状化合物催化剂在催化环氧化合物和二氧化碳反应中的应用 | |
| CN110437201A (zh) | 一种复合吸收剂及其用于环氧乙烷吸收转化耦合联产碳酸乙烯酯的方法 | |
| CA1148554A (en) | Preparation of alkylene carbonates from olefins | |
| CN111393402B (zh) | BrØnsted酸/季铵盐复合催化CO2与环氧化物环加成制备环状碳酸酯的方法 | |
| CN115677644A (zh) | 含巯基季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 | |
| CN115518684A (zh) | 含双吲哚季铵盐催化剂用于制备五元环碳酸酯的应用 | |
| CN112745266A (zh) | 一种双子型咪唑基离子液体及其应用 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination |