CN115557914B - 一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法。所述绿色合成方法包括如下步骤：(1)将浓硝酸与水混合，再加入甲基酮类化合物进行反应，生成氧化呋咱衍生物；(2)完成后淬灭反应，将粗产物进行纯化即可。所述绿色合成方法通过甲基酮类化合物与浓硝酸在水中反应，在较低温度(25～40℃)的反应条件下生成氧化呋咱衍生物，且通过简单的后处理过程即可获得纯产物，与柱层析法相比，大大节约了处理时间，提高了实验效率，更加适合工业生产。
Description
技术领域
本发明属于合成领域，具体涉及一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法。
背景技术
氧化呋咱因其高密度和高氮含量等优异性能而被广泛应用于高能密度材料领域，在推进剂，战斗部装药以及爆炸网络中发挥重大作用。氧化呋咱还具有许多药物特性，因此氧化呋咱及其衍生物在医药领域被广泛关注。氧化呋咱衍生物是药物化学中的重要前体，已被用于许多药物前体的制备，如血小板凝聚剂、NO供体前体药物、心血管疾病药物、多种激酶抑制剂等。
现有制备氧化呋咱的技术路线主要有两种，第一种为：甲基酮首先与TBN反应得到α-硝基酮，进一步生成α-羰基氧化腈中间体，再发生3+2环加成反应得到α-羰基氧化呋咱(如图1所示)；第二种为：通过从硫酸中蒸馏得到的硝酸处理取代苯乙酮，合成了一些对称取代的二苯甲酰呋咱(如图2所示)。
上述现有技术存在如下缺陷：
(1)完全使用有机试剂作为反应溶剂，对环境和操作人员极不友好，不符合绿色理念；
(2)反应温度较高，能耗大；
(3)实验后处理需采用柱层析法，延长了处理时间。
故基于此，提出本发明技术方案。
发明内容
为了解决现有技术存在的问题，本发明提供了一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法。所述绿色合成方法通过甲基酮类化合物与浓硝酸在水中反应，在较低温度的反应条件下生成氧化呋咱衍生物，且通过简单的后处理过程即可获得纯产物，与柱层析法相比，大大节约了处理时间，提高了实验效率，更加适合工业生产。
本发明的方案是提供一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法，其包括如下步骤：
(1)将浓硝酸与水混合，再加入甲基酮类化合物进行反应，生成氧化呋咱衍生物；
(2)完成后淬灭反应，将粗产物进行纯化即可。
优选地，所述甲基酮类化合物为2-乙酰噻吩、对硝基苯乙酮或对氯苯乙酮中的一种。更优选地，所述甲基酮类化合物为2-乙酰噻吩。
优选地，步骤(1)中，所述浓硝酸与水的质量比为2:1～4:1。
优选地，步骤(1)中，所述甲基酮类化合物与浓硝酸的物质的量比为1:2～1:7。
优选地，步骤(1)中，所述反应的温度为25～40℃，反应的时间为4～9h。
优选地，步骤(1)中，所述反应的过程中进行搅拌，搅拌的转速为500～600r/min。
优选地，步骤(2)中，向反应体系中加水进行淬灭反应。
优选地，步骤(2)中，将粗产物依次经过萃取、除水、活性炭脱色、旋蒸以及打浆处理，完成对粗产物的纯化。
为便于理解本发明，以2-乙酰噻吩为例，进行如下说明：
在步骤(1)中，首先将浓硝酸与水以质量比为4:1的比例混合，然后再加入与浓硝酸物质的量比为1:5的2-乙酰噻吩，最后在35℃、500r/min的条件下进行反应，反应时间为7h。在反应过程中，2-乙酰噻吩与硝酸通过氧化还原作用生成HNO2活性中间体；HNO2在氢离子作用下生成H2O+-NO,再脱去一分子水，生成+NO；2-乙酰噻吩的互变异构体与+NO反应后的产物经过脱氢、互变异构得到中间体1，中间体1水解后得到中间体2；中间体1与中间体2生成中间体3，脱去一分子水得到的产物为中间体4，与+NO反应后得到目标产物3,4-二(噻吩-2-羰基)-1,2,5-噁二唑-2-氧化物(如图3所示)。通过对目标产物进行核磁检测和单晶检测，亦确认了产物结构(图4，图5和图6)。
在步骤(2)中，反应体系通过乙酸乙酯萃取，将生成物溶于乙酸乙酯体系中，然后加适量无水硫酸钠除去残留的少量水，过滤之后的溶液再通过活性炭脱色，再次过滤后将滤液旋蒸，得到粗产物，最后加适量甲醇溶液对粗产物进行打浆，通过减压抽滤将固体产物分离出来后置于烘箱中干燥，最后称重并计算产率。
本发明的有益效果为：
(1)本发明所述的绿色合成方法以浓硝酸作为反应的催化剂的同时也作为反应的氮源，减少了反应底物的种类，在节约经济的同时也减轻了后处理的负担。
(2)本发明所述的绿色合成方法以水做溶剂进行反应，与传统有机溶剂相比，成本更低，更加绿色环保。有机试剂不仅来源有限，而且成本较高，具有一定的毒性，会对实验人员的身体造成一定的影响，除此之外，有机溶剂的加入会使产物后处理更加困难。相对来说，水做溶剂更加符合绿色化学的要求。
(3)本发明所述的绿色合成方法优化了反应条件，使反应在较低温度(约25～40℃)条件下即可进行，减少了反应过程中的能源消耗，符合绿色化学要求的同时也适合工业生产。
(4)本发明所述的绿色合成方法在后处理过程采用了更易操作的萃取和打浆，而不是柱层析法，此过程大大缩短了处理时间，降低了操作难度，提高了实验效率。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例或现有技术描述中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1是现有技术中制备氧化呋咱的第一种技术路线。
图2是现有技术中制备氧化呋咱的第二种技术路线。
图3是本发明以2-乙酰噻吩为反应物时，氧化呋咱化合物的反应机理图。
图4是实施例1所得产物的氢谱图，具体的：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ8.28(d,1H),7.90–7.83(m,2H),7.71(d,1H),7.27(m,1H),7.21(m,1H)。
图5是是实施例1所得产物的碳谱图，具体的：13C NMR(101MHz,CDCl3)δ173.21,171.48,153.55,140.42,139.91,138.07,137.35,136.29,129.16,129.06,111.26。
图6是实施例1所得产物的单晶图。
图7是实施例2所得产物的氢谱图，具体为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ8.31(d,4H),8.14(s,4H)。
图8是实施例2所得产物的碳谱图，具体为：13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ166.26,150.50,136.83,131.16,124.19。
图9是实施例3所得产物的氢谱图，具体为：1H NMR(400MHz,DMSO-d6)δ7.94(d,4H),7.56(d,4H)。
图10是实施例3所得产物的碳谱图，具体为：13C NMR(101MHz,DMSO-d6)δ166.93,138.26,131.61,130.11,129.21。
具体实施方式
为使本发明的目的、技术方案和优点更加清楚，下面将对本发明的技术方案进行详细的描述。显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动的前提下所得到的所有其它实施方式，都属于本发明所保护的范围。
实施例1
本实施例提供一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法，包括如下步骤：
(1)将浓硝酸与水先进行混合，再加入2-乙酰噻吩，并于35℃、500r/min的条件下进行反应，反应时间为7h；
(2)反应体系通过乙酸乙酯萃取，将生成物溶于乙酸乙酯体系中，然后加适量无水硫酸钠除去残留的少量水，过滤之后的溶液再通过活性炭脱色，再次过滤后将滤液旋蒸，得到粗产物，最后加适量甲醇溶液对粗产物进行打浆，通过减压抽滤将固体产物分离出来后置于烘箱中干燥，最后称重并计算产率，可达55.9％。
本实施例1得到的产物经核磁检测和单晶检测，结果分别如图4、图5和图6所示，表明目标产物3,4-二(噻吩-2-羰基)-1,2,5-噁二唑-2-氧化物成功制备。
本实施例的原料用量如表1和表2所示，需要强调的是，本实施例的用量仅提供原料之间的比例(质量比或物质的量比)，在实际生产中，可按需等比例扩大或缩小，这也是本领域技术人员的常规操作(下同)。
表1浓硝酸与水的用量关系
表2浓硝酸与2-乙酰噻吩的用量关系
| 原料 | 用量(物质的量比) |
| 浓硝酸 | 5 |
| 2-乙酰噻吩 | 1 |
实施例2
本实施例提供一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法，包括如下步骤：
(1)将浓硝酸与水先进行混合，再加入对硝基苯乙酮，并于40℃、600r/min的条件下进行反应，反应时间为4h；
(2)反应体系通过乙酸乙酯萃取，将生成物溶于乙酸乙酯体系中，然后加适量无水硫酸钠除去残留的少量水，过滤之后的溶液再通过活性炭脱色，再次过滤后将滤液旋蒸，得到粗产物，最后加适量甲醇溶液对粗产物进行打浆，通过减压抽滤将固体产物分离出来后置于烘箱中干燥，最后称重并计算产率，可达18.4％。
本实施例2得到的产物经核磁检测，结果如图7、图8所示，表明目标产物的成功制备。
本实施例的原料用量如表3和表4所示。
表3浓硝酸与水的用量关系
| 原料 | 用量(质量比) |
| 浓硝酸 | 2 |
| 水 | 1 |
表4浓硝酸与对硝基苯乙酮的用量关系
| 原料 | 用量(物质的量比) |
| 浓硝酸 | 7 |
| 对硝基苯乙酮 | 1 |
实施例3
本实施例提供一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法，包括如下步骤：
(1)将浓硝酸与对氯苯乙酮进行混合，并于25℃、550r/min的条件下进行反应，反应时间为9h；
(2)反应体系通过乙酸乙酯萃取，将生成物溶于乙酸乙酯体系中，然后加适量无水硫酸钠除去残留的少量水，过滤之后的溶液再通过活性炭脱色，再次过滤后将滤液旋蒸，得到粗产物，最后加适量甲醇溶液对粗产物进行打浆，通过减压抽滤将固体产物分离出来后置于烘箱中干燥，最后称重并计算产率，可达13.3％。
本实施例3得到的产物经核磁检测，结果如图9、图10所示，表明目标产物的成功制备。
本实施例的原料用量如表5所示。
表5浓硝酸与对氯苯乙酮的用量关系
| 原料 | 用量(物质的量比) |
| 浓硝酸 | 2 |
| 对氯苯乙酮 | 1 |
以上所述，仅为本发明的具体实施方式，但本发明的保护范围并不局限于此，任何熟悉本技术领域的技术人员在本发明揭露的技术范围内，可轻易想到变化或替换，都应涵盖在本发明的保护范围之内。因此，本发明的保护范围应以所述权利要求的保护范围为准。
Claims (1)
1.一种氧化呋咱类化合物的绿色合成方法，其特征在于，所述绿色合成方法包括如下步骤：
(1)将浓硝酸与水混合，再加入甲基酮类化合物进行反应，生成氧化呋咱衍生物；其中：
所述甲基酮类化合物为2-乙酰噻吩、对硝基苯乙酮或对氯苯乙酮中的一种；
和/或，所述浓硝酸与水的质量比为2:1～4:1；
和/或，所述甲基酮类化合物与浓硝酸的物质的量比为1:2～1:7；
和/或，所述反应的温度为25～40℃，反应的时间为4～9h；
和/或，所述反应的过程中进行搅拌，搅拌的转速为500～600r/min；
(2)完成后淬灭反应，将粗产物进行纯化即可；其中：
向反应体系中加水进行淬灭反应；
和/或，将粗产物依次经过萃取、除水、活性炭脱色、旋蒸以及打浆处理，完成对粗产物的纯化。
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110615771A (zh) * | 2019-11-14 | 2019-12-27 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法 |
-
2022
- 2022-09-27 CN CN202211180065.XA patent/CN115557914B/zh active Active
Patent Citations (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN110615771A (zh) * | 2019-11-14 | 2019-12-27 | 中国科学院青岛生物能源与过程研究所 | 一种由甲基酮出发直接合成氧化呋咱的方法 |
Non-Patent Citations (3)
| Title |
|---|
| Mechanism of Nitric Acid Oxidationof Acetophenoneto Dibenzoylfurazan2- Oxide, Benzoic Acid, and BenzoylformicAcid;Hiroshi Tezuka et al.;J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS.II;第1643-1647页 * |
| R.M. Paton.Product Class 7：1,2,5-Oxadiazoles.Science of Synthesis.2004,13第185-218页. * |
| Thiophene-series nitro derivatives. V. Heterocyclization of methyl 2-thienyl ketones upon reaction with fuming nitric acid.;Espenbetov A.A. et al.;Zh. Obshch. Khim.;第55卷(第7期);第1565-1570页 * |
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| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115557914A (zh) | 2023-01-03 |
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