CN115557849A - Nbs和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法 - Google Patents

Nbs和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，反应中以通式I所示化合物，在可见光的诱导下，NBS为氧化剂、以水为氧源，1，2‑二氯乙烷为溶剂形成的反应体系，通过C(sp3)‑H的活化‑氧化得到目标产物。本发明所报道的方案，条件温和，后处理简单，反应时间较短，反应不仅在底物上有较高的普适性，而且也能以较高的收率得到目标产物，可有效地得到多种酰亚胺类的化合物。同时，反应也适用于克级实验，具有较强的应用性。

Description

NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法
技术领域
本发明属于化学合成领域，涉及NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法。
背景技术
以酰胺为底物氧化为酰亚胺类化合物，是一种原子利用率比较高的合成方法。酰亚胺类化合物不仅广泛的存在于天然产物以及药物分子中，同时在半导体材料、药物活性化合物的合成中也有较为广泛的应用。因此，高效、绿色的合成方法对于有机和药物化学领域具有十分重要的意义。迄今为止，热化学合成酰亚胺的方法已经非常的广泛。近几年，由于光化学的高效性、可持续性以及清洁性，在有机合成化学中的应用也越来越广泛，而文献报道的在可见光的条件下实现酰亚胺的合成方法并不多，其中具有代表性的方法有：
（1）由苄胺和碘单质在500W氙灯的照射下，以氧气为氧源反应48h得到相应的酰亚胺化合物，产率在36-71%（参见Synlett, 2008, 5, 675-678），或由苄胺和48% aq HBr/Ca(OH)2（或2-氯蒽醌）在荧光灯的照射下，以氧气为氧源反应10h得到酰亚胺，产率为30-99%（参见Tetrahedron Lett., 2010, 51, 6098-6100和Tetrahedron Lett., 2014, 55,3160-3162）。
Figure 147766DEST_PATH_IMAGE001
（2）以N-烷基酰胺为底物，在白光灯的照射下，以氧杂为氧化剂，水为氧源，反应7h得到相应的酰亚胺，产率为20-95%（参见Synthesis, 2018, 50, 2999-3005）。
Figure 846600DEST_PATH_IMAGE002
（3）以咪唑喹啉类化合物为底物，在蓝光的照射下，以Eosin Y为光催化剂，反应12h，产率为45-94%（参见Org. Biomol. Chem., 2019, 17, 6570-6573）。
Figure 858419DEST_PATH_IMAGE003
上述合成方法都存在一定的缺陷和不足：
1）反应都需要较长的时间。
2）酰胺的底物受限，有些方法只针对于苄胺化合物的氧化，而有些方法只针对于N-烷基苯甲酰胺的氧化。同时，对于烷基酰亚胺和环状酰亚胺的合成有一定的限制。
3）反应在光催化剂的条件下实现光化学反应合成酰亚胺。
因此，有必要对现有在可见光的照射下实现酰亚胺的合成方法进行改进，获得一种合成成本低，反应条件温和，后处理简单，底物适应范围广且更为绿色经济的合成酰亚胺类化合物的方法。
发明内容
有鉴于此，本发明的目的在于提供一种NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，该方法依据绿色化学和经济学原则，反应条件十分温和，利用NBS和水在8W (447nm) 蓝光的照射下实现C(sp3)-H的活化进而氧化合成酰亚胺。
为达到上述目的，本发明提供如下技术方案：
NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，包括如下步骤：
先将通式I所示化合物，以及氧化剂、水加入到反应瓶中，然后加入有机溶剂，在8W(447nm) 蓝光灯的照射下实现C(sp3)-H的活化-氧化反应，反应结束后移除光照静置，得通式Ⅱ所示化合物，其化学反应式如下：
Figure 416439DEST_PATH_IMAGE004
R1为烷基或者芳基；烷基包含甲基、丙基、叔丁基。芳基包含苯基、对氯苯基、对三氟苯基、对硝基苯基、对氰基苯基、对氟苯基、间氟苯基、邻氟苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、萘基以及杂芳基吡啶。R2为氢、烷基或芳基；烷基含有丙基、丁基、戊基、1-醇戊基，芳基有苯基、对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基、二氯苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基。R3为氢或者甲基。
优选的，所述溶剂为1，2-二氯乙烷溶剂，所述氧化剂为NBS。
优选的，所述C(sp3)-H的活化-氧化反应的条件是8W (447nm) 蓝光灯照射下空气中室温搅拌反应1小时。
优选的，所述C(sp3)-H的活化-氧化反应后还包括去除溶剂，用硅胶柱分离提纯，展开剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液。
优选的，所述展开剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为20：1~1：1。
优选的，所述C(sp3)-H的活化-氧化反应中，通式I所示化合物的摩尔量为0.2mmol。
优选的，所述氧化剂的添加量相当于通式I化合物摩尔量的2倍。
优选的，所述氧源为1mL, 溶剂为1mL。
优选的，所述通式I所示化合物为N-己基苯甲酰胺、4-氯-N-己基苯甲酰胺、N-己基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-己基-4-硝基苯甲酰胺、4-氰基-N-己基苯甲酰胺、4-氟-N-己基苯甲酰胺、3-氟-N-己基苯甲酰胺、2-氟-N-己基苯甲酰胺、N-己基-4-甲基苯甲酰胺、N-己基-4-甲氧基苯甲酰胺、N-己基-2-萘酰胺、N-己基吡啶酰胺、N-(6-羟基己基)苯甲酰胺、4-甲氧基-N-戊基苯甲酰胺、N-丁基苯甲酰胺、N-甲基苯甲酰胺、N-己基丁酰胺、N-戊基丁酰胺、N-苄基苯甲酰胺、N-苄基-4-氯苯甲酰胺、N-苄基-4-甲基苯甲酰胺、N-苄基乙酰胺、N-(4-氯苄基)乙酰胺、N-(3-氯苄基)乙酰胺、N-(2-氯苄基)乙酰胺、N-(3,4-二氯苄基)乙酰胺、N-(4-甲基苄基)乙酰胺、N-(4-甲氧基苄基)乙酰胺、N-苄基新戊酰胺、异吲哚啉-1-酮、2-吡咯烷酮、N,N-二甲基苯甲酰胺。
本发明的有益效果在于：本发明公开的NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，使用酰胺类化合物为原料，原料廉价易得，降低了生产成本，室温条件下反应，以水为氧源，反应条件温和，1，2-二氯乙烷作溶剂，反应后处理简单，反应需1h，具有较高的反应效率，通过C(sp3)-H的活化-氧化得到目标产物，具有原子和步骤经济性，同时反应的底物普适性较广，且反应最高收率可达92%，反应对于克级的反应也同样能以较高的收率得到目标产物，可用于工业生产。
具体实施方式
下面将对本发明的优选实施例进行详细的描述。
实施例1、N-己酰基苯甲酰胺（化合物II-1）的制备
Figure 634056DEST_PATH_IMAGE005
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基苯甲酰胺41.1mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-1 40mg，产率为91%；白色固体；1H NMR (400 MHz, Chloroform-d) δ 8.74 (s, 1H), 7.89 – 7.83 (m, 2H),7.65 – 7.56 (m, 1H), 7.50 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.78– 1.67 (m, 2H), 1.43 – 1.33 (m, 4H), 0.91 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
实施例2、4-氯-N-己酰基苯甲酰胺（化合物II-2）的制备
Figure 593922DEST_PATH_IMAGE006
方法：在10mL 反应瓶中加入4-氯-N-己基苯甲酰胺48.0mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-2 39.4mg，产率为78%；白色固体；熔点: 146-148℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.97 (s,1H), 7.84 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 7.47 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.4 Hz,2H), 1.71 (p, J = 7.4 Hz, 2H), 1.37 (dq, J = 6.1, 3.4, 2.6 Hz, 4H), 0.91 (t,J = 7.0 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 176.84, 164.68, 139.66,131.22, 129.22, 37.56, 31.28, 23.78, 22.42, 13.90; HRMS (ESI): m/z calculatedfor C13H16ClNO2+H+: 254.0942 [M+H]+; found: 254.0941.
实施例3、N-己酰基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺（化合物II-3）的制备
Figure 776641DEST_PATH_IMAGE007
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺54.7mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-343.7mg，产率为76%；白色固体；熔点: 116-118℃；1HNMR (600 MHz, Chloroform-d) δ9.06 (s, 1H), 8.01 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.0 Hz, 2H), 3.00 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 1.72 (p, J = 7.3 Hz, 2H), 1.38 (dq, J = 11.1, 6.5 Hz, 4H),0.92 (t, J = 6.7 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 176.54, 164.55,136.17, 134.67 (q, J = 33.0 Hz), 128.25, 125.95 (q, J = 3.8 Hz), 123.4 (q, J= 273.3 Hz), 37.64, 31.27, 23.73, 22.42, 13.87; HRMS (ESI): m/z calculatedfor C14H16F3NO2+H+: 288.1206 [M+H]+; found: 288.1204.
实施例4、N-己酰基-4-硝基苯甲酰胺（化合物II-4）的制备
Figure 681012DEST_PATH_IMAGE008
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基-4-硝基苯甲酰胺50.1mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-4 43.7mg，产率为83%; 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ 9.32 (s, 1H), 8.34 (d, J = 8.8 Hz, 2H),8.10 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.72 (p, J = 7.4 Hz, 2H),1.39 (td, J = 7.6, 6.8, 3.1 Hz, 4H), 0.92 (t, J = 7.0 Hz, 3H).
实施例5、4-氰基-N-己酰基苯甲酰胺（化合物II-5）的制备
Figure 840336DEST_PATH_IMAGE009
方法：在10mL 反应瓶中加入4-氰基-N-己基苯甲酰胺46.1mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-5 39.1mg，产率为80%; 1H NMR (600 MHz, CDCl3): δ 8.92 (s, 1H), 7.99 (t, J = 6.6 Hz, 2H),7.80 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.71 (p, J = 7.3 Hz, 2H),1.37 (dt, J = 12.9, 6.6 Hz, 4H), 0.92 (t, J = 6.9 Hz, 3H).
实施例6、4-氟-N-己酰基苯甲酰胺（化合物II-6）的制备
Figure 920288DEST_PATH_IMAGE010
方法：在10mL 反应瓶中加入4-氟-N-己基苯甲酰胺44.7mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-6 40.8mg，产率为86%；白色固体；熔点: 109-110℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.94 (s,1H), 7.92 (dd, J = 8.5, 5.2 Hz, 2H), 7.17 (t, J = 8.4 Hz, 2H), 2.98 (t, J =7.4 Hz, 2H), 1.71 (p, J = 7.4 Hz, 2H), 1.37 (h, J = 4.0 Hz, 4H), 0.91 (t, J =6.7 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 176.89, 166.53, 164.84, 164.61,130.44 (d, J = 9.1 Hz), 129.04 (d, J = 3.1 Hz), 116.04 (d, J = 22.0 Hz),37.54, 31.28, 23.77, 22.43, 13.89; HRMS (ESI): m/z calculated for C13H16FNO2+H+: 238.1238 [M+H]+; found: 238.1236.
实施例7、3-氟-N-己酰基苯甲酰胺（化合物II-7）的制备
Figure 867384DEST_PATH_IMAGE011
方法：在10mL 反应瓶中加入3-氟-N-己基苯甲酰胺44.7mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-7 34.9mg，产率为74%；白色固体；熔点: 92-93℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.26 (s, 1H),7.72 – 7.64 (m, 2H), 7.47 (td, J = 8.0, 5.4 Hz, 1H), 7.29 (td, J = 8.2, 2.4Hz, 1H), 2.99 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.75 – 1.67 (m, 2H), 1.37 (tt, J = 6.4,3.0 Hz, 4H), 0.91 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ176.48, 164.34 (d, J = 2.7 Hz), 163.68, 162.03, 135.12 (d, J = 6.9 Hz),130.63 (d, J = 7.8 Hz), 123.10 (d, J = 3.2 Hz), 120.21 (d, J = 21.4 Hz),115.19 (d, J = 23.2 Hz), 37.59, 31.28, 23.72, 22.42, 13.89; HRMS (ESI): m/zcalculated for C13H16FNO2+H+: 238.1238 [M+H]+; found: 238.1235.
实施例8、2-氟-N-己酰基苯甲酰胺（化合物II-8）的制备
Figure 727892DEST_PATH_IMAGE012
方法：在10mL 反应瓶中加入2-氟-N-己基苯甲酰胺44.7mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-8 37.6mg，产率为79%；白色固体；熔点: 57-58℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.90 (d, J =13.5 Hz, 1H), 8.03 (td, J = 7.9, 1.9 Hz, 1H), 7.56 (tdd, J = 7.4, 5.2, 1.9Hz, 1H), 7.30 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.17 (dd, J = 12.1, 8.3 Hz, 1H), 2.92 (t,J = 7.5 Hz, 2H), 1.70 (p, J = 7.4 Hz, 2H), 1.36 (tt, J = 6.4, 3.0 Hz, 4H),0.90 (t, J = 7.0 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 175.40, 161.79 (d,J = 3.1 Hz), 161.29, 159.64, 135.00 (d, J = 9.5 Hz), 132.24, 125.21 (d, J =3.3 Hz), 120.30 (d, J = 10.9 Hz), 116.49 (d, J = 24.4 Hz), 38.07, 31.27,23.79, 22.40, 13.89; HRMS (ESI): m/z calculated for C13H16FNO2+H+: 238.1238 [M+H]+; found: 238.1236.
实施例9、N-己酰基-4-甲氧基苯甲酰胺（化合物II-9）的制备
Figure 693837DEST_PATH_IMAGE013
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基-4-甲氧基苯甲酰胺47.1mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-9 36.6mg，产率为73%；黄色固体；熔点: 89-91℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.72 (s, 1H),7.84 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.97 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.98 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 1.71 (p, J = 7.0 Hz, 2H), 1.37 (dt, J = 7.8, 3.3 Hz, 4H), 0.91(t, J = 6.1 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 176.83, 164.95, 163.53,129.88, 124.94, 114.11, 55.49, 37.46, 31.32, 23.87, 22.43, 13.90; HRMS (ESI):m/z calculated for C14H19NO3+H+: 250.1438 [M+H]+; found: 250.1436.
实施例10、N-己酰基-4-甲基苯甲酰胺（化合物II-10）的制备
Figure 159453DEST_PATH_IMAGE014
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基-4-甲基苯甲酰胺43.9mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-10 12.0mg，产率为26%；黄色固体；熔点: 110-112℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.66 (s,1H), 7.75 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.29 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 2.99 (t, J = 7.4 Hz,2H), 2.43 (s, 3H), 1.72 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.38 (dq, J = 8.3, 4.4, 3.7 Hz,4H), 0.91 (t, J = 6.7 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 176.48,165.38, 143.98, 130.03, 129.60, 127.71, 37.49, 31.32, 23.83, 22.43, 21.55,13.90; HRMS (ESI): m/z calculated for C14H19NO2+H+: 234.1489 [M+H]+; found:234.1486.
实施例11、N-己酰基-2-萘酰胺（化合物II-11）的制备
Figure 277451DEST_PATH_IMAGE015
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基-2-萘酰胺51.1mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-11 41.6mg，产率为77%；白色固体；熔点: 150-151℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.53 (s, 1H),8.32 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.99 (d, J = 8.2 Hz, 1H), 7.90 (d, J = 8.0 Hz, 1H),7.73 – 7.68 (m, 1H), 7.63 – 7.53 (m, 2H), 7.52 – 7.45 (m, 1H), 3.02 (t, J =7.5 Hz, 2H), 1.75 (p, J = 7.4 Hz, 2H), 1.40 (dq, J = 8.6, 5.7, 4.5 Hz, 4H),0.94 (t, J = 6.9 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 175.74, 167.41,133.77, 132.35, 132.12, 129.91, 128.58, 127.79, 126.77, 125.86, 124.83,124.46, 37.60, 31.30, 23.79, 22.42, 13.91; HRMS (ESI): m/z calculated forC17H19NO2+H+: 270.1489 [M+H]+; found: 270.1487.
实施例12、N-己酰基吡啶酰胺（化合物II-12）的制备
Figure 31780DEST_PATH_IMAGE016
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基吡啶酰胺41.3mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-12 20.2mg，产率为46%；黄色液体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 10.44 (s, 1H), 8.61 (d, J = 4.2Hz, 1H), 8.25 (d, J = 7.8 Hz, 1H), 7.91 (t, J = 7.6 Hz, 1H), 7.52 (dd, J =7.6, 4.8 Hz, 1H), 2.96 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 1.74 (p, J = 7.4 Hz, 2H), 1.38(pd, J = 9.3, 8.2, 2.5 Hz, 4H), 0.91 (t, J = 6.8 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz,Chloroform-d) δ 174.87, 162.61, 148.34, 148.30, 137.78, 127.49, 123.10,37.51, 31.32, 23.86, 22.41, 13.90; HRMS (ESI): m/z calculated for C12H16N2O2+H+: 221.1285 [M+H]+; found:221.1284.
实施例13、N-(6-羟基己酰基)苯甲酰胺（化合物II-13）的制备
Figure 391961DEST_PATH_IMAGE017
方法：在10mL 反应瓶中加入N-(6-羟基己基)苯甲酰胺44.3mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=5：1~1：1，即得化合物II-13 34.2mg，产率为73%；无定形固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.81 (s, 1H), 7.86 (d, J= 7.4 Hz, 2H), 7.60 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 3.66 (t, J= 6.5 Hz, 2H), 3.01 (t, J = 7.4 Hz, 2H), 1.78 – 1.73 (m, 2H), 1.63 (dt, J =14.4, 6.7 Hz, 2H), 1.48 (p, J = 7.7, 7.2 Hz, 2H); 13C NMR (151 MHz,Chloroform-d) δ 176.17, 165.54, 133.17, 132.81, 128.96, 127.63, 62.65, 37.44,32.38, 25.24, 23.75; HRMS (ESI): m/z calculated for C13H18NO3+Na+: 258.1101 [M+Na]+; found: 258.1098.
实施例14、4-甲氧基-N-戊酰基苯甲酰胺（化合物II-14）的制备
Figure 180925DEST_PATH_IMAGE018
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基吡啶酰胺44.3mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-14 41.0mg，产率为87%；白色固体；熔点: 103-104℃；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.82 (s, 1H),7.85 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 6.96 (d, J = 8.9 Hz, 2H), 3.87 (s, 3H), 2.99 (t, J= 7.5 Hz, 2H), 1.69 (p, J = 7.6 Hz, 2H), 1.43 (p, J = 7.5 Hz, 2H), 0.95 (t, J= 7.4 Hz, 3H); 13C NMR (151 MHz, Chloroform-d) δ 176.85, 164.99, 163.50,129.90, 124.92, 114.08, 55.48, 37.22, 26.26, 22.27, 13.85; HRMS (ESI): m/zcalculated for C13H17NO3+H+: 236.1281 [M+H]+; found: 236.1280.
实施例15、N-丁酰苯甲酰胺（化合物II-15）的制备
Figure 204245DEST_PATH_IMAGE019
方法：在10mL 反应瓶中加入N-丁基苯甲酰胺35.4mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-15 27.0mg，产率为71%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.02 (s, 1H), 7.89 (d, J = 7.7Hz, 2H), 7.59 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.49 (t, J = 7.6 Hz, 2H), 2.98 (t, J = 7.3Hz, 2H), 1.74 (h, J = 7.3 Hz, 2H), 1.02 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
实施例16、N-甲酰基苯甲酰胺（化合物II-16）的制备
Figure 242608DEST_PATH_IMAGE020
方法：在10mL 反应瓶中加入N-甲基苯甲酰胺27.0mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-16 21.3mg，产率为71%；黄色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.70 (s, 1H), 9.39 (d, J = 9.6Hz, 1H), 7.96 (d, J = 7.6 Hz, 2H), 7.65 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.54 (t, J = 7.8Hz, 2H).
实施例17、N-丁酰戊酰胺（化合物II-17）的制备
Figure 815934DEST_PATH_IMAGE021
方法：在10mL 反应瓶中加入N-戊基丁酰胺31.5mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-17 23.3mg，产率为68%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.66 (s, 1H), 2.58 (q, J = 8.1Hz, 4H), 1.73 – 1.58 (m, 4H), 1.38 (p, J = 7.5 Hz, 2H), 0.97 (t, J = 7.5 Hz,3H), 0.92 (t, J = 7.4 Hz, 3H).
实施例18、N-丁酰基己酰胺（化合物II-18）的制备
Figure 787301DEST_PATH_IMAGE022
方法：在10mL 反应瓶中加入N-己基丁酰胺34.3mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-18 28.9mg，产率为78%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.72 (s, 1H), 2.57 (td, J =7.4, 4.1 Hz, 4H), 1.66 (dq, J = 15.1, 7.5 Hz, 4H), 1.35 – 1.28 (m, 4H), 0.97(t, J = 7.4 Hz, 3H), 0.89 (t, J = 6.5 Hz, 3H).
实施例19、N-苯甲酰苯甲酰胺（化合物II-19）的制备
Figure 247101DEST_PATH_IMAGE023
方法：在10mL 反应瓶中加入N-苄基苯甲酰胺 42.3mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-19 19.1mg，产率为42%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.03 (s, 1H), 7.88 – 7.85 (m,4H), 7.60 (t, J = 7.5 Hz, 2H), 7.50 (t, J = 7.6 Hz, 4H).
实施例20、N-苯甲酰-4-氯苯甲酰胺（化合物II-20）的制备
Figure 241602DEST_PATH_IMAGE024
方法：在10mL 反应瓶中加入N-苄基-4-氯苯甲酰胺 49.1mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-20 30.1mg，产率为 58%；黄色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.10 (s, 1H), 7.86 (d, J =7.7 Hz, 2H), 7.80 (d, J = 8.2 Hz, 2H), 7.61 (t, J = 7.5 Hz, 1H), 7.50 (t, J =7.8 Hz, 2H), 7.46 (d, J = 8.2 Hz, 2H).
实施例21、N-苯甲酰基-4-甲基苯甲酰胺（化合物II-21）的制备
Figure 881269DEST_PATH_IMAGE025
方法：在10mL 反应瓶中加入N-苄基-4-甲基苯甲酰胺 45.1mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=15：1~3：1，即得化合物II-21 14.6mg，产率为31%；黄色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.00 (s, 1H), 7.86 (d, J =7.2 Hz, 2H), 7.77 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 7.60 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.50 (t, J =7.7 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 2.43 (s, 3H).
实施例22、N-乙酰苯甲酰胺（化合物II-22）的制备
Figure 238301DEST_PATH_IMAGE026
方法：在10mL 反应瓶中加入N-苄基乙酰胺 29.8mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=15：1~3：1，即得化合物II-22 25.3mg，产率为78%；黄色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.11 (s, 1H), 7.89 (d, J = 7.4Hz, 2H), 7.60 (t, J = 7.4 Hz, 1H), 7.50 (t, J = 7.8 Hz, 2H), 2.61 (s, 3H).
实施例23、N-乙酰-4-氯苯甲酰胺（化合物II-23）的制备
Figure 9948DEST_PATH_IMAGE027
方法：在10mL 反应瓶中加入N-(4-氯苄基)乙酰胺 36.7mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-23 34.3mg，产率为87%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.94 (s, 1H), 7.83 (d, J= 8.4 Hz, 2H), 7.48 (d, J = 8.1 Hz, 2H), 2.61 (s, 3H).
实施例24、N-乙酰基-3-氯苯甲酰胺（化合物II-24）的制备
Figure 586685DEST_PATH_IMAGE028
方法：在10mL 反应瓶中加入N-(3-氯苄基)乙酰胺 36.7mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-24 34.5mg，产率为87%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.22 (s, 1H), 7.93 – 7.89(m, 1H), 7.77 (d, J = 7.7 Hz, 1H), 7.58 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 7.45 (t, J = 7.9Hz, 1H), 2.62 (s, 3H).
实施例25、N-乙酰基-2-氯苯甲酰胺（化合物II-25）的制备
Figure 265928DEST_PATH_IMAGE029
方法：在10mL 反应瓶中加入N-(2-氯苄基)乙酰胺 36.7mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-25 34.9mg，产率为88%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.76 (s, 1H), 7.61 (d, J =7.2 Hz, 1H), 7.46 – 7.41 (m, 2H), 7.36 (ddd, J = 8.4, 5.2, 3.5 Hz, 1H), 2.55(s, 3H).
实施例26、N-乙酰-3,4-二氯苯甲酰胺（化合物II-26）的制备
Figure 477466DEST_PATH_IMAGE030
方法：在10mL 反应瓶中加入N-(3,4-二氯苄基)乙酰胺 43.6mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-26 41.3mg，产率为89%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 9.16 (s, 1H), 8.03 (d, J= 2.2 Hz, 1H), 7.73 (dd, J = 8.4, 2.2 Hz, 1H), 7.59 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.61(s, 3H).
实施例27、N-乙酰基-4-甲基苯甲酰胺（化合物II-27）的制备
Figure 951173DEST_PATH_IMAGE031
方法：在10mL 反应瓶中加入N-(4-甲基苄基)乙酰胺 32.6mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=15：1~3：1，即得化合物II-27 20.9mg，产率为45%；黄色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.69 (s, 1H), 7.75 (d, J =7.8 Hz, 2H), 7.30 (d, J = 7.8 Hz, 2H), 2.62 (s, 3H), 2.43 (s, 3H).
实施例28、N-乙酰基-4-甲氧基苯甲酰胺（化合物II-28）的制备
Figure 238976DEST_PATH_IMAGE032
方法：在10mL 反应瓶中加入N-(4-甲氧基苄基)乙酰胺 35.8mg（0.20mmol）、NBS71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~10：1，即得化合物II-28 14.2mg，产率为37%；黄色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.59 (s, 1H), 7.82 (d, J= 8.6 Hz, 2H), 6.98 (d, J = 8.6 Hz, 2H), 3.88 (s, 3H), 2.61 (s, 3H).
实施例29、N-新戊酰苯甲酰胺（化合物II-29）的制备
Figure 721910DEST_PATH_IMAGE033
方法：在10mL 反应瓶中加入N-苄基新戊酰胺 38.3mg（0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-29 31.1mg，产率为76%；黄色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.61 (s, 1H), 7.73 (d, J = 7.6Hz, 2H), 7.57 (t, J = 7.3 Hz, 1H), 7.46 (t, J = 7.7 Hz, 2H), 1.32 (s, 9H).
实施例30、异吲哚啉-1,3-二酮（化合物II-30）的制备
Figure 787955DEST_PATH_IMAGE034
方法：在10mL 反应瓶中加入1-异吲哚啉酮 26.6mg （0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=15：1~3：1，即得化合物II-30 26.8mg，产率为91%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 7.88 (dd, J = 5.5, 3.1 Hz, 2H),7.76 (dd, J = 5.5, 3.1 Hz, 2H).
实施例31、吡咯烷-2,5-二酮（化合物II-31）的制备
Figure 166984DEST_PATH_IMAGE035
方法：在10mL 反应瓶中加入2-吡咯烷酮 15.2uL （0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=15：1~3：1，即得化合物II-31 18.2mg，产率为92%；白色固体；1H NMR (600 MHz, Chloroform-d) δ 8.73 (s, 1H), 2.75 (s, 4H).
实施例32、N-甲酰基-N-甲基苯甲酰胺（化合物II-32）的制备
Figure 452734DEST_PATH_IMAGE036
方法：在10mL 反应瓶中加入N,N-二甲基苯甲酰胺 29.8 （0.20mmol）、NBS 71.2mg（0.40mmol）、水（1mL）和1，2-二氯乙烷（1mL），蓝光照射在室温条件下搅拌1h，反应结束后静置，二氯甲烷萃取三次，在有机相中加少许硅胶并在旋转蒸发仪上旋去溶剂，然后用硅胶柱分离提纯，所用展开剂为石油醚：乙酸乙酯=20：1~5：1，即得化合物II-32 23.1mg，产率为71%；白色固体；δ 8.98 (s, 1H), 7.59 – 7.52 (m, 3H), 7.49 (t, J = 7.5 Hz, 2H),3.27 (s, 3H).
******************************
由以上实施例中的合成结果及其相应化合物的氢谱、碳谱和质谱，通过本发明的合成方法可以将通式I在可见光的诱导下高效的、绿色的实现酰亚胺类化合物的合成，同时该方法具有较高的底物普适性，并且对于克级实验，也能以较高的收率得到目标产物，
最后说明的是，以上优选实施例仅用以说明本发明的技术方案而非限制，尽管通过上述优选实施例已经对本发明进行了详细的描述，但本领域技术人员应当理解，可以在形式上和细节上对其作出各种各样的改变，而不偏离本发明权利要求书所限定的范围。

Claims (10)

1.NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于，包括如下步骤：
先将通式I所示化合物，以及氧化剂、有机溶剂加入到反应瓶中，然后加入水，在8W（447nm）蓝光灯的照射下实现C(sp3)-H的活化-氧化反应，反应结束后移除光照静置，得通式Ⅱ所示化合物，其化学反应式如下：
Figure 854502DEST_PATH_IMAGE001
R1为烷基或者芳基；烷基包含甲基、丙基、叔丁基，芳基包含苯基、对氯苯基、对三氟苯基、对硝基苯基、对氰基苯基、对氟苯基、间氟苯基、邻氟苯基、对甲氧基苯基、对甲基苯基、萘基以及杂芳基吡啶，R2为氢、烷基或芳基；烷基含有丙基、丁基、戊基、1-醇戊基，芳基有苯基、对氯苯基、间氯苯基、邻氯苯基、二氯苯基、对甲基苯基、对甲氧基苯基，R3为氢或者甲基。
2.根据权利要求1所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：R1为芳基，R2为氢、丙基、丁基、戊基、1-醇戊基, R3为氢；或R1为甲基、叔丁基、苯基，R2为芳基，R3为氢；R1和R2均为烷基，R3为氢；R1为苯基，R2为甲基，R3为甲基。
3.根据权利要求1所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述溶剂为1，2-二氯乙烷溶剂，所述氧化剂为NBS, 氧源为水。
4.根据权利要求1~3任一项所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述C(sp3)-H的活化-氧化反应的条件是8W (447nm)蓝光灯照射下空气中室温搅拌反应1小时。
5.根据权利要求1~3任一项所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述C(sp3)-H的活化-氧化后还包括去除溶剂，用硅胶柱分离提纯，展开剂为石油醚与乙酸乙酯的混合溶液。
6.根据权利要求5所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述展开剂中石油醚与乙酸乙酯的体积比为20：1~1：1。
7.根据权利要求1~3任一项所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述C(sp3)-H的活化-氧化反应中，通式I所示化合物的摩尔量为0.2mmol。
8.根据权利要求1~3任一项所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述氧化剂的添加量相当于通式I化合物摩尔量的2倍。
9.根据权利要求1~3任一项所述在NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：所述氧源为1mL, 溶剂为1mL。
10.根据权利要求1~3任一项所述NBS和水在可见光的诱导下实现酰亚胺类化合物的合成方法，其特征在于：通式I所示化合物为N-己基苯甲酰胺、4-氯-N-己基苯甲酰胺、N-己基-4-(三氟甲基)苯甲酰胺、N-己基-4-硝基苯甲酰胺、4-氰基-N-己基苯甲酰胺、4-氟-N-己基苯甲酰胺、3-氟-N-己基苯甲酰胺、2-氟-N-己基苯甲酰胺、N-己基-4-甲基苯甲酰胺、N-己基-4-甲氧基苯甲酰胺、N-己基-2-萘酰胺、N-己基吡啶酰胺、N-(6-羟基己基)苯甲酰胺、4-甲氧基-N-戊基苯甲酰胺、N-丁基苯甲酰胺、N-甲基苯甲酰胺、N-己基丁酰胺、N-戊基丁酰胺、N-苄基苯甲酰胺、N-苄基-4-氯苯甲酰胺、N-苄基-4-甲基苯甲酰胺、N-苄基乙酰胺、N-(4-氯苄基)乙酰胺、N-(3-氯苄基)乙酰胺、N-(2-氯苄基)乙酰胺、N-(3,4-二氯苄基)乙酰胺、N-(4-甲基苄基)乙酰胺、N-(4-甲氧基苄基)乙酰胺、N-苄基新戊酰胺、异吲哚啉-1-酮、2-吡咯烷酮、N,N-二甲基苯甲酰胺。
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