CN115536537B - 普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用 - Google Patents

普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用 Download PDF

Info

Publication number
CN115536537B
CN115536537B CN202211153968.9A CN202211153968A CN115536537B CN 115536537 B CN115536537 B CN 115536537B CN 202211153968 A CN202211153968 A CN 202211153968A CN 115536537 B CN115536537 B CN 115536537B
Authority
CN
China
Prior art keywords
propranolol
derivative
pathogenic bacteria
plant pathogenic
botrytis cinerea
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN202211153968.9A
Other languages
English (en)
Other versions
CN115536537A (zh
Inventor
李国田
赵娟
滕怀龙
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Huazhong Agricultural University
Original Assignee
Huazhong Agricultural University
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Huazhong Agricultural University filed Critical Huazhong Agricultural University
Priority to CN202211153968.9A priority Critical patent/CN115536537B/zh
Publication of CN115536537A publication Critical patent/CN115536537A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN115536537B publication Critical patent/CN115536537B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C217/00—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton
    • C07C217/02—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton
    • C07C217/04—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated
    • C07C217/28—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines
    • C07C217/30—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring
    • C07C217/32—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted
    • C07C217/34—Compounds containing amino and etherified hydroxy groups bound to the same carbon skeleton having etherified hydroxy groups and amino groups bound to acyclic carbon atoms of the same carbon skeleton the carbon skeleton being acyclic and saturated having one amino group and at least two singly-bound oxygen atoms, with at least one being part of an etherified hydroxy group, bound to the carbon skeleton, e.g. ethers of polyhydroxy amines having the oxygen atom of at least one of the etherified hydroxy groups further bound to a carbon atom of a six-membered aromatic ring the six-membered aromatic ring or condensed ring system containing that ring being further substituted by halogen atoms, by trihalomethyl, nitro or nitroso groups, or by singly-bound oxygen atoms
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N33/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic nitrogen compounds
    • A01N33/02—Amines; Quaternary ammonium compounds
    • A01N33/08—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur
    • A01N33/10—Amines; Quaternary ammonium compounds containing oxygen or sulfur having at least one oxygen or sulfur atom directly attached to an aromatic ring system
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
    • A01P3/00—Fungicides

Landscapes

  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Environmental Sciences (AREA)
  • Wood Science & Technology (AREA)
  • Plant Pathology (AREA)
  • Zoology (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Pest Control & Pesticides (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Dentistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Agronomy & Crop Science (AREA)
  • Microbiology (AREA)
  • Mycology (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • General Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)

Abstract

本发明属于新药领域，具体涉及普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用。本发明提供的普萘洛尔衍生物在菌丝生长实验中发现，普萘洛尔可以抑制12种植物病原菌的菌丝生长，而其衍生物II‑8可以提高抑菌能力高达16倍，该衍生物是具有很高抑菌能力的新化合物。

Description

普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用
技术领域
本发明属于新药领域，具体涉及普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用。
背景技术
水稻真菌病害稻瘟病、纹枯病和稻曲病对水稻生产具有破坏性影响，此外，它对粮食安全也构成了重大威胁。禾谷镰刀菌作为小麦赤霉病的病原菌，不仅能够造成严重的产量损失，而且还会污染谷物，产生对人和动物有害的DON毒素。长蠕孢菌是玉米小斑病的致病菌，它能够在叶子上造成棕褐色和矩形病变。灰葡萄孢菌作为灰霉病的病原菌能够侵染200多种具有重要经济价值的植物，可以在收获后的水果和蔬菜上生长。
尽管抗病育种是植物病害防治的最有效措施，但是目前植物病害的防治仍是以化学防治为主，由于病原菌的抗药药性增加，加快研发新的广谱杀菌剂对植物病害的防治显的尤为重要。普萘洛尔衍生自1-萘酚，是一种非选择性β-肾上腺素能受体阻滞剂，广泛用于治疗高血压、心律失常、心绞痛和甲状腺功能亢进症。据报道，普萘洛尔能够抑制Pah1活性和真菌生长。在酿酒酵母中，普萘洛尔在1mM浓度下抑制Pah1的活性约70％。在白色念珠菌中，普萘洛尔通过抑制cAMP-EFG1通路抑制菌丝生长。镰刀菌性角膜炎是眼角膜上的真菌感染病原菌，普萘洛尔可以治疗镰刀菌性角膜炎并具有显著疗效。
然而，在申请日前，尚未文献报道普萘洛尔可以作为一种有效的杀菌剂来控制植物病害。
申请人发现，普萘洛尔对12种植物病原菌有明显的生长抑制作用，并且抑制番茄灰霉病菌、小麦根腐病菌、梨树腐烂病菌、玉米小斑病菌和稻瘟病菌病菌在寄主上致病力。同时利用化学修饰后获得的普萘洛尔衍生物II-8，该衍生物的抑菌力较之于普萘洛尔提升了16倍，因此，普萘洛尔及其修饰物对植物病原菌具有广谱抑菌能力。
发明内容
本发明的目的在于提供了普萘洛尔衍生物，其结构式为：
本发明的另一个目的在于提供了普萘洛尔衍生物在抑制植物病原菌中的应用。
为了达到上述目的，本发明采取以下技术措施：
一种普萘洛尔衍生物，其结构式为：
本发明的保护范围还包括，上述普萘洛尔衍生物在抑制植物病原菌中的应用，或是在制备植物病原菌抑制剂中的应用；
以上所述的应用中，所述的普萘洛尔衍生物的施用方式是触杀。
以上所述的应用中，所述的植物病原菌为：
大豆疫霉病菌(Phytophthora sojae)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、油菜黑胫病菌(Leptosphaeria biglobosa)、小麦根腐病菌(Bipolaris sorokiniana)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、桃褐腐病菌(Monilinia fructicola)、番茄灰霉菌(Botrytis cinerea)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、梨树腐烂病菌(Valsa pyri)、苹果树腐烂病菌(Valsa mali)、稻瘟菌(Magnaporthe oryzae)。
与现有技术相比，本发明具有以下优点：
本发明提供的普萘洛尔衍生物在菌丝生长实验中发现，普萘洛尔可以抑制12种植物病原菌的菌丝生长，而其衍生物II-8可以提高抑菌能力高达16倍，该衍生物是具有很高抑菌能力的新化合物。
附图说明
图1为普萘洛尔抑制多种植物病原菌的菌丝生长示意图；
植物病原菌为马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)、大豆疫霉病菌(Phytophthora sojae)、将水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、油菜黑胫病菌(Leptosphaeria biglobosa)、小麦根腐病菌(Bipolaris sorokiniana)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、桃褐腐病菌(Moniliniafructicola)、番茄灰霉菌(Botrytiscinerea)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、苹果树腐烂病菌(Valsa mali)和梨树腐烂病菌(Valsa pyri)。
图2为普萘洛尔及其不同的衍生物的化学结构式及对应的平板抑菌实验效果示意图。
图3为普萘洛尔衍生物抑制多种植物病原菌的菌丝生长示意图；
植物病原菌为大豆疫霉病菌(Phytophthora sojae)、油菜黑胫病菌(Leptosphaeria biglobosa)、小麦根腐病菌(Bipolaris sorokiniana)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、桃褐腐病菌(Moniliniafructicola)、番茄灰霉菌(Botrytiscinerea)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)和苹果树腐烂病菌(Valsa mali)。
图4为普萘洛尔衍生物(0.06mM)抑制多种植物病原菌的统计菌落直径的结果。
图5为普萘洛尔及衍生物II-8田间稻瘟病的统计结果。
图6为普萘洛尔及衍生物II-8田间赤霉病的统计结果。
具体实施方式
为了更好的理解本发明，下面结合具体实施例对本发明作进一步的说明。如未特别说明，本发明所述技术方案为本领域的常规方案；所述试剂或材料购自于商业渠道。本发明的普萘洛尔II-8，可以按照本发明提供的合成方式获得，也可以采取化学合成领域的其他方法。
实施例1：
普萘洛尔抑制多种植物病原菌的菌丝生长：
普萘洛尔的结构式为：
将水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)和苹果树腐烂病菌(Valsa mali)接种在含有1.5mM普萘洛尔PDA培养基(称取200g马铃薯洗净，加水煮烂，用四层纱布过滤，加入20g葡萄糖，搅拌均匀，稍冷却后再补足水分至1000mL，最后加15g琼脂，高压灭菌115℃20分钟)上，在28℃培养箱上培养2天后统计菌落直径。
禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)和梨树腐烂病菌(Valsa pyri)接种在含有1.5mM普萘洛尔PDA培养基上，在28℃培养箱上培养3天后统计菌落直径。
番茄灰霉菌(Botrytis cinerea)接种在含有1.5mM普萘洛尔PDA培养基上，在28℃培养箱上培养4天后统计菌落直径。
大豆疫霉病菌(Phytophthora sojae)接种在含有1.5mM普萘洛尔PDA培养基上，在28℃培养箱上培养5天后统计菌落直径。
小麦根腐病菌(Bipolaris sorokiniana)接种在含有1.5mM普萘洛尔PDA培养基上，在28℃培养箱上培养5天后统计菌落直径。
玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)接种在含有1.5mM普萘洛尔PDA培养基上，在28℃培养箱上培养6天后统计菌落直径。
桃褐腐病菌(Monilinia fructicola)和油菜黑胫病菌(Leptosphaeriabiglobosa)种在含有1.5mM普萘洛尔PDA培养基上，在28℃培养箱上培养8天后统计菌落直径。
马铃薯晚疫病菌(Phytophthora infestans)接种含有1.5mM普萘洛尔黑麦培养基(用水浸泡24h的黑麦65g捣碎，50℃水浴3h，后用四层纱布过滤，蔗糖20g，琼脂20g，加水定容至1L后分装至三角瓶，121℃灭菌20分钟)上，在18℃培养箱上培养10天后统计菌落直径。
每个菌株每个处理设置5个重复，以上菌株接种在不含普萘洛尔的培养基上作为对照。观察菌落生长状况如图1所示，具体结果如下表所示，普萘洛尔对以上植物病原菌均有显著抑制效果。
实施例2：
普萘洛尔衍生物制备方法：
(1)中间体1-10合成：
在室温下将取代的苯酚或萘酚(10mmol)悬浮在8mL水中。加入氢氧化钠水溶液(0.3g/mL)后，反应体系变澄清。搅拌约40分钟后，向样品中加入表氯醇(30mmol)。然后将反应体系在40℃搅拌24小时。当反应完成时，减压除去溶剂并将10mL水加入残余物中。水相用乙酸乙酯30mL萃取，合并有机层并用浓盐水洗涤。然后将样品用无水硫酸钠干燥。过滤后，减压蒸发溶剂。使用硅胶柱纯化残余物，以石油醚/乙酸乙酯(3:2)作为洗脱剂，得到中间体化合物1-4。
在120℃下搅拌取代苯酚(10mmol)、K2CO3(15mmol)和环氧氯丙烷(30mmol)的混合物24小时。反应完成后，过滤固体，减压除去溶剂，然后向残余物中加入10mL水。水相用30mL乙酸乙酯萃取，合并有机层，20mL浓盐水洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，过滤后减压蒸发溶剂。使用硅胶柱纯化残余物，以石油醚/乙酸乙酯(3:2)作为洗脱剂，得到中间体化合5-10。
(2)衍生物I-1-I-13合成：
将取代胺(15mmol)添加到1-萘基环氧化物(中间体1，5mmol)在10mL甲醇中。在50℃下搅拌混合物12小时。通过TLC监测反应是否完成，减压除去溶剂。粗品用正己烷/甲苯(3:2)在下重结晶提纯得到化合物I-1-I-8。或用硅胶柱纯化，乙酸乙酯为洗脱液，得到化合物I-9-I-13。
(3)通过与I-1-I-13相同的程序制备目标化合物II-1-II-9：
R基团分别为上述II-1-II-9的引入基团。
普萘洛尔衍生物II-8为：
实施例3：
普萘洛尔衍生物抑菌效果实验：
将稻瘟菌P131菌块(Xue M,Yang J,Li Z,Hu S,Yao N,Dean RA,Zhao W,Shen M,Zhang H,Li C,Liu L,Cao L,Xu X,Xing Y,Hsiang T,Zhang Z,Xu JR,PengYL.Comparative analysis of the genomes of two field isolates of the riceblast fungus Magnaporthe oryzae.PLoS Genet.2012；8(8):e1002869.)接种在含有普萘洛尔(0.1mM)或实施例2制备的衍生物(0.1mM)的CM培养基(加入50mL 20×Nitrate salts，1mL 1000×Trace elements，1mL 1000×Vitamin solution，称取10g D-glucose，2gPeptone，1g Yeast extract，1g Casamino acid，然后加水至900mL，调pH至6.5，定容到1000mL，最后加入15g琼脂，高压灭菌115℃20分钟)上。
28℃培养7天后统计菌落直径，并根据抑制率(％)＝[(未处理菌落直径-处理菌落直径)/未处理菌落直径]×100统计抑制率。每个菌株每个处理设置5个重复，稻瘟菌P131菌块接种在不含普萘洛尔的CM培养基上作为对照。
观察菌落生长状况(如图2所示)，相较于对照，普萘洛尔衍生物II-8能够显著抑制菌丝生长。
普萘洛尔衍生物II-8抑制多种植物病原菌的菌丝生长：
植物病原菌大豆疫霉病菌(Phytophthora sojae)、水稻纹枯病菌(Rhizoctoniasolani)、油菜黑胫病菌(Leptosphaeria biglobosa)、小麦根腐病菌(Bipolarissorokiniana)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、桃褐腐病菌(Monilinia fructicola)、番茄灰霉菌(Botrytis cinerea)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、梨树腐烂病菌(Valsa pyri)和苹果树腐烂病菌(Valsa mali)参照实施例1描述的培养条件及统计时间。每个菌株接种在含有0.06mM的衍生物II-8的培养基上，每个处理设置3个重复，以上菌株接种在不含普萘洛尔的培养基上作为对照。。
观察并统计菌落生长直径，普萘洛尔衍生物II-8(0.06mM)对以上植物病原菌均有显著抑制效果(如图3，4所示)，具体结果如下所示：
实施例4：
在广东省阳江市的稻瘟菌病圃中划分处理组小区，每个小区10m2，每个处理设置三个重复。随机区组排列，小区间作小埂，防止田水串流，影响药效。试验设4个处理，分别为：2.5mM盐酸普萘洛尔，0.1mM的II-8，DMSO和空白对照。叶瘟发病初期喷药2022年4月29日第一次喷药，5月3日第二次喷药。5月19日调查病情情况，计算病情指数和防效，每小区对角线3点取样，每点统计1从，根据病情指数分类标准(如图6所示)记录发病叶片病级数。稻瘟病病情指数分类参照国际水稻所抗性评价分级标准：
0级：无病。1级：仅有小的针尖大小的褐点。2级：较大褐点。3级：小而圆以至稍长的褐色的坏死灰斑，直径1-2毫米。4级：典型的稻瘟病斑或椭圆型，1-2厘米，常限于两条叶脉间，病斑面积不足叶面积的2％。5级：典型的稻瘟病斑，受害面积小于10％。6级：典型的稻瘟病斑，受害面积为10-25％。7级：典型的稻瘟病斑，受害面积为26-50％。8级：典型的稻瘟病斑，受害面积为51-75％。9级：全部叶片死亡。
通过观察及统计田间水稻植株叶片的发病情况，发现相较与普萘洛尔(2.5mM)的抑制效果，普萘洛尔衍生物II-8在0.1mM就能够显著的抑制稻瘟病的田间发病情况(如图5中所示)。
在陕西省西北农林科技大学实验基地中接种小麦穗子，将供试菌株(PH-1)放入100mL利用羧甲基纤维素培养基培养5天，离心收集孢子，用灭菌水稀释配制成105个/mL孢子悬浮液，按比例添加抑制剂混匀后接种，于小麦扬花期(2022年5月5日)麦穗中部的小穗中注射接种10μL悬浮液，喷水后套袋保湿培养5天。每处理10个麦穗，3次重复，每处理30穗。14天后统计发病情况。赤霉病病情指数统计按照接种点开始计算，一个小穗发病记为1，如果只是其中一个籽粒发病统计为0.5。
通过观察及统计田间小麦穗部的发病情况，发现普萘洛尔(1.5mM)与普萘洛尔衍生物II-8(0.1mM)能够显著的抑制田间小麦赤霉病的发病情况(如图6中所示)。

Claims (5)

1.一种普萘洛尔衍生物，其结构式为：
2.权利要求1所述的普萘洛尔衍生物在抑制植物病原菌中的应用。
3.根据权利要求2所述的应用，所述的普萘洛尔衍生物的施用方式是触杀。
4.权利要求1所述的普萘洛尔衍生物在制备植物病原菌抑制剂中的应用。
5.根据权利要求2或4所述的应用，所述的植物病原菌为：
大豆疫霉病菌(Phytophthora sojae)、水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、油菜黑胫病菌(Leptosphaeria biglobosa)、小麦根腐病菌(Bipolaris sorokiniana)、玉米小斑病菌(Bipolaris maydis)、桃褐腐病菌(Monilinia fructicola)、番茄灰霉菌(Botrytiscinerea)、禾谷镰刀菌(Fusarium graminearum)、梨树腐烂病菌(Valsa pyri)、苹果树腐烂病菌(Valsa mali)、稻瘟菌(Magnaporthe oryzae)。
CN202211153968.9A 2022-09-21 2022-09-21 普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用 Active CN115536537B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211153968.9A CN115536537B (zh) 2022-09-21 2022-09-21 普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN202211153968.9A CN115536537B (zh) 2022-09-21 2022-09-21 普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN115536537A CN115536537A (zh) 2022-12-30
CN115536537B true CN115536537B (zh) 2023-09-22

Family

ID=84728549

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN202211153968.9A Active CN115536537B (zh) 2022-09-21 2022-09-21 普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN115536537B (zh)

Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0053434A1 (en) * 1980-11-28 1982-06-09 American Hospital Supply Corporation Compounds and method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders
CA2043216A1 (en) * 1990-05-26 1991-11-27 Hariolf Kottmann Use of substituted .beta.-hydroxyethylamines as potent inhibitors of the exoenzymes of fungi
CN113527099A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江清华长三角研究院 一种抗植物病原真菌的β-二酮
CN114436909A (zh) * 2022-01-26 2022-05-06 河南科技大学 一种磺酰基桧木醇类衍生物及其制备方法和应用
CN114805154A (zh) * 2021-01-21 2022-07-29 成都新朝阳作物科学股份有限公司 大蒜素类衍生物及其制备方法和应用

Patent Citations (6)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0053434A1 (en) * 1980-11-28 1982-06-09 American Hospital Supply Corporation Compounds and method for treatment or prophylaxis of cardiac disorders
CA2043216A1 (en) * 1990-05-26 1991-11-27 Hariolf Kottmann Use of substituted .beta.-hydroxyethylamines as potent inhibitors of the exoenzymes of fungi
DE4017019A1 (de) * 1990-05-26 1991-11-28 Hoechst Ag Verwendung von substituierten ss-hydroxyethylaminen als potente hemmstoffe der exoenzyme von pilzen
CN113527099A (zh) * 2020-04-22 2021-10-22 浙江清华长三角研究院 一种抗植物病原真菌的β-二酮
CN114805154A (zh) * 2021-01-21 2022-07-29 成都新朝阳作物科学股份有限公司 大蒜素类衍生物及其制备方法和应用
CN114436909A (zh) * 2022-01-26 2022-05-06 河南科技大学 一种磺酰基桧木醇类衍生物及其制备方法和应用

Also Published As

Publication number Publication date
CN115536537A (zh) 2022-12-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN113969247B (zh) 一种抑制烟草病害病原菌的细菌及应用
Mikami et al. Chemical studies on brown-spot disease of tobacco plants part I. Tenuazonic acid as a vivotoxin of Alternaria longipes
CN108342330B (zh) 一株具有广谱抗菌性能的长枝木霉及其应用
CN103756931A (zh) 一株克里本类芽孢杆菌及其应用
CN114456986B (zh) 一株广谱抑菌的阿氏芽孢杆菌及其应用
CN111518704A (zh) 一种生物防治型菌株tf-08、培养方法及其应用
CN110157641B (zh) 一株防治玉米茎基腐病的生防细菌bv23及其应用
CN110129212B (zh) 一株不产黄曲霉毒素的黄曲霉菌peas-10及其用途
CN115536537B (zh) 普萘洛尔衍生物及其在抑制植物病原菌中的应用
CN110862936B (zh) 一株有抑菌作用的融合魏斯氏菌mp4菌株及其应用
CN112602717A (zh) 一种防控稻瘟病菌的药物
CN117264813A (zh) 野尻链霉菌菌株及其发酵液在防治玉米病害中的应用
CN116926143A (zh) 一种芳香聚酮类化合物及其制备方法和应用
CN108925565B (zh) 一种缩酚酸环醚类化合物的应用
CN114703069B (zh) 一种黑附球菌发酵产物、制备方法及其应用
CN113528355B (zh) 一种拮抗马铃薯多种病原真菌的木霉菌及其应用
CN111172081B (zh) 一株水稻叶片内生解淀粉芽孢杆菌及其生物制剂与应用
CN116058387A (zh) 湿地链霉菌菌株及其发酵液在治理大豆炭疽病菌抗药性中的应用
Xiao et al. Further evaluation of the significance of BZR-toxin produced by Bipolaris zeicola race 3 in pathogenesis on rice and maize plants
CN108315282B (zh) 一株甲基营养型芽孢杆菌及其在防治白蜡褐斑病中的应用
CN107523525B (zh) 一株贝莱斯芽孢杆菌及其在防治核桃溃疡病中的应用
CN114891702B (zh) 一株具有生防作用的解淀粉芽孢杆菌l19、菌剂及其应用
CN108315281B (zh) 一株枯草芽孢杆菌及其在防治牡丹红斑病中的应用
CN116042458B (zh) 一株核粒链霉菌sm3-7及其在防治玉米茎基腐病中的应用
CN110862948B (zh) 一株解淀粉芽孢杆菌及其在防治水稻稻曲病中的应用

Legal Events

Date Code Title Description
PB01 Publication
PB01 Publication
SE01 Entry into force of request for substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant