CN115487543B - 一种单柱两相液相色谱整体柱及其制备方法和应用 - Google Patents

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Abstract

本发明提供了一种单柱两相液相色谱整体柱及其制备方法和应用，整体柱的制备方法包括以下步骤：制备亲水模式预聚溶液和疏水模式预聚溶液；向亲水模式预聚溶液和疏水模式预聚溶液内加入N,N‑二甲基苯胺后，将二者加入同一柱管内，得到混合模式整体柱。采用本发明中的方法制备得到的混合模式整体柱，具有较好的机械强度和渗透性，通过调节流动相中有机相的比例，实现疏水和亲水双模式的转化，利用此两相聚合物整体柱可以对羽扇豆醇进行有效的在线富集，同时对实际样品中的羽扇豆醇具有一定的纯化能力。本发明方法具有制备方法简单，经济实用等技术特点。

Description

一种单柱两相液相色谱整体柱及其制备方法和应用
技术领域
本发明涉及羽扇豆醇分离纯化技术领域，具体地说是一种单柱两相液相色谱整体柱及其制备方法和应用。
背景技术
羽扇豆醇是一种可从草莓、芒果等多种果蔬以及中草药等植物中提取的五环三萜类化合物，具有抗炎、抗氧化、促进创面愈合等药理作用，且在胰腺癌、乳腺癌、前列腺癌、黑色素瘤等肿瘤中显示出抗癌活性，在临床上用于白血病、肝癌、结肠癌、胰腺癌等疾病的治疗。
目前羽扇豆醇主要是从中草药中获得，但由于羽扇豆醇在中草药中含量较低，并且中草药的基质较为复杂，分析检测和纯化都较为困难，现有的技术主要是采用萃取、硅胶柱层析、重结晶及使用多种常规柱色谱再结合高效液相色谱技术对木蝴蝶等中药中羽扇豆醇进行分离分析。现有方法操作流程复杂，羽扇豆醇的回收率较低，有机溶剂消耗量大，成本高，不符合绿色化学的要求。因此，开发一种简便高效的富集和纯化羽扇豆醇的方法具有重要意义。
发明内容
本发明的目的之一就是提供一种单柱两相液相色谱整体柱的制备方法。
本发明目的之二就是提供一种单柱两相液相色谱整体柱。
本发明目的之三就是提供一种木蝴蝶中羽扇豆醇在线富集纯化方法。
本发明目的之一是这样实现的：一种单柱两相液相色谱整体柱的制备方法，包括以下步骤：
（a）将过氧化苯甲酰、丙烯酸、正己醇及乙二醇二甲基丙烯酸酯混合，得到亲水模式预聚溶液；将过氧化苯甲酰、甲基丙烯酸羟乙酯、正己醇、正丙醇及乙二醇二甲基丙烯酸酯混合，得到疏水模式预聚溶液；
（b）将亲水模式预聚溶液超声处理，超声处理后加入N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，超声排气泡，得到溶液M；将疏水模式预聚溶液超声处理，超声处理后加入N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，超声排气泡，得到溶液N；先将溶液M装入色谱柱管内，再将溶液N倒入同一色谱柱管内，将色谱柱管密封，在25~45℃水浴下3~4h，取出冲洗净后即得到单柱两相液相色谱整体柱。
步骤（a）中所述亲水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、丙烯酸、正己醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.002~0.010g：0.16~0.2mL：1.9~2.1mL：0.5~0.7mL：60μL。
所述疏水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、甲基丙烯酸羟乙酯、正己醇、正丙醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.002~0.010g：0.16~0.24mL：0.6~1.4mL：0.6~1.4mL：0.5~0.7mL：60μL。
所述亲水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、丙烯酸、正己醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.006g：0.18mL：2.0mL ：0.60mL：60μL；
所述疏水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、甲基丙烯酸羟乙酯、正己醇、正丙醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.006g：0.20mL：1.0mL：1.0mL：0.60mL：60μL。
在步骤（b）中溶液M与溶液N的体积比为1/2~2/1。
本发明目的之二是这样实现的：任一项所述方法制备的单柱两相液相色谱整体柱。
本发明目的之三是这样实现的：一种木蝴蝶中羽扇豆醇在线富集纯化方法，其特征是，将所述的单柱两相液相色谱整体柱与高效液相色谱联用，对羽扇豆醇进行在线纯化和富集。
采用乙腈和水的混合溶液作为流动相，乙腈和水的体积比为30:70。
本发明首次提供了一种同时具有亲水/疏水双功能的单柱两相液相色谱整体柱，可用于木蝴蝶中羽扇豆醇在线富集和纯化。所建立的方法新颖、系统简单、易操作、成本低，在复杂样品分析中具有优势。本发明摆脱了传统在线2D-LC操作复杂、受特殊设备的限制、流动相不兼容等缺点。本发明制备的整体柱可以简单的在一台设备上对实际样品进行在线的二维分离分析。将其用于富集木蝴蝶中羽扇豆醇的同时，能有效去除杂质，达到纯化羽扇豆醇的效果。
总之，本发明的单柱两相液相色谱整体柱具有制备方法简单、pH适用范围宽、稳定性高、内部结构均匀及具有良好的多孔性和易于合成等优点。本发明在同一根色谱柱管内通过原位聚合反应得到两种不同分离模式的固定相，避免了色谱填料的浪费和过度消耗，简化了操作过程，符合绿色化学的发展要求。
附图说明
图1是实施例1制备的单柱两相液相色谱整体柱亲水部分（A）和疏水部分（B）电镜图。
图2是单柱两相液相色谱整体柱中亲水部分和疏水部分之间不同比例时制备的整体柱及其他色谱柱对木蝴蝶提取液梯度分离时的色谱图。其中，a: C18色谱柱的分离结果；b、e、f和g为单柱两相液相色谱整体柱的分离结果，四种单柱两相液相色谱整体柱的亲水与疏水材料的体积比分别为1:1、1:2、3:2、2:1；c:疏水模式整体柱的分离结果；d:亲水模式整体柱分离结果。
图3是不同整体柱的柱背压与流速（A）和乙腈含量（B）的关系。其中，a：亲水模式整体柱测得的结果，b：单柱两相液相色谱整体柱测得的结果；c：疏水模式整体柱测得的结果。
图4是实施例6中对木蝴蝶提取液经C18柱、单柱两相液相色谱整体柱（b）、亲水模式整体柱（c）及疏水模式整体柱（d）富集纯化后的样品在相同条件下的对比色谱图。
具体实施方式
下面结合实施例对本发明做进一步的阐述，下述实施例仅作为说明，并不以任何方式限制本发明的保护范围。
在下述实施例中未详细描述的过程和方法是本领域公知的常规方法，实施例中所用试剂均为分析纯或化学纯，且均可市购或通过本领域普通技术人员熟知的方法制备。
实施例1 一种单柱两相液相色谱整体柱的制备方法（方法1）
S1、精密称取0.006g过氧化苯甲酰，加入0.18mL丙烯酸，0.6mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，2.0mL正己醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散，得到亲水模式预聚溶液。
精密称取0.006g过氧化苯甲酰，加入0.20mL甲基丙烯酸羟乙酯，0.60mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，1.0mL正己醇，1.0mL正丙醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散，得到疏水模式预聚溶液。
S2、向步骤S1得到的亲水模式预聚溶液中加入60μL N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，超声排气泡，得到溶液M；向步骤S1得到的疏水模式预聚溶液中加入60μL N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，超声排气泡，得到溶液N；先将溶液M装入色谱柱管内，再将溶液N倒入同一色谱柱管内，将色谱柱管密封，在25~45℃水浴下3~4h，取出冲洗干净后即得到混合模式聚合物整体柱。本实施例中的溶液M与溶液N的体积比为1:1。
实施例2 一种单柱两相液相色谱整体柱的制备方法（方法2）
本实施例与实施例1的制备方法相同，区别在于溶液M与溶液N的体积比为1:2。
实施例3 一种单柱两相液相色谱整体柱的制备方法（方法3）
本实施例与实施例1的制备方法相同，区别在于溶液M与溶液N的体积比为3:2。
实施例4 一种单柱两相液相色谱整体柱的制备方法（方法4）
本实施例与实施例1的制备方法相同，区别在于溶液M与溶液N的体积比为2:1。
将上述四种方法制备的单柱两相液相色谱整体柱分别与高效液相系统相连，以乙腈和水为流动相，在梯度条件下，注入木蝴蝶的提取液，进行色谱分析。另外，使用实施例1中的亲水模式预聚溶液制备亲水模式整体柱，使用实施例1中的疏水模式预聚溶液制备疏水模式整体柱，以亲水模式整体柱和疏水模式整体柱作为对照，在相同条件下与高效液相系统相连，以乙腈和水为流动相，在梯度条件下，注入木蝴蝶的提取液，进行色谱分析。
分析结果对比如图2所示，可以看出，方法1制备的单柱两相液相色谱整体柱梯度分离木蝴蝶药材提取液时能获得较多的吸收峰，并且柱效相对较高，即单柱两相液相色谱整体柱中亲水整体材料和疏水整体材料的比例为1:1时最为合理。用扫描电子显微镜观察方法1制备得到的单柱两相液相色谱整体柱的亲水部分微观形貌如图1A所示，用扫描电子显微镜观察方法1制备得到的单柱两相液相色谱整体柱的疏水部分微观形貌如图1B所示。
实施例5 不同模式整体柱机械强度和渗透性的对比
将对照组中的亲水模式整体柱（a）、方法1制备的单柱两相液相色谱整体柱（b）以及对照组中的疏水模式整体柱（c）与高效液相系统相连，以100%乙腈作为流动相的条件下，将流速从0.5mL/min缓慢升到5mL/min，记录单柱两相液相色谱整体柱和对照组整体柱的柱背压和流速的关系，分析结果如图3中（A）图所示。
在1mL/min的流速条件下，调节流动相中乙腈的比例从0-100%，记录三种整体柱的柱背压和乙腈含量的关系，分析结果如图3中（B）图所示。
从图中可以看出，混合模式整体柱的柱背压处于二者之间，可以承受的流速高达5mL/min，具有较好的渗透性和机械强度，表明混合模式整体柱并没有因为两种预聚液的不同在交界处产生结块而堵塞。
实施例6 混合模式整体柱用于木蝴蝶中羽扇豆醇的富集和纯化
将使用方法1制备的混合模式整体柱连接到高效液相色谱仪上，以乙腈∶水（30∶70，v/v）为流动相，对木蝴蝶样品中的羽扇豆醇进行富集，以乙腈∶水（90∶10，v/v）为洗脱流动相对富集在整体柱上的羽扇豆醇进行洗脱，收集含有目标物质的洗脱液，浓缩得到羽扇豆醇溶液，将未经过整体柱处理及分别经过亲水模式整体柱和疏水模式整体柱的木蝴蝶提取液作为对照，使用C18分析柱在相同条件下分别进行分析，得到的对比结果如图4所述，可以看出，经过混合模式整体柱处理过后，溶液中的杂质明显的减少。
实施例7 亲水模式整体柱的制备（a）
精密称取0.006g过氧化苯甲酰，加入0.18mL丙烯酸，0.60mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，2.0mL正己醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散。超声至均匀，加入60μL N,N-二甲基苯胺(DMA)，迅速混匀，装入不锈钢色谱柱管内，30℃水浴反应3.5h后即得亲水模式整体柱（a）。
实施例8 亲水模式整体柱的制备（b）
与实施例7同等条件下，将0.006g过氧化苯甲酰放入离心管中，加入0.18mL丙烯酸，0.6mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，2.2mL正己醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散。超声至均匀，加入60μL N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，装入色谱柱管内，30℃水浴反应3.5h后即得亲水模式整体柱（b）。
实施例9 亲水模式整体柱的制备（c）
与实施例7同等条件下，将0.006g过氧化苯甲酰放入离心管中，加入0.18mL丙烯酸，0.80mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，2.0mL正己醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散。超声至均匀，加入60μL N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，装入色谱柱管内，30℃水浴反应3.5h后即得亲水模式整体柱（c）。
将上述三种亲水模式整体柱分别与高效液相系统相连，以100%甲醇为流动相，将流速缓慢匀速的升到1mL/min，冲洗整体柱90min，将致孔剂等物质冲出。测得整体柱a背压为3.4Mpa，理论塔板数为30450 plates/m。用比表面积测定仪测得该整体柱的比表面积为10.1785m2/g。整体柱b在冲洗过程中被冲出，无法进行后续实验。表明致孔剂增加，整体柱的机械强度降低。测得整体柱c的柱背压为6.4Mpa，理论塔板数为7050 plates/m，比表面积为8.9583 m2/g。由于交联剂的增多，导致该整体柱的柱背压增加，较高的柱背压对整个液相系统会产生不良的影响，整体柱还会面对坍塌的风险。因此，亲水模式整体柱a的亲水效果最好，为最优的亲水模式整体柱。
实施例10 疏水模式整体柱的制备（d）
精密称取0.006g过氧化苯甲酰，加入0.20mL甲基丙烯酸羟乙酯，0.60mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，1.0mL正己醇，1.0mL正丙醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散。超声至均匀，加入60μL N,N-二甲基苯胺（DMA），迅速混匀，装入色谱柱管内，30oC水浴反应3.5h后即得疏水模式整体柱d。
实施例11 疏水模式整体柱的制备（e）
与实施例10同等条件下，将0.006g过氧化苯甲酰放入离心管中，加入0.20mL甲基丙烯酸羟乙酯，0.60mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，1.5mL正己醇，1.0mL正丙醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散。超声至均匀，加入60μL N,N-二甲基苯胺（DMA），迅速混匀，装入色谱柱管内，30oC水浴反应3.5h后即得疏水模式整体柱e。
实施例12 疏水模式整体柱的制备（f）
与实施例10同等条件下，将0.006g过氧化苯甲酰放入离心管中，加入0.20mL甲基丙烯酸羟乙酯，0.80mL乙二醇二甲基丙烯酸酯，1.00mL正己醇，1.0mL正丙醇，利用涡旋使混合物中固体溶解后，超声30min进行分散。超声至均匀，加入60μL N,N-二甲基苯胺（DMA），迅速混匀，装入色谱柱管内，30℃水浴反应3.5h后即得疏水模式整体柱f。
将上述三种疏水模式整体柱分别与高效液相系统相连，以100%甲醇为流动相，将流速缓慢匀速的升到1mL/min，冲洗整体柱90min，将致孔剂等物质冲出。测得整体柱d的柱背压为1.6Mpa，理论塔板数为21000 plates/m。用比表面积测定仪测得该整体柱的比表面积为12.0515m2/g。整体柱e在冲洗过程中被冲出，无法进行后续实验。表明致孔剂增加，整体柱的机械强度降低。测得整体柱f柱背压为3.8Mpa，理论塔板数为11180 plates/m，比表面积为9.6195 m2/g。该整体柱的柱背压较高，理论塔板数和比表面积较低。较高的柱压容易引起系统压力升高，较小的比表面积和理论塔板数不利于羽扇豆醇的富集和纯化。因此，整体柱d的效果最好，为最优的疏水模式整体柱。

Claims (6)

1.一种单柱两相液相色谱整体柱的制备方法，其特征是，包括以下步骤：
（a）将过氧化苯甲酰、丙烯酸、正己醇及乙二醇二甲基丙烯酸酯混合，得到亲水模式预聚溶液；将过氧化苯甲酰、甲基丙烯酸羟乙酯、正己醇、正丙醇及乙二醇二甲基丙烯酸酯混合，得到疏水模式预聚溶液；
（b）将亲水模式预聚溶液超声处理，超声处理后加入N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，超声排气泡，得到溶液M；将疏水模式预聚溶液超声处理，超声处理后加入N,N-二甲基苯胺，迅速混匀，超声排气泡，得到溶液N；先将溶液M装入色谱柱管内，再将溶液N倒入同一色谱柱管内，将色谱柱管密封，在25~45℃水浴下3~4h，取出冲洗后即得到单柱两相液相色谱整体柱；
步骤（a）中所述亲水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、丙烯酸、正己醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.002~0.010g：0.16~0.2mL：1.9~2.1mL：0.5~0.7mL：60μL；
所述疏水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、甲基丙烯酸羟乙酯、正己醇、正丙醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.002~0.010g：0.16~0.24mL：0.6~1.4mL：0.6~1.4mL：0.5~0.7mL：60μL；
所述单柱两相液相色谱整体柱用于木蝴蝶中羽扇豆醇的在线纯化和富集。
2.根据权利要求1所述的单柱两相液相色谱整体柱的制备方法，其特征是，所述亲水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、丙烯酸、正己醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.006g：0.18mL：2.0mL ：0.60mL：60μL；
所述疏水模式预聚溶液中的过氧化苯甲酰、甲基丙烯酸羟乙酯、正己醇、正丙醇、乙二醇二甲基丙烯酸酯及与N,N-二甲基苯胺的用量比为0.006g：0.20mL：1.0mL：1.0mL：0.60mL：60μL。
3.根据权利要求1所述的单柱两相液相色谱整体柱的制备方法，其特征是，在步骤（b）中溶液M与溶液N的体积比为1/2~2/1。
4.权利要求1-3中任一项所述方法制备的单柱两相液相色谱整体柱。
5.一种木蝴蝶中羽扇豆醇在线富集纯化方法，其特征是，将权利要求4所述的单柱两相液相色谱整体柱与高效液相色谱联用，对羽扇豆醇进行在线纯化和富集。
6.根据权利要求5所述的木蝴蝶中羽扇豆醇在线富集纯化方法，其特征是，采用乙腈和水的混合溶液作为流动相，乙腈和水的体积比为30:70。
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