CN115466160A - 一种2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2‑氯戊烷和3‑氯戊烷混合物的合成方法。本发明将3‑戊醇和含氯化合物混合进行氯代反应，得到2‑氯戊烷和3‑氯戊烷混合物。本发明通过GC‑MS、GC和NMR共同对二甲戊灵回收溶剂—二氯丙烷中杂质进行定性和定量分析，得到二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征数据，然后对合成的2‑氯戊烷和3‑氯戊烷混合物进行同样的定性和定量分析，对比两者的气相色谱检测、气相色谱‑质谱检测和核磁共振检测的表征数据，最终确定合成的2‑氯戊烷和3‑氯戊烷混合物与合成的二甲戊灵回收溶剂中杂质相同。
Description
技术领域
本发明属于有机合成技术领域，具体涉及一种2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的合成方法。
背景技术
在二甲戊灵生产工艺中，以二氯丙烷作为溶剂，脱亚硝工段所用的催化剂为液体催化剂，液体催化剂的成分有丙酮、正丙醛、甲乙酮和3-戊酮和甲基异丙基酮中的一种或多种。经过一系列处理后，上述的催化剂进入溶剂中，根据溶剂和催化剂性能特点，通过精馏处理不仅可以回收催化剂，还可以得到高纯度的溶剂。在精馏过程中，根据沸点不同，塔顶接收瓶中得到的是二氯丙烷和水，用分液漏斗对二氯丙烷和水进行分层，通过气相色谱对接收瓶中的二氯丙烷进行分析，发现二甲戊灵回收溶剂—二氯丙烷中存在含量超过1.0％的杂质，如图1所示。对于二甲戊灵回收溶剂—二氯丙烷中杂质的成分以及合成方法，目前还没有研究人员对其进行研究，也未见相关文献记载。
发明内容
本发明的目的在于提供一种2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的合成方法，本发明提供的合成方法可以得到2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物，与二甲戊灵回收溶剂中杂质成分一致。
为了实现上述目的，本发明提供如下技术方案：
本发明提供了一种2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的合成方法，包括以下步骤：
将3-戊醇和含氯化合物混合进行氯代反应，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物；所述含氯化合物包括含氯氧化物、含氯磷化物或含氯无机酸；
当所述含氯化合物为含氯氧化合物时，所述氯代反应的温度为40～60℃，并加入催化剂；当所述含氯化合物为含氯磷化合物时，所述氯代反应的温度为50～70℃；当所述含氯化合物为含氯无机酸时，所述氯代反应的温度为0～10℃。
优选的，所述含氯氧化合物包括氯化亚砜、N-氯代丁二酰亚胺和二氯海因中的一种或几种；所述含氯磷化合物包括三氯氧磷、三氯化磷和五氯化磷中的一种或几种；所述含氯无机酸为盐酸。
优选的，所述3-戊醇和催化剂的质量比为20:0.1～1。
优选的，所述3-戊醇和含氯氧化合物的质量比为20:27～33。
优选的，所述3-戊醇和含氯磷无机物的质量比为20:35～45。
优选的，所述3-戊醇和含氯无机酸的质量比为20:27～33；所述含氯无机酸的浓度为25wt％～37wt％。
优选的，当所述含氯化合物为含氯氧化合物时，所述氯代反应的保温时间为1.5～2.5小时。
优选的，当所述含氯化合物为含氯磷化合物时，所述氯代反应的保温时间为1～2.5小时。
优选的，当所述含氯化合物为含氯无机酸时，所述氯代反应的保温时间为1～2小时。
优选的，所述催化剂为N,N-二甲基亚酰胺。
本发明提供了一种2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的合成方法，本发明将3-戊醇、N,N-二甲基亚酰胺和含氯化合物混合进行氯代反应，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物。本发明通过GC-MS、GC和NMR共同对二甲戊灵回收溶剂—二氯丙烷中杂质进行定性和定量分析，得到二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征数据，然后对合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物进行同样的定性和定量分析，对比两者的气相色谱检测、气相色谱-质谱检测和核磁共振检测的表征数据，最终确定合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物与合成的二甲戊灵回收溶剂中杂质相同。本发明通过对不同的反应物限定特定的反应温度，使得得到的产物均为2-氯戊烷和3-氯戊烷的混合物，并且2-氯戊烷和3-氯戊烷的摩尔比为1:2～3。最终确定二甲戊灵回收溶剂中杂质是在二甲戊灵生产工艺中产生的。本发明提供的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物可作为二甲戊灵回收溶剂中杂质检测的标准品，还可以作为有机合成反应的溶剂。
附图说明
为了更清楚地说明本发明实施例或现有技术中的技术方案，下面将对实施例中所需要使用的附图作简单地介绍，显而易见地，下面描述中的附图仅仅是本发明的一些实施例，对于本领域普通技术人员来讲，在不付出创造性劳动性的前提下，还可以根据这些附图获得其他的附图。
图1为二甲戊灵回收溶剂—二氯丙烷的气相色谱图；其中，上图为二甲戊灵回收溶剂二氯丙烷和杂质的气相色谱图，下图为单独的杂质的气相色谱图；
图2为本发明实施例1合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的气相色谱图。
具体实施方式
本发明提供了一种2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的合成方法，包括以下步骤：
将3-戊醇和含氯化合物进行氯代反应，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物；所述含氯化合物包括含氯氧化物、含氯磷化物或含氯无机酸；
当所述含氯化合物为含氯氧化合物时，所述氯代反应的温度为40～60℃，并加入催化剂；当所述含氯化合物为含氯磷化合物时，所述氯代反应的温度为50～70℃；当所述含氯化合物为含氯无机酸时，所述氯代反应的温度为0～10℃。
本发明将3-戊醇、N,N-二甲基亚酰胺和含氯化合物进行氯代反应，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物。在本发明中，所述3-戊醇和N,N-二甲基亚酰胺的质量比优选为20:0.1～1，更优选为20:0.5～0.9，进一步优选为20:0.7～0.8；所述混合优选为磁力搅拌；所述磁力搅拌的搅拌速率优选为300～800rpm，更优选为400～700rpm，进一步优选为500～600rpm，搅拌时间优选为60～100min，更优选为60～75min，进一步优选为60～70min。
在本发明中，当所述含氯化合物为含氯氧化合物时，所述氯代反应加入催化剂；所述催化剂优选为N-氯代丁二酰亚胺；所述氯代反应的温度为40～60℃，优选为45～55℃，保温时间优选为1.5～2.5小时，更优选为2小时；所述含氯氧化合物优选包括氯化亚砜、N-氯代丁二酰亚胺和二氯海因中的一种或几种；所述3-戊醇和含氯氧化合物的质量比优选为20:27～33，更优选为20:28～32，进一步优选为20:29～31；本发明优选将3-戊醇和N,N-二甲基亚酰胺混合得到预混液，再将所得预混液和含氯氧化合物混合。当所述含氯化合物为含氯氧化合物时(以氯化亚砜为例)，所述氯代反应的反应方程式如下：
在本发明中，当所述含氯化合物为含氯磷化合物时，所述氯代反应的温度为50～70℃，优选为55～65℃，保温时间优选为1～2.5小时，更优选为1.5～2小时；所述含氯磷化合物优选包括三氯氧磷、三氯化磷和五氯化磷中的一种或几种；所述3-戊醇和含氯磷无机物的质量比优选为20:35～45，更优选为20:37～43，进一步优选为20:39～41。当所述含氯化合物为含氯磷化合物(以三氯氧磷为例)时，所述氯代反应的反应方程式如下：
在本发明中，当所述含氯化合物为含氯无机酸时，所述氯代反应的温度为0～10℃，优选为5～8℃，保温时间优选为1～2小时，更优选为1.5小时；所述含氯无机酸优选为盐酸；所述含氯无机酸的浓度优选为25wt％～37wt％，更优选为28wt％～32wt％；所述3-戊醇和含氯无机酸的质量比优选为20:27～33，更优选为20:28～32，进一步优选为20:29～31。当所述含氯化合物为含氯无机酸(以盐酸为例)时，所述氯代反应的反应方程式如下：
在本发明中，当所述含氯化合物中的含氯氧化合物为氯化亚砜、所述含氯磷化合物为三氯氧磷和三氯化磷中的一种或两种或所述含氯无机酸为盐酸时，优选将含氯化合物滴加到3-戊醇中；所述滴加的速率优选为50～80滴/分钟，更优选为50～70滴/分钟，进一步优选为50～65滴/分钟；所述滴加的温度优选与所述氯代反应的反应温度保持一致；当所述含氯化合物中的含氯氧化合物为N-氯代丁二酰亚胺和二氯海因中的一种或两种、所述含氯磷化合物为五氯化磷时，优选将含氯化合物直接加入3-戊醇中。本发明通过对不同的反应物限定特定的反应温度，使得到的产物均为2-氯戊烷和3-氯戊烷的混合物，合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷的摩尔比为1:2～3；所述2-氯戊烷的结构式如式I所示，所述3-氯戊烷的结构式如式II所示：
所述氯代反应结束后，本发明优选还包括对所得产物料液依次进行水洗和分层；所述水洗用水优选为蒸馏水；所述蒸馏水和氯代反应所得产物体系的质量比优选为1:0.60～1.31，更优选为1:0.80～1.10；所述分层的方式优选为静置，所述静置的时间优选为0.5～1.5小时，更优选为0.5～1小时。
得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物后，本发明优选对所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物进行以下检测：
(1)对二甲戊灵回收溶剂进行气相色谱检测、气相色谱-质谱检测和核磁共振检测，得到二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征信息；
(2)对合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物进行气相色谱检测、气相色谱-质谱检测和核磁共振检测，得到所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的表征信息，对比两者是否完全一致。
本发明对比二甲戊灵回收溶剂中杂质和合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的表征信息，若两者一致则表明合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物确实为二甲戊灵回收溶剂中杂质，若两者不一致则表明合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物不是二甲戊灵回收溶剂中杂质，经过对比本发明合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物与二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征信息完全一致，如图2所示，可见本发明成功确定并制备得到二甲戊灵回收溶剂中杂质。
在本发明中，所述气相色谱检测的气化温度优选为280℃，柱温优选为150℃，检测温度优选为280℃，分流比优选为50:1，空气流量优选为400mL/min，氢气流量优选为40mL/min，载气流量优选为30mL/min；所述气相色谱检测的取样优选包括以下步骤：将试品2.0g置于10mL容量瓶，用二氯甲烷稀释并定容至刻度线；所述气相色谱-质谱检测的取样优选包括以下步骤：将试品0.20g置于25mL容量瓶，用二氯甲烷稀释并定容至刻度线；所述核磁共振检测的频率优选为400MHz；所述核磁共振检测的取样优选包括以下步骤：将试品0.2g用氘代氯仿溶解。
在本发明中，当所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物作为二甲戊灵回收溶剂中杂质检测的标准品时，包括以下步骤：
(1)对2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物(标准品)选用气相色谱检测，气化温度为280℃，柱温为150℃，检测温度为280℃，分流比为50:1，空气流量为400mL/min，氢气流量为40mL/min，载气流量为30mL/min，确定保留时间及峰面积，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物(标准品)的表征信息；
(2)称取二甲戊灵回收溶剂中杂质2.0g置于10mL容量瓶，用二氯甲烷稀释并定容至刻度线，采用标准品的气相色谱检测分析方法，得到所述二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征信息，最终和标准品的保留时间及峰面积对比确认。
为了进一步说明本发明，下面结合附图和实施例对本发明的方案进行详细地描述，但不能将它们理解为对本发明保护范围的限定。
实施例1
称取20g的3-戊醇置于反应瓶中，再加入0.1g的DMF，利用磁力搅拌混合均匀；在温度50℃下，滴加30g氯化亚砜，滴加结束，保温2h；气相分析反应结束，加入50g水洗，分层，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物18g；
对二甲戊灵回收溶剂进行气相色谱检测、气相色谱-质谱检测和核磁共振检测，得到二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征信息；对所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物进行气相色谱检测、气相色谱-质谱检测和核磁共振检测，得到所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的表征信息，经过对比发现，两者的表征信息完全一致。
实施例2
称取20g的3-戊醇置于反应瓶中，利用磁力搅拌混合均匀；在温度65℃下，滴加38g三氯氧磷，滴加结束，保温反应1.5h；气相分析反应结束，加入50g水洗，分层，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物16g；
对所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物进行气相色谱检测、气相色谱-质谱检测和核磁共振检测，得到所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的表征信息，与二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征信息完全一致。
实施例3
称取20g的3-戊醇置于反应瓶中，利用磁力搅拌混合均匀；在温度5℃下，滴加30wt％盐酸30g，滴加结束，保温反应1.5h；气相分析反应结束，加入50g水洗，分层，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物20g；
对所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物进行气相色谱检测、气相色谱-质谱检测和核磁共振检测，得到所得2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的表征信息，与二甲戊灵回收溶剂中杂质的表征信息完全一致。
由以上实施例可知，本发明提供的方法合成的2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物与二甲戊灵回收溶剂中杂质相同，并且确定二甲戊灵回收溶剂中杂质是在二甲戊灵生产工艺中产生的。
尽管上述实施例对本发明做出了详尽的描述，但它仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部实施例，还可以根据本实施例在不经创造性前提下获得其他实施例，这些实施例都属于本发明保护范围。
Claims (10)
1.一种2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物的合成方法，包括以下步骤：
将3-戊醇和含氯化合物混合进行氯代反应，得到所述2-氯戊烷和3-氯戊烷混合物；所述含氯化合物包括含氯氧化物、含氯磷化物或含氯无机酸；
当所述含氯化合物为含氯氧化合物时，所述氯代反应的温度为40～60℃，并加入催化剂；当所述含氯化合物为含氯磷化合物时，所述氯代反应的温度为50～70℃；当所述含氯化合物为含氯无机酸时，所述氯代反应的温度为0～10℃。
2.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述含氯氧化合物包括氯化亚砜、N-氯代丁二酰亚胺和二氯海因中的一种或几种；所述含氯磷化合物包括三氯氧磷、三氯化磷和五氯化磷中的一种或几种；所述含氯无机酸为盐酸。
3.根据权利要求1所述的合成方法，其特征在于，所述3-戊醇和催化剂的质量比为20:0.1～1。
4.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述3-戊醇和含氯氧化合物的质量比为20:27～33。
5.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述3-戊醇和含氯磷无机物的质量比为20:35～45。
6.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，所述3-戊醇和含氯无机酸的质量比为20:27～33；所述含氯无机酸的浓度为25wt％～37wt％。
7.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，当所述含氯化合物为含氯氧化合物时，所述氯代反应的保温时间为1.5～2.5小时。
8.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，当所述含氯化合物为含氯磷化合物时，所述氯代反应的保温时间为1～2.5小时。
9.根据权利要求1或2所述的合成方法，其特征在于，当所述含氯化合物为含氯无机酸时，所述氯代反应的保温时间为1～2小时。
10.根据权利要求1和权利要求7～8任意一项所述的合成方法，其特征在于，所述催化剂为N,N-二甲基亚酰胺。
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2022
- 2022-09-15 CN CN202211118120.2A patent/CN115466160A/zh active Pending
Non-Patent Citations (1)
| Title |
|---|
| KHRYSTYNA HERASYMCHUK等: "New Look at the Competitive Nucleophilic Substitution Reaction in the Pentanol Series", JOURNAL OF CHEMICAL EDUCATION, vol. 98, no. 10, pages 3321 * |
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