CN115462378B - 一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用 - Google Patents
一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115462378B CN115462378B CN202211202071.0A CN202211202071A CN115462378B CN 115462378 B CN115462378 B CN 115462378B CN 202211202071 A CN202211202071 A CN 202211202071A CN 115462378 B CN115462378 B CN 115462378B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- emulsifiable concentrate
- methyl
- clopyralid
- fluroxypyr
- ester
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- -1 2-methyl-4-chloroisooctyl ester Chemical class 0.000 title claims abstract description 57
- 239000004495 emulsifiable concentrate Substances 0.000 title claims abstract description 53
- HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N clopyralid Chemical compound OC(=O)C1=NC(Cl)=CC=C1Cl HUBANNPOLNYSAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 45
- 239000005500 Clopyralid Substances 0.000 title claims abstract description 43
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims abstract description 15
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims abstract description 34
- SFGBOBMTMFHZJH-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-6-methylheptane Chemical compound CC(C)CCCCCCl SFGBOBMTMFHZJH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 14
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims abstract description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 9
- 230000008569 process Effects 0.000 claims abstract description 4
- 230000000295 complement effect Effects 0.000 claims abstract description 3
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 26
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 claims description 20
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 18
- 239000006184 cosolvent Substances 0.000 claims description 12
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 claims description 12
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 claims description 10
- OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N octan-2-yl 2-(4-amino-3,5-dichloro-6-fluoropyridin-2-yl)oxyacetate Chemical group CCCCCCC(C)OC(=O)COC1=NC(F)=C(Cl)C(N)=C1Cl OLZQTUCTGLHFTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical group CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229940051841 polyoxyethylene ether Drugs 0.000 claims description 7
- 229920000056 polyoxyethylene ether Polymers 0.000 claims description 7
- 240000001592 Amaranthus caudatus Species 0.000 claims description 6
- 235000009328 Amaranthus caudatus Nutrition 0.000 claims description 6
- 235000012735 amaranth Nutrition 0.000 claims description 6
- 239000004178 amaranth Substances 0.000 claims description 6
- 238000002156 mixing Methods 0.000 claims description 5
- 235000011305 Capsella bursa pastoris Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000008867 Capsella bursa-pastoris Species 0.000 claims description 3
- 240000006162 Chenopodium quinoa Species 0.000 claims description 3
- 240000003173 Drymaria cordata Species 0.000 claims description 3
- 240000005702 Galium aparine Species 0.000 claims description 3
- 235000014820 Galium aparine Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000005979 Hordeum vulgare Species 0.000 claims description 3
- 235000007340 Hordeum vulgare Nutrition 0.000 claims description 3
- 244000234609 Portulaca oleracea Species 0.000 claims description 3
- 235000001855 Portulaca oleracea Nutrition 0.000 claims description 3
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 claims description 3
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 claims description 3
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 claims description 3
- OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L calcium;2-dodecylbenzenesulfonate Chemical group [Ca+2].CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O.CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1S([O-])(=O)=O OOCMUZJPDXYRFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 3
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 claims description 3
- QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N elaidic acid methyl ester Natural products CCCCCCCCC=CCCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N methyl oleate Chemical group CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC(=O)OC QYDYPVFESGNLHU-KHPPLWFESA-N 0.000 claims description 3
- 229940073769 methyl oleate Drugs 0.000 claims description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 3
- IWOUTIHKEQOMCY-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-3,4,5-triphenylphenol Chemical group C1(=CC=CC=C1)C=1C(=C(C(=C(C1)O)CC)C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1 IWOUTIHKEQOMCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000373 fatty alcohol group Chemical group 0.000 claims description 2
- 241000448435 Acalypha australis Species 0.000 claims 1
- 244000264242 Descurainia sophia Species 0.000 claims 1
- 235000017680 Descurainia sophia Nutrition 0.000 claims 1
- 244000098338 Triticum aestivum Species 0.000 claims 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 19
- 230000002195 synergetic effect Effects 0.000 abstract description 13
- 230000000694 effects Effects 0.000 abstract description 9
- 238000009333 weeding Methods 0.000 abstract description 8
- 206010059866 Drug resistance Diseases 0.000 abstract description 4
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 abstract description 4
- 230000008859 change Effects 0.000 abstract description 2
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 abstract description 2
- 230000007613 environmental effect Effects 0.000 abstract description 2
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 abstract description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- 238000012545 processing Methods 0.000 abstract description 2
- 239000005558 Fluroxypyr Substances 0.000 description 19
- 238000011282 treatment Methods 0.000 description 18
- 239000012752 auxiliary agent Substances 0.000 description 14
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 14
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 9
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 8
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 8
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 7
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 7
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 6
- 230000000857 drug effect Effects 0.000 description 6
- MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N fluroxypyr Chemical compound NC1=C(Cl)C(F)=NC(OCC(O)=O)=C1Cl MEFQWPUMEMWTJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 6
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 6
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 6
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 6
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 description 6
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 5
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 5
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 5
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 4
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 4
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 3
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 3
- 238000003912 environmental pollution Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 3
- 238000004260 weight control Methods 0.000 description 3
- CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxypropoxy)propan-1-ol Chemical compound COC(C)COC(C)CO CUDYYMUUJHLCGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-phenylethyl)phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1CCC1=CC=CC=C1 DMAXMXPDVWTIRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000047855 Acalypha wilkesiana Species 0.000 description 2
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 241000217446 Calystegia sepium Species 0.000 description 2
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 2
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 231100000674 Phytotoxicity Toxicity 0.000 description 2
- 206010040844 Skin exfoliation Diseases 0.000 description 2
- 235000009754 Vitis X bourquina Nutrition 0.000 description 2
- 235000012333 Vitis X labruscana Nutrition 0.000 description 2
- 240000006365 Vitis vinifera Species 0.000 description 2
- 235000014787 Vitis vinifera Nutrition 0.000 description 2
- 239000002671 adjuvant Substances 0.000 description 2
- 150000008052 alkyl sulfonates Chemical class 0.000 description 2
- KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N caprylic alcohol Natural products CCCCCCCCO KBPLFHHGFOOTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000010261 cell growth Effects 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 2
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000035618 desquamation Effects 0.000 description 2
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 2
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 2
- 239000000122 growth hormone Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000005556 hormone Substances 0.000 description 2
- 229940088597 hormone Drugs 0.000 description 2
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 2
- HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N isophorone Chemical compound CC1=CC(=O)CC(C)(C)C1 HJOVHMDZYOCNQW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 2
- 239000003595 mist Substances 0.000 description 2
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002420 orchard Substances 0.000 description 2
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 2
- 229920002503 polyoxyethylene-polyoxypropylene Polymers 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-2-one Chemical compound O=C1CCCN1 HNJBEVLQSNELDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009885 systemic effect Effects 0.000 description 2
- 230000001018 virulence Effects 0.000 description 2
- 239000012905 visible particle Substances 0.000 description 2
- RTYRHAFIKFDTFQ-UHFFFAOYSA-N 1-dodecyl-2-propan-2-ylbenzene Chemical compound CCCCCCCCCCCCC1=CC=CC=C1C(C)C RTYRHAFIKFDTFQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-ethoxyethoxy)ethane Chemical compound CCOCCOCCOCC RRQYJINTUHWNHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ABPYVNPDRFJZEU-UHFFFAOYSA-N 2-(2,2,2-triphenylethyl)phenol Chemical group OC1=CC=CC=C1CC(C=1C=CC=CC=1)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 ABPYVNPDRFJZEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl 2-(4-chloro-2-methylphenoxy)acetate Chemical compound CCCCC(CC)COC(=O)COC1=CC=C(Cl)C=C1C IDGRPSMONFWWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000007627 Caesalpinia Nutrition 0.000 description 1
- 241000522234 Caesalpinia Species 0.000 description 1
- 235000015493 Chenopodium quinoa Nutrition 0.000 description 1
- 102000018997 Growth Hormone Human genes 0.000 description 1
- 108010051696 Growth Hormone Proteins 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 239000005574 MCPA Substances 0.000 description 1
- 240000001140 Mimosa pudica Species 0.000 description 1
- 235000016462 Mimosa pudica Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M Sodium laurylsulphate Chemical compound [Na+].CCCCCCCCCCCCOS([O-])(=O)=O DBMJMQXJHONAFJ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 241000607479 Yersinia pestis Species 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 1
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000008485 antagonism Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- 238000004166 bioassay Methods 0.000 description 1
- 239000003225 biodiesel Substances 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000005540 biological transmission Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000004364 calculation method Methods 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- 230000032823 cell division Effects 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 description 1
- 238000013461 design Methods 0.000 description 1
- 238000001514 detection method Methods 0.000 description 1
- 238000011161 development Methods 0.000 description 1
- 229940019778 diethylene glycol diethyl ether Drugs 0.000 description 1
- RZHBMYQXKIDANM-UHFFFAOYSA-N dioctyl butanedioate;sodium Chemical compound [Na].CCCCCCCCOC(=O)CCC(=O)OCCCCCCCC RZHBMYQXKIDANM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 1
- PNJUHWYLFGZTIK-UHFFFAOYSA-N dodecyl benzenesulfonate;2-(2-hydroxyethylamino)ethanol Chemical compound OCCNCCO.CCCCCCCCCCCCOS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 PNJUHWYLFGZTIK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940071161 dodecylbenzenesulfonate Drugs 0.000 description 1
- 229940060296 dodecylbenzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 239000000428 dust Substances 0.000 description 1
- 241001233957 eudicotyledons Species 0.000 description 1
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 1
- 150000002191 fatty alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000035558 fertility Effects 0.000 description 1
- 238000007667 floating Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 230000036541 health Effects 0.000 description 1
- 238000005338 heat storage Methods 0.000 description 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000011835 investigation Methods 0.000 description 1
- 238000003973 irrigation Methods 0.000 description 1
- 230000002262 irrigation Effects 0.000 description 1
- 244000144972 livestock Species 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N n-Octanol Natural products CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M naphthalene-1-sulfonate Chemical compound C1=CC=C2C(S(=O)(=O)[O-])=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 238000010899 nucleation Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 230000002688 persistence Effects 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 230000002035 prolonged effect Effects 0.000 description 1
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 description 1
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000011160 research Methods 0.000 description 1
- 238000012827 research and development Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M sodium;2,3-bis(2-methylpropyl)naphthalene-1-sulfonate Chemical compound [Na+].C1=CC=C2C(S([O-])(=O)=O)=C(CC(C)C)C(CC(C)C)=CC2=C1 PYODKQIVQIVELM-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000000375 suspending agent Substances 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000002723 toxicity assay Methods 0.000 description 1
- 239000003981 vehicle Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N39/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone
- A01N39/02—Aryloxy-carboxylic acids; Derivatives thereof
- A01N39/04—Aryloxy-acetic acids; Derivatives thereof
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N25/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests
- A01N25/02—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators, characterised by their forms, or by their non-active ingredients or by their methods of application, e.g. seed treatment or sequential application; Substances for reducing the noxious effect of the active ingredients to organisms other than pests containing liquids as carriers, diluents or solvents
- A01N25/04—Dispersions, emulsions, suspoemulsions, suspension concentrates or gels
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
- A01N43/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds
- A01N43/34—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- A01N43/40—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing heterocyclic compounds having rings with one nitrogen atom as the only ring hetero atom six-membered rings
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01P—BIOCIDAL, PEST REPELLANT, PEST ATTRACTANT OR PLANT GROWTH REGULATORY ACTIVITY OF CHEMICAL COMPOUNDS OR PREPARATIONS
- A01P13/00—Herbicides; Algicides
Landscapes
- Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
- Wood Science & Technology (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Plant Pathology (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Zoology (AREA)
- Environmental Sciences (AREA)
- Pest Control & Pesticides (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Agronomy & Crop Science (AREA)
- Dentistry (AREA)
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Dispersion Chemistry (AREA)
- Toxicology (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
本发明公开了一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用,有效成分为质量比为10‑30:1‑10:3的2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸。本发明在防治杂草方面具有显著的增效作用,既扩大了除草谱,又能互补增效,提高了除草效果,提高了对作物的安全性,具有增效和延缓抗药性产生等特点。本发明乳油加工工艺要求较低,生产成本低,能够耐受‑10℃至54℃高低温区间,有效解决了运输过程中环境变化的影响,同时本发明乳油能够耐受C水、D水、3WHO水等不同水质,满足不同国家、地区的使用,有利于大范围的推广应用。
Description
技术领域
本发明涉及一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用,属于农药技术领域。
背景技术
2甲4氯异辛酯(MCPA 2-ethylhexyl ester),化学名称:2甲基4氯苯氧乙酸异辛酯,属于选择性内吸传导激素型除草剂,可以破坏双子叶植物的输导组织,使生长发育受到干扰,茎叶扭曲,茎基部膨大变粗或者开裂。目前,2甲4氯异辛酯的主要剂型为水乳剂和乳油。
氯氟吡氧乙酸异辛酯(Fluroxypyr-1-methylheptyl ester),化学名称:4-氨基-3,5-二氯-6-氟-2-吡啶氧乙酸异辛酯,属吡啶类内吸传导型苗后茎叶处理除草剂,施药后很快被杂草吸收,使敏感植物出现典型激素类除草剂的反应并传导到全株各部位,使植株畸形、扭曲,最后死亡。目前,氯氟吡氧乙酸异辛酯的主要剂型为水乳剂和乳油。
二氯吡啶酸(Clopyralid),化学名称:3,6-二氯吡啶-2-羧酸,属吡啶类原药,是人工合成的植物生长激素。它的化学结构和许多天然的植物生长激素类似,但在植物的组织内具有更好的持久性。它主要通过植物的根和叶进行吸收然后在植物体内进行传导,所以其传导性能较强。对杂草施药后,它被植物的叶片或根部吸收,在植物体中上下移动并迅速传导到整个植株。低浓度的二氯吡啶酸能够刺激植物的DNA、RNA和蛋白质的合成从而导致细胞分裂的失控和无序生长,最后导致管束被破坏;高浓度的二氯吡啶酸则能够抑制细胞的分裂和生长。目前,二氯吡啶酸的主要剂型为水剂、可溶粒剂、可溶粉剂等。
含有单一活性组分的除草剂品种在农业草害防治上往往存在不同程度的缺陷,例如:除草谱窄,连续使用后杂草容易产生抗药性,使用次数多会加重环境的污染。而恰当的复配除草剂有互补性强、增效作用明显、防治谱扩大、施用量减少、施药适期延长、对作物安全性高、环境污染降低、与环境兼容性强等积极特点,也越来越受到市场的欢迎。当然如果活性成分选择不当,复配后也会容易产生拮抗性、制剂性能难以发挥等问题,且复配的活性组分种类越多,对制剂的研发难度越大。目前市场上大多数是相关活性组分的单剂或两元复配物,三元复配的制剂较少,目前未见2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸三元复配组合物及其剂型的相关报道。
发明内容
本发明的目的是提供一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油,经实验验证,2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸在防治杂草方面具有增效作用,增强了除草效果、延缓了抗药性的产生、降低了用药剂量,进而减轻了因药物频繁使用造成的环境污染。同时,本发明通过助剂的搭配和选择,将这三者的复配组合物制成乳油,所得乳油具有乳化分散性好、粘着性渗透性强,稳定性强、使用方便的特点,更有利于药效的发挥,具有很好的应用前景。
本发明提供了一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油,该乳油包括有效成分,所述有效成分为2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸,2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的质量比为10-30:1-10:3,例如10:1:3、10:5:3、10:10:3、20:1:3、20:5:3、20:10:3、26:6:3、30:1:3、30:5:3、30:10:3,在此质量比范围内复配时,这三者具有很好的增效作用。优选的,2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸按照26:6:3的质量比,在此质量比下进行复配使用时增效更为明显、突出。
进一步的,本发明乳油中,有效成分的含量为12-45wt%,例如12wt%、15wt%、20wt%、25wt%、30wt%、35wt%、40wt%、45wt%,在该有效成分含量范围内,产品体系更稳定、各方面性能都较优。当有效成分含量偏低时,药效略差且空间成本偏高,当含量偏高时,产品容易析晶、析油,稳定性降低。在该范围内有效成分与助剂间各组分在体系中更稳定、药效更佳。
进一步的,本发明各有效成分的理化性质如下:
2甲4氯异辛酯:CAS号,26544-20-7,纯品为黄色至棕黄色液体,熔点-48℃,相对密度1.06g/mL。溶解度为:水中:<1.25×10-1;溶剂中:与正辛醇互溶,易溶于多种有机溶剂;遇酸、碱分解。
氯氟吡氧乙酸异辛酯:CAS号:69377-81-7;纯品为纯品为白色或类白色油性粉末,熔点为56-57℃。溶解度:水中:5700(pH 5.0),7300(pH 9.2);溶剂中:在丙酮中51,甲醇中34.6、乙酸乙酯中10.6、异丙醇中9.2、二氯甲烷中0.1、甲苯中0.8、二甲苯中0.3(g/L、20℃)。正常贮存稳定,大于熔点分解,水解反应半衰期为9.8d(pH=5)、17.5d(pH=7)和10.2d(pH=9)。
二氯吡啶酸:CAS号:1702-17-6;纯品为黄色和淡黄色粉末;熔点,151℃;密度1.57g/cm3(20℃),溶解度(20℃,g/L):水中:143(pH7);溶剂中:在乙腈中121,正己烷中6,甲醇中104(g/kg)。熔点下稳定,酸性稳定,对光稳定。
助剂对药效的发挥有较大的影响,同一剂型,选择不同的助剂,药效可能天差地别,只有选择合适的助剂,才能发挥甚至增强三者之间的协同增效作用。本发明根据它们理化性质的特点进行研究,对乳油的助剂进行了选择,以乳化剂、润湿剂、助溶剂、溶剂为助剂,避免或降低了乳油析油、析晶、不稳定的问题,所得乳油具有水中乳化分散性好、乳液稳定性好、冷热贮稳定性好的优势。
进一步的,本发明乳油中,所述助剂为乳化剂、润湿剂、助溶剂和溶剂,所述乳化剂为亲油乳化剂和亲水乳化剂的组合。
进一步的,所述亲油乳化剂为十二烷基苯磺酸钙盐,十二烷基苯磺酸异丙胺盐,十二烷基苯磺酸二乙醇胺盐,丁二酸二辛酯磺酸钠中的一种或几种。
进一步的,所述亲水乳化剂为三苯乙基酚聚氧乙烯醚,苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚,蓖麻油聚氧乙烯醚中的一种或几种。
进一步的,所述润湿剂为脂肪醇聚氧乙烯醚、拉开粉BX、烷基磺酸盐、烷基萘磺酸钠和十二烷基硫酸钠中的一种或几种。
进一步的,所述助溶剂为乙酸乙酯、吡咯烷酮、二甲基亚砜、环己酮、吡咯烷酮、异佛尔酮、N,N-二甲基甲酰胺中的一种或几种。
进一步的,所述溶剂为油酸甲酯、生物柴油、溶剂油、二乙二醇乙醚、二丙二醇甲醚中的一种或几种。本发明选择的溶剂绿色环保,提高了乳油的闪点,增加了乳油在运输过程中的稳定性。
进一步的,所述亲油乳化剂的含量为2.0-6.0wt%,例如2wt%、3wt%、4wt%、5wt%、6wt%,优选为5-6wt%。
进一步的,所述亲水乳化剂的含量为6.0-9.0wt%,例如6wt%、7wt%、8wt%、9wt%,优选为6-7wt%。
进一步的,所述润湿剂的含量为0.0-2.0wt%,例如0.5wt%、1.0wt%、1.2wt%、1.5wt%、1.8wt%、2.0wt%,优选为1-2wt%。
进一步的,所述助溶剂的含量为5-30wt%,例如5wt%、6wt%、8wt%、10wt%、12wt%、15wt%、18wt%、20wt%、22wt%、25wt%、28wt%、30wt%。
进一步的,所述溶剂的用量补足100wt%。
进一步的,上述乳油中,所述亲油乳化剂优选为十二烷基苯磺酸钙盐,所述亲水乳化剂优选为三苯乙基酚聚氧乙烯醚,所述润湿剂优选为脂肪醇聚氧乙烯醚,所述助溶剂优选为N,N-二甲基甲酰胺,所述溶剂优选为油酸甲酯。通过这些助剂的搭配,尤其是乳化剂和润湿剂的搭配,所得乳油具有更好的乳液稳定性、更好的冷热储稳定性,更有利于有效成分间的协同作用的发挥。
进一步的,本发明还提供了上述乳油的制备方法,包括以下步骤:将溶剂、助溶剂和有效成分混合均匀,直至有效成分完全溶解,然后加入乳化剂和润湿剂(如果有的话),搅拌混合均匀,得到含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油。
进一步的,上述制备方法中,为了使溶剂、助溶剂和有效成分尽快混合溶解均匀,可以在加热下进行搅拌混合。
本发明还提供了上述含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油在防治杂草中的应用。本发明乳油在禾谷类作物上使用适期较宽,可用于小麦、大麦、玉米、葡萄及果园、牧场、林场等地防除阔叶杂草,阔叶杂草包括藜、猪殃殃、田旋花、荠菜、反枝苋、繁缕、卷茎苋、马齿苋、铁苋菜、播娘蒿、大巢菜等。
本发明具有以下有益效果:
1、本发明将2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸进行复配,在防治杂草方面具有显著的增效作用,该组合既扩大了除草谱,又能互补增效,提高了除草效果,降低了产品用量,降低了成本低,提高了对作物的安全性,具有增效和延缓抗药性产生等特点。
2、本发明乳油加工工艺要求较低,生产成本低,通过对各助剂的选择避免或降低了乳油析油、析晶、不稳定的问题,所得乳油能够耐受-10℃至54℃高低温区间,冷热贮稳定性好,有效解决了运输过程中环境变化的影响,同时本发明乳油能够耐受C水、D水、3WHO水等不同水质,水中乳化分散性好,满足不同国家、地区的使用,有利于大范围的推广应用。
3、与粉剂、悬浮剂等剂型相比,本发明乳油剂型稳定性强,粘着性渗透性强,使用方便,助剂、溶剂使用更环保成分,制备过程无粉尘,减轻了对环境污染和对人畜的健康损害。本发明乳油不仅可常规喷雾使用,还可用于无人机喷雾使用,药液不易挥发、渗透传导性强、粘附性强且耐雨水冲刷,对靶标生物活性高。
4、本发明乳油在禾谷类作物上使用适期较宽,可广泛用于小麦、大麦、玉米、葡萄及果园、牧场、林场等地防除阔叶杂草,如藜、猪殃殃、田旋花、荠菜、反枝苋、繁缕、卷茎苋、马齿苋、铁苋菜、播娘蒿、大巢菜等杂草。
具体实施方式
下述实施例是对于本发明内容的进一步说明以作为对本发明技术内容的阐释,但本发明的实质内容并不仅限于下述实施例所述。
实施例1室内毒力测定
2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的除草增效作用采用室内毒力测定的方法。按照孙云沛法进行室内毒力测定,明确药剂按一定比例复配后的共毒系数(CTC),CTC<80为拮抗作用,80≤CTC≤120为相加作用,CTC>120为增效作用。
试验药剂均由山东潍坊润丰化工股份有限公司提供。
试验设计:经预试确定各药剂有效抑制浓度范围后,每个药剂按有效成分含量分别设一系列浓度处理,设清水对照。参照《农药室内生物测定试验准则除草剂》进行,采用茎叶喷雾测定药剂及混用后的抑制中浓度,并以孙云沛等(1960)提出的计算联合毒力的方法求其共毒系数。
计算公式如下(以2甲4氯异辛酯为标准药剂,其毒力指数为100)
氯氟吡氧乙酸异辛酯的毒力指数(TI)=2甲4氯异辛酯的ED50/氯氟吡氧乙酸异辛酯的ED50×100。
二氯吡啶酸的毒力指数(TI)=2甲4氯异辛酯的ED50/二氯吡啶酸的ED50×100。
M的实际毒力指数(ATI)=2甲4氯异辛酯的ED50/M的ED50×100。
M的理论毒力指数(TTI)=2甲4氯异辛酯TI×P2甲4氯异辛酯+氯氟吡氧乙酸异辛酯TI×P氯氟吡氧乙酸异辛酯+二氯吡啶酸TI×P二氯吡啶酸。
式中:M为2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸不同配比的混合物;
P2甲4氯异辛酯为2甲4氯异辛酯在复配组合物中所占的比例;
P氯氟吡氧乙酸异辛酯为氯氟吡氧乙酸异辛酯在复配组合物中所占的比例;
P二氯吡啶酸为二氯吡啶酸在复配组合物中所占的比例。
试验结果如表1所示:
表1 2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸复配对灰藜的毒力测定结果
由表1可知,2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸对灰藜的ED50分别为141.33mg/L、75.85mg/L和50.98mg/L。当2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的质量比为10:1:3、10:5:3、10:10:3、20:1:3、20:5:3、20:10:3、26:6:3、30:1:3、30:5:3、30:10:3时,复配组合物的共毒系数分别为125.09、127.74、128.81、128.99、129.92、130.28、147.24、135.78、128.50、126.59,均大于120,表现为增效作用,而当2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的质量比为8:5:1、55:15:5时,共毒系数仅为109.97、116.85,无增效作用。其中2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸质量比为26:6:3时增效作用最明显。
实施例2
一种乳油,配方如表2所示,各组分含量为(wt%):有效成分15%,亲油乳化剂苯乙基酚聚氧乙烯聚氧丙烯醚2.0%、十二烷基苯磺酸异丙胺盐3.0%,润湿剂烷基磺酸盐1.0%,助溶剂乙酸乙酯15%,溶剂二丙二醇甲醚补足100%,其中有效成分为质量比10:3.8:1.2的2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的混合物。
上述乳油的制备方法为:将溶剂、助溶剂和有效成分加入带有保温装置的反应釜内,升温至40-50℃进行搅拌,直至有效成分完全溶解,有效成分溶解后加入乳化剂和润湿剂,混合均匀,即得含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油。
实施例3-9及对比例1
按照表2中的配方配制一系列乳油,各乳油的制备方法参照实施例2。
表2乳油配方(wt%)
试验例性能检测
对上述实施例和对比例制得的乳油的性能进行检测,结果见下表3。其中,乳液稳定性按照GB/T1603-1979测定方法进行检测。冷贮稳定性按照GB/T 19137-2003,热贮稳定性按照GB/T19136-2021。乳化分散性评价标准如下:将95mL标准水盛于100mL量筒,并加入5mL乳油,观察其分散状态。优:能自动分散成蓝色荧光的乳白色云雾状,并自动化向上翻转,基本无可视粒子,璧上有一层蓝色乳膜;良:大部分乳油自动分散成乳白色云雾状,有少量可视粒子或少量浮油;可:能分散成乳白色云雾状。差:不分散,呈油珠或颗粒下沉。
表3乳油产品性能
由表2可知,实施例3-6使用优选的助剂体系,其水中乳化分散性好,闪点高,冷热储稳定性好,而实施例2、7、8、9和对比例的样品性能低于实施了3-6,这说明优选助剂在产品质量中起着关键作用。
大田试验例:田间试验小麦田一年生杂草药效试验
本试验安排在山东省潍坊市昌乐县城郊一农田,地势平坦,土地平整,灌溉排水设施齐全,田间管理水平一致,肥力均匀中等。小麦栽培方式为直播,试验田主要杂草为黎、播娘蒿、大巢菜等。
共设5个处理,分别为:处理1:清水喷雾,空白对照;处理2:实施例4、8、及对比例1;处理3:85wt%2甲4氯异辛酯乳油;处理4:20wt%氯氟吡氧乙酸异辛酯乳油;处理5:30wt%二氯吡啶酸水剂。
其中,实施例4、8及对比例1的乳油按有效成分用量360g/公顷进行茎叶喷雾处理,处理3按有效成分用量745g/公顷进行茎叶喷雾处理,处理4按有效成分用量145g/公顷进行茎叶喷雾处理,处理5按有效成分用量230g/公顷进行茎叶喷雾处理。
用工农-16型背负式手动喷雾器施药1次,按每公顷制剂用量兑水450kg配备药液,均匀喷雾。试验期间天气良好,日平均气温为10-18℃。施药当天无雨,药后10天内未降雨。
施药后30天,调查各处理对杂草鲜重防效及对小麦的安全性。结果如表4所示。
杂草鲜重防效调查方法:
施药后30d,每个小区随机取4点,每点0.25m2,拔除一年生阔叶杂草分类称草鲜重,计算杂草鲜重防效。
表4各处理药剂小麦田一年生杂草药效试验结果
由上表的试验结果可以看出,2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸复配对小麦田一年生杂草有很好地防治效果,使用优选助剂的实施例4防效要明显优于实施例8、对比例及对照药剂,表现出协同增效作用。从各实施例和对比例的药效对比可以看出,助剂的选择对于有效成分的发挥有重要的影响,助剂选择不当会影响2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的复配效果。
另外,根据对田间试验的全程观察,在试验剂量范围内,小麦田长势良好,均未出现药害现象,说明该复配药剂对小麦田无药害。
Claims (7)
1.一种乳油,其特征是由以下组分组成:有效成分12-45wt%,亲油乳化剂2.0-6.0wt%,亲水乳化剂6.0-9.0wt%,润湿剂0.0-2.0wt%,助溶剂5-30wt%,溶剂补足100wt%;所述有效成分为2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸,2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的质量比为10-30:1-10:3;所述亲油乳化剂为十二烷基苯磺酸钙盐,亲水乳化剂为三苯乙基酚聚氧乙烯醚,润湿剂为脂肪醇聚氧乙烯醚,助溶剂为N,N-二甲基甲酰胺,溶剂为油酸甲酯。
2.根据权利要求1所述的乳油,其特征是:2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的质量比为26:6:3。
3.一种权利要求1或2所述的乳油的制备方法,其特征是包括以下步骤:将溶剂、助溶剂和有效成分混合均匀,直至有效成分完全溶解,然后加入乳化剂和润湿剂,搅拌混合均匀,得到含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油。
4.权利要求1或2所述的乳油在防治杂草中的应用。
5.根据权利要求4所述的应用,其特征是:所述杂草为小麦田、大麦田、玉米田、果园田、牧场、林场中的杂草。
6.根据权利要求5所述的应用,其特征是:所述杂草为阔叶杂草。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征是:所述杂草为藜、猪殃殃、田旋花、荠菜、反枝苋、繁缕、卷茎苋、马齿苋、铁苋菜、播娘蒿、大巢菜。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211202071.0A CN115462378B (zh) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CN202211202071.0A CN115462378B (zh) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
CN115462378A CN115462378A (zh) | 2022-12-13 |
CN115462378B true CN115462378B (zh) | 2024-04-19 |
Family
ID=84335561
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
CN202211202071.0A Active CN115462378B (zh) | 2022-09-29 | 2022-09-29 | 一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
CN (1) | CN115462378B (zh) |
Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102027905A (zh) * | 2009-09-28 | 2011-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含二氯吡啶酸与氟草烟的增效除草组合物及其应用 |
CN105994302A (zh) * | 2016-06-25 | 2016-10-12 | 创新美兰(合肥)股份有限公司 | 一种2甲4氯异辛酯、灭草松和氯氟吡氧乙酸复配乳油及其制备方法 |
-
2022
- 2022-09-29 CN CN202211202071.0A patent/CN115462378B/zh active Active
Patent Citations (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN102027905A (zh) * | 2009-09-28 | 2011-04-27 | 南京华洲药业有限公司 | 一种含二氯吡啶酸与氟草烟的增效除草组合物及其应用 |
CN105994302A (zh) * | 2016-06-25 | 2016-10-12 | 创新美兰(合肥)股份有限公司 | 一种2甲4氯异辛酯、灭草松和氯氟吡氧乙酸复配乳油及其制备方法 |
Non-Patent Citations (2)
Title |
---|
425g/L 2甲4氯异辛酯•氯氟吡氧乙酸乳油对小麦田主要阔叶杂草的有效性测定;朱文达 等;《农药科学与管理》;第41卷(第12期);第55-60页 * |
Effect of Management of Sulfonylurea Resistant Stellaria media on Barley Yield;Tuomas Uusitalo 等;《ISRN Agronomy》;第1-6页 * |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN115462378A (zh) | 2022-12-13 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN104026138B (zh) | 一种含有环磺酮和双苯恶唑酸的除草组合物 | |
CN102349514A (zh) | 一种含有乙嘧酚磺酸酯的杀菌组合物 | |
CN108902142A (zh) | 一种除草组合物及苗圃绿篱专用除草剂 | |
CN103719105A (zh) | 一种植物生长调节组合物、制剂及其应用 | |
CN104738066A (zh) | 一种杀菌组合物 | |
CN109265235A (zh) | 具有杀虫活性的特种肥料 | |
CN105638649A (zh) | 一种小麦春季返青药肥及其制备方法与应用 | |
CN108184887A (zh) | 一种抗冷保苗型植物生长调节剂及其制备方法与应用 | |
CN115462378B (zh) | 一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的乳油及其制备方法和应用 | |
CN103891754A (zh) | 一种含噻虫胺和氟啶胺的农药组合物及其制备方法和用途 | |
CN102405916A (zh) | 一种含有精噁唑禾草灵和灭草松的除草组合物 | |
CN103300008B (zh) | 一种含氯氟吡氧乙酸的增效除草组合物 | |
CN103918659A (zh) | 一种含唑虫酰胺和氟啶胺的农药组合物及其制备方法和用途 | |
CN115462379B (zh) | 一种含2甲4氯异辛酯、氯氟吡氧乙酸异辛酯和二氯吡啶酸的微乳剂及其制备方法和应用 | |
CN107279161A (zh) | 一种含有灭菌丹和氟吡菌酰胺的杀菌组合物 | |
CN106665614A (zh) | 含有五氟磺草胺和双草醚以及苯噻酰草胺的除草组合物 | |
CN106879598A (zh) | 一种含三唑磺草酮和氯氟吡氧乙酸的农药组合物及其应用 | |
CN112753702A (zh) | 一种包含噁嗪草酮、异噁草松和吡嘧磺隆的除草组合物 | |
CN103271055B (zh) | 一种用于防除水稻田杂草的增效除草组合物 | |
CN104886122A (zh) | 含毒氟磷和吡唑酰胺类杀菌剂的复配组合物及杀菌剂 | |
CN105340894A (zh) | 一种含有二氰蒽醌与溴菌腈的杀菌组合物 | |
CN105340914A (zh) | 一种含有噻霉酮与溴菌腈的杀菌组合物 | |
CN105325417A (zh) | 含有双炔酰菌胺和春雷霉素的杀菌组合物 | |
CN109938029A (zh) | 一种含芸苔素内酯类化合物的芳氧苯氧丙酸类除草组合物 | |
WO2020038070A1 (zh) | 一种除草剂组合物及其制备方法和应用 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
PB01 | Publication | ||
PB01 | Publication | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
GR01 | Patent grant | ||
GR01 | Patent grant |