CN115368751A - 一种高耐晒双偶氮分散染料 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种高耐晒双偶氮分散染料，属精细化工技术领域于。本发明以2,2',4,4'‑四羟基二苯甲酮为偶合组分，芳伯胺或杂环伯胺为重氮组分，利用染料结构中四个邻位酚羟基与氮原子和氧原子形成的含分子内氢键的分子内六元环结构，当吸收能量较高的紫外光子而处于激发态后，就会发生激发态分子内质子转移，氢原子从羟基转移到氮或氧等原子上，从而制备得到高耐晒分散染料。本发明高耐晒双偶氮分散染料在应用于涤纶织物的染色或印花时具有优异的耐日晒性能。

Description

一种高耐晒双偶氮分散染料
技术领域
本发明属于精细化工技术领域，具体涉及一种高耐晒双偶氮分散染料。
背景技术
涤纶纺织品因其结实耐用的特性和便宜低廉的价格，被广泛应用于船帆、遮阳伞、帐篷、车用装饰纺织品、户外作战服等户外纺织品中。尽管涤纶染色织物耐光色牢度方面具有良好的性能，但在长期暴露在室外的环境条件下也会在光照、湿热和温差等作用下发生褪色、变色现象。关于分散染料的褪色，一般认为主要是受到织物中产生的活性自由基的攻击而导致染料分子发生异构或分解所造成的。
紫外线吸收剂是一类能够强烈吸收紫外线并能将所吸收的能量以热能、振动能、磷光或荧光等破坏性较小的形式释放出去的物质，它们的突出优点是自身具有较高的耐光稳定性，能够反复起作用，吸收光子和释放能量的速度极快，对紫外线的吸收效率极高。当在涤纶织物上有紫外线吸收剂存在时，这些紫外线吸收剂就能够吸收照射到织物表面的紫外线，并将其能量以破坏性较小的形式释放出去，从而避免了由于紫外线对织物基质及织物上染料的直接照射而引发的光降解反应，对织物基质和染料起到保护作用。
目前，最常见的将紫外线吸收剂施加到涤纶纺织品中的方法主要有：(1)采用与分散染料同浴上染；(2)采用浸轧法后整理加工；(3)采用涂层法加工。该三种方法虽然在一定程度上能够提高着色织物的耐日晒牢度(一般仅提高0.5～1级)，但由于紫外吸收剂的施加，染色织物的色光、手感或强力受到了一定程度的影响。
发明内容
技术问题：改善现有通过后整理方式只能一定程度提高涤纶织物耐日晒牢，且会影响整理后织物色光、手感或强力的问题。
技术方案：为了解决上述问题，本发明以2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮为偶合组分，芳伯胺或杂环伯胺为重氮组分，利用染料结构中四个邻位酚羟基与氮原子和氧原子形成的含分子内氢键的分子内六元环结构，当吸收能量较高的紫外光子而处于激发态后，就会发生激发态分子内质子转移，氢原子从羟基转移到氮或氧等原子上，从而制备得到高耐晒分散染料。本发明的高耐晒双偶氮分散染料在应用于涤纶织物的染色或印花时具有优异的耐日晒性能。解决了“现有的耐晒涤纶织物一般通过后整理方式获得，只能一定程度提高染色涤纶织物的耐日晒牢度(提升0.5～1级)，且会影响整理后织物色光、手感或强力”的问题。
本发明的第一个目的是提供一种高耐晒双偶氮分散染料，结构如下所示：
Figure RE-GDA0003902331620000021
Ar选自
Figure RE-GDA0003902331620000022
其中，R为单取代时，选自：-NO2、-CF3、-CN或卤素；R为二取代或者三取代时，选自：-NO2、-H、-CF3、-CN或卤素，且不同时为H。
在本发明的一种实施方式中，所述高耐晒双偶氮分散染料的结构具体如通式I～VI所示：
Figure RE-GDA0003902331620000023
Figure RE-GDA0003902331620000031
Figure RE-GDA0003902331620000041
其中，R为单取代时，选自：-NO2、-CF3、-CN或卤素；R为二取代或者三取代时，选自：-NO2、-H、-CF3、-CN或卤素，且不同时为H。
本发明的第二个目的是提供一种制备高耐晒双偶氮分散染料的方法，所述的方法是以 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮为偶合组分，芳伯胺或杂环伯胺的重氮盐为重氮组分；重氮盐和二倍当量的偶合组分在碱性条件下发生偶合反应，制备得到高耐晒双偶氮分散染料。
本发明的第二个目的是提供一种制备上述高耐晒双偶氮分散染料的方法，包括以下步骤：
(1)制备重氮盐：
将芳伯胺或杂环伯胺溶解于酸中，在0-5℃条件下加入重氮化试剂并保持该温度反应 0.5～3h，制得芳伯胺或杂环伯胺的重氮盐；
(2)制备染料：
在60℃条件下将一定量4,4'-二羟基二苯甲酮溶解于一定量的碳酸钠溶液中，并降温至 10-15℃，缓慢加入到制备的2倍当量的步骤(1)的芳伯胺或杂环伯胺的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为8～11，反应2～5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤，制得高耐晒双偶氮分散染料。
在本发明的一种实施方法中，作为优选，步骤(1)中所述重氮组分中间体结构式如1～6 所示：
Figure RE-GDA0003902331620000042
Figure RE-GDA0003902331620000051
其中：R1、R2和R3均可独立为-NO2、-H、-CF3、-CN或卤素，且各取代不同时为H。
在本发明的一种实施方式中，步骤(1)所述的酸包括盐酸、醋酸、稀硫酸(30～60％)、稀磷酸(20～50％)等中的任意一种或多种；重氮组分中间体与酸的质量比为1：(2.0～4.0)，以保证重氮组分中间体完全溶解。
在本发明的一种实施方法中，步骤(1)中，所述的重氮化试剂为亚硝酸钠或亚硝酰硫酸，重氮组分中间体与重氮化试剂的摩尔比为1：(1.1～1.2)，以保证重氮组分完全重氮化。
在本发明的一种实施方法中，步骤(2)中，偶合组分与重氮盐的摩尔比为1:2。
本发明的第三个目的是提供一种上述一种高耐晒双偶氮分散染料或高耐晒双偶氮分散染料在染色或印花中的应用。
在本发明的一种实施方式中，所述应用是将上述分散染料与高温型分散剂混合均匀，研磨，得到染料体系，对纺织品进行染色或印花处理。
在本发明的一种实施方式中，高温型分散剂为MF、NNO、85A、AD-4600、苯乙烯马来酸酐、丙烯酸酯高分子型分散剂或多己内多酯多元醇-多乙烯亚胺嵌段共聚物型分散剂中的一种或几种。
在本发明的一种实施方式中，高温型分散剂和含氟偶氮型分散染料的质量比为(0.45～0.85):1.0。
在本发明的一种实施方式中，研磨是在砂磨机中研磨均匀。
在本发明的一种实施方式中，所述纺织品包括纤维、纱线、绒类织物、机织物、针织物、保暖絮料、填充料、非织造布、工业用传送带、军用服装、军用帐篷、军用睡袋、卫生医疗用品、消防服、保安服、警服中的任意一种。
本发明的第四个目的是提供一种含有上述高耐晒双偶氮分散染料的着色剂，所述的着色剂还包括高温型分散剂。
有益效果：
本发明通过染料的分子结构设计，以2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮为偶合组分，芳伯胺或杂环伯胺为重氮组分，制备了一系列高耐晒双偶氮分散染料。该高耐晒双偶氮分散染料是通过激发态分子内质子转移的方式来吸收紫外线的，在这类分散染料分子内部，含有四个邻位酚羟基与氮原子和氧原子形成的含分子内氢键的分子内六元环结构，当吸收能量较高的紫外光子而处于激发态后，就会发生激发态分子内质子转移，氢原子从羟基转移到氮或氧等原子上，最终显著提高染料的耐日晒牢度。其作用机理如图1所示。
本发明的高耐晒双偶氮分散染料应用于涤纶织物的染色时具有优异的耐日晒性能，无需额外的紫外线整理剂后整理，且不影响染色织物的手感、颜色性能和强力性能。解决了“现有的耐晒涤纶织物一般通过后整理方式获得，只能一定程度提高染色涤纶织物的耐日晒牢度 (提升0.5～1级)，且会影响整理后织物色光、手感或强力”的问题。
附图说明
图1为本发明高耐晒双偶氮分散染料的作用机理示意图。
具体实施方式
下面通过实施例进一步阐述本发明的突出优点和显著特点，但本发明决不局限于实施例。
实施例1
(1)重氮化反应：
称取13.80g(0.10mol)4-硝基苯胺于烧杯中，加入350mL蒸馏水和40mL 36％的盐酸，加热至4-硝基苯胺完全溶解。向溶液中加冰快速降温至5℃以下，有细小颗粒析出。将25.50 g 30％亚硝酸钠倒入上述溶液中，反应1h后加入氨基磺酸消除过量的亚硝酸，在冰浴条件下过滤重氮盐，取滤液待用。
(2)偶合反应：
在60℃条件下将12.31g 0.05mol 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮溶解于饱和碳酸钠溶液中，降温至10-15℃，缓慢加入到制备的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为9，反应4.5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤烘干，制得高耐晒双偶氮分散染料。
目标物结构式：
Figure RE-GDA0003902331620000071
结构表征如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：12.23(s，2H，-OH)；9.86(s，2H，-OH)；8.30,8.28(d，4H，-Ar-H)；7.88,7.86(d，4H，-Ar-H)；7.71(s，2H，-Ar-H)；6.57(s，2H，Ar-H)。
13C NMR(100MHz,DMSO)δ199.11，168.11，168.11，157.32，157.32，155.50，155.50，150.18，150.18，125.83，125.83，124.27，124.23，124.27，124.23，120.96，120.96，120.96，120.96，117.48，117.48，112.26，112.26，103.61，103.61。
将10g分散染料滤饼和6g高温型分散剂85A混合均匀，研磨，得到所述的高耐晒双偶氮分散染料体系。
实施例2
(1)重氮化反应：
在500mL三口烧瓶中，加入19.50g(0.10mol)2-氨基-6-硝基苯并异噻唑和78.00g98％的浓硫酸，搅拌使其完全溶解。在-5-0℃条件下，缓慢加入31.75g(M＝127，40％)亚硝酰硫酸，再缓慢加入一定量的丙酸，淀粉碘化钾试纸检测呈现微蓝色。保持T＝0-5℃反应4h，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(2)偶合反应：
在60℃条件下将12.31g 0.05mol 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮溶解于饱和碳酸钠溶液中，降温至10-15℃，缓慢加入到制备的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为9，反应4.5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤烘干，制得高耐晒双偶氮分散染料。
染料结构为：
Figure RE-GDA0003902331620000081
结构表征如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：12.23(s，2H，-OH)；9.86(s，2H，-OH)；8.38,8.36(d，4H，-Ar-H)；8.26(s，2H，-Ar-H)；7.04(s，2H，-Ar-H)；6.37(s，2H，Ar-H)。
13C NMR(100MHz,DMSO)δ199.11，165.91，165.91，165.02，165.02，163.12，163.12，157.03，157.03，147.93，147.93，131.62，131.62，129.43，129.43，124.36，124.36，123.96，123.96，123.41，123.41，117.41，117.41，111.91，111.91，103.32，103.32。
将10g分散染料和6g高温型分散剂85A混合均匀，研磨，得到所述的高耐晒双偶氮分散染料体系。
实施例3
(1)重氮化反应：
在500mL三口烧瓶中，加入19.50g(0.10mol)3-氨基-5-硝基苯并异噻唑和78.00g98％的浓硫酸，搅拌使其完全溶解。在-5-0℃条件下，缓慢加入31.75g(M＝127，40％)亚硝酰硫酸，再缓慢加入一定量的丙酸，淀粉碘化钾试纸检测呈现微蓝色。保持T＝0-5℃反应4h，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(2)偶合反应：
在60℃条件下将12.31g 0.05mol 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮溶解于饱和碳酸钠溶液中，降温至10-15℃，缓慢加入到制备的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为9，反应4.5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤烘干，制得高耐晒双偶氮分散染料。
目标物结构式：
Figure RE-GDA0003902331620000091
结构表征如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：12.23(s，2H，-OH)；9.86(s，2H，-OH)；8.62(s，2H， -Ar-H)；8.29,8.27(d，2H，-Ar-H)；8.05,8.03(d，2H，-Ar-H)；7.04(s，2H，-Ar-H)；6.37(s， 2H，Ar-H)。
13C NMR(100MHz,DMSO)δ199.11，165.91，165.91，165.02，165.02，163.12，163.12，154.83，154.83，144.36，144.36，136.02，136.02，131.62，131.62，122.53，122.53，121.32，121.32，119.15，119.15，117.41，117.41，111.91，111.91，103.32，103.32。
将10g分散染料和6g高温型分散剂85A混合均匀，研磨，得到所述的高耐晒双偶氮分散染料体系。
实施例4
制备过程：
(1)重氮化反应：
在500mL三口烧瓶中，加入14.51g(0.10mol)2-氨基-5-硝基噻唑和73.00g 98％的浓硫酸，搅拌使其完全溶解。在-5-0℃条件下，缓慢加入31.75g(M＝127，40％)亚硝酰硫酸，再缓慢加入一定量的丙酸，淀粉碘化钾试纸检测呈现微蓝色。保持T＝0-5℃反应3.5h，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(2)偶合反应：
在60℃条件下将12.31g 0.05mol 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮溶解于饱和碳酸钠溶液中，降温至10-15℃，缓慢加入到制备的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为9，反应4.5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤烘干，制得高耐晒双偶氮分散染料。
染料结构为：
Figure RE-GDA0003902331620000101
结构表征如下：
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：12.23(s，2H，-OH)；9.86(s，2H，-OH)；9.02(s，2H， -Ar-H)；7.04(s，2H，-Ar-H)；6.37(s，2H，-Ar-H)。
13C NMR(100MHz,DMSO)δ199.12，165.93，165.93，163.12，163.12，161.86，161.86，151.81，151.81，145.96，145.96，131.63，131.63，113.42，113.42，111.96，111.96，103.31，103.31。
实施例5
制备过程：
(1)重氮化反应：
在500mL三口烧瓶中，加入12.42g(0.10mol)2-氨基-3-氰基噻吩和92.00g 98％的浓硫酸，搅拌使其完全溶解。在-5-0℃条件下，缓慢加入31.75g(M＝127，40％)亚硝酰硫酸，再缓慢加入一定量的丙酸，淀粉碘化钾试纸检测呈现微蓝色。保持T＝0-5℃反应3h，用氨基磺酸消除过量的亚硝酸。
(2)偶合反应：
在60℃条件下将12.31g 0.05mol 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮溶解于饱和碳酸钠溶液中，降温至10-15℃，缓慢加入到制备的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为9，反应4.5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤烘干，制得高耐晒双偶氮分散染料。
染料结构为：
Figure RE-GDA0003902331620000111
1H-NMR(400MHz,DMSO-d6)：12.23(s，2H，-OH)；9.86(s，2H，-OH)；7.69，7.67 (d，2H，-Ar-H)；7.30,7.28(d，2H，-Ar-H)；7.04(s，2H，-Ar-H)；6.37(s，2H，-Ar-H)。
13C NMR(100MHz,DMSO)δ199.12，165.92，165.92，163.12，163.12，137.65，137.65，131.62，131.62，129.42，129.42，129.30，129.30，115.34，115.34，113.42，113.42，111.91，111.91，103.31，103.31，102.56，102.56。
对比例1
称取13.80g(0.10mol)4-硝基苯胺于烧杯中，加入350mL蒸馏水和40mL 36％的盐酸，加热至4-硝基苯胺完全溶解。向溶液中加冰快速降温至5℃以下，有细小颗粒析出。将25.50 g 30％亚硝酸钠倒入上述溶液中，反应1h后加入氨基磺酸消除过量的亚硝酸，在冰浴条件下过滤重氮盐，取滤液待用。将10.51g 0.05mol 4,4'-二氨基二苯甲酮溶解于15mL36％盐酸溶液中，降温至10-15℃，缓慢加入到制备的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为5，反应5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤烘干，制得双偶氮分散染料。
目标物结构式：
Figure RE-GDA0003902331620000112
将10g分散染料和6g高温型分散剂85A混合均匀，研磨，得到所述的高耐晒双偶氮分散染料。
对比例2
称取13.80g(0.10mol)4-硝基苯胺于烧杯中，加入350mL蒸馏水和40mL 36％的盐酸，加热至4-硝基苯胺完全溶解。向溶液中加冰快速降温至5℃以下，有细小颗粒析出。将25.50 g 30％亚硝酸钠倒入上述溶液中，反应1h后加入氨基磺酸消除过量的亚硝酸，在冰浴条件下过滤重氮盐，取滤液待用。在60℃条件下将10.71g 0.05mol 2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮溶解于饱和碳酸钠溶液中，降温至10-15℃，缓慢加入到制备的重氮盐中。采用碳酸钠调节pH值为9，反应4.5h后，经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤烘干，制得分散染料。
目标物结构式：
Figure RE-GDA0003902331620000121
将10g分散染料和6g高温型分散剂85A混合均匀，研磨，得到所述的高耐晒双偶氮分散染料。
对比例3
参照实施例1，将底物中4-硝基苯胺替换为4-甲基苯胺，其他不变，制得相应的分散染料。
该分散染料的结构如下所示：
Figure RE-GDA0003902331620000131
对比例4
参照实施例1，将底物中4-硝基苯胺替换为4-氧甲基苯胺，其他不变，制得相应的分散染料。
该分散染料的结构如下所示：
Figure RE-GDA0003902331620000132
对比例5
参照实施例1，将底物中4-硝基苯胺替换为苯胺，其他不变，制得相应的分散染料。
该分散染料的结构如下所示：
Figure RE-GDA0003902331620000133
染料染色：
将实施例1-5和对比例1-5所得分散染料均在pH值为4.5的条件下进行染色，包括如下步骤：取1.0克研磨后的染料用水将其定容在50ml容量瓶中，使用移液枪移取5mL染料加入到高温高压染色杯中，然后加入95mL水，并采用醋酸/醋酸钠的缓冲溶液调整染浴pH为4.5，加入2g涤纶织物。在室温条件下将染色杯放入高温高压染色机中，在60分钟内升温至130℃，保温60分钟，降温，充分还原清洗(2g/L保险粉，2g/L碳酸钠，80℃，15min)，烘干，得到染色的布样。
耐光牢度按照GB/T8427-1998《纺织品色牢度测试耐人造光色牢度：疝弧》测定。结果见表2。
表2染色织物的色牢度(浴比1:20，pH值4.5，染料用量2％o.w.f)
样品 耐日晒色牢度(级)
实施例1 6-7
实施例2 6-7
实施例3 6-7
实施例4 6-7
实施例5 6-7
对比例1 5
对比例2 4-5
对比例3 4
对比例4 4
对比例5 4-5
以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，对于本领域的技术人员来说，本发明可以有各种更改和变化。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。

Claims (10)

1.一种高耐晒双偶氮分散染料，其特征在于，结构如下所示：
Figure FDA0003784280600000011
Ar选自
Figure FDA0003784280600000012
其中，R为单取代时，选自：-NO2、-CF3、-CN或卤素；R为二取代或者三取代时，选自：-NO2、-H、-CF3、-CN或卤素，且不同时为H。
2.一种权利要求1所述的高耐晒双偶氮分散染料的制备方法，其特征在于，所述的方法是以2,2',4,4'-四羟基二苯甲酮为偶合组分，芳伯胺或杂环伯胺的重氮盐为重氮组分；重氮组分和偶合组分在碱性条件下发生偶合反应，制备得到高耐晒双偶氮分散染料。
3.根据权利要求2所述的方法，其特征在于，包括以下步骤：
(1)制备重氮盐：
将芳伯胺或杂环伯胺溶解于酸中，在0-5℃条件下加入重氮化试剂并保持该温度反应0.5～3h，制得芳伯胺或杂环伯胺的重氮盐；
(2)制备染料：
在60℃条件下将4,4'-二羟基二苯甲酮溶解于碳酸钠溶液中，并降温至10-15℃，缓慢加入到制备的步骤(1)所得的芳伯胺或杂环伯胺的重氮盐中；采用调节pH值为8～11，反应2～5h，结束后经过抽滤、水洗、干燥，再在无水乙醇中重结晶后过滤，制得高耐晒双偶氮分散染料。
4.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)所述的酸包括盐酸、醋酸、稀硫酸、稀磷酸中的任意一种或多种。
5.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(1)中，芳伯胺或杂环伯胺与酸的质量比为1：(2.0～4.0)。
6.根据权利要求3所述的方法，其特征在于，步骤(2)中，偶合组分与重氮盐的摩尔比为1:2。
7.权利要求1所述的高耐晒双偶氮分散染料在染色或印花中的应用。
8.根据权利要求7所述的应用，其特征在于，所述应用是将权利要求1所述的高耐晒双偶氮分散染料与高温型分散剂混合均匀，研磨，得到染料体系，对纺织品进行染色或印花处理。
9.根据权利要求8所述的应用，其特征在于，高温型分散剂为MF、NNO、85A、AD-4600、苯乙烯马来酸酐、丙烯酸酯高分子型分散剂或多己内多酯多元醇-多乙烯亚胺嵌段共聚物型分散剂中的一种或几种。
10.含有权利要求1所述的高耐晒双偶氮分散染料的着色剂，所述的着色剂还包括高温型分散剂。
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