CN115368421B - 一种利用含笑属植物制备苯乙醇苷类化合物的方法 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种利用含笑属植物制备苯乙醇苷类化合物的方法。所述的苯乙醇苷类化合物是从含笑属植物中分离提取的。本发明首次从含笑属白兰叶和花中发现存在大量的苯乙醇苷类化合物,并且成功分离鉴定出了其中的主要活性成分阿克苷(acteoside)。因而,本专利涉及到的研究发现,将能为苯乙醇苷类化合物快速大量提取和阿克苷(acteoside)经济高效的制备提供技术解决方案,显示出重大的产业化应用价值和科学研究意义。
Description
技术领域
本发明属于天然产物领域,具体涉及一种利用含笑属植物制备苯乙醇苷类化合物的方法。
背景技术
阿克苷(acteoside) 为典型的苯乙醇苷类化合物,是肉苁蓉、地黄、紫珠等中国传统中药植物中的的特征性成分,也是该类药用植物质量标准的指标性成分。阿克苷又称阿克替苷、毛蕊花苷(verbascoside)、臭梧桐宁、麦角甾苷、洋丁香酚苷、类叶升麻苷等,根据来源和英文名称的不同而具有多个不同的俗称。阿克苷属苯乙醇苷类化合物,其结构为 2-(3’,4’-二羟基苯基)乙基-1-O-α-L-吡喃鼠李糖基(1→3)-(4-O-咖啡酰基)-β-D-吡喃葡萄糖苷,具体结构如下式所示。
先导药理活性评价和药理机制研究表明,阿克苷具有诸多生物学功能,例如抗氧化、神经保护、抗炎、调节细胞凋亡、抗肿瘤、肾炎治疗、抗凋亡、DNA 氧化损伤修复等多方面的生物活性,尤其在神经保护和抗肿瘤保护方面有重要应用价值。药理机制研究发现阿克苷可通过上调自噬相关蛋白,抑制癌细胞增殖。因而,阿克苷被认为是一种很有前景治疗癌证的候选药物。由于阿克苷毒性低,与之相关的药物与药理研究已成为新型生物医药、食品添加、日化领域等方面的热点,并展现出明朗的应用前景。
阿克苷是一种广泛分布于多种药用植物中的苯乙醇苷类物质,在列当科、唇形科、玄参科等 20 科200多种植物中均有报道,最早从洋丁香中分离得到。在我国,阿克苷主要从马先蒿、肉苁蓉、苦丁茶、车前草、地黄等双子叶植物纲中提取得到。工业上生产制备阿克苷,一般使用苦丁茶或肉苁蓉等作为原料。然而,苦丁茶和肉苁蓉产量低、价格及其昂贵,只是阿克苷的价格十分高昂,进而显著影响和限制了阿克苷的生产加工。
白兰的学名为Michelia alba DC.,是木兰科含笑属的常绿乔木。白兰叶薄革质,具有清新的芳香,通常呈现长椭圆形或披针状椭圆形。白兰花为浅黄白色或者白色,并具有非常明显的香味。花期4-9月,夏季盛开,花期长,香气浓郁。同时,白兰花叶片浓绿。因而白兰常作为著名的庭园观赏树种,作为绿化行道树被广泛种植在中国南方地区。白兰花可提取香精或薰茶,也可提制浸膏供药用,有行气化浊,治咳嗽等功效。白兰花原产印度尼西亚爪哇,现广植于东南亚,特别是中国福建、广东、广西、云南等省区栽培极其广泛。
苯乙醇苷类化合物在生物医药、食品添加、日化领域等方面有明朗的应用价值,消费者对于阿克苷(acteoside)有着强烈的需求,使得阿克苷市场价格高昂,难以满足广大消费者的需求。因而,探索苯乙醇苷类化合物阿克苷(acteoside)高效的提取途径和战略性资源,成为当前富有重要科学意义和产业化价值的关键技术难题。
尽管前人对于木兰科含笑属植物进行了系统的化学成分分离,然而并没有任何文献报道含笑属植物中含有苯乙醇苷类物质,特别是阿克苷(acteoside)类活性化学成分。
发明内容
本发明的目的是针对苯乙醇苷类化合物和阿克苷(acteoside)现有提取资源途径中的缺陷,提供一种低成本、高得率的新型生物资源(原料)及其提取方法与工艺,即从白兰花和叶中提取苯乙醇苷类化合物和阿克苷(acteoside)的制备方法。
本发明的一种利用含笑属植物制备苯乙醇苷类化合物的方法,所述的苯乙醇苷类化合物是从含笑属植物中分离提取的。
所述的苯乙醇苷类化合物是阿克苷。
所述的含笑属植物可以是白兰、黄兰、野含笑、云南含笑、黄花含笑或狭叶含笑。
进一步优选,所述的含笑属植物是白兰、黄兰的叶或花。
优选,将含笑属植物用乙醇、甲醇、乙酸乙酯、水、丙酮或它们的混合溶剂浸提,浸提液浓缩后用乙醇、丙酮或它们的混合溶剂溶解,过滤收集滤液,滤液浓缩后即得苯乙醇苷粗提物,苯乙醇苷粗提物进行硅胶柱层析,以氯仿和甲醇的混合溶剂从体积比10:1至2:1梯度洗脱,合并洗脱液氯仿和甲醇体积比5:1至2:1洗脱的馏分,即获得阿克苷。
优选,所述的乙醇、丙酮或它们的混合溶剂,其混合溶剂是乙醇:丙酮为体积比1:1的混合溶剂。
优选,所述的浓缩是真空减压浓缩,温度不超过60℃。
本发明的第二个目的是提供含笑属植物在制备苯乙醇苷类化合物中的应用。
本专利首次从含笑属白兰叶和花中发现存在大量的苯乙醇苷类化合物,并且成功分离鉴定出了其中的主要活性成分阿克苷(acteoside)。因而,本专利涉及到的研究发现,将能为苯乙醇苷类化合物快速大量提取和阿克苷(acteoside)经济高效的制备提供技术解决方案,显示出重大的产业化应用价值和科学研究意义。
本发明的目的是针对苯乙醇苷类化合物和阿克苷(acteoside)现有提取资源途径中的缺陷,提供一种低成本、高得率的新型生物资源(原料)及其提取方法与工艺,即从白兰花和叶中提取苯乙醇苷类化合物和阿克苷(acteoside)的制备方法。
附图说明
图1是阿克苷的HPLC标准曲线;
图2是白兰叶和花中样品测定的UPLC图;
图3是阿克苷的1H NMR (500 MHz, CDCl3) 谱图;
图4是阿克苷的1C NMR (500 MHz, CDCl3) 谱图;
图5是阿克苷的HSQC 谱图。
具体实施方式
以下将结合本发明实施例中的附图,进一步对本发明做进一步详细说明,并且所描述的内容,不会限制权利要求书中所描述的本发明。显然,所描述的实施例仅为关键的实施例,并非全部的实施例,内容对本领域的技术人员是易理解的。
实施例1
一、实验步骤与结果
1. 白兰叶和花中苯乙醇苷粗提物的制备
1.1白兰新鲜中绿叶苯乙醇苷粗提物的制备
首先将100 g白兰叶用300 mL乙醇(可以为甲醇、乙酸乙酯、水、丙酮等不同溶剂及其混合溶剂)浸泡24 h后进行浸提液的浓缩。重复按照同样的方式浸泡3次后,合并3次乙醇提取液,并进行真空减压浓缩(温度不超过60 oC)。浓缩后的浸膏进一步经过50 mL乙醇与丙酮(1:1,v/v)的溶剂溶解,过滤除掉不溶物(主要糖类)。滤液进一步浓缩,除掉多余的有机溶剂,即可得到白兰叶苯乙醇苷粗提物(6.8 g, 6.8%产率)。经过进一步分离纯化分析,得到粗提物中主要为阿克苷、异阿克苷等苯乙醇苷活性化合物,苯乙醇苷类化合物在粗提物中的总含量约为8%左右。
白兰花中苯乙醇苷粗提物的制备
首先将100 g白兰花朵用300 mL无水乙醇(可以为甲醇、乙酸乙酯、水、丙酮等不同溶剂及其混合溶剂)浸泡24 h后进行浸提液的浓缩。按照同样的方式浸泡3次后,合并3次乙醇提取液,并进行真空减压浓缩(温度不超过60 oC)。浓缩后的浸膏进一步经过50 mL乙醇与丙酮(1:1,v/v)的溶剂溶解,过滤除掉不溶物(主要糖类)。滤液进一步浓缩,除掉多余的有机溶剂,即可得到白兰花苯乙醇苷粗提物(4.6 g, 4.6%产率)。经过进一步分离纯化分析,得到粗提物中主要为阿克苷、异阿克苷等苯乙醇苷活性化合物,总含量约为15%左右。
白兰叶和花中阿克苷(acteoside)的制备
2.1白兰叶中阿克苷(acteoside)的制备
取前述白兰叶苯乙醇苷粗提物1.0 g,称取3.0 g粗硅胶进行拌样后,进行硅胶柱层析。以氯仿和甲醇的混合溶剂(10:1至2:1,v/v)作为洗脱剂梯度洗脱,进行正向快速柱色谱分离。合并洗脱液中的氯仿和甲醇体积比5:1至2:1极性段的主要成分,即可得到目标活性物质阿克苷(46 mg,纯度92%,收率4.6%)。
白兰花中阿克苷(acteoside)的制备
取前述白兰花苯乙醇苷粗提物1.0 g,称取3.0 g粗硅胶进行拌样后,进行硅胶柱层析。以氯仿和甲醇的混合溶剂(10:1至2:1,v/v)作为洗脱剂梯度洗脱,进行正向快速柱色谱分离。合并洗脱液中的氯仿和甲醇体积比5:1至2:1极性段中的单一主要成分,即可得到目标活性物质阿克苷(124 mg,纯度96%,收率12.4%)。
阿克苷的结构表征和鉴定
将上述分离得到阿克苷单体化合物,进行HPLC-MS分子量测定,同时使用甲醇作为溶剂进行1H和13C以及HMBC和HSQC二维核磁实验,进而确定其分子结构。HPLC-MS测得单体化合物的分子量为623.38([M-H]-),进一步根据其1H NMR、13C NMR和HSQC谱(图3、4、5),并通过与阿克苷已报道的数据进行对比,可以准确地推断出分离得到的单体化合物为阿克苷。其1H和13C化学位移以及碳氢核磁归属如下表1所示。
表1. 阿克苷的1H (500 MHz)和13C (125 MHz) 核磁数据(氘代氯仿)
4. 白兰叶和花中阿克苷(acteoside)的定性定量分析
白兰花和叶中的阿克苷定性定量分析是通过使用带二极管阵列检测器的超高效液相色谱仪,以98%纯度的阿克苷作为标准对照品,基于浓度-色谱峰面积的线性关系进行快速测定。从实验测定结果可以看出,白兰叶(BLH-L)中阿克苷的含量为0.31%,白兰花(BLH-F)中阿克苷的含量为0.53%。具体操作步骤如下:
4.1.仪器
Waters Acquity H Class超高效液相色谱仪,包括二极管阵列检测器、Empower 3色谱工作站(美国Waters公司)。
色谱条件
色谱柱:Acquity UPLC BEH C18柱(1.7 μm, 2.1 * 100 mm);以水为流动相A,乙腈为流动相B,按表1进行梯度洗脱,流速为0.3 mL/min;柱温为40ºC,检测波长为210 nm。
表2. 梯度洗脱程序
4.3.线性关系
取对照品阿克苷(S-BLH)精密称定,加甲醇溶解制成0.2 mg/mL的对照品溶液。按上述色谱条件分别取对照品溶液0.2、0.5、1.0、2.0 μL进行测定,记录色谱图。以对照品测得量(μg)为横坐标,峰面积为纵坐标,进行线性回归,得到回归方程:y = 5E + 6x ‒77385,标准曲线如图1所示。
样品测定与实验结果
取前述白兰花和叶苯乙醇苷的粗提物(BLH-F, 5 mg/mL)和叶提取物(BLH-L, 5mg/mL)溶液各0.5 μL按色谱条件进行测定,记录色谱图(图2)并以峰面积计算样品中对照品的含量,结果如表3。从结果中可以看出,白兰叶苯乙醇苷粗提物(BLH-L)中阿克苷的含量为4.0%,白兰花苯乙醇苷粗提物(BLH-F)中阿克苷的含量为11.6%。此外,结合前面白兰叶(BLH-L)和白兰花(BLH-F)苯乙醇苷粗提物的收率(分别为6.8%和4.6%)可以计算出,白兰叶(BLH-L)中阿克苷的含量为0.31%,白兰花(BLH-F)中阿克苷的含量为0.53%。
表3. 白兰花和叶提取物中对照品的含量 (%)
5. 黄兰叶和花中苯乙醇苷粗提物的制备
5.1黄兰新鲜中绿叶苯乙醇苷粗提物的制备
首先将100 g黄兰叶用300 mL乙醇(可以为甲醇、乙酸乙酯、水、丙酮等不同溶剂及其混合溶剂)浸泡24 h后进行浸提液的浓缩。重复按照同样的方式浸泡3次后,合并3次乙醇提取液,并进行真空减压浓缩(温度不超过60 oC)。浓缩后的浸膏进一步经过50 mL乙醇与丙酮(1:1 v/v)的溶剂溶解,过滤除掉不溶物(主要糖类)。滤液进一步浓缩,除掉多余的有机溶剂,即可得到黄兰叶苯乙醇苷粗提物(5.6 g,5.6%产率)。经过进一步分离纯化分析,得到粗提物中主要为阿克苷、异阿克苷等苯乙醇苷活性化合物,苯乙醇苷类化合物在粗提物中的总含量约为11%左右。
黄兰花中苯乙醇苷粗提物的制备
首先将100 g黄兰花朵用300 mL无水乙醇(可以为甲醇、乙酸乙酯、水、丙酮等不同溶剂及其混合溶剂)浸泡24 h后进行浸提液的浓缩。按照同样的方式浸泡3次后,合并3次乙醇提取液,并进行真空减压浓缩(温度不超过60 oC)。浓缩后的浸膏进一步经过50 mL乙醇与丙酮(1:1,v/v)的溶剂溶解,过滤除掉不溶物(主要糖类)。滤液进一步浓缩,除掉多余的有机溶剂,即可得到黄兰花苯乙醇苷粗提物(4.3 g,4.3%产率)。经过进一步分离纯化分析,得到粗提物中主要为阿克苷、异阿克苷等苯乙醇苷活性化合物,总含量约为13%左右。
黄兰叶和花中阿克苷(acteoside)的制备
6.1黄兰叶中阿克苷(acteoside)的制备
取前述黄兰叶苯乙醇苷粗提物1.0 g,称取3.0 g粗硅胶进行拌样后,进行硅胶柱层析。以氯仿和甲醇的混合溶剂(10:1至2:1,v:v)作为洗脱剂梯度洗脱,进行正向快速柱色谱分离。合并洗脱液中的氯仿和甲醇体积比5:1至2:1极性段中的主要成分,即可得到目标活性物质阿克苷(54 mg,纯度94%,收率5.4%),结构鉴定参见步骤3。
黄兰花中阿克苷(acteoside)的制备
取前述黄兰花苯乙醇苷粗提物1.0 g,称取3.0 g粗硅胶进行拌样后,进行硅胶柱层析。以氯仿和甲醇的混合溶剂(10:1至2:1,v:v)作为洗脱剂梯度洗脱,进行正向快速柱色谱分离。合并洗脱液中的氯仿和甲醇体积比5:1至2:1极性段中的单一主要成分,即可得到目标活性物质阿克苷(102 mg,纯度91%,收率10.2%),结构鉴定参见步骤3。
含笑属其他植物叶和花中苯乙醇苷粗提物和阿克苷的制备
通过与前面黄兰、白兰相类似的提取和制备方法,可以从野含笑、云南含笑、黄花含笑以及狭叶含笑等含笑属的植物中快速高效提取制备苯乙醇苷粗提物和阿克苷活性物质。其中,含笑属植物叶中的苯乙醇苷粗提物收率在2.7%-8.5%之间,含笑属植物花中的苯乙醇苷粗提物收率在2.2%-6.4%之间。通过HPLC分析,前述每种植物中苯乙醇苷粗提物的主要活性物质为阿克苷和异阿克苷。
Claims (7)
1.一种利用含笑属植物制备苯乙醇苷类化合物的方法,其特征在于,所述的苯乙醇苷类化合物是阿克苷,是从含笑属植物中分离提取的;具体是将含笑属植物用乙醇、甲醇、乙酸乙酯、水、丙酮或它们的混合溶剂浸提,浸提液浓缩后用乙醇、丙酮或它们的混合溶剂溶解,过滤收集滤液,滤液浓缩后即得苯乙醇苷粗提物,苯乙醇苷粗提物进行硅胶柱层析,以氯仿和甲醇的混合溶剂从体积比10:1至2:1梯度洗脱,合并洗脱液氯仿和甲醇体积比5:1至2:1洗脱的馏分,即获得阿克苷。
2.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的含笑属植物是白兰、黄兰、野含笑、云南含笑、黄花含笑或狭叶含笑。
3.根据权利要求2所述的方法,其特征在于,所述的含笑属植物是白兰的叶或花、黄兰的叶或花。
4.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的乙醇、丙酮或它们的混合溶剂,其混合溶剂是乙醇:丙酮为体积比1:1的混合溶剂。
5.根据权利要求1所述的方法,其特征在于,所述的浓缩是真空减压浓缩,温度不超过60℃。
6.含笑属植物在制备阿克苷中的应用,是将含笑属植物用乙醇、甲醇、乙酸乙酯、水、丙酮或它们的混合溶剂浸提,浸提液浓缩后用乙醇、丙酮或它们的混合溶剂溶解,过滤收集滤液,滤液浓缩后即得苯乙醇苷粗提物,苯乙醇苷粗提物进行硅胶柱层析,以氯仿和甲醇的混合溶剂从体积比10:1至2:1梯度洗脱,合并洗脱液氯仿和甲醇体积比5:1至2:1洗脱的馏分,即获得阿克苷。
7.根据权利要求6所述的应用,其特征在于,所述的含笑属植物是白兰、黄兰、野含笑、云南含笑、黄花含笑或狭叶含笑。
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