CN115368336B - 一种天然产物elegansin D的合成方法 - Google Patents
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Abstract
本发明涉及一种天然产物elegansin D合成方法，属于化学合成领域。本方法以倍半萜化合物1为原料，依次通过区域选择性脱水反应、加成反应、酯化反应、臭氧化反应、Horner‑Wadsworth‑Emmons反应和烯烃邻位羟基化反应，实现了天然产物elegansin D的合成。本发明具有反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产等特点。
Description
技术领域
本发明涉及一种天然产物elegansin D的合成方法。
背景技术
众所周知，Elegansin D是一种从紫花山柰根茎中提取出来的二萜天然产物。由于其潜在芳香酶活性抑制剂作用，对预防和治疗乳腺癌具有一定的药用价值（J. Nat. Prod.2021, 84, 1738-1747），目前关于该天然产物的合成尚未报道。鉴于以上背景，开发一种简洁，成本低廉，适合工业化生成的天然产物elegansin D的化学合成方法十分重要。
发明内容
本发明的目的是解决上述现有技术的不足，提供一种反应步骤少、操作简便、产物选择性好、适合工业化生产的天然产物elegansin D的合成方法。
本发明解决其技术问题所采用的技术方案是：
一种天然产物elegansin D的合成方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
a)化合物1 通过区域选择性脱水反应，得到化合物2 />，反应温度为-78 °C，反应时间为1~3 h；
b)化合物2与甲基氯化镁通过加成反应，得到化合物3 , 反应温度为0 °C，反应时间为0.5~1 h；
c)化合物3与化合物7 通过酯化反应，得到化合物4 />,反应温度为室温，反应时间为2~3 h；
d)化合物4通过臭氧化反应，得到化合物5；
e)化合物5通过Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到化合物6, 反应温度为室温，反应时间为0.5~1 h；
f)化合物6通过烯烃邻位羟基化反应，实现了天然产物elegansin D 的合成，反应温度为120 °C，反应时间为4~6 h。
上述的化合物1在二氯亚砜和三乙胺条件下，通过区域选择性脱水反应得到化合物2，与二氯亚砜和三乙胺的反应优先选择甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿为溶剂，反应温度为-78 °C，反应时间为1~3 h。
上述的化合物5分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应优先选择的碱是NaH、tBuOK、LiHMDS。
本发明具有以下特点：
1. 以已知的倍半萜醇化合物1为起始原料，步骤少，产率相对比较理想，成本低，适合大批量生产。
2. 本发明合成路线反应条件比较容易控制， 容易实施。
附图说明
图1是本发明具体合成路线图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明进一步说明：
如附图所示，一种天然产物elegansin D的合成方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
g)化合物1 通过区域选择性脱水反应，得到烯烃2 />，反应温度为-78°C，反应时间为1~3 h；
h)化合物2与甲基氯化镁通过加成反应，得到化合物3 , 反应温度为0 °C，反应时间为0.5~1 h；
i)化合物3与化合物7 通过酯化反应，得到化合物4 />,反应温度为室温，反应时间为2~3 h；
j)化合物4通过臭氧化反应，得到化合物5；
k)化合物5通过Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到化合物6, 反应温度为室温，反应时间为0.5~1 h；
l)化合物6通过烯烃邻位羟基化反应，实现了天然产物elegansin D 的合成，反应温度为120 °C，反应时间为4~6 h。
进一步，上述的化合物1在二氯亚砜和三乙胺条件下，通过区域选择性脱水反应得到化合物2，与二氯亚砜和三乙胺的反应优先选择甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿为溶剂，反应温度为-78 °C，反应时间为1~3 h。
进一步，上述的化合物5分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应优先选择的碱是NaH、tBuOK、LiHMDS。
实施例1：倍半萜烯烃化合物2（见附图）的合成。
将2.21 g化合物1（见附图）溶于50 mL二氯甲烷中，在氮气保护下于-78 °C依次加入5.1 mL三乙胺和1.4 mL二氯亚砜，并搅拌1~3 h反应结束后用饱和碳酸氢钠水溶液淬灭，并用二氯甲烷萃取三次，合并有机相，无水硫酸钠干燥。过滤浓缩柱层析提纯，得油状液体化合物1.71 g，收率为84％。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 9.87 (d, J = 4.9 Hz,1H), 4.92 (s, 1H), 4.50 (s, 1H), 2.42 (ddd, J = 13.7, 4.5, 2.2 Hz, 2H), 2.12– 1.99 (m, 1H), 1.77 – 1.67 (m, 1H), 1.66 – 1.51 (m, 4H), 1.50 – 1.37 (m,4H), 1.26 – 1.19 (m, 3H), 1.15 (s, 3H), 1.07 – 0.99 (m, 2H), 0.88 (s, 3H),0.86 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ (ppm): 205.77, 145.03, 109.25, 67.86,53.95, 41.89, 39.89, 39.00, 36.71, 33.49, 33.42, 23.05, 21.90, 18.72, 16.02.
实施例2：倍半萜烯烃化合物3（见附图）的合成。
将2.14 g化合物2溶于20 mL四氢呋喃中，在0 °C下加入甲基溴化镁3.9 mL，并搅拌0.5~1 h，反应完全后用饱和氯化钠溶液淬灭，用乙酸乙酯萃取3次，无水硫酸钠干燥，过滤浓缩柱层析提纯，得到又装液体2.18 g，收率为95%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ(ppm):5.04 (d, J = 1.7 Hz, 1H), 4.95 (s, 1H), 4.34 (dt, J = 6.6, 3.3 Hz, 1H), 2.33(ddd, J = 12.8, 5.0, 2.8 Hz, 1H), 2.11 – 1.95 (m, 1H), 1.93 – 1.80 (m, 2H),1.75 – 1.57 (m, 4H), 1.54 – 1.34 (m, 6H), 1.32 (s, 3H), 1.16 (dddd, J = 16.7,12.8, 7.3, 4.1 Hz, 3H), 1.02 (s, 3H), 0.85 (s, 3H), 0.84 (s, 3H). 13C NMR (101MHz, CDCl3) δ (ppm): 146.32, 109.46, 66.45, 62.05, 55.40, 42.07, 40.06,39.84, 38.75, 33.77, 33.51, 24.35, 23.44, 21.80, 19.22, 16.47.
实施例3：倍半萜烯烃化合物4（见附图）的合成。
将1.32 g化合物3和1.72 g 化合物7溶于10 mL二氯甲烷中，室温下加入1.73 gDCC，并在室温下搅拌2~3 h，过滤白色固体后浓缩柱层析提纯，得到又装液体1.99 g，收率为86%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 5.46 (dd, J = 6.6, 1.9 Hz, 1H), 5.05(s, 1H), 4.96 (s, 1H), 4.32 – 3.92 (m, 4H), 3.09 – 2.74 (m, 2H), 2.34 (ddd, J= 12.7, 4.7, 2.4 Hz, 1H), 1.99 (td, J = 12.9, 5.4 Hz, 1H), 1.80 – 1.63 (m,3H), 1.50 (dtt, J = 17.8, 10.2, 3.6 Hz, 2H), 1.32 (td, J = 6.2, 5.3, 3.6 Hz,9H), 1.11 (qd, J = 13.2, 4.2 Hz, 2H), 1.00 (dd, J = 12.6, 2.9 Hz, 1H), 0.84(s, 3H), 0.83 (s, 3H), 0.79 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ(ppm):165.14,165.08, 144.54, 110.05, 69.97, 62.49, 62.43, 60.66, 56.06, 41.95, 39.92,39.10, 35.49, 34.15, 33.71, 33.46, 24.36, 21.66, 19.41, 19.10, 16.28, 16.22,15.93.
实施例4：倍半萜烯烃化合物5（见附图）的合成。
将977 mg化合物4溶于10 mL二氯甲烷中，在-78 °C下通入臭氧，溶液变成蓝色后，加入2 mL三乙胺，并在室温搅拌2 h，凝缩后得到产物5，无需进一步纯化。
实施例5：倍半萜烯烃化合物6（见附图）的合成。
将得到的产物5溶于四氢呋喃10 mL，加入113 mg NaH室温搅拌0.5~1 h。反应完全后加入饱和氯化铵溶液并淬灭，乙酸乙酯萃取3次，无水硫酸钠干燥，浓缩柱层析提纯，得到白色固体501 mg，收率为81%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm) 5.78 (s, 1H), 4.76(t, J = 6.7 Hz, 1H), 2.48 (ddd, J = 12.6, 4.4, 2.3 Hz, 1H), 2.24 – 2.10 (m,1H), 1.97 – 1.89 (m, 1H), 1.88 – 1.80 (m, 1H), 1.79 (s, 1H), 1.61 (dt, J =13.6, 3.4 Hz, 1H), 1.57 – 1.47 (m, 2H), 1.46 – 1.40 (m, 1H), 1.35 (d, J = 6.7Hz, 3H), 1.24 – 1.11 (m, 2H), 1.08 – 0.97 (m, 1H), 0.90 (s, 3H), 0.88 (s,3H), 0.80 (s, 3H). 13C NMR (101 MHz, CDCl3) δ(ppm): 163.43, 159.65, 113.02,72.22, 56.07, 54.73, 41.84, 38.25, 36.07, 33.48, 33.37, 24.53, 23.69, 21.34,18.81, 14.11.
实施例6：天然产物 elegansin D（见附图）的合成。
将366 mg化合物5溶于2 mL二氧六环中，加入二氧化硒185 mg，在封管里加热至120 °C，搅拌4~6 h。待反应冷却至室温后，用硅藻土过滤，浓缩柱层析提纯，得到白色固体266 mg，收率为69%。1H NMR (400 MHz, CDCl3) δ (ppm): 5.88 (d, J = 1.5 Hz, 1H),4.81 (d, J = 6.8 Hz, 1H), 4.47 (t, J = 2.4 Hz, 1H), 2.37 (s, 1H), 2.06 – 1.94(m, 1H), 1.85 (dd, J = 12.5, 1.6 Hz, 1H), 1.75 – 1.42 (m, 7H), 1.38 (d, J =6.8 Hz, 3H), 1.30 – 1.06 (m, 3H), 0.89 (d, J = 2.9 Hz, 6H), 0.81 (s, 3H). 13CNMR (101 MHz, CDCl3) δ (ppm): 163.42, 158.90, 113.60, 72.82, 70.60, 50.66,47.12, 42.18, 41.84, 38.13, 33.14, 33.01, 31.92, 23.24, 21.31, 18.89, 13.39.
本发明涉及倍半萜烯醇的选择性消除反应、酯化反应、臭氧化反应、Horner-Wadsworth-Emmons反应等，合成一种天然产物elegansin D。上述具体实施举例仅是本发明的较佳实例而已，并非是对本发明作其它形式的限制。
Claims (3)
1.一种天然产物elegansin D的合成方法，其特征在于，包括以下合成步骤：
a)化合物1通过区域选择性脱水反应，得到烯烃2/>反应温度为-78℃，反应时间为1～3h；
b)化合物2与甲基氯化镁通过加成反应，得到化合物3反应温度为0℃，反应时间为0.5～1h；
c)化合物3与化合物7通过酯化反应，得到化合物4
反应温度为室温，反应时间为2～3h；
d)化合物4通过臭氧化反应，得到化合物5
e)化合物5通过Horner-Wadsworth-Emmons反应，得到化合物6反应温度为室温，反应时间为0.5～1h；
f)化合物6通过烯烃邻位羟基化反应，实现了天然产物elegansin D
的合成，反应温度为120℃，反应时间为4～6h。
2.根据权利要求1所述的一种天然产物elegansin D的合成方法，其特征在于化合物1在二氯亚砜和三乙胺条件下，通过区域选择性脱水反应得到化合物2，与二氯亚砜和三乙胺的反应选择甲苯、二甲苯、二氯甲烷、氯仿为溶剂，反应温度为-78℃，反应时间为1～3h。
3.根据权利要求1所述的一种天然产物elegansin D的合成方法，其特征在于化合物5分子内Horner-Wadsworth-Emmons反应选择的碱是NaH、tBuOK、LiHMDS。
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| CN202210972063.8A CN115368336B (zh) | 2022-08-15 | 2022-08-15 | 一种天然产物elegansin D的合成方法 |
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| CN105837549A (zh) * | 2016-04-18 | 2016-08-10 | 哈尔滨工业大学（威海） | 一种海洋萜类天然产物ent-chromazonarol的合成方法 |
-
2022
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