CN115260585B - 一种防老剂组合物及其制备方法与应用 - Google Patents
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Abstract
本发明公开了一种防老剂组合物及其制备方法与应用，所述组合物包括式(I)所示化合物和胺类防老剂：在式(I)中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1～C10的烷基或C1～C10的取代烷基，R4选自环氧基团、酸酐基团或羧基基团，n为1～10。所述防老剂组合物可以应用于橡胶基体中，经过橡胶加工工艺得到硫化胶片。所述组合物在应用于橡胶中时兼具抗氧化性能和耐迁移性能。
Description
技术领域
本发明属于防老剂领域，特别地，涉及一种防老剂组合物，具体地，涉及一种防老剂组合物及其制备方法与应用。
背景技术
橡胶及其制品在长期贮存和使用过程中，由于受到热、氧、臭氧、变价金属防老剂离子、机械应力、光、高能射线的作用，以及其它化学物质和霉菌等的侵蚀，会逐渐发粘、变硬发脆或龟裂。这种物理机械性能随时间而下降、弹性降低的现象叫做老化。
加入防老剂被认为是延缓橡胶老化最便利的方法，因为这种方法不会改变橡胶的加工工艺。防老剂作为轮胎使用过程中的重要助剂，它极大影响着轮胎的使用周期。因此，若能够延长轮胎的使用周期，就能够降低轮胎的更换频率，进而减小工业上对废旧轮胎回收并处理的压力。
与此同时，轮胎在车辆运行的过程中，其制品内部的防老剂等助剂也会因为自身的分子运动以及外界的温度、受力等因素影响而向外迁出，不仅造成了助剂的损失，影响了轮胎的性能，也对环境造成了污染。
受阻酚和芳胺类抗氧剂是抗氧化性能最好、使用范围最广泛的两类抗氧剂。目前常用的抗氧剂大多为小分子化合物，存在易挥发、不耐迁移和不耐溶剂抽提的等缺点。为了解决小分子抗氧剂的不足，许多学者在大分子抗氧剂、无机粒子固载抗氧剂和反应型抗氧剂等方面做了大量研究工作，但是，很少有兼顾防老剂的耐迁移性和橡胶抗氧化性的研究。
本发明旨在获得兼具耐迁移性能和抗氧化性能的防老剂，使其更耐抽提，延长橡胶制品的使用寿命，避免环境污染。
发明内容
为了克服现有技术中存在的问题，本发明提供了一种防老剂组合物，在应用于橡胶时，不仅耐迁移，而且可以赋予橡胶更优异的抗氧化性能。
本发明的目的之一在于提供一种防老剂组合物，其包括式(I)所示化合物和胺类防老剂：
在式(I)中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1～C10的烷基或C1～C10的取代烷基，R4选自环氧基团、酸酐基团或羧基基团，n为1～10。
在一种优选的实施方式中，在式(I)中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1～C5的烷基或C1～C5的取代烷基，R4选自环氧基团，n为1～5。
在进一步优选的实施方式中，在式(I)中，R1选自甲基、乙基、丙基或丁基，R2和R3各自独立地选自氢或甲基，R4选自环氧基团，n为1～3(例如n＝1、2或3)。
在一种优选的实施方式中，所述胺类防老剂为带有双胺基或亚氨基官能团的胺类防老剂。
在进一步优选的实施方式中，所述胺类防老剂为对苯二胺类防老剂。
在更进一步优选的实施方式中，所述胺类防老剂选自对氨基二苯胺(PPDA)、N-(1,3-二甲基)丁基-N'-苯基对苯二胺、N-异丙基-N'-苯基对苯二胺中的至少一种。
在一种优选的实施方式中，式(I)所示化合物与胺类防老剂的摩尔用量比为(1～6):1。
例如，式(I)所示化合物与胺类防老剂的摩尔用量比为1:1、2:1、3:1、4:1、5:1、6:1。
在进一步优选的实施方式中，式(I)所示化合物与胺类防老剂的摩尔量比为(1～4):1，优选为(1～3):1。
其中，式(I)所示化合物和胺类防老剂的摩尔量均以其各自分子摩尔量计。
发明人经过大量实验发现，将所述组合物应用于橡胶中，可以明显提高橡胶的抗氧化性能，其原理推测为，将组合物加入进橡胶基体材料之后，受老化过程中高温影响，两者会发生反应，生成分子量较大的防老剂。
具体地：
(1)在橡胶高温硫化过程中，胺类防老剂中的氨基与式(I)所示化合物中的R4基团(例如环氧基团)会在橡胶中发生原位化学反应，提高了抗老化性能。因此，利用组合物中的组分进行原位反应进而提高橡胶的抗氧化性能，这正是本发明的巧妙之处。
(2)同时，生成大分子量产物、降低了胺类防老剂的耐迁移性。并且，式(I)所示化合物中的双键可能和橡胶中的双键反应，进一步通过化学键合的方式提高耐迁移性能。这样，采用所述组合物可以明显提高橡胶的抗氧化性能和耐迁移性能，得到兼具抗氧化性能和耐迁移性能的防老剂。
(3)另外，在本发明中，采用了式(I)所示化合物，其本身具有增塑效果，保证整个橡胶网络不会产生分相，且其制备工艺相对简单，成本较低，可以提高产品的质量同时有效控制成本。
本发明目的之二在于提供本发明目的之一所述防老剂组合物的制备方法，包括：将式(I)所示化合物与胺类防老剂混合，得到所述防老剂组合物。
在一种优选的实施方式中，式(I)所示化合物与胺类防老剂的摩尔用量比为(1～6):1，优选为(1～4):1。
其中，式(I)所示化合物和胺类防老剂的摩尔量均以其各自分子摩尔量计。
本发明目的之三在于提供本发明目的之一所述防老剂组合物在橡胶中的应用。
将所述防老剂组合物应用于橡胶基体中，经过橡胶加工工艺得到硫化胶片。
其中，基于100重量份的橡胶基体，所述防老剂组合物的用量为1～10份，优选为2～8份，例如1份、2份、3份、4份、5份、6份、7份、8份、9份、10份。
与现有技术相比，本发明具有如下有益效果：所述组合物在应用于橡胶中时兼具抗氧化性能和耐迁移性能。
具体实施方式
下面结合具体实施例对本发明进行具体的描述，有必要在此指出的是以下实施例只用于对本发明的进一步说明，不能理解为对本发明保护范围的限制，本领域技术人员根据本发明内容对本发明做出的一些非本质的改进和调整仍属本发明的保护范围。
实施例与对比例中采用的原料，如果没有特别限定，那么均是现有技术公开的，例如可直接购买获得或者根据现有技术公开的制备方法制得。
实施例与对比例中采用的原料，实验中所用的原材料没有特别限定，均可直接购买。
该专利中采用的丁苯橡胶的牌号为SSBR2466，而在先申请202010240234.9采用的丁苯橡胶的牌号为ESBR1502，不同牌号的丁苯橡胶可能会导致实验数据不一样，因此，彼此之间得到的数据不能进行比较。
【实施例1】
甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)与对氨基二苯胺(PPDA)以1:1的摩尔比混合均匀，形成组合物I。
取SBR 100份、炭黑N330 30份、氧化锌5份、硬脂酸2份、组合物I 4份、促进剂CZ1.5份、促进剂DM 0.5份、硫磺2份。将SBR在双辊开炼机上共混均匀，得到的混炼胶在硫化机150下压片、剪片，测试性能。测试结果见表1。
【实施例2】
甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)与对氨基二苯胺(PPDA)以2:1的摩尔比混合均匀，形成组合物II。
取SBR 100份、炭黑N330 30份、氧化锌5份、硬脂酸2份、组合物II 6份、促进剂CZ1.5份、促进剂DM 0.5份、硫磺2份。将SBR在双辊开炼机上共混均匀，得到的混炼胶在硫化机150下压片、剪片，测试性能。测试结果见表1。
【实施例3】
甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)与对氨基二苯胺(PPDA)以3:1的摩尔比混合均匀，组合物III。
取SBR 100份、炭黑N330 30份、氧化锌5份、硬脂酸2份、组合物III 8份、促进剂CZ1.5份、促进剂DM 0.5份、硫磺2份。将SBR在双辊开炼机上共混均匀，得到的混炼胶在硫化机150下压片、剪片，测试性能。测试结果见表1。
【实施例4】
甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)与对氨基二苯胺(PPDA)以4:1的摩尔比混合均匀，组合物IV。
取SBR 100份、炭黑N330 30份、氧化锌5份、硬脂酸2份、组合物IV 8份、促进剂CZ1.5份、促进剂DM 0.5份、硫磺2份。将SBR在双辊开炼机上共混均匀，得到的混炼胶在硫化机150下压片、剪片，测试性能。测试结果见表1。测试结果与实施例3接近。
【实施例5】
甲基丙烯酸缩水甘油酯(GMA)与对氨基二苯胺(PPDA)以5:1的摩尔比混合均匀，组合物V。
取SBR 100份、炭黑N330 30份、氧化锌5份、硬脂酸2份、组合物V 8份、促进剂CZ1.5份、促进剂DM 0.5份、硫磺2份。将SBR在双辊开炼机上共混均匀，得到的混炼胶在硫化机150下压片、剪片，测试性能。测试结果与实施例3接近。
【对比例1】
将对氨基二苯胺(PPDA)作为防老剂，加入到橡胶材料中进行混炼、硫化等一系列工艺。
取SBR 100份、炭黑N330 30份、氧化锌5份、硬脂酸2份、PPDA防老剂8份、促进剂CZ1.5份、促进剂DM 0.5份、硫磺2份。将SBR在双辊开炼机上共混均匀，得到的混炼胶在硫化机150下压片、剪片，测试性能。测试结果见表1。
【对比例2】
将防老剂4010NA加入到橡胶材料中进行混炼、硫化等一系列工艺。
取SBR 100份、炭黑N330 30份、氧化锌5份、硬脂酸2份、防老剂4010NA8份、促进剂CZ 1.5份、促进剂DM 0.5份、硫磺2份。将SBR在双辊开炼机上共混均匀，得到的混炼胶在硫化机150下压片、剪片，测试性能。测试结果见表1。
【实验例】性能测试
1、将实施例和对比例所得硫化胶进行测试力学性能。性能按照GB/T528-2009进行测定，结果如表1所示。
表1实施例和对比例混炼胶的热空气老化(100℃×10d)性能测试
由表1可以看出，与对比例相比，实施例的橡胶制品在热空气老化后其拉伸强度保持率更优异，说明本发明所制备的防老剂抗氧化性更加优异，耐长期老化。
2、将等量实施例和对比例所得硫化胶浸泡在等量乙醇溶剂中，室温下浸泡30天后，通过测试乙醇溶液的紫外吸光度，表征防老剂迁移性能。表2即为迁移到乙醇溶液中的防老剂浓度。
表2乙醇溶液中的防老剂浓度
Claims (8)
1.一种防老剂组合物，其包括式（I）所示化合物和胺类防老剂：
（I）；
在式（I）中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1~C10的烷基或C1~C10的取代烷基，R4选自环氧基团、酸酐基团或羧基基团，n为1~10；所述胺类防老剂选自对氨基二苯胺。
2.根据权利要求1所述的防老剂组合物，其特征在于，在式（I）中，R1、R2和R3各自独立地选自氢、C1~C5的烷基或C1~C5的取代烷基，R4选自环氧基团，n为1~5。
3.根据权利要求1所述的防老剂组合物，其特征在于，在式（I）中，R1选自甲基、乙基、丙基或丁基，R2和R3各自独立地选自氢或甲基，R4选自环氧基团，n为1~3。
4.根据权利要求1~3之一所述的防老剂组合物，其特征在于，式（I）所示化合物与胺类防老剂的摩尔用量比为(1~6):1。
5.根据权利要求4所述的防老剂组合物，其特征在于，式（I）所示化合物与胺类防老剂的摩尔用量比为(1~4):1。
6.根据权利要求1~5之一所述的防老剂组合物的制备方法，包括：将式（I）所示化合物与胺类防老剂混合，得到所述防老剂组合物。
7.根据权利要求6所述的防老剂组合物的制备方法，其特征在于，式（I）所示化合物与胺类防老剂的摩尔用量比为(1~6):1。
8.根据权利要求7所述的防老剂组合物的制备方法，其特征在于，式（I）所示化合物与胺类防老剂的摩尔用量比为(1~4):1。
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