CN115260122B - 一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法 - Google Patents
一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法 Download PDFInfo
- Publication number
- CN115260122B CN115260122B CN202211064418.XA CN202211064418A CN115260122B CN 115260122 B CN115260122 B CN 115260122B CN 202211064418 A CN202211064418 A CN 202211064418A CN 115260122 B CN115260122 B CN 115260122B
- Authority
- CN
- China
- Prior art keywords
- amine
- compound
- naphthothiazole
- reaction
- naphthylamine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N benzo[e][1,3]benzothiazole Chemical class C1=CC=C2C(N=CS3)=C3C=CC2=C1 KXNQKOAQSGJCQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 23
- 238000001308 synthesis method Methods 0.000 title claims abstract description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims abstract description 33
- 239000007800 oxidant agent Substances 0.000 claims abstract description 24
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims abstract description 24
- 238000000034 method Methods 0.000 claims abstract description 15
- -1 2-naphthylamine compound Chemical class 0.000 claims description 56
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonia chloride Chemical compound [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 34
- 238000003756 stirring Methods 0.000 claims description 24
- 239000000376 reactant Substances 0.000 claims description 23
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- 235000019270 ammonium chloride Nutrition 0.000 claims description 17
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 17
- 238000001816 cooling Methods 0.000 claims description 17
- 239000003480 eluent Substances 0.000 claims description 17
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 17
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 claims description 17
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 17
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N periodic acid Chemical compound OI(=O)(=O)=O KHIWWQKSHDUIBK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 13
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 7
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 230000002194 synthesizing effect Effects 0.000 claims description 5
- JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 2-naphthylamine Chemical compound C1=CC=CC2=CC(N)=CC=C21 JBIJLHTVPXGSAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UBLKHAWYJFEPDX-UHFFFAOYSA-N 6-bromonaphthalen-2-amine Chemical compound C1=C(Br)C=CC2=CC(N)=CC=C21 UBLKHAWYJFEPDX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- GSUBEKBKJCYWBJ-UHFFFAOYSA-N 6-methylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(C)=CC=C21 GSUBEKBKJCYWBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YHEVJJUDPWUTCB-UHFFFAOYSA-N 6-phenylnaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC2=CC(N)=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 YHEVJJUDPWUTCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- UBCSLTJTBSFUBF-UHFFFAOYSA-N 7-bromonaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC(Br)=CC2=CC(N)=CC=C21 UBCSLTJTBSFUBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OJRPPBXHGGSZIV-UHFFFAOYSA-N 7-methoxynaphthalen-2-amine Chemical compound C1=CC(N)=CC2=CC(OC)=CC=C21 OJRPPBXHGGSZIV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- YCSBALJAGZKWFF-UHFFFAOYSA-N anthracen-2-amine Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=CC(N)=CC=C3C=C21 YCSBALJAGZKWFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 claims description 2
- LPXVPYIHRFOTJZ-UHFFFAOYSA-N methyl 6-aminonaphthalene-2-carboxylate Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(C(=O)OC)=CC=C21 LPXVPYIHRFOTJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N phenanthren-9-amine Chemical compound C1=CC=C2C(N)=CC3=CC=CC=C3C2=C1 KIHQWOBUUIPWAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 abstract description 79
- 239000002994 raw material Substances 0.000 abstract description 10
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 abstract description 8
- 150000005004 2-naphthylamines Chemical class 0.000 abstract description 6
- 150000003556 thioamides Chemical class 0.000 abstract description 6
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 abstract description 5
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 abstract description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 abstract description 4
- 238000000926 separation method Methods 0.000 abstract description 3
- 231100000419 toxicity Toxicity 0.000 abstract description 3
- 230000001988 toxicity Effects 0.000 abstract description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 abstract description 2
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 60
- 239000000463 material Substances 0.000 description 22
- 238000004440 column chromatography Methods 0.000 description 16
- 238000001644 13C nuclear magnetic resonance spectroscopy Methods 0.000 description 15
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 15
- 238000001460 carbon-13 nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 15
- 239000012295 chemical reaction liquid Substances 0.000 description 15
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 15
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 15
- AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N ethionamide Chemical compound CCC1=CC(C(N)=S)=CC=N1 AEOCXXJPGCBFJA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 15
- 238000005086 pumping Methods 0.000 description 15
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 15
- 238000000425 proton nuclear magnetic resonance spectrum Methods 0.000 description 14
- 238000012512 characterization method Methods 0.000 description 13
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 9
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N Thiophene Chemical compound C=1C=CSC=1 YTPLMLYBLZKORZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 6
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 6
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 description 5
- 238000010189 synthetic method Methods 0.000 description 4
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 3
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 description 3
- 239000006249 magnetic particle Substances 0.000 description 3
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 3
- FIYYMXYOBLWYQO-UHFFFAOYSA-N ortho-iodylbenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1I(=O)=O FIYYMXYOBLWYQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000005504 styryl group Chemical group 0.000 description 3
- 229930192474 thiophene Natural products 0.000 description 3
- 238000006555 catalytic reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 2
- 230000005311 nuclear magnetism Effects 0.000 description 2
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 2
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 2
- NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 6-aminonaphthalene-2-carboxylic acid Chemical compound C1=C(C(O)=O)C=CC2=CC(N)=CC=C21 NZTPZUIIYNYZKT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MJWDIGUUVRCTFY-UHFFFAOYSA-N 6-methoxynaphthalen-2-amine Chemical compound C1=C(N)C=CC2=CC(OC)=CC=C21 MJWDIGUUVRCTFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUODVEXEVQKQQP-UHFFFAOYSA-N 7-methoxybenzo[g][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC2=CC(OC)=CC=C2C2=C1N=CS2 WUODVEXEVQKQQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQNNZDOHFGDWAD-UHFFFAOYSA-N 7-phenylbenzo[g][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC2=C3SC=NC3=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 XQNNZDOHFGDWAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical compound [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YVKTXAJDKKMNFM-UHFFFAOYSA-N 8-methoxybenzo[g][1,3]benzothiazole Chemical compound C12=CC(OC)=CC=C2C=CC2=C1SC=N2 YVKTXAJDKKMNFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000009286 beneficial effect Effects 0.000 description 1
- IIUUNAJWKSTFPF-UHFFFAOYSA-N benzo[g][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC2=C(SC=N3)C3=CC=C21 IIUUNAJWKSTFPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011630 iodine Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- BFCTXDDZQXAOSH-UHFFFAOYSA-N naphtho[2,3-g][1,3]benzothiazole Chemical compound C1=CC=CC2=CC3=C(SC=N4)C4=CC=C3C=C21 BFCTXDDZQXAOSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 description 1
- 239000000575 pesticide Substances 0.000 description 1
- WTOHUVMCHOJPDV-UHFFFAOYSA-N phenanthro[9,10-d][1,3]thiazole Chemical compound C12=CC=CC=C2C2=CC=CC=C2C2=C1SC=N2 WTOHUVMCHOJPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002390 rotary evaporation Methods 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 description 1
- 150000003557 thiazoles Chemical class 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 229910052723 transition metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003624 transition metals Chemical class 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
- C07D277/60—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D277/84—Naphthothiazoles
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
Abstract
本发明公开了一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法，通过开创性的使用2‑萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物为原料，在氧化剂存在下，可以经过三加二环化反应生成我们的目标产物，待反应完全后，经过分离纯化得到萘并噻唑类衍生物；该合成方法原料简便易得、反应操作简单、生产成本低的，有效的解决了现有技术中使用的环合试剂和产生的副产物都一定的腐蚀性和毒性，对人体的健康和环境污染很大，且原料不易获得，产率较低的问题。在氧化剂存在下，经三加二环化反应生成萘并噻唑类衍生物，该方法条件简单，且易于操作。
Description
技术领域
本发明属于有机合成领域，具体涉及一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法。
背景技术
噻唑是一类含有N和S原子的五元杂环化合物，因其独特的结构和生物活性被广泛应用于医药、农药、材料等领域。萘并噻唑类化合物作为噻唑的重要衍生物之一，它的合成及其应用同样受到人们的广泛关注，成为近年来的热点研究领域之一。但目前报道出来的合成萘并噻唑类化合物的方法并不多，现有的合成方法使用的环合试剂和产生的副产物都一定的腐蚀性和毒性，对人体的健康和环境污染很大，且原料不易获得，产率较低的问题。
发明内容
针对现有技术中存在的问题，本发明一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法，通过2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物为反应原料，与此同时加入氧化剂，待反应完全后，经过分离纯化得到萘并噻唑类衍生物，该合成方法原料简便易得、反应操作简单、生产成本低的，有效的解决了现有技术中使用的环合试剂和产生的副产物都一定的腐蚀性和毒性，对人体的健康和环境污染很大，且原料不易获得，产率较低的问题。
本发明是通过以下技术方案来实现：
一种萘并噻唑类衍生物的合成方法，包括以下步骤：
在溶剂中加入2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物以及氧化剂，在氧气环境下进行加热反应，对反应完成后的反应物进行分离提纯后，得到萘并噻唑类化合物。
优选的，所述萘并噻唑类化合物的反应式为：
其中，R1选自氢、烷基、甲氧基、卤素、酯基、杂环、苯基、取代苯基、噻吩、呋喃、苯乙烯基；R2选自氢、苯基。
优选的，所述对反应完成后的反应物进行分离提纯的具体过程为：将反应后的反应物冷却至室温，然后将反应物用乙酸乙酯与氯化铵饱和水溶液进行萃取，取上层有机层，进行减压浓缩和色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩后得到萘并噻唑类衍生物。
优选的，所述2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物的物质的量之比为1.0:2.0-1.0:5.0。
优选的，所述2-萘胺类化合物在溶剂中的浓度为0.1-1.5摩尔/升。
优选的，所述溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈中的一种。
优选的，所述的反应具体条件为：在60℃-160℃温度下加热搅拌4h-24h。
优选的，所述的氧化剂为2-碘酰基苯甲酸和高碘酸中的一种。
优选的，所述2-萘胺类化合物包括2-萘胺、6-甲基萘-2-胺、7-甲氧基萘-2-胺、6-甲氧基萘-2-胺、6-溴萘-2-胺、7-溴萘-2-胺、6-氨基-2-萘甲酸甲酯、6-环丙基萘-2-胺、(E)-6-苯乙烯基萘-2-胺、6-呋喃基萘-2-胺、6-噻吩基萘-2-胺、6-苯基萘-2-胺和6-(对甲苯基)萘-2-胺中的一种。
一种萘并噻唑类衍生物，由上述的萘并噻唑类衍生物的合成方法制得，所述萘并噻唑类衍生物的结构式为：
其中，R1选自氢、烷基、甲氧基、卤素、酯基、杂环、苯基、取代苯基、噻吩、呋喃或苯乙烯基；R2选自氢或苯基。
与现有技术相比，本发明具有以下有益的技术效果：
本发明一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法，通过开创性的使用2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物为原料，在氧化剂存在下，可以经过三加二环化反应生成我们的目标产物，待反应完全后，经过分离纯化得到萘并噻唑类衍生物；该合成方法原料简便易得、反应操作简单、生产成本低的，有效的解决了现有技术中使用的环合试剂和产生的副产物都一定的腐蚀性和毒性，对人体的健康和环境污染很大，且原料不易获得，产率较低的问题。
进一步，相比于之前报道的合成萘并噻唑类化合物的方法，该方法首先所使用的原料硫代酰胺类化合物作为一类重要的有机合成子，没有异味，稳定性良好，
进一步，本发明所使用的原料2-萘胺类化合物在自然界中廉价易得，其次该反应只需在高价碘的催化下，无需过渡金属催化和多余添加剂也可得到较高收率。
进一步，本发明使用的底物的普适性较好，在优化的反应条件下，目标产物易于分离，因此在医药及其材料领域具有潜在的应用价值。
附图说明
图1为实施例1所制备的产物的1H NMR谱图；
图2为实施例1所制备的产物的13C NMR谱图；
图3为实施例2所制备的产物的1H NMR谱图；
图4为实施例2所制备的产物的13C NMR谱图；
图5为实施例3所制备的产物的1H NMR谱图；
图6为实施例3所制备的产物的13C NMR谱图；
图7为实施例4所制备的产物的1H NMR谱图；
图8为实施例4所制备的产物的13C NMR谱图；
图9为实施例5所制备的产物的1H NMR谱图；
图10为实施例5所制备的产物的13C NMR谱图；
图11为实施例6所制备的产物的1H NMR谱图；
图12为实施例6所制备的产物的13C NMR谱图；
图13为实施例7所制备的产物的1H NMR谱图；
图14为实施例7所制备的产物的13C NMR谱图；
图15为实施例8所制备的产物的1H NMR谱图；
图16为实施例8所制备的产物的13C NMR谱图；
图17为实施例9所制备的产物的1H NMR谱图；
图18为实施例9所制备的产物的13C NMR谱图；
图19为实施例10所制备的产物的1HNMR谱图；
图20为实施例10所制备的产物的13C NMR谱图；
图21为实施例11所制备的产物的1H NMR谱图；
图22为实施例11所制备的产物的13C NMR谱图；
图23为实施例12所制备的产物的1H NMR谱图；
图24为实施例12所制备的产物的13C NMR谱图；
图25为实施例13所制备的产物的1H NMR谱图；
图26为实施例13所制备的产物的13C NMR谱图；
图27为实施例14所制备的产物的1H NMR谱图；
图28为实施例14所制备的产物的13C NMR谱图；
图29为实施例15所制备的产物的1H NMR谱图；
图30为实施例15所制备的产物的13C NMR谱图。
具体实施方式
下面结合具体的实施例对本发明做进一步的详细说明，所述是对本发明的解释而不是限定。
主要有：[a)Hunter,R.F.；Jones,J.W.T.J.Chem.Soc.1930,10,941.]，由于该方法使用的环合试剂和产生的副产物都一定的腐蚀性和毒性,因此对环境污染很大。[a)Jayanthi,G.；Muthusamy,S.；Paramasivam,R.；Ramakrishnan,V.T.；Ramasamy,N.K.；Ramamurthy,P.J.Org.Chem.1997,62,5766.]，虽然该方法不使用污染性大的环合试剂，对环境友好，但原料却不易获得。[a)Li,Z.-G.；Yang,Q.；Qian,X.-H.Bioorg.Med.Chem.2005,13,3149.]，该方法不仅所用的原料不易获得,而且产率也比较低。因此开发出一种绿色、简单、高效的萘并噻唑类化合物的合成方法显得尤为重要。
一种萘并噻唑类衍生物的合成方法，将式1所示的2-萘胺类化合物、式2所示的硫代酰胺类化合物以及氧化剂高碘酸全部溶于溶剂中，其中所述的2-萘胺类化合物、硫代酰胺类化合物的物质的量之比为1.0:2.0-1.0:5.0，向溶剂中加入2-萘胺类化合物、硫代酰胺类化合物的浓度为0.1-1.5摩尔/升，然后在60℃-160℃加热搅拌4h-24h，待反应完成后，经萃取、旋蒸、柱色谱提纯即可得到如式3所示的萘并噻唑类衍生物。
其中，R1选自氢、烷基、甲氧基、卤素、酯基、杂环、苯基、取代苯基、噻吩、呋喃、苯乙烯基；R2选自氢、苯基。
所述的溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈中的一种。
以下详细说明均是实施例的说明，旨在对本发明提供进一步的详细说明。除非另有指明，本发明所采用的所有技术术语与本申请所属领域的一般技术人员的通常理解的含义相同。本发明所使用的术语仅是为了描述具体实施方式，而并非意图限制根据本发明的实例性实施方式。
实施例1
Naphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的微波管中加入0.2mmol的2-萘胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于微波管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭微波管后在80℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到25.9mg白色固体化合物，产率为70％，所得产品结构式如下：
如图1和图2所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(s,1H),8.19(d,J＝8.8Hz,1H),8.08(d,J＝8.0Hz,1H),8.01(d,J＝8.0Hz,1H),7.92(d,J＝8.8Hz,1H),7.68–7.56(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.4,151.6,131.4,131.3,128.9,128.2,127.3,127.0,126.2,125.2,121.9.
本实施例中2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物也可按照摩尔比1.0:3.0进行称量。
实施例2
7-Methylnaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的微波管中加入0.2mmol的6-甲基萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于微波管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭微波管后在80℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到29.0mg黄色固体化合物，产率为73％，所得产品结构式如下：
如图3和图4所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.04(s,1H),8.14(d,J＝8.9Hz,1H),7.97(d,J＝8.3Hz,1H),7.83(d,J＝8.9Hz,1H),7.78(s,1H),7.47(d,J＝8.3Hz,1H),2.59(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ151.8,151.2,136.1,131.5,131.4,129.1,128.2,126.9,126.2,125.1,121.9,21.6.
本实施例中2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物也可按照摩尔比1.0:5.0进行称量。
实施例3
8-Methoxynaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的微波管中加入0.2mmol的7-甲氧基萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于微波管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭微波管后在60℃的油浴锅中搅拌24h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到32.3mg黄色固体化合物，产率为75％，所得产品结构式如下：
如图5和图6所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.07(s,1H),8.05(d,J＝8.7Hz,1H),7.90(d,J＝8.9Hz,1H),7.85(d,J＝8.7Hz,1H),7.32(s,1H),7.25(d,J＝8.9,2.4Hz,1H),4.01(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.6,152.3,152.0,130.5,130.3,129.4,127.0,126.2,119.6,118.1,104.6,55.5.
本实施例2-萘胺类化合物在溶剂中的浓度可以为0.1摩尔/升。
实施例4
7-Methoxynaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的微波管中加入0.2mmol的6-甲氧基萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于微波管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭微波管后在90℃的油浴锅中搅拌10h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到34.8mg黄色固体化合物，产率为80％，所得产品结构式如下：
如图7和图8所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.01(s,1H),8.15(d,J＝8.8Hz,1H),7.99(d,J＝8.9Hz,1H),7.83(d,J＝8.9Hz,1H),7.35(s,1H),7.30(d,J＝243.0Hz,1H),4.00(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ158.0,151.3,150.3,132.7,131.6,126.7,126.4,123.0,122.3,119.0,107.8,55.4.
本实施例2-萘胺类化合物在溶剂中的浓度可以为0.2摩尔/升。
实施例5
7-Bromonaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的6-溴萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在120℃的油浴锅中搅拌4h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到29.0mg黄色固体化合物，产率为55％，所得产品结构式如下：
如图9和图10所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.10(s,1H),8.25–8.13(m,2H),7.95(d,J＝8.7Hz,1H),7.83(d,J＝8.8Hz,1H),7.72(d,J＝8.7Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.7,151.8,132.5,131.4,131.1,130.3,126.8,126.7,126.4,123.0,120.1.
本实施例中加热搅拌的的条件可以为120℃，4h。
实施例6
8-Bromonaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的7-溴萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.2mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.2mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在80℃的油浴锅中搅拌24h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到30.6mg黄色固体化合物，产率为58％，所得产品结构式如下：
如图11和图12所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.10(s,1H),8.23(s,1H),8.18(d,J＝8.8Hz,1H),7.87(dd,J＝8.8,2.2Hz,2H),7.67(d,J＝8.7,1.5Hz,1H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ153.0,152.2,130.5,130.4,129.7,129.6,129.4,127.4,127.1,122.4,121.1.
本实施例中加热搅拌的的条件可以为80℃，24h。
实施例7
Methyl naphtho[2,1-d]thiazole-7-carboxylate的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的6-氨基-2-萘甲酸甲酯、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在120℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到30.1mg黄色固体化合物，产率为62％，所得产品结构式如下：
如图13和图14所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.16(s,1H),8.77(s,1H),8.24(d,J＝8.8Hz,2H),8.12(d,J＝8.5Hz,1H),8.03(d,J＝8.8Hz,1H),4.05(s,3H).13CNMR(100MHz,CDCl3)δ166.8,153.8,153.0,131.7,131.2,130.5,130.5,128.3,127.8,126.8,125.4,122.8,52.3.
实施例8
7-Cyclopropylnaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的微波管中加入0.2mmol的6-环丙基萘-2-胺、0.4mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于1.6mL的甲苯中，然后将鼓满氧气的气球置于微波管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭微波管后在80℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到35.1mg黄色固体化合物，产率为78％，所得产品结构式如下：
如图15和图16所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.04(s,1H),8.15(d,J＝8.8Hz,1H),7.97(d,J＝8.4Hz,1H),7.84(d,J＝8.8Hz,1H),7.70(s,1H),7.36(d,J＝8.3Hz,1H),2.22–2.04(m,1H),1.15–1.06(m,2H),0.91–0.83(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ151.8,151.1,142.2,131.5,131.3,126.9,126.3,125.8,125.2,125.0,121.9,15.7,9.3.
实施例9
(E)-7-Styrylnaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的(E)-6-苯乙烯基萘-2-胺、0.2mmol的硫代酰胺、0.2mmol的氧化剂2-碘酰基苯甲酸，将其全部溶于1mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在60℃的油浴锅中搅拌16h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到39.1mg黄色固体化合物，产率为68％，所得产品结构式如下：
如图17和图18所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.09(s,1H),8.19(d,J＝8.8Hz,1H),8.07(d,J＝10.1Hz,2H),7.91(dd,J＝17.4,8.6Hz,2H),7.62(d,J＝7.9Hz,2H),7.47–7.40(m,2H),7.34(d,J＝13.9Hz,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.4,151.7,137.2,135.5,131.7,131.5,129.7,128.8,128.3,127.9,127.5,127.4,127.3,126.6,125.7,124.9,122.4.
实施例10
7-(Furan-2-yl)naphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的6-呋喃基萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂2-碘酰基苯甲酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在120℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到26.7mg黄色固体化合物，产率为53％，所得产品结构式如下：
如图19和图20所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.05(s,1H),8.27(s,1H),8.17(d,J＝8.8Hz,1H),8.03(d,J＝8.6Hz,1H),7.90(t,J＝8.0Hz,2H),7.58(d,J＝7.2Hz,1H),6.82(d,J＝3.3Hz,1H),6.57(d,J＝3.3Hz,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ153.6,152.3,151.7,142.5,131.5,131.4,128.8,127.5,127.1,125.6,123.3,123.1,122.4,111.9,105.9.
实施例11
7-(Thiophen-3-yl)naphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的6-噻吩基萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂2-碘酰基苯甲酸，将其全部溶于1.6mL的1,4-二氧六环中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在120℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到31.0mg黄色固体化合物，产率为58％，所得产品结构式如下：
如图21和图22所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(s,1H),8.19(d,J＝9.0Hz,2H),8.10(d,J＝8.4Hz,1H),7.92(dd,J＝20.3,8.6Hz,2H),7.64(s,1H),7.58(d,J＝4.2Hz,1H),7.50(s,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.3,151.7,141.8,133.8,131.7,131.4,127.5,127.1,126.6,126.3,126.1,125.9,125.8,122.4,121.0.
实施例12
Anthra[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的蒽-2-胺、0.2mmol的硫代酰胺、0.6mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于3mL的乙腈中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在120℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到39.0mg白色固体化合物，产率为83％，所得产品结构式如下：
如图23和图24所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.08(s,1H),8.52(d,J＝18.6Hz,2H),8.14–7.94(m,4H),7.62–7.52(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.0,151.3,132.0,131.7,131.1,129.6,128.2,127.9,127.7,126.3,125.8,123.3,121.8.
实施例13
Phenanthro[9,10-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的耐压管中加入0.2mmol的菲-9-胺、0.4mmol的硫代酰胺、0.8mmol的氧化剂高碘酸，将其全部溶于3mL的乙腈中，然后将鼓满氧气的气球置于耐压管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐压管后在120℃的油浴锅中搅拌8h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到35.3mg白色固体化合物，产率为75％，所得产品结构式如下：
如图25和图26所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.06(s,1H),8.90(d,J＝7.9Hz,1H),8.65(d,J＝8.1Hz,2H),7.97(d,J＝8.6Hz,1H),7.81–7.68(m,2H),7.68–7.57(m,2H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ151.7,149.1,130.1,129.8,129.2,128.2,127.5,127.3,127.0,126.8,126.0,124.6,123.7,123.0.
实施例14
7-Phenylnaphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的微波管中加入0.2mmol的6-苯基萘-2-胺、0.8mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂2-碘酰基苯甲酸，将其全部溶于3mL的乙腈中，然后将鼓满氧气的气球置于微波管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐微波管后在140℃的油浴锅中搅拌4h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到38.6mg黄色固体化合物，产率为74％，所得产品结构式如下：
如图27和图28所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.10(s,1H),8.26–8.19(m,2H),8.16(d,J＝8.4Hz,1H),7.99(d,J＝8.9Hz,1H),7.92(d,J＝8.5Hz,1H),7.79(d,J＝1.6Hz,2H),7.55(t,J＝8.2Hz,2H),7.49–7.42(m,1H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.4,151.7,140.6,139.2,131.6,131.3,128.9,127.6,127.4,127.2,126.8,126.6,125.7,122.3.
实施例15
7-(p-Tolyl)naphtho[2,1-d]thiazole的制备
首先在25ml配有搅拌磁子的微波管中加入0.2mmol的6-(对甲苯基)萘-2-胺、0.6mmol的硫代酰胺、0.4mmol的氧化剂2-碘酰基苯甲酸，将其全部溶于2mL的N,N-二甲基甲酰胺中，然后将鼓满氧气的气球置于微波管上口向里面充气，直至空气全部排空，封闭耐微波管后在80℃的油浴锅中搅拌12h。待反应完全后将反应物冷却至室温，然后将反应液用乙酸乙酯与氯化铵进行萃取，取上层有机层至螺口瓶中，用减压旋蒸仪浓缩后，接着将粗产物经柱色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩，再经真空油泵抽干后即可得到44.6mg黄色固体化合物，产率为81％，所得产品结构式如下：
如图29和图30所示，产品核磁表征：1H NMR(400MHz,CDCl3)δ9.07(s,1H),8.20(d,J＝9.3Hz,2H),8.11(d,J＝8.4Hz,1H),7.96(d,J＝8.8Hz,1H),7.88(d,J＝8.3Hz,1H),7.67(d,J＝7.8Hz,2H),7.35(d,J＝7.7Hz,2H),2.48(s,3H).13C NMR(100MHz,CDCl3)δ152.3,151.6,139.1,137.7,137.5,131.6,131.3,129.7,127.6,127.2,127.1,126.5,126.5,125.7,122.2,21.1.
Claims (4)
1.一种萘并噻唑类衍生物的合成方法，其特征在于，包括以下步骤：
在溶剂中加入2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物以及氧化剂，在氧气环境下进行加热反应，对反应完成后的反应物进行分离提纯后，得到萘并噻唑类化合物；
所述2-萘胺类化合物为2-萘胺、6-甲基萘-2-胺、7-甲氧基萘-2-胺、6-甲氧基萘-2-胺、6-溴萘-2-胺、7-溴萘-2-胺、6-氨基-2-萘甲酸甲酯、6-环丙基萘-2-胺、(E)-6-苯乙烯基萘-2-胺、6-呋喃基萘-2-胺、6-噻吩基萘-2-胺、蒽-2-胺、菲-9-胺、6-苯基萘-2-胺和6-(对甲苯基)萘-2-胺中的一种；
所述硫代酰胺类化合物为；
所述氧化剂为2-碘酰基苯甲酸和高碘酸的一种；
所述溶剂为1,4-二氧六环、N,N-二甲基甲酰胺和乙腈中的一种；
所述的反应具体条件为：在60 ℃-160 ℃温度下加热搅拌4 h -24 h；
所述萘并噻唑类化合物的结构为：
，/>，/>，/>，/>，，/>，/>，/>，/>，，/>，/>，/>和/>中的一种。
2.根据权利要求1所述的一种萘并噻唑类衍生物的合成方法，其特征在于，所述对反应完成后的反应物进行分离提纯的具体过程为：将反应后的反应物冷却至室温，然后将反应物用乙酸乙酯与氯化铵饱和水溶液进行萃取，取上层有机层，进行减压浓缩和色谱分离提纯，收集含有目标产物的洗脱液进行蒸发浓缩后得到萘并噻唑类衍生物。
3.根据权利要求1所述的一种萘并噻唑类衍生物的合成方法，其特征在于，所述2-萘胺类化合物和硫代酰胺类化合物的物质的量之比为1.0:2.0-1.0:5.0。
4.根据权利要求1所述的一种萘并噻唑类衍生物的合成方法，其特征在于，所述2-萘胺类化合物在溶剂中的浓度为0.1-1.5摩尔/升。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211064418.XA CN115260122B (zh) | 2022-08-31 | 2022-08-31 | 一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CN202211064418.XA CN115260122B (zh) | 2022-08-31 | 2022-08-31 | 一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CN115260122A CN115260122A (zh) | 2022-11-01 |
| CN115260122B true CN115260122B (zh) | 2024-05-28 |
Family
ID=83755177
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CN202211064418.XA Active CN115260122B (zh) | 2022-08-31 | 2022-08-31 | 一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CN (1) | CN115260122B (zh) |
Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1031082A (zh) * | 1987-07-31 | 1989-02-15 | 田辺制药株式会社 | 萘并噻唑品衍生物和其制备方法 |
| JPH07118248A (ja) * | 1993-10-18 | 1995-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ナフトチアゾール誘導体及びそれを含む感光性樹脂組成物 |
| CN102532054A (zh) * | 2010-12-17 | 2012-07-04 | 清华大学 | 一种含有苯并噻唑基团的二氢蒽类化合物及其应用 |
| CN109651291A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-19 | 湘潭大学 | 一种多取代萘并[1,2-d]噻唑及衍生物及其合成方法 |
| CN111704591A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-09-25 | 衡阳师范学院 | 一种铜催化硫代萘并噻唑酮类化合物的合成方法 |
| CN111793042A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-10-20 | 衡阳师范学院 | 一种以不含卤素的芳香胺为底物合成苯并噻唑类化合物的方法 |
| CN111892553A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-11-06 | 衡阳师范学院 | 一种以醋酸铵介导的苯并噻唑类化合物的合成方法 |
-
2022
- 2022-08-31 CN CN202211064418.XA patent/CN115260122B/zh active Active
Patent Citations (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| CN1031082A (zh) * | 1987-07-31 | 1989-02-15 | 田辺制药株式会社 | 萘并噻唑品衍生物和其制备方法 |
| JPH07118248A (ja) * | 1993-10-18 | 1995-05-09 | Fuji Photo Film Co Ltd | ナフトチアゾール誘導体及びそれを含む感光性樹脂組成物 |
| CN102532054A (zh) * | 2010-12-17 | 2012-07-04 | 清华大学 | 一种含有苯并噻唑基团的二氢蒽类化合物及其应用 |
| CN109651291A (zh) * | 2019-01-22 | 2019-04-19 | 湘潭大学 | 一种多取代萘并[1,2-d]噻唑及衍生物及其合成方法 |
| CN111704591A (zh) * | 2020-07-08 | 2020-09-25 | 衡阳师范学院 | 一种铜催化硫代萘并噻唑酮类化合物的合成方法 |
| CN111793042A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-10-20 | 衡阳师范学院 | 一种以不含卤素的芳香胺为底物合成苯并噻唑类化合物的方法 |
| CN111892553A (zh) * | 2020-08-05 | 2020-11-06 | 衡阳师范学院 | 一种以醋酸铵介导的苯并噻唑类化合物的合成方法 |
Non-Patent Citations (4)
| Title |
|---|
| A metal-free synthesis of 2-aminobenzothiazoles through aminyl radical addition to aryl isothiocyanates;Yimiao He, et al.;Chem. Commun.,;第52卷;8444--8447 * |
| Hypervalent iodine-promoted twofold oxidative coupling of amines with amides and thioamides: chemoselective pathway to oxazoles and thiazoles;Jiang Nan, et al.;Chem. Sci;第14卷(第12期);3338-3345 * |
| K2S as Sulfur Source and DMSO as Carbon Source for the Synthesis of 2-Unsubstituted Benzothiazoles;Xiaoming Zhu, et al.;Org. Lett.;第22卷;3789−3793 * |
| NH4I-promoted oxidative formation of benzothiazoles and thiazoles from arylacetic acids and phenylalanines with elemental sulfur;Yujia Xia, et al.;Org. Biomol. Chem.;第19卷(第23期);5108–5113 * |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CN115260122A (zh) | 2022-11-01 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP2360135B1 (en) | Method for manufacturing neuraminic acid derivatives | |
| WO2011109932A1 (en) | Novel process for the manufacture of 5-halogenated-7-azaindoles | |
| CN111620808B (zh) | 一种2-醛基吲哚类化合物及其制备方法 | |
| WO2008015977A1 (en) | PROCESS FOR PRODUCTION OF (±)-3a,6,6,9a– TETRAMETHYLDECAHYDRONAPHTHO[2,1-b]FURAN-2(1H)-ONE | |
| Lopez-Reyes et al. | First direct synthesis of 3-hydroxy-pent-4-ynoic acids. Application to the synthesis of pyran-2-ones | |
| CN115260122B (zh) | 一种萘并噻唑类衍生物及其合成方法 | |
| CN115093372B (zh) | 一种咪唑衍生物的合成方法 | |
| CN111662147B (zh) | 制备二炔及其类似物的方法 | |
| CN110172076B (zh) | 一种含环外双键喹啉衍生物及其制备方法 | |
| CN110724094B (zh) | 一种喹啉类化合物及其合成方法 | |
| CN108586340B (zh) | 一种3-酰基氢化吖庚因类化合物的合成方法 | |
| CN108727323B (zh) | 一种氮杂环卡宾催化合成三氟甲基取代高异黄酮类化合物的方法 | |
| CN115304557B (zh) | 一种烯胺衍生物及其制备方法 | |
| CN111233616A (zh) | 一类芘基[4]螺烯及其合成方法与应用 | |
| CN110563721A (zh) | 一种新的盐酸阿扎司琼的制备方法 | |
| CN111410608B (zh) | 一种苯并环丙烯衍生物的合成方法 | |
| CN116041272B (zh) | 一种苯并恶唑衍生物及合成方法 | |
| CN114133389B (zh) | 制备异吲哚啉-1-酮并环及其类似物的方法 | |
| HU214086B (en) | Process for producing 3-isoxazolecarboxylic acid and intermediates thereof | |
| Cheng et al. | Improved Preparations of Symmetric Porphyrins | |
| CN113651752B (zh) | 2-芳酰基喹啉衍生物的合成方法 | |
| CN103044448B (zh) | 一种他唑巴坦的合成方法 | |
| CN111377867B (zh) | 一种合成2-(1-烷基-1h-吡唑-4-基)吗啉的中间体及其制备方法和应用 | |
| CN117209505A (zh) | 一种螺异吲哚啉酮类化合物及其合成方法 | |
| CN116947636A (zh) | 一种2-酰基-4-氧代丁酸酯衍生物的制备方法 |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PB01 | Publication | ||
| PB01 | Publication | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| SE01 | Entry into force of request for substantive examination | ||
| GR01 | Patent grant | ||
| GR01 | Patent grant |