CN115260109B - 一种吡嗪酰胺的回收处理方法 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种吡嗪酰胺的回收处理方法，包括以下步骤：利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；将制得的功能化包覆二氧化硅吸附材料浸泡于乙酸乙酯中；浸泡完成后，取出并晾干；将含有吡嗪酰胺的母液以及经过处理的功能化包覆二氧化硅吸附材料投入到反应釜中，持续搅拌，经分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物；将得到的混合物加入到混合溶剂中，加热并强烈搅拌或超声振动，然后经离心分离，得到分离液；将分离液冷却结晶，干燥后得到吡嗪酰胺成品。该方法通过吸附的方法实现对含有吡嗪酰胺的母液中的吡嗪酰胺的有效回收，并且使用的吸附材料较易解吸附，从而提高了吡嗪酰胺的收率。

Description

一种吡嗪酰胺的回收处理方法
技术领域
本发明属于药物回收技术领域，特别涉及一种吡嗪酰胺的回收处理方法。
背景技术
吡嗪酰胺为白色或类白色结晶性粉末，无臭或几乎无臭，味微苦。吡嗪酰胺在水中略溶，熔点为188～192℃。吡嗪酰胺对人型结核杆菌有较好的抗菌作用，在pH5～5.5时，杀菌作用最强，尤其对处于酸性环境中缓慢生长的吞噬细胞内的结核菌是目前最佳杀菌药物。吡嗪酰胺在体内抑菌浓度12.5μg/ml，达50μg/ml时可杀灭结核杆菌；其在细胞内抑制结核杆菌的浓度比在细胞外低10倍，在中性、碱性环境中几乎无抑菌作用。
吡嗪酰胺原料药现有生产工艺是90年代末引进的一项新工艺，生产工艺中主要特点是中间体2-氰基吡嗪经氢氧化钠水解，盐酸中和，冷却结晶，甩干，真空干燥而得到吡嗪酰胺成品。在生产过程中，由于水解所用纯化水量较大(纯化水：2-氰基吡嗪＝10:1)，产生的母液量较大，而吡嗪酰胺在水中略溶，约有10%的产品在母液中。
目前，对母液中吡嗪酰胺的回收方法，一般为：将母液加热浓缩至原量约三分之一后，冷却结晶。此过程中，母液加热浓缩时间约为5小时，蒸馏温度超过100℃。吡嗪酰胺在此温度下继续水解，回收率仅能达到60％。
此外，现有技术还有利用活性炭对母液中吡嗪酰胺进行吸附回收的方法；活性炭主要依靠其孔隙对吡嗪酰胺进行吸附，吡嗪酰胺进入活性炭的微孔中；但是该方法较难实现吡嗪酰胺从活性炭上的脱附；活性炭上的有机物脱附一般通过高温加热、氧化分解等方式，不适用于沸点较高的吡嗪酰胺的脱附，并且容易造成吡嗪酰胺的分解；而采用其他的脱附方式，吡嗪酰胺的脱附率较低，从而回收率较低。
有鉴于此，有必要对现有技术中的对含有吡嗪酰胺的母液回收吡嗪酰胺的方法予以改进，以解决上述问题。
发明内容
为解决上述技术问题，本发明的目的在于提供一种吡嗪酰胺的回收处理方法，该方法通过吸附的方法实现对含有吡嗪酰胺的母液中的吡嗪酰胺的有效回收，并且使用的吸附材料较易解吸附，从而提高了吡嗪酰胺的收率。
为实现上述技术目的，达到上述技术效果，本发明通过以下技术方案实现：
一种吡嗪酰胺的回收处理方法，包括以下步骤：
（1）利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；
（2）将制得的功能化包覆二氧化硅吸附材料浸泡于乙酸乙酯中；浸泡完成后，取出功能化包覆二氧化硅吸附材料，晾干；
（3）将含有吡嗪酰胺的母液以及经过步骤（2）处理的功能化包覆二氧化硅吸附材料投入到反应釜中，持续搅拌1.5~2.5h，经分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物；其中的分离方式优选为离心分离；
（4）将步骤（3）得到的混合物加入到混合溶剂中，加热并强烈搅拌或超声振动，然后经离心分离，得到分离液；将分离液冷却结晶，干燥后得到吡嗪酰胺成品。
进一步的，步骤（1）中，功能化包覆二氧化硅吸附材料的制备过程为：
取一定量的羟乙基纤维素溶液加入到二氧化硅颗粒中，然后向其中加入聚乙烯醇水溶液，调节体系pH呈4～5，控制温度为40～60℃，超声并机械搅拌，混合均匀，然后向混合物中滴加戊二醛溶液，滴加过程中超声并机械搅拌；滴加完毕继续超声搅拌2.5~3.5h，经离心分离，真空干燥得到功能化包覆二氧化硅吸附材料。
其中，羟乙基纤维素溶液的粘度为4500~6500mPa.s；聚乙烯醇的分子量为6000；戊二醛溶液的质量浓度为50%。其中的二氧化硅颗粒优选为纳米级。
进一步的，所述羟乙基纤维素溶液的质量浓度为2%~5%，所述聚乙烯醇水溶液的质量浓度为4.5%~6.5%。
进一步的，二氧化硅颗粒、羟乙基纤维素溶液、聚乙烯醇水溶液的质量体积比为（2~5）g：（30~50）ml：（15~25）ml。
进一步的，步骤（1）中的干燥温度为45~80℃，优选为50~60℃。
进一步的，步骤（2）中的浸泡时间为5~15h。
进一步的，步骤（3）中，含有吡嗪酰胺的母液与功能化包覆二氧化硅吸附材料的质量比为5~15:1。
进一步的，所述混合溶剂为丙酮和正丙醇的混合溶剂。
进一步的，所述混合溶剂中，丙酮的摩尔分数为60%。
进一步的，步骤（4）中的加热温度为35℃~50℃。
本发明的有益效果是：
本发明首先利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到一种功能化包覆二氧化硅吸附材料；在酸性条件下，其中的羟乙基纤维素和聚乙烯醇在交联剂作用下，形成包覆膜包覆于二氧化硅颗粒表面；所得的功能化包覆二氧化硅吸附材料具有大量羟基，其中的氧原子可以与吡嗪酰胺中的氨基活泼氢形成特异性氢键作用，以使吡嗪酰胺被吸附于该功能化包覆二氧化硅吸附材料上，以使吡嗪酰胺脱离母液。
该功能化包覆二氧化硅吸附材料在使用前浸泡于乙酸乙酯中进行预处理；通过浸泡，乙酸乙酯附着于二氧化硅吸附材料的包覆膜表面或进入包覆膜的微孔中；乙酸乙酯不溶于水，从而在含有吡嗪酰胺的母液中，乙酸乙酯可以保留于二氧化硅吸附材料的包覆膜上，乙酸乙酯可以对功能化包覆二氧化硅吸附材料表面的羟基（氢键吸附位点）进行保护，防止氢键吸附作用受到水的抑制，进而提高吸附量。在吸附过程中，吡嗪酰胺首先从水中扩散进入乙酸乙酯中，然后依靠氢键作用吸附到功能化包覆二氧化硅吸附材料上。
吸附有吡嗪酰胺的功能化包覆二氧化硅吸附材料加入到混合溶剂中，并在加热以及强烈搅拌或超声振动的条件下，吡嗪酰胺可溶于混合溶剂中，吡嗪酰胺与功能化包覆二氧化硅吸附材料之间的氢键发生断裂，实现解吸附；溶于混合溶剂中的吡嗪酰胺再经冷却结晶，回收吡嗪酰胺。解吸附后的功能化包覆二氧化硅吸附材料可以重新利用。
本发明的方法对吡嗪酰胺的回收率可达95%以上，有利于提高吡嗪酰胺的产量，且回收的吡嗪酰胺的纯度较高。
附图说明
图1为供试品溶液的液相色谱图。
图2为对照品溶液的液相色谱图。
具体实施方式
下面将结合具体实施例对本发明中的技术方案进行清楚、完整地描述，显然，所描述的实施例仅仅是本发明一部分实施例，而不是全部的实施例。基于本发明中的实施例，本领域普通技术人员在没有做出创造性劳动前提下所获得的所有其他实施例，都属于本发明保护的范围。
本发明提供了一种吡嗪酰胺的回收处理方法，包括以下步骤：
（1）利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；
具体的，该功能化包覆二氧化硅吸附材料的制备过程为：
取一定量的羟乙基纤维素溶液加入到二氧化硅颗粒中，然后向其中加入聚乙烯醇水溶液，调节体系pH呈4～5，控制温度为40～60℃，超声并机械搅拌，混合均匀，然后向混合物中滴加戊二醛溶液，滴加过程中超声并机械搅拌；滴加完毕继续超声搅拌2.5~3.5h，经离心分离，真空干燥得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；干燥温度为45~80℃，优选为50~60℃；
其中，羟乙基纤维素溶液的粘度为4500~6500mPa.s；聚乙烯醇的分子量为6000；戊二醛溶液的质量浓度为50%。其中的二氧化硅颗粒为纳米级，优选为100~500nm；
羟乙基纤维素溶液的质量浓度为2%~5%，所述聚乙烯醇水溶液的质量浓度为4.5%~6.5%；
二氧化硅颗粒、羟乙基纤维素溶液、聚乙烯醇水溶液的质量体积比(g:ml:ml)为（2~5）：（30~50）：（15~25）；二氧化硅颗粒与50%戊二醛溶液的质量体积比（g:ml）为（2~5）:10。
（2）将制得的功能化包覆二氧化硅吸附材料浸泡于乙酸乙酯中；浸泡时间为5~15h；浸泡完成后，取出功能化包覆二氧化硅吸附材料，晾干。
（3）将含有吡嗪酰胺的母液以及经过步骤（2）处理的功能化包覆二氧化硅吸附材料投入到反应釜中，持续搅拌1.5~2.5h，经分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物；含有吡嗪酰胺的母液与功能化包覆二氧化硅吸附材料的质量比为5~15:1；其中的分离方式优选为离心分离。
（4）将步骤（3）得到的混合物加入到混合溶剂中，加热并强烈搅拌或超声振动，然后经离心分离，得到分离液；将分离液冷却结晶，干燥后得到吡嗪酰胺成品；其中，混合溶剂为丙酮和正丙醇的混合溶剂；该混合溶剂中，丙酮的摩尔分数为60%；该步骤（4）中的加热温度为35℃~50℃。
下面通过具体实施例对本发明的方法进行进一步说明。以下实施例和对比例中采用的原料均为本领域技术人员所熟知的市售商品；其中的羟乙基纤维素溶液的粘度为4500~6500mPa.s；聚乙烯醇的分子量为6000；戊二醛溶液的质量浓度为50%；二氧化硅颗粒为纳米级，优选为100~500nm。
实施例1
（1）利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；
具体的，该功能化包覆二氧化硅吸附材料的制备过程为：
取羟乙基纤维素溶液加入到二氧化硅颗粒中，然后向其中加入聚乙烯醇水溶液，用盐酸调节体系pH呈5，控制体系温度为45℃，超声并机械搅拌，混合均匀，然后向混合物中滴加50%戊二醛溶液，滴加过程中超声并机械搅拌；滴加完毕继续超声搅拌2.5h，3000rpm离心分离，在50℃下真空干燥得到功能化包覆二氧化硅吸附材料。
其中，二氧化硅颗粒、羟乙基纤维素溶液、聚乙烯醇水溶液的质量体积比（g:ml:ml）为2：30：15。二氧化硅颗粒与50%戊二醛溶液的质量体积比（g:ml）为3:10。
（2）将制得的功能化包覆二氧化硅吸附材料浸泡于乙酸乙酯中；浸泡比例以没过功能化包覆二氧化硅吸附材料为宜，浸泡时间为8h；浸泡完成后，取出功能化包覆二氧化硅吸附材料，晾干。
（3）取1kg按照上述步骤制得的功能化包覆二氧化硅材料，以及8kg含有吡嗪酰胺的母液(含有1.1%吡嗪酰胺)，投入到反应釜中，持续搅拌1.5h，放料，3000rpm离心分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物。
（4）将步骤（3）得到的混合物加入到3.2L丙酮和正丙醇的混合溶剂（丙酮的摩尔分数为60%）中，加热至45℃，强烈搅拌1h，然后3500rpm离心分离，得到分离液；将分离液冷却至5℃结晶，再经过滤、干燥后得到85g吡嗪酰胺成品，收率96.6%。
该吡嗪酰胺经元素分析仪PE 2400 SeriesⅡ检测，测试结果为：C 48.56%，H3.95%，N 34.07%。
实施例2
（1）利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；
具体的，该功能化包覆二氧化硅吸附材料的制备过程为：
取羟乙基纤维素溶液加入到二氧化硅颗粒中，然后向其中加入聚乙烯醇水溶液，用盐酸调节体系pH呈5，控制体系温度为50℃，超声并机械搅拌，混合均匀，然后向混合物中滴加50%戊二醛溶液，滴加过程中超声并机械搅拌；滴加完毕继续超声搅拌3h，3500rpm离心分离，在50℃下真空干燥得到功能化包覆二氧化硅吸附材料。
其中，二氧化硅颗粒、羟乙基纤维素溶液、聚乙烯醇水溶液的质量体积比（g:ml:ml）为3：35：20。二氧化硅颗粒与50%戊二醛溶液的质量体积比（g:ml）为2:10。
（2）将制得的功能化包覆二氧化硅吸附材料浸泡于乙酸乙酯中；浸泡比例以没过功能化包覆二氧化硅吸附材料为宜，浸泡时间为10h；浸泡完成后，取出功能化包覆二氧化硅吸附材料，晾干。
（3）取1.5kg按照上述步骤制得的功能化包覆二氧化硅材料，以及15kg含有吡嗪酰胺的母液(含有1.2%吡嗪酰胺)，投入到反应釜中，持续搅拌2h，放料，3500rpm离心分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物。
（4）将步骤（3）得到的混合物加入到3.5L丙酮和正丙醇的混合溶剂（丙酮的摩尔分数为60%）中，加热至50℃，强烈搅拌1.2h，然后3500rpm离心分离，得到分离液；将分离液冷却至5℃结晶，再经过滤、干燥后得到178g吡嗪酰胺成品，收率98.8%。
该吡嗪酰胺经元素分析仪PE 2400 SeriesⅡ检测，测试结果为：C 48.72%，H3.98%，N 34.08%。
实施例3
（1）利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；
具体的，该功能化包覆二氧化硅吸附材料的制备过程为：
取羟乙基纤维素溶液加入到二氧化硅颗粒中，然后向其中加入聚乙烯醇水溶液，用盐酸调节体系pH呈5，控制体系温度为55℃，超声并机械搅拌，混合均匀，然后向混合物中滴加50%戊二醛溶液，滴加过程中超声并机械搅拌；滴加完毕继续超声搅拌3h，3500rpm离心分离，在50℃下真空干燥得到功能化包覆二氧化硅吸附材料。
其中，二氧化硅颗粒、羟乙基纤维素溶液、聚乙烯醇水溶液的质量体积比（g:ml:ml）为5：45：25。二氧化硅颗粒与50%戊二醛溶液的质量体积比（g:ml）为2:10。
（2）将制得的功能化包覆二氧化硅吸附材料浸泡于乙酸乙酯中；浸泡比例以没过功能化包覆二氧化硅吸附材料为宜，浸泡时间为12h；浸泡完成后，取出功能化包覆二氧化硅吸附材料，晾干。
（3）取1.8kg按照上述步骤制得的功能化包覆二氧化硅材料，以及21.6kg含有吡嗪酰胺的母液(含有1.1%吡嗪酰胺)，投入到反应釜中，持续搅拌2.5h，放料，3500rpm离心分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物。
（4）将步骤（3）得到的混合物加入到4.0 L丙酮和正丙醇的混合溶剂（丙酮的摩尔分数为60%）中，加热至50℃，强烈搅拌1.5h，然后3800rpm离心分离，得到分离液；将分离液冷却至5℃结晶，再经过滤、干燥后得到235g吡嗪酰胺成品，收率98.9%。
该吡嗪酰胺经元素分析仪PE 2400 SeriesⅡ检测，测试结果为：C 48.71%，H3.97%，N 34.06%。
对比例1
取8kg含有吡嗪酰胺的母液(含有1.1%吡嗪酰胺) 以及1kg活性炭，投入到反应釜中，持续搅拌1.5h，放料，3500rpm离心分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物；将得到的吸附有吡嗪酰胺的混合物加入到3.2L纯化水中，加热至45℃，机械搅拌1h，然后3000rpm离心分离，得到分离液；将分离液冷却至5℃结晶，再经过滤、干燥后得到40g吡嗪酰胺成品，收率45%。
对比例2
取8kg含有吡嗪酰胺的母液(含有1.1%吡嗪酰胺) 以及1kg活性炭，投入到反应釜中，持续搅拌1.5h，放料，3500rpm离心分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物；将得到的吸附有吡嗪酰胺的混合物加入到3.2L丙酮和正丙醇的混合溶剂（丙酮的摩尔分数为60%）中，加热至45℃，机械搅拌1h，然后3500rpm离心分离，得到分离液；将分离液冷却至5℃结晶，再经过滤、干燥后得到65g吡嗪酰胺成品，收率73.9%。
为进一步评估所回收的吡嗪酰胺的纯度，下面通过液相色谱法进行分析。
1.试剂与材料
采用的试剂和材料包括纯化水、甲醇（MeOH）-色谱级或同等级别、冰醋酸（HAC）-分析级或同等级别、实施例1回收的吡嗪酰胺、吡嗪酰胺对照品。其中，吡嗪酰胺对照品批号100178-201104，CAS号 98-96-4，含量为99.9%。
2.仪器设备
液相色谱仪；
色谱柱：Kromasil C18，4.6×250mm，5μm或性能相近；
纯水制备仪；
分析天平；
超声仪；
pH计。
3.色谱条件
Figure DEST_PATH_IMAGE002
4.制备供试品溶液和对照品溶液
取实施例1回收的吡嗪酰胺约40mg，置100ml量瓶中，加水溶解并稀释制成每1ml中约含吡嗪酰胺0.4mg的供试品溶液。
取吡嗪酰胺对照品约6mg，精密称定，置100ml量瓶中，用水溶解并稀释至刻度，摇匀，制成每1ml约含吡嗪酰胺对照品0.06mg的溶液；精密量取该溶液1ml，置100ml量瓶中，用水稀释至刻度，摇匀，制成每1ml约含吡嗪酰胺对照品0.6μg的对照品溶液。
5.色谱测定
取供试品溶液和对照品溶液各20μl，分别注入液相色谱仪，进行色谱分离和分析，通过紫外检测器进行色谱检测，生成液相色谱图。
图1为供试品溶液的液相色谱图；图2为对照品溶液的液相色谱图。其中，供试品溶液主峰面积27850.39，对照品溶液主峰面积44.31；供试品溶液的精确浓度为0.3924mg/ml，对照品溶液的精确浓度为0.621378μg/ml；回收的吡嗪酰胺纯度=（27850.39/44.31）×（0.621378μg/0.3924mg）×100%=99.53%。由此可知，该回收的吡嗪酰胺纯度较高，在回收吡嗪酰胺的过程中不带入其他杂质。
上文所列出的一系列的详细说明仅仅是针对本发明的可行性实施方式的具体说明，它们并非用以限制本发明的保护范围，凡未脱离本发明技艺精神所作的等效实施方式或变更均应包含在本发明的保护范围之内。
对于本领域技术人员而言，显然本发明不限于上述示范性实施例的细节，而且在不背离本发明的精神或基本特征的情况下，能够以其他的具体形式实现本发明。因此，无论从哪一点来看，均应将实施例看作是示范性的，而且是非限制性的，本发明的范围由所附权利要求而不是上述说明限定，因此旨在将落在权利要求的等同要件的含义和范围内的所有变化囊括在本发明内。
此外，应当理解，虽然本说明书按照实施方式加以描述，但并非每个实施方式仅包含一个独立的技术方案，说明书的这种叙述方式仅仅是为清楚起见，本领域技术人员应当将说明书作为一个整体，各实施例中的技术方案也可以经适当组合，形成本领域技术人员可以理解的其他实施方式。

Claims (9)

1.一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，包括以下步骤：
（1）利用羟乙基纤维素、聚乙烯醇经交联包覆二氧化硅颗粒，得到功能化包覆二氧化硅吸附材料；
（2）将制得的功能化包覆二氧化硅吸附材料浸泡于乙酸乙酯中；浸泡完成后，取出功能化包覆二氧化硅吸附材料，晾干；
（3）将含有吡嗪酰胺的母液以及经过步骤（2）处理的功能化包覆二氧化硅吸附材料投入到反应釜中，持续搅拌1.5~2.5h，经分离，得到吸附有吡嗪酰胺的混合物；其中，含有吡嗪酰胺的母液为2-氰基吡嗪水解合成工艺制备吡嗪酰胺所产生的母液；
（4）将步骤（3）得到的混合物加入到混合溶剂中，加热并强烈搅拌或超声振动，然后经离心分离，得到分离液；将分离液冷却结晶，干燥后得到吡嗪酰胺成品；其中，混合溶剂为丙酮和正丙醇的混合溶剂。
2.根据权利要求1所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，步骤（1）中，功能化包覆二氧化硅吸附材料的制备过程为：
取一定量的羟乙基纤维素溶液加入到二氧化硅颗粒中，然后向其中加入聚乙烯醇水溶液，调节体系pH呈4～5，控制温度为40～60℃，超声并机械搅拌，混合均匀，然后向混合物中滴加戊二醛溶液，滴加过程中超声并机械搅拌；滴加完毕继续超声搅拌2.5~3.5h，经离心分离，真空干燥得到功能化包覆二氧化硅吸附材料。
3.根据权利要求2所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，所述羟乙基纤维素溶液的质量浓度为2%~5%，所述聚乙烯醇水溶液的质量浓度为4.5%~6.5%。
4.根据权利要求2所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，二氧化硅颗粒、羟乙基纤维素溶液、聚乙烯醇水溶液的质量体积比为（2~5）g：（30~50）ml：（15~25）ml。
5.根据权利要求2所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，步骤（1）中的干燥温度为45~80℃。
6.根据权利要求1所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，步骤（2）中的浸泡时间为5~15h。
7.根据权利要求1所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，步骤（3）中，含有吡嗪酰胺的母液与功能化包覆二氧化硅吸附材料的质量比为5~15:1。
8.根据权利要求1所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，所述混合溶剂中，丙酮的摩尔分数为60%。
9.根据权利要求1所述的一种吡嗪酰胺的回收处理方法，其特征在于，步骤（4）中的加热温度为35℃~50℃。
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