CN115260106B - 一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法 - Google Patents
一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法 Download PDFInfo
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Abstract
本发明公开了一种6‑氨基‑1,3‑二甲基脲嘧啶的制备方法，属于嘧啶衍生物技术领域，所述制备方法由以下步骤组成：制备缩合剂，缩合反应，环合反应；所述缩合反应，对质量浓度为70%的氰乙酸进行第一次真空减压蒸馏，得到脱水后的氰乙酸，将脱水后的氰乙酸加入反应容器中，将反应容器降温至6‑8℃，向反应容器中加入缩合剂、乙酸酐，开启搅拌，搅拌均匀后，向反应容器中加入1,3‑二甲基脲，进行分阶段反应，反应结束进行第三次真空减压蒸馏，得到1,3‑二甲基氰乙酰脲；本发明的制备方法能够提高反应收率，提高6‑氨基‑1,3‑二甲基脲嘧啶的纯度，缩短反应时间，简化反应流程，降低污染物的产生，避免反应中有毒物质的使用。
Description
技术领域
本发明涉及嘧啶衍生物技术领域，具体涉及一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法。
背景技术
6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，又名1,3-二甲基-6-氨基脲嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，6-氨基-1,3-二甲基-2,4-嘧啶二酮，是合成降血压药物乌拉地尔和抗心律失常药物尼非卡兰的重要中间体。
目前，6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法主要有以下两种：
1、将二甲脲与丙二酸在醋酸/醋酐中缩合得到1,3-二甲基巴比妥酸，再经三氯氧磷氯化得到6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，但是收率低，两步收率分别为73.6%和65.0%，总收率仅为47.8%；
2、将氰乙酸与1,3-二甲基脲在醋酐作用下发生缩合反应得到二甲基氰乙酰脲，再将二甲基氰乙酰脲在碱性条件下发生环合反应得到6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，但是缩合反应需要在接近无水的情况下进行，虽然已经对氰乙酸进行脱水处理，但是后期加入醋酐可能会引入水，造成副反应增加，从而导致制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的纯度降低，而且缩合反应的转化率低。
发明内容
针对现有技术存在的不足，本发明提供了一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，能够提高反应收率，提高6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的纯度，缩短反应时间，简化反应流程，降低污染物的产生，避免反应中有毒物质的使用。
为解决以上技术问题，本发明采取的技术方案如下：
一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，由以下步骤组成：制备缩合剂，缩合反应，环合反应。
所述制备缩合剂，将硅藻土、1,3-二环己基碳二亚胺、无水乙醇混合后，进行磁力搅拌，控制磁力搅拌中的温度为25-30℃，转速为200-400rpm，时间为30-35min，进行第一次紫外光辐射，得到混合液，将混合液置于28-30℃下干燥至无水乙醇完全挥发后，进行第二次紫外光辐射，得到缩合剂；
所述制备缩合剂中，硅藻土、1,3-二环己基碳二亚胺、无水乙醇的重量比为70-80:8-10:50-60；
所述制备缩合剂中，所述第一次紫外光辐射中的温度为25-30℃，紫外光波长为200-250nm，时间为20-25min；
所述制备缩合剂中，所述第二次紫外光辐射中的温度为25-30℃，紫外光波长为200-250nm，时间为25-30min。
所述缩合反应，对质量浓度为70%的氰乙酸进行第一次真空减压蒸馏，得到脱水后的氰乙酸，将脱水后的氰乙酸加入反应容器中，将反应容器降温至6-8℃，向反应容器中加入缩合剂、乙酸酐，开启搅拌并将搅拌速度控制至80-100rpm，搅拌5-8min后，向反应容器中加入1,3-二甲基脲，搅拌10-12min后，将反应容器升温至15-18℃，在15-18℃下搅拌10-12min后，将反应容器升温至28-30℃，在28-30℃下搅拌10-12min，过滤，将滤液进行第二次真空减压蒸馏，然后加入去离子水，在28-30℃下搅拌10-12min，继续进行第三次真空减压蒸馏，得到1,3-二甲基氰乙酰脲；
所述缩合反应中，质量浓度为70%的氰乙酸、缩合剂、乙酸酐、1,3-二甲基脲、去离子水的重量比为1500-1550:25-30:1300-1350:1050-1100:60-65；
所述缩合反应中，所述第一次真空减压蒸馏中的真空度为0.092-0.095MPa，温度为82-85℃，时间为40-45min；
所述缩合反应中，所述第二次真空减压蒸馏中的真空度为0.092-0.095MPa，温度为85-90℃，时间为42-45min；
所述缩合反应中，所述第三次真空减压蒸馏中的真空度为0.095-0.097MPa，温度为28-30℃，时间为30-35min。
所述环合反应，将装有1,3-二甲基氰乙酰脲的反应容器的温度控制至40-45℃，开启搅拌并将搅拌速度控制到80-100rpm，向反应容器中滴加质量浓度为32%的液碱，控制滴加速度为18-20mL/min，滴加至pH值为9-9.5，在40-45℃下搅拌反应10-12min，将反应容器升温至90-95℃，在90-95℃下搅拌反应18-20min，得到反应料液，对反应料液进行离心，离心结束，在40-45℃下烘干，得到6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶；
所述环合反应中，离心时的转速为6000-7000rpm，时间为4-5min。
与现有技术相比，本发明的有益效果为：
（1）本发明的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，通过在缩合反应中加入固载后的1,3-二环己基碳二亚胺作为缩合剂，能够提高反应收率，提高6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的纯度，其中，1,3-二环己基碳二亚胺一般作为失水剂，用于多肽合成中，本发明利用了1,3-二环己基碳二亚胺的吸水性，在缩合反应中作为缩合剂加入，为了避免缩合反应在较高温度下反应剧烈，1,3-二环己基碳二亚胺对水吸收不完全，引发副反应，本发明进行分阶段反应，在6-8℃、15-18℃、28-30℃下分别进行反应，能够更好地控制反应的进行，避免副反应的发生，将1,3-二环己基碳二亚胺进行固载，能够避免1,3-二环己基碳二亚胺吸水后的副产物对1,3-二环己基碳二亚胺的纯度的影响，也更有利于1,3-二环己基碳二亚胺的去除，本发明制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的纯度为99.125-99.815%，总摩尔收率为93.71-94.30%；
（2）本发明的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，能够缩短反应时间，简化反应流程，相比较于以6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶为原料，经酸水解反应得到6-羟基-1,3-二甲基脲嘧啶，再经氯化反应得到6-氯-1,3-二甲基脲嘧啶的方法，本发明的反应时间短，而且通过缩合反应中的分阶段反应，能够进一步缩短反应时间，提高反应速度；
（3）本发明的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，能够降低污染物的产生，避免反应中有毒物质的使用。
附图说明
图1为实施例1制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的液相色谱分析图；
图2为实施例2制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的液相色谱分析图；
图3为实施例3制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的液相色谱分析图。
具体实施方式
为了对本发明的技术特征、目的和效果有更加清楚的理解，现说明本发明的具体实施方式。
实施例1
一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，具体为：
1.制备缩合剂：将70g硅藻土、8g1,3-二环己基碳二亚胺、50g无水乙醇混合后，进行磁力搅拌，控制磁力搅拌中的温度为25℃，转速为200rpm，时间为30min，进行第一次紫外光辐射，控制第一次紫外光辐射中的温度为25℃，紫外光波长为200nm，时间为20min，得到混合液，将混合液置于28℃下干燥至无水乙醇完全挥发后，进行第二次紫外光辐射，控制第二次紫外光辐射中的温度为25℃，紫外光波长为200nm，时间为25min，得到缩合剂。
2.缩合反应：对1500g质量浓度为70%的氰乙酸进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为0.092MPa，温度为82℃，时间为40min，真空减压蒸馏结束得到脱水后的氰乙酸，将脱水后的氰乙酸加入反应容器中，将反应容器降温至6℃，向反应容器中加入25g缩合剂、1300g乙酸酐，开启搅拌并将搅拌速度控制至80rpm，搅拌5min后，向反应容器中加入1050g1,3-二甲基脲，搅拌10min后，将反应容器升温至15℃，在15℃下搅拌10min后，将反应容器升温至28℃，在28℃下搅拌10min，过滤，将滤液进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为0.092MPa，温度为85℃，时间为42min，然后加入60g去离子水，在28℃下搅拌10min，继续进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏中的真空度为0.095MPa，温度为28℃，时间为30min，真空减压蒸馏结束得到1,3-二甲基氰乙酰脲。
3.环合反应：将装有1,3-二甲基氰乙酰脲的反应容器的温度控制至40℃，开启搅拌并将搅拌速度控制到80rpm，向反应容器中滴加质量浓度为32%的液碱，控制滴加速度为18mL/min，滴加至pH值为9，在40℃下搅拌反应10min,将反应容器升温至90℃，在90℃下搅拌反应18min，得到反应料液，对反应料液进行离心，控制离心时的转速为6000rpm，时间为4min，离心结束，在40℃下烘干，得到1748g6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，对6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶进行液相色谱分析，液相色谱分析图如图1所示，制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的纯度为99.125%，总摩尔收率为93.71%。
实施例2
一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，具体为：
1.制备缩合剂：将75g硅藻土、9g1,3-二环己基碳二亚胺、55g无水乙醇混合后，进行磁力搅拌，控制磁力搅拌中的温度为27℃，转速为300rpm，时间为32min，进行第一次紫外光辐射，控制第一次紫外光辐射中的温度为27℃，紫外光波长为220nm，时间为22min，得到混合液，将混合液置于29℃下干燥至无水乙醇完全挥发后，控制第二次紫外光辐射中的温度为27℃，紫外光波长为220nm，时间为27min，得到缩合剂。
2.缩合反应：对1520g质量浓度为70%的氰乙酸进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为0.094MPa，温度为83℃，时间为42min，真空减压蒸馏结束得到脱水后的氰乙酸，将脱水后的氰乙酸加入反应容器中，将反应容器降温至7℃，向反应容器中加入27g缩合剂、1320g乙酸酐，开启搅拌并将搅拌速度控制至90rpm，搅拌6min后，向反应容器中加入1070g1,3-二甲基脲，搅拌11min后，将反应容器升温至17℃，在17℃下搅拌11min后，将反应容器升温至29℃，在29℃下搅拌11min，过滤，将滤液进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为0.093MPa，温度为87℃，时间为43min，然后加入62g去离子水，在29℃下搅拌11min，继续进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏中的真空度为0.096MPa，温度为29℃，时间为32min，真空减压蒸馏结束得到1,3-二甲基氰乙酰脲。
3.环合反应：将装有1,3-二甲基氰乙酰脲的反应容器的温度控制至42℃，开启搅拌并将搅拌速度控制到90rpm，向反应容器中滴加质量浓度为32%的液碱，控制滴加速度为19mL/min，滴加至pH值为9.2，在42℃下搅拌反应11min,将反应容器升温至92℃，在92℃下搅拌反应19min，得到反应料液，对反应料液进行离心，控制离心时的转速为6500rpm，时间为4.5min，离心结束，在42℃下烘干，得到1780g6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，对6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶进行液相色谱分析，液相色谱分析图如图2所示，制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的纯度为99.815%，总摩尔收率为94.30%。
实施例3
一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，具体为：
1.制备缩合剂：将80g硅藻土、10g1,3-二环己基碳二亚胺、60g无水乙醇混合后，进行磁力搅拌，控制磁力搅拌中的温度为30℃，转速为400rpm，时间为35min，进行第一次紫外光辐射，控制第一次紫外光辐射中的温度为30℃，紫外光波长为250nm，时间为25min，得到混合液，将混合液置于30℃下干燥至无水乙醇完全挥发后，进行第二次紫外光辐射，控制第二次紫外光辐射中的温度为30℃，紫外光波长为250nm，时间为30min，得到缩合剂。
2.缩合反应：对1550g质量浓度为70%的氰乙酸进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为0.095MPa，温度为85℃，时间为45min，真空减压蒸馏结束得到脱水后的氰乙酸，将脱水后的氰乙酸加入反应容器中，将反应容器降温至8℃，向反应容器中加入30g缩合剂、1350g乙酸酐，开启搅拌并将搅拌速度控制至100rpm，搅拌8min后，向反应容器中加入1100g1,3-二甲基脲，搅拌12min后，将反应容器升温至18℃，在18℃下搅拌12min后，将反应容器升温至30℃，在30℃下搅拌12min，过滤，将滤液进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为 0.095MPa，温度为90℃，时间为45min，然后加入65g去离子水，在30℃下搅拌12min，继续进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏中的真空度为0.097MPa，温度为30℃，时间为35min，真空减压蒸馏结束得到1,3-二甲基氰乙酰脲。
3.环合反应：将装有1,3-二甲基氰乙酰脲的反应容器的温度控制至45℃，开启搅拌并将搅拌速度控制到100rpm，向反应容器中滴加质量浓度为32%的液碱，控制滴加速度为20mL/min，滴加至pH值为9.5，在45℃下搅拌反应12min,将反应容器升温至95℃，在95℃下搅拌反应20min，得到反应料液，对反应料液进行离心，控制离心时的转速为7000rpm，时间为5min，离心结束，在45℃下烘干，得到1831g6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，对6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶进行液相色谱分析，液相色谱分析图如图3所示，制备的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的纯度为99.423%，总摩尔收率为93.98%。
对比例
采用实施例1所述的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其不同之处在于：省略第1步制备缩合剂步骤，即第2步缩合反应步骤中省略缩合剂的加入，并将第2步缩合反应步骤改为：
对1500g质量浓度为70%的氰乙酸进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为0.092MPa，温度为82℃，时间为40min，真空减压蒸馏结束得到脱水后的氰乙酸，将脱水后的氰乙酸加入反应容器中，将反应容器的温度控制至28℃，向反应容器中加入1300g乙酸酐，开启搅拌并将搅拌速度控制至80rpm，搅拌5min后，向反应容器中加入1050g1,3-二甲基脲，搅拌30min后，过滤，将滤液进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏的真空度为0.092MPa，温度为85℃，时间为42min，然后加入60g去离子水，在28℃下搅拌10min，继续进行真空减压蒸馏，控制真空减压蒸馏中的真空度为0.095MPa，温度为28℃，时间为30min，真空减压蒸馏结束得到1,3-二甲基氰乙酰脲。
第3步环合反应中得到1587g6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶，纯度为91.714%，总摩尔收率为78.72%。
除非另有说明，本发明中所采用的百分数均为质量百分数。
最后应说明的是：以上所述仅为本发明的优选实施例而已，并不用于限制本发明，尽管参照前述实施例对本发明进行了详细的说明，对于本领域的技术人员来说，其依然可以对前述各实施例所记载的技术方案进行修改，或者对其中部分技术特征进行等同替换。凡在本发明的精神和原则之内，所作的任何修改、等同替换、改进等，均应包含在本发明的保护范围之内。
Claims (7)
1.一种6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其特征在于，由以下步骤组成：制备缩合剂，缩合反应，环合反应；
所述制备缩合剂，将硅藻土、1,3-二环己基碳二亚胺、无水乙醇混合后，进行磁力搅拌，然后进行第一次紫外光辐射，得到混合液，将混合液置于28-30℃下干燥至无水乙醇完全挥发后，进行第二次紫外光辐射，得到缩合剂；
所述制备缩合剂中，硅藻土、1,3-二环己基碳二亚胺、无水乙醇的重量比为70-80:8-10:50-60；
所述缩合反应，对质量浓度为70%的氰乙酸进行第一次真空减压蒸馏，得到脱水后的氰乙酸，将脱水后的氰乙酸加入反应容器中，将反应容器降温至6-8℃，向反应容器中加入缩合剂、乙酸酐，开启搅拌，搅拌5-8min后，向反应容器中加入1,3-二甲基脲，搅拌10-12min后，将反应容器升温至15-18℃，在15-18℃下搅拌10-12min后，将反应容器升温至28-30℃，在28-30℃下搅拌10-12min，过滤，将滤液进行第二次真空减压蒸馏，然后加入去离子水，在28-30℃下搅拌10-12min，继续进行第三次真空减压蒸馏，得到1,3-二甲基氰乙酰脲；
所述缩合反应中，质量浓度为70%的氰乙酸、缩合剂、乙酸酐、1,3-二甲基脲、去离子水的重量比为1500-1550:25-30:1300-1350:1050-1100:60-65；
所述环合反应，将装有1,3-二甲基氰乙酰脲的反应容器的温度控制至40-45℃，开启搅拌，向反应容器中滴加质量浓度为32%的液碱，控制滴加速度为18-20mL/min，滴加至pH值为9-9.5，在40-45℃下搅拌反应10-12min，将反应容器升温至90-95℃，在90-95℃下搅拌反应18-20min，得到反应料液，对反应料液进行离心，烘干，得到6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶。
2.根据权利要求1所述的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其特征在于，所述制备缩合剂中，所述第一次紫外光辐射中的温度为25-30℃，紫外光波长为200-250nm，时间为20-25min。
3.根据权利要求1所述的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其特征在于，所述制备缩合剂中，所述第二次紫外光辐射中的温度为25-30℃，紫外光波长为200-250nm，时间为25-30min。
4.根据权利要求1所述的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其特征在于，所述缩合反应中，所述第一次真空减压蒸馏中的真空度为0.092-0.095MPa，温度为82-85℃，时间为40-45min。
5.根据权利要求1所述的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其特征在于，所述缩合反应中，所述第二次真空减压蒸馏中的真空度为0.092-0.095MPa，温度为85-90℃，时间为42-45min。
6.根据权利要求1所述的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其特征在于，所述缩合反应中，所述第三次真空减压蒸馏中的真空度为0.095-0.097MPa，温度为28-30℃，时间为30-35min。
7.根据权利要求1所述的6-氨基-1,3-二甲基脲嘧啶的制备方法，其特征在于，所述环合反应中，离心时的转速为6000-7000rpm，时间为4-5min。
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