CN115246813A - 高折射率有机化合物、覆盖层材料及发光元件 - Google Patents
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Abstract
本发明提供一种用于改善有机发光元件的发光效率以及色纯度的化合物、含有该化合物的有机发光元件材料、有机发光元件覆盖层材料以及有机发光元件。本发明提供的化合物一方面具有噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构，另一方面含有一系列芳基、杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基结构。由本发明提供的有机发光元件可实现高发光效率及色再现性，本发明的有机发光元件可用于有机EL显示器、液晶显示器的背光源、照明、计器类等的光源、标示板、标识灯等。本发明提供大幅度提高发光效率而且具有优越色纯度的有机发光元件。
Description
技术领域
本发明涉及发光元件用有机化合物、含有该化合物的覆盖层材料及发光元件，特别是光取出效率得到大幅改善的发光元件用有机化合物、覆盖层材料及发光元件。
背景技术
有机发光元件是自发光显示装置，具有轻薄、广视角、低耗电、高对比、广色域等特性。随着技术的发展，有机发光元件也可采用柔性设计，在使用中进行弯曲或折叠操作，从而使产品更加便携，或能够在更加多样的场景中进行应用。
有机发光元件的发光原理是，通过对元件施加电压，在两端的电极上分别产生空穴与电子，经过各功能层的传导，使空穴与电子在发光层结合产生激子从而激发发光材料，发光材料经由激发态回复到基态，最终产生光。该类发光元件具有轻薄的构造，能在低驱动电压下进行高亮度发光，并且能通过选择发光材料而进行多色发光的特征，因此倍受关注。
自柯达公司的C.W.Tang等揭示有机薄膜元件能以高亮度发光以来，对于有机薄膜发光元件的应用已有许多研究。有机薄膜发光元件目前已被广泛应用于手机显示屏、电视机显示屏、智能手表、VR/AR设备等领域，在实用化方面取得了切实的进展。但与此同时，尚存在很多技术课题，其中，提高发光元件的发光效率和降低发光元件耗电就是一个亟需解决且长期存在的课题。
根据构造的不同，有机发光元件可以分为底发射构造和顶发射构造。在底发射有机发光元件中，在有机发光层的上部存在反射电极，在有机发光层的下部存在透明电极，光射向基板侧。在这种情况下，当有机发光元件为有源矩阵元件时，由于薄膜晶体管的部分不透光，整体的发光面积将被减小。另一方面，在顶发射有机元件中，透明电极存在于有机发光层的上部，反射电极存在于有机发光层的下部，因此产生的光射向与基板侧相反的方向，光的透过面积增加，亮度提高。
现有技术中，为了提高顶发射有机发光元件的发光效率，所采用的方法为在发光层的光透过的上部半透明金属电极的上方形成有机覆盖层，以此调节光学干涉距离，抑制外光反射和由表面等离子体能量移动引起的消光等(可参见专利文献1～5)。
例如，专利文献2记载，在顶发射有机发光元件的上部半透明金属电极上形成折射率在1.7以上、膜厚
的有机覆盖层，使红色和绿色有机发光元件的发光效率提高了约1.5倍。其所使用的有机覆盖层的材料为胺衍生物、喹啉醇络合物等。
专利文献4记载，能隙小于3.2eV的材料将对蓝色波长的发光造成影响，因此其不适合用于有机覆盖层，在专利文献4中，其所使用的有机覆盖层材料是具有特定化学结构的胺衍生物等。
专利文献5记载，要实现低CIEy值的蓝色发光元件，有机覆盖层材料应在波长430-460nm范围内折射率变化量为△n＞0.08，在专利文献5中，其所使用的有机覆盖层材料是具有特定化学结构的蒽衍生物等。
专利文献
专利文献1：WO01/039554A1
专利文献2：JP特开2006-156390A
专利文献3：JP特开2007-103303A
专利文献4：JP特开2006-302878A
专利文献5：WO2011/043083A1
发明内容
如上所述，在现有技术中，已知能够使用具有特定结构的高折射率有机化合物作为有机覆盖层材料，从而用以改善顶发射发光元件的光取出效率和色纯度。但是现有技术中的有机覆盖层对于光取出效率的改善并不充分，尚不能提供兼顾提高发光效率和改善色纯度的方案。
为了解决上述技术问题，本发明提供一种用于提高发光元件的光取出效率以及改善色纯度的有机化合物、含有该有机化合物的发光元件材料、发光元件覆盖层材料以及发光元件。
本发明提供的有机化合物的特征为，一方面含有噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构，另一方面含有芳基、杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基结构，通过同时含有上述两种结构，使得这类有机化合物具有优越的薄膜稳定性和高折射率，能兼顾提高发光效率和改善色纯度。
本发明的一个方面提供一种有机化合物，其具有以下通式1所示的结构：
其中，X选自由硫原子、氧原子、N-R1和C(R2)(R3)构成的组；其中，R1、R2、R3独立地选自由氢、羟基、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基和芳基亚胺基构成的组；
B1为氮原子或CR4；
B2为氮原子或CR5；
R4和R5可以相同或不同，选自由氢原子、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、芳基和杂芳基构成的组；
n为0以上的整数；
m为0以上的整数；
L1和L2可以相同或不同，选自由芳基和杂芳基构成的组；
Y1和Y2可以相同或不同，表示以下通式2所示的结构：
其中，Z选自由硼原子、氮原子、磷原子、P＝O、P＝S、碳原子和硅原子构成的组；
k为2以上的整数；
A可以相同或不同，选自由氢、羟基、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基和芳基亚胺基构成的组；多个A之间或A与Z之间可相互连接，使Y1和Y2中的一者、或者二者一起形成多环环烷基、多环杂环基、多环环烯基、稠环芳基或稠环杂芳基。
本发明的另一方面提供一种发光元件材料，其特征在于：该材料含有上述有机化合物。
本发明的另一方面提供一种发光元件，其特征在于：包含基板、第一电极、包括发光层在内的一层以上膜层、第二电极及覆盖层；该发光元件含有上述发光元件材料。
本发明的另一方面提供一种发光元件覆盖层材料，其特征在于：该材料含有上述有机化合物。
本发明所提供的有机化合物可以显著地提升发光元件的发光效率以及改善发光元件的色纯度。
具体实施方式
下面对本发明的具体实施方式进行详细地说明。
首先，对本发明提供的具有通式1结构的有机化合物进行说明。
其中，X选自由硫原子、氧原子、N-R1和C(R2)(R3)构成的组；其中，R1、R2、R3独立地选自由氢、羟基、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基和芳基亚胺基构成的组；
B1为氮原子或CR4；
B2为氮原子或CR5；
R4和R5可以相同或不同，选自由氢原子、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、芳基和杂芳基构成的组；
n为0以上的整数；
m为0以上的整数；
L1和L2可以相同或不同，选自由芳基和杂芳基构成的组；
Y1和Y2可以相同或不同，表示以下通式2所示的结构：
其中，Z选自由硼原子、氮原子、磷原子、P＝O、P＝S、碳原子和硅原子构成的组；
k为2以上的整数；
A可以相同或不同，选自由氢、羟基、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基和芳基亚胺基构成的组；多个A之间或A与Z之间可相互连接，使Y1和Y2中的一者、或者二者一起形成多环环烷基、多环杂环基、多环环烯基、稠环芳基或稠环杂芳基。
上述烷基优选为C1-C20的烷基，更优选为C1-C10的烷基，还优选为C1-C6的烷基；进一步优选为甲基、乙基、正丙基、异丙基、正丁基、仲丁基或叔丁基等饱和脂肪族烃基中的一种或多种。
上述环烷基优选为C3-C20的环烷基，更优选为C3-C12的环烷基，还优选为C3-C10的环烷基；进一步优选为环丙基、环已基、降冰片基、或金刚烷基等饱和脂环式烃基中的一种或多种。
上述杂环基优选为C2-C20的杂环基，更优选为C2-C10的杂环基，还优选为C2-C6的杂环基；进一步优选为吡喃环、哌啶环、或环状酰胺等环内具有碳以外的原子的脂肪族环中的一种或多种。
上述环烯基优选为C3-C20的环烯基，更优选为C3-C12的环烯基，还优选为C3-C10的环烯基；进一步优选为环戊烯基、环戊二烯基、或环己烯基等包含双键的不饱和脂环式烃基中的一种或多种。
上述烯基优选为C2-C20的烯基，更优选为C2-C10的烯基，还优选为C2-C6的烯基；进一步优选为乙烯基等包含双键的不饱和脂肪族烃基中的一种或多种。
上述炔基优选为C2-C20的炔基，更优选为C2-C10的炔基，还优选为C2-C6的炔基；进一步优选为乙炔基等包含三键的不饱和脂肪族烃基中的一种或多种。
上述烷氧基优选为C1-C20的烷氧基，更优选为C1-C10的烷氧基，还优选为C1-C6的烷氧基；进一步优选为甲氧基、乙氧基、或丙氧基等介由醚键键合脂肪族烃基的官能团中的一种或多种。
上述烷硫基是烷氧基的氧原子被置换为硫原子的基团。上述烷氧基优选为C1-C20的烷硫基(更优选为C1-C10的烷硫基，还优选为C1-C6的烷硫基)中的一种或多种。
上述芳基醚基优选为C6-C40的芳基醚基，更优选为C6-C20的芳基醚基，还优选为C6-C10的芳基醚基；进一步优选为苯氧基等介由醚键键合芳香族烃基的官能团中的一种或多种。
上述芳基硫醚基是芳基醚基的醚键的氧原子被置换为硫原子的基团。优选为C6-C60的芳基硫醚基(更优选为C6-C40的芳基硫醚基，还优选为C6-C20的芳基硫醚基)。
上述芳基优选为C6-C60的芳基，更优选为C6-C40的芳基，还优选为C6-C20的芳基；进一步优选为苯基、萘基、联苯基、菲基、苯三联苯基或芘基等芳香族烃基中的一种或多种。
上述杂芳基优选为C4-C60的芳香族杂环基，更优选为C4-C40的芳香族杂环基，还优选为C4-C20的芳香族杂环基；进一步优选为呋喃基、噻吩基、吡咯、苯并呋喃基、苯并噻吩基、二苯并呋喃基、二苯并噻吩基、吡啶基或喹啉基等中的一种或多种。
上述酰基优选为C2-C20的酰基，更优选为C2-C12的酰基，还优选为C2-C8的酰基；进一步优选为乙酰基、苯磺酰基等中的一种或多种。
上述羧酸基优选为C2-C20的羧酸基，更优选为C2-C10的羧酸基，还优选为C2-C6的羧酸基；进一步优选为乙酸基、丙酸基、丁酸基等中的一种或多种。
上述酰氧基优选为C2-C20的酰氧基，更优选为C2-C10的酰氧基，还优选为C2-C8的酰氧基；进一步优选为乙酰氧基、丙酰氧基、苯基酰氧基等中的一种或多种。
上述硅烷基表示为例如三甲基硅烷基、三乙基硅烷基、二甲基叔丁基硅烷基、或三苯基硅烷基等具有与硅原子键合的键的官能团。对于硅烷基的碳数没有特别限制，通常可以为1以上40以下的范围，更优选为1以上20以下的范围，还优选为1以上10以下的范围。
上述烷基胺基优选为C1-C20的烷基胺基，更优选为C1-C10的烷基胺基，还优选为C1-C6的烷基胺基；进一步优选为甲基氨基、二甲基氨胺基、甲基乙基胺基、二乙基胺基等中的一种或多种。
上述芳基胺基优选为C6-C60的芳基胺基，更优选为C6-C40的芳基胺基，还优选为C6-C20的芳基胺基；进一步优选为苯基氨基、二苯基胺基等中的一种或多种。
这里需要说明的是，在本文中，上述术语“烷基”、“环烷基”、“杂环基”、“链烯基”、“环烯基”、“炔基”、“烷氧基”、“烷硫基”、“芳基醚基”、“芳基硫醚基”、“芳基”、“杂芳基”、“酰基”、“羧酸基”、“酰氧基”、“硅烷基”、“烷基胺基”、“芳基胺基”、“烷基亚胺基”、“芳基亚胺基”、“环环烷基”、“多环杂环基”、“多环环烯基”、“稠环芳基”、“稠环杂芳基”包括未被取代基取代的情况和被取代基取代的情况，这里“被取代基取代的情况”是指在不影响本发明效果的情况下，上述基团可以具有取代基。
上述取代基选自于卤素、C1-C15的烷基、C3-C15的环烷基、C3-C15的杂环基、C2-C15的链烯基、C4-C15的环烯基、C2-C15的炔基、C1-C55的烷氧基、C1-C55的烷硫基、C6-C55的芳基醚基、C6-C55的芳基硫醚基、C6-C55的芳基、C4-C55的芳香族杂环基、酰基、羧基、酰氧基或C3-C15的硅原子数为1-5的硅烷基中的一种或多种。
含有噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构的化合物，尤其是含有噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构的化合物具有较高的玻璃化温度(Tg)和空间位阻效应，因此该类化合物在薄膜形态具有优越的稳定性。同时，噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构的化合物，尤其是噻吩结构、呋喃结构及吡咯结构可以提高吸光系数以及衰减系数，从而在紫外-可见光范围内具有更高的折射率。
考虑到原料以及合成的便利性，n和m优选为1或2，更优选为2。
L1优选为苯基、萘基、蒽基、吡啶基、吡嗪基等。L1的连接位置可以为任意两个不同位置，例如在苯基的情况下，连接位置可为(1，2-)、(1，3-)、(1，4-)。
L2优选为苯基、萘基、蒽基、吡啶基、吡嗪基等。L2的连接位置可以为任意两个不同位置，例如在吡啶基的情况下，连接位置可为(2，3-)、(2，4-)、(2，5-)、(2，6-)、(3，4-)、(3，5-)、(3，6-)。
从获得更高发光效率的角度考虑，优选所述Y1和Y2选自通式2所示结构，并且Y1和Y2可以相同或不同。
其中，Z选自硼原子、氮原子、磷原子、P＝O、P＝S、碳原子、硅原子；
k为2以上的整数；
A可以相同或不同，选自氢、羟基、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基或芳基亚胺基中的一种；或A之间相互连接、或A与Z之间相互连接，使Y1和Y2形成多环环烷基、多环杂环基、多环环烯基、稠环芳基或稠环杂芳基中的一种。
所述烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基、芳基亚胺基、多环环烷基、多环杂环基、多环环烯基、稠环芳基、稠环杂芳基同前所述；
由于芳基、杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基的存在共轭结构得到扩张。同时，引入杂原子，特别是硼原子、氮原子、磷原子、P＝O、P＝S、硅原子等的杂原子，可以使Y1和Y2构造获得不同的电子吸引或供给能力，更加便于调节折射率的峰值波长。本申请中所述的杂原子，具有和本领域中通常认知相同的含义，例如指构成环状基团的环中的碳以外的原子。因此，在该系列化合物中引入芳基、杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基和/或进一步引入杂原子可以有效提高化合物的折射率，从而有效提高有机发光元件的光取出效率。
因此，从提高折射率的角度考虑，Y1优选为喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶酮基、邻苯二甲酰亚胺基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、二苯基氧膦基、吲哚基、苯并唑啉酮基、苯并噻唑酮基、巯基苯并噁唑基、巯基苯并噻唑基或二茚酮基等。Y1的连接位置可以为任一位置，例如在喹啉基的情况下，2-喹啉基、3-喹啉基、4-喹啉基、5-喹啉基、6-喹啉基、7-喹啉基、8-喹啉基的任意一个都是可以的。
Y2优选为喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶酮基、邻苯二甲酰亚胺基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、二苯基氧膦基、吲哚基、苯并唑啉酮基、苯并噻唑酮基、巯基苯并噁唑基、巯基苯并噻唑基或二茚酮基等。Y2的连接位置可以为任一位置，例如在异喹啉基的情况下，1-异喹啉基、3-异喹啉基、4-异喹啉基、5-异喹啉基、6-异喹啉基、7-异喹啉基、8-异喹啉基的任意一个都是可以的。
优选所述通式1中X为硫原子、氧原子、N-R1。在这种情况下，由于X带有孤对电子，对整体结构来说，可以提高其极化率，从而可以进一步提高化合物的折射率，此外，含硫原子、氧原子、N-R1结构可使化合物最大吸收波长控制在蓝光吸收范围外的同时，可使折射率峰值波长位于蓝光范围内，从而在避免色纯度降低的同时进一步提高发光效率。因此通式1中X优选为硫原子、氧原子、N-R1，考虑到原料成本以及生产的便利性，其结构单元优选为：噻吩基、噻唑基、噻二唑基、噻吩基、噁唑基、噁二唑基、1-甲基吡咯、1-苯基吡咯等。
这里需要说明的是，上述术语“喹喔啉基”、“喹啉基”、“异喹啉基”、“菲罗啉基”、“吩噻嗪基”、“吩噁嗪基”、“吖啶酮基”、“邻苯二甲酰亚胺基”、“苯并三氮唑基”、“苯并咪唑基”、“二苯基氧膦基”、“吲哚基”、“苯并唑啉酮基”、“苯并噻唑酮基”、“巯基苯并噁唑基”、“巯基苯并噻唑基”、“二茚酮基”、“噻吩基”、“噻唑基”、“噻二唑基”、“噻吩基”、“噁唑基”、“噁二唑基”、“1-甲基吡咯”、“1-苯基吡咯”包括未被取代基取代的情况和被取代基取代的情况，这里“被取代基取代的情况”是指在不影响本发明效果的情况下，上述基团可以具有取代基。
上述取代基可以选自于卤素、C1-C15的烷基、C3-C15的环烷基、C3-C15的杂环基、C2-C15的链烯基、C4-C15的环烯基、C2-C15的炔基、C1-C55的烷氧基、C1-C55的烷巯基、C6-C55的芳基醚基、C6-C55的芳基硫醚基、C6-C55的芳基、C4-C55的芳香族杂环基、酰基、羧基、酰氧基或C3-C15的硅原子数为1-5的硅烷基中的一种或多种。
本发明所述的化合物，只要满足上述结构就没有特别限定，优选列举如下的例子：
本发明中的通式1的化合物，可以单独使用也可以混合2种以上混合使用或分层层叠使用，或者也可以跟其他材料混合使用或分层层叠使用在有机发光元件中。
以上对本发明的化合物进行了详细说明，可认为本发明的机理如下(但不以任何目的束缚本发明)：本发明提供的化合物因为含有噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构的化合物具有较高的玻璃化温度(Tg)和空间位阻效应，因此该类化合物在薄膜形态具有优越的稳定性。同时，噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构可以提高吸光系数以及衰减系数，而吸光系数和衰减系数(k)越高，折射率越高，从而在紫外-可见光范围内具有更高的折射率。另外，由于芳基、杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基的存在，共轭结构得到扩张，此外，优选在外侧引入杂原子，特别是硼原子、氮原子、磷原子、P＝O、P＝S、硅原子，可以使Y1和Y2构造获得不同的电子吸引或供给能力，更加便于调节折射率的峰值波长。因此，在该系列化合物中引入芳基、杂芳基、稠环芳基、稠环杂芳基和/或进一步引入杂原子可以有效提高化合物的折射率，从而有效提高有机发光元件的光取出效率。
因此，在覆盖层材料中使用本发明的化合物可以得到高折射率的覆盖层，从而得到大幅度提高光取出效率而且具有优越色纯度的有机发光元件。
下面，对本发明提供的有机发光元件材料、有机发光元件、有机发光元件覆盖层材料的实施方式进行详细说明。
本发明还提供一种有机发光元件材料，该材料含有上述所述的化合物。本发明的有机发光元件包含：基板，第一电极，含有一种以上有机层膜的发光层，第二电极，及覆盖层；该有机发光元件含有上述所述的有机发光元件材料。本发明另外还提供一种有机发光元件覆盖层材料，该材料含有上述所述的化合物以及如下化合物：
上述化合物在噻吩结构的基础上获得了较高的折射率，同时拓展了分子的共轭体系范围，分子外侧的多种基团在吸收波长调节方面具有明显效果。理论计算与实际测试表明，上述化合物作为覆盖层材料，具有提升发光元件光取出效率的显著效果。
下面具体说明本发明的有机发光元件的实施方式。本发明的有机发光元件是含有本发明所述化合物的有机发光元件，该有机发光元件依次具有基板、第一电极、包括发光层在内的一层以上的有机层膜、使前述发光层发出的光透过的第二电极和光取出效率改善层(即覆盖层)的结构，发光层通过电能而发光。
在本发明的发光元件中，所用的基板优选为钠玻璃或无碱玻璃等玻璃基板。对于玻璃基板的厚度，只要是足以保持机械强度的厚度即可，因此，0.5mm以上即可。对于玻璃的材质，由于从玻璃中溶出的离子越少越好，因此，优选无碱玻璃。另外，市场上销售的涂有SiO2等防护涂层的玻璃也可使用。此外，如果第一电极稳定地发挥功能，则基板不必一定为玻璃，例如，也可以在塑料基板上形成阳极。
第一电极中使用的材料优选为具有高折射率特性的金、银、铝等金属或APC系合金之类的金属合金。这些金属或金属合金也可以是层叠多层而成的结构。此外，可在金属、金属合金或它们的层积体的上面和/或下面层叠氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等透明导电性金属氧化物。
第二电极中使用的材料优选为可形成能使光透过的半透明或透明膜的材料。例如，银、镁、铝、钙或这些金属的合金，氧化锡、氧化铟、氧化锡铟(ITO)、氧化锌铟(IZO)等透明导电性金属氧化物。这些金属、合金、或金属氧化物也可以是层叠多层而成的结构。
上述电极的形成方法可以是电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、离子喷镀、或胶涂布法等，没有特别限制。此外，第一电极与第二电极根据所使用的材料的功函数，其中一方相对于有机膜层起阳极作用，另一方起阴极作用。
有机层除了可以仅由发光层构成以外，还可以是1)由空穴传输层/发光层层叠而成的结构，2)由发光层/电子传输层层叠而成的结构，3)由空穴传输层/发光层/电子传输层层叠而成的结构，4)由空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层层叠而成的结构，5)由空穴注入层/空穴传输层/发光层/电子传输层/电子注入层层叠而成的结构等层叠结构。此外，上述各层可以分别是单层结构或多层结构。优选地，采用1)～5)的结构时，阳极侧电极与空穴输入层或空穴传输层接合，阴极侧电极则与电子输入层或电子传输层接合。
空穴传输层可通过将空穴传输材料的一种或二种以上层叠或混合的方法来形成，或通过使用空穴传输材料和高分子粘合剂的混合物的方法来形成。空穴传输材料需要在施加了电场的电极之间高效率地传输来自正极的空穴，因此希望空穴注入效率高、能够高效率地传输注入的空穴。因此，要求空穴传输材料具有适当离子势，且空穴迁移率大，进而，稳定性优异，制造及使用时不容易产生会成为陷阱的杂质。对满足这样的条件的物质，没有特别限定，例如可以是4，4’－二(N－(3－甲基苯基)－N－苯基氨基)联苯(TPD)、4，4’－二(N－(1－萘基)－N－苯基氨基)联苯(又称N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺，可缩写为NPD)、4，4’－二(N，N－二(4－联苯基)氨基)联苯(又称N,N,N',N'-四(4-联苯基)二氨基亚联苯，可缩写为TBDB)、二(N，N－二苯基－4－苯基氨基)－N，N－二苯基－4，4’－二氨基－1，1’－联苯(TPD232)等联苯胺，4，4’，4”－三(3－甲基苯基(苯基)氨基)三苯胺(m-MTDATA)、4，4’，4”－三(1－萘基(苯基)氨基)三苯胺(1-TNATA)等称作星型三芳胺的材料组，具有咔唑骨架的材料，其中优选咔唑类多聚体，具体可列举二(N－芳基咔唑)或二(N－烷基咔唑)等二咔唑衍生物、三咔唑衍生物、四咔唑衍生物、三苯系化合物、吡唑啉衍生物、芪系化合物、肼系化合物、苯并呋喃衍生物、噻吩衍生物、噁二唑衍生物、酞菁衍生物、卟啉衍生物等杂环化合物、或富勒烯衍生物，在聚合物系中，还优选侧链上具有上述单体的聚碳酸酯或苯乙烯衍生物、聚噻吩、聚苯胺、聚芴、聚乙烯基咔唑和聚硅烷等。此外，还可以使用P型Si、P型SiC等无机化合物。
可在阳极和空穴传输层之间设置空穴注入层。通过设置空穴注入层，可使有机发光元件实现低驱动电压，提高耐久寿命。空穴注入层通常优选使用比空穴传输层材料的离子势低的材料。具体地，例如可以是上述TPD232之类的联苯胺衍生物、星型三芳胺材料组，另外也可以使用酞菁衍生物等。此外，还优选空穴注入层由受体性化合物单独构成，或受体性化合物掺杂在别的空穴传输层中使用。受体性化合物可列举例如三氯化铁(III)、氯化铝、氯化镓、氯化铟、氯化锑等金属氯化物，氧化钼、氧化钒、氧化钨、氧化钌等金属氧化物，三(4－溴苯基)六氯锑酸铵(TBPAH)等电荷转移配位物。此外，还可以是分子内具有硝基、氰基、卤素或三氟甲基的有机化合物、醌系化合物、酸酐系化合物、富勒烯等。
本发明中，发光层可以是单层结构或多层结构，各层可分别用发光材料(主体材料、掺杂材料)形成，其可以是主体材料和掺杂材料的混合物，也可以仅为主体材料，任一情况都可以。即，在本发明发光元件的各发光层中，可以是仅主体材料或仅掺杂材料发光，也可以是主体材料和掺杂材料一起发光。从高效率地利用电能、得到高色纯度的发光的角度考虑，优选发光层由主体材料和掺杂材料混合而成。另外，主体材料和掺杂材料分别可以为一种，也可以为多种的组合，任一情况都可以。掺杂材料可以添加在整个主体材料中，也可以添加在一部分中，任一情况都可以。掺杂材料可以是层叠的，也可以分散的，任一情况都可以。掺杂材料可以控制发光色。掺杂材料的量过多时会发生浓度消光现象，因此，其用量相对于主体材料，优选为20重量％以下，更优选为10重量％以下。掺杂方法可以是与主体材料共蒸镀的方法，也可以是预先与主体材料混合后同时蒸镀的方法。
作为发光材料，具体而言，可使用以往作为发光体而已知的蒽、芘等稠环衍生物，三(8－羟基喹啉)铝等金属螯合类羟基喹啉化合物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，聚合物中的聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚对亚苯基衍生物、以及聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
对发光材料中所含有的主体材料没有特别限定，可以使用蒽、菲、芘、苯并菲、并四苯、苝、苯并[9，10]菲、荧蒽、芴、茚等具有稠芳环的化合物或其衍生物、N，N’－二萘基－N，N’－二苯基－4，4’－二苯基－1，1’－二胺等芳香族胺衍生物、三(8－羟基喹啉)铝等金属螯合类羟基喹啉化合物、吡咯并吡咯衍生物、二苯并呋喃衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物、三嗪衍生物，在聚合物中，可以使用聚亚苯基亚乙烯基衍生物、聚对亚苯基衍生物、聚芴衍生物、聚乙烯基咔唑衍生物、聚噻吩衍生物等，没有特别限定。
此外，对掺杂材料没有特别限制，可列举萘、蒽、菲、芘、苯并菲、苝、苯并[9，10]菲、荧蒽、芴、茚等具有稠芳环的化合物或其衍生物(例如2－(苯并噻唑－2－基)－9，10－二苯基蒽等)、呋喃、吡咯、噻吩、噻咯、9－硅杂芴、9，9’－螺二硅杂芴、苯并噻吩、苯并呋喃、吲哚、二苯并噻吩、二苯并呋喃、咪唑并吡啶、菲咯啉、吡啶、吡嗪、萘啶、喹喔啉、吡咯并吡啶、噻吨等具有杂芳环的化合物或其衍生物、硼烷衍生物、二苯乙烯基苯衍生物、氨基苯乙烯基衍生物、吡咯甲川衍生物、二酮基吡咯并[3，4-c]吡咯衍生物、香豆素衍生物、咪唑、噻唑、噻二唑、咔唑、噁唑、噁二唑、三唑等唑衍生物、芳香族胺衍生物等。
另外，发光层中也可以掺杂磷光发光材料。磷光发光材料为室温下也可以磷光发光的材料。使用磷光发光材料作为掺杂剂时，优选地，需要基本上能够在室温下磷光发光，但没有特别限定，优选含有选自铟、钌、铑、钯、铂、锇和铼中的至少一种金属的有机金属络合化合物。从室温下具有高的磷光发光效率的角度考虑，更优选具有铟或铂的有机金属络合物。作为与磷光发光性掺杂剂组合使用的主体材料，吲哚衍生物、咔唑衍生物、吲哚并咔唑衍生物，具有吡啶、嘧啶、三嗪骨架的含氮芳香族化合物衍生物，多芳基苯衍生物、螺芴衍生物、三聚茚、苯并[9，10]菲等芳香烃化合物衍生物，二苯并呋喃衍生物、二苯并噻吩等含有氧族元素的化合物，羟基喹啉铍络合物等有机金属络合物可良好地使用，但基本上只要比使用的掺杂剂的三重态能大、电子和空穴能从各自层输送层顺利地注入或传输，则没有特别限定。另外，可以含有2种以上三重态发光掺杂剂，也可以含有2种以上主体材料。此外，也可以含有一种以上的三重态发光掺杂剂和一种以上的萤光发光掺杂剂。
在本发明中，电子传输层为电子从阴极注入、再将电子传输的层。电子传输层宜具有高的电子注入效率，且能高效率地传输注入的电子。因此，电子传输层优选由电子亲和力和电子迁移率大且稳定性优异、制造及使用时不容易产生会成为陷阱的杂质的物质构成。但是，在考虑空穴和电子的传输均衡时，如果电子传输层主要发挥可以高效率地阻止来自阳极的空穴不再结合而流向阴极侧的作用，则即使由电子传输能力不那么高的材料构成，改善发光效率的效果也会与由电子传输能力高的材料构成的情况相当。因而，在本发明中的电子传输层中，可以高效率地阻止空穴迁移的空穴阻止层作为等同物也包含在内。
对电子传输层中使用的电子传输材料没有特别限定，可列举萘、蒽等稠芳环衍生物、以4，4’－二(二苯基乙烯基)联苯为代表的苯乙烯基系芳环衍生物、蒽醌、联苯醌等醌衍生物、氧化膦衍生物、三(8－羟基喹啉)铝等羟基喹啉络合物、苯并羟基喹啉络合物、羟基唑络合物、偶氮甲碱络合物、环庚三烯酚酮金属络合物或黄酮醇金属络合物，从降低驱动电压、能够得到高效率发光的角度考虑，优选使用具有杂芳环结构的化合物，所述杂芳环结构由选自碳、氢、氮、氧、硅、磷中的元素构成并且含有吸电子性氮。
含有吸电子性氮的杂芳环具有高亲电子性。具有吸电子性氮的电子传输材料容易接受来自具有高亲电子性的阴极的电子，因而可以降低发光元件的驱动电压。此外，由于向发光层的电子供给增大、在发光层再结合的概率增加，因而发光效率提高。作为含有吸电子性氮的杂芳环，可以列举例如，吡啶环、吡嗪环、嘧啶环、喹啉环、喹喔啉环、萘啶环、嘧啶并嘧啶环、苯并喹啉环、菲咯啉环、咪唑环、噁唑环、噁二唑环、三唑环、噻唑环、噻二唑环、苯并噁唑环、苯并噻唑环、苯并咪唑环、或菲并咪唑环等。
另外，作为具有这些杂芳环结构的化合物，可以列举出例如苯并咪唑衍生物、苯并噁唑衍生物、苯并噻唑衍生物、噁二唑衍生物、噻二唑衍生物、三唑衍生物、吡嗪衍生物、菲咯啉衍生物、喹喔啉衍生物、喹啉衍生物、苯并喹啉衍生物，联吡啶、三联吡啶等低聚吡啶衍生物。上述衍生物具有稠芳环骨架时，玻璃转化温度提高，且电子迁移率增加，由此，降低发光元件的驱动电压的效果增大，因而优选。此外，从发光元件的耐久寿命提高、合成容易、原料容易购得的角度考虑，优选上述稠芳环骨架为蒽骨架、芘骨架或菲咯啉骨架。
上述电子传输材料可以单独使用，也可以将二种以上的上述电子传输材料混合使用，或将一种以上的其它电子传输材料混合到上述电子传输材料中使用。另外，也可以添加给体化合物。这里，给体化合物是指通过改善电子注入能障而使电子容易从阴极或电子注入层向电子传输层注入、进而改善电子传输层的电传导性的化合物。作为本发明的给体化合物的优选例，可列举：碱金属、含有碱金属的无机盐、碱金属与有机物的络合物、碱土金属、含有碱土金属的无机盐、或碱土金属与有机物的络合物等。作为碱金属、或碱土金属的优选种类，可列举低功函数且改善电子传输能力的效果大的锂、钠、或铯之类的碱金属或镁、钙之类的碱土金属。
本发明中，也可在阴极和电子传输层之间设置电子注入层。通常，电子注入层是以帮助电子从阴极注入到电子传输层为目的而插入的，插入时，可以使用含有吸电子性氮的杂芳环结构的化合物，也可以使用含有上述给体化合物的层。另外，在电子注入层中，还可以使用绝缘体或半导体的无机物。使用这些材料，可以有效地防止发光元件短路，且可以提高电子注入性，因而优选。作为这些绝缘体，优选使用选自碱金属硫族化物、碱土金属硫族化物、碱金属卤化物及碱土金属卤化物中的至少一种金属化合物。另外，有机物与金属的络合物也可良好地使用。
作为构成发光元件的上述各层的形成方法，可列举电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、或涂层法等，没有特别限制，但是，通常，从元件特性的角度考虑，优选电阻加热蒸镀或电子束蒸镀。
有机层的厚度视发光物质的电阻值而异，没有特别的限定，但优选为1～1000nm。发光层、电子传输层、空穴传输层的膜厚分别优选为1nm以上200nm以下，更优选为5nm以上100nm以下。
本发明的光取出效率改善层含有上述具有噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构的化合物，优选含有上述具有噻吩结构、呋喃结构或吡咯结构的化合物。为了使高发光效率极大化、实现色再现性，优选使上述具有噻吩结构、噻唑结构、噻二唑结构、呋喃结构、噁唑结构、噁二唑结构或吡咯结构的化合物以20nm～120nm的厚度层叠。更优选层叠厚度为40nm～80nm。另外，从可以使发光效率极大化的角度考虑，更优选光取出效率改善层厚度为50nm～70nm。
对光取出效率改善层的形成方法没有特别限定，可列举电阻加热蒸镀、电子束蒸镀、溅射、分子层叠法、涂层法、喷墨法、刮板法、激光转印法等，没有特别限制。其中蒸镀法为最流行的形成方法。在此过程中容易结晶的物质会影响器件的整体性能。
本发明的发光元件具有可以将电能转换为光的功能。这里，作为电能，主要使用直流电流，也可以使用脉冲电流或交流电流。对电流值及电压值没有特别限制，但考虑到元件的耗电量和寿命时，应以能以尽可能低的能量得到最大亮度的方式来选择。
本发明的发光元件可良好地用作以例如矩阵及/或字段方式进行显示的平面显示器。
矩阵方式是指用于显示的像素以方格状或马赛克状等二维配置，通过像素的集合来显示文字或图像。像素的形状、尺寸视用途而定。例如，在计算机、监控器、电视的图像及文字显示中，通常使用边长在300μm以下的四边形的像素，另外，在显示面板那样的大型显示器的情况下，使用边长为mm等级的像素。在单色显示的情况下，只要排列同色的像素即可，但在彩色显示的情况下，将红、绿、蓝色像素排列进行显示。这种情况下，典型的有三角型和条纹型。而且，该矩阵的驱动方法可以是逐线驱动方法和有源矩阵中的任一种。逐线驱动虽然其构造简单，但在考虑操作特性时，有时会有有源矩阵优异的情况，因此，需要根据用途灵活使用。
本发明中的字段方式是指形成图案、使由该图案的配置所确定的区域发光、从而显示预先确定的信息的方式。可列举例如：数字钟、温度计中的时刻、温度显示，音响设备、电磁灶等的工作状态显示及汽车的面板显示等。而且，所述矩阵显示和字段显示可以共存在同一个面板中。
本发明的发光元件优选用作照明光源，可以提供比现有的光源更薄且轻、可进行面发光的光源。
实施例
下面，结合具体的实施例对本发明进行更详细的说明，但是以下实施例仅是为了方便本领域技术人员理解本发明的思想，并不用于对本发明的范围进行限定。
1H-NMR谱图使用JEOL(400MHz)核磁共振仪来测定。
合成例及制备例
以下，列举合成例以及制备例说明本发明，但本发明不受这些合成例及制备例限定。此外，下述的各合成例及制备例中的化合物的标号是指前面记载的化合物的标号。
合成例1
化合物[001]的合成
氮气氛围下，反应器中加入2,5-双[4-(4-氯-苯基)-5-吡啶-2-]噻吩4.59g、吩噻嗪4.00g、叔丁醇钠2.11g,双(二亚苄基丙酮)钯0.11g,2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯0.19g、二甲苯200ml，搅拌回流反应24h。冷却至室温，过滤，滤饼用50ml甲苯淋洗，200ml水洗两次，过滤，滤饼用200ml甲醇搅洗两次，过滤，真空干燥，得到7.12g的化合物[1]。
1HNMR(DMSO):6.55(d,4H),6.7-7.0(m,16H),7.01(d,2H),7.25(d,4H),7.71(d,2H),8.02(d,2H),8.91(d,2H)。
合成例2
化合物[004]的合成
除2,5-双(4’-氯-联苯基-4-)噻吩替换2,5-双[4-(4-氯-苯基)-5-吡啶-2-]噻吩外，其余合成步骤同化合物[1]。得到7.02g化合物[4]。
1HNMR(DMSO):6.52(d,4H),6.7-7.0(m,18H),7.00(d,2H),7.2-7.6(m,12H)。
合成例3
化合物[022]的合成
除2,5-双[4-(4-氯-苯基)-萘-1-]噻吩替换2,5-双[4-(4-氯-苯基)-5-吡啶-2-]噻吩外，其余合成步骤同化合物[1]。得到7.53g化合物[22]。
1HNMR(DMSO):6.53(d,4H),6.7-7.0(m,16H),6.98(d,2H),7.2-7.7(m,14H)。
合成例4
化合物[067]的合成
氮气氛围下，反应器中加入2,5-双[4-(4-氯-苯基)-5-吡啶-2-]呋喃4.43g、吩噻嗪4.00g、叔丁醇钠2.11g、双(二亚苄基丙酮)钯0.11g,2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯0.19g、二甲苯200ml，搅拌回流反应8h。冷却至室温，过滤，减压蒸馏去除溶剂，200ml水洗两次，过滤，滤饼用200ml甲醇搅洗两次，过滤，滤饼用50ml甲苯淋洗，所得甲苯溶液用200ml水洗两次，分液，有机相旋干，真空干燥，得到4.31g的化合物[067]。
1HNMR(DMSO):6.25(d,2H),6.57(d,4H),6.7-7.0(m,16H),7.21(d,4H),7.72(d,2H),8.01(d,2H),8.93(d,2H)。
合成例5
化合物[162]的合成
除二苯基氧磷替换吩噻嗪、2,5-双[4-(4-氯-苯基)-5-吡啶-2-]噻吩替换2,5-双[4-(4-氯-苯基)-5-吡啶-2-]呋喃外，其余合成步骤同化合物[067]。得到3.12g化合物[162]。
1HNMR(DMSO):7.05(d,2H),7.2-7.6(m,28H),7.71(d,2H),8.05(d,2H),8.93(d,2H)。
合成例6
化合物[151]的合成
除二苯基氧磷替换吩噻嗪、2,5-双[4’-氯-联苯基-4-]呋喃替换2,5-双[4-(4-氯-苯基)-5-吡啶-2-]呋喃外，其余合成步骤同化合物[067]。得到4.05g化合物[151]。
1HNMR(DMSO):6.21(d,2H),7.2-7.6(m,36H)。
合成例7
化合物[220]的合成
氮气氛围下，反应器中2,5-双(4’-氯-联苯基-4-)噻吩4.57g、苯并三氮唑2.38g，叔丁醇钠2.11g,双(二亚苄基丙酮)钯0.22g,2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯0.40g、二甲苯200ml，搅拌回流反应24h。冷却至室温，过滤，滤饼用50ml甲苯淋洗，所得甲苯溶液用200ml水洗两次，分液，有机相旋干，10mL二甲苯回流2h，过滤，滤饼用10mL二甲苯淋洗，真空干燥，得到5.66g的化合物[220]。
1HNMR(DMSO):7.00(d,2H),7.2-8.0(m,24H)。
合成例8
化合物[250]的合成
除除邻苯二甲酰亚胺替换苯并三氮唑、2,5-双(4’-氯-联苯基-4-)噻唑替换2,5-双(4’-氯-联苯基-4-)噻吩外，其余合成步骤同化合物[220]。得到5.48g化合物[250]。
1HNMR(DMSO):7.3-7.6(m,16H),7.83(m,8H),8.17(s,1H)。
合成例9
化合物[286]的合成
氮气氛围下，反应器中2,5-双(4’-氯-联苯基-4-)噻吩4.57g、喹啉-4-硼酸频哪醇酯5.10g、碳酸钠3.18g、双三苯基膦二氯化钯0.14g、乙二醇二甲醚120ml，水40mL，搅拌回流反应12h。冷却至室温，过滤，滤饼用50ml乙二醇二甲醚淋洗，再用200mL水搅拌洗涤3次，过滤，滤饼真空干燥，得到5.71g的化合物[286]。
1HNMR(DMSO):7.10(d,2H),7.2-7.8(m,24H),8.12(d,2H),8.89(d,2H)。
合成例10
化合物[302]的合成
除2-喹喔啉硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到5.32g化合物[302]。
1HNMR(DMSO):7.12(d,2H),7.2-7.6(m,16H),7.7(m,8H),8.81(d,2H)。
合成例11
化合物[359]的合成
除2,5-双(4’-氯-联苯基-4-)噻二唑替换2,5-双(4’-氯-联苯基-4-)噻吩外，其余合成步骤同化合物[286]。得到5.21g化合物[359]。
1HNMR(DMSO):7.2-7.6(m,24H),8.01(d,2H),8.90(d,2H)。
合成例12
化合物[398]的合成
除苯硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到5.01g化合物[398]。
1HNMR(DMSO):7.03(d,2H),7.2-7.6(m,26H)。
合成例13
化合物[399]的合成
除五氟苯硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到6.58g化合物[399]。
1HNMR(DMSO):7.07(d,2H),7.2-7.6(m,16H)。
合成例14
化合物[400]的合成
氮气氛围下，反应器中加入2，5-双(4-氯苯基-1-)噻吩3.05g，9H-咔唑-3-硼酸4.22g、碳酸钠6.36g、双三苯基膦二氯化钯0.28g、乙二醇二甲醚240ml，水80mL，搅拌回流反应12h。冷却至室温，过滤，滤饼用50ml乙二醇二甲醚淋洗，再用200mL水搅拌洗涤3次，过滤，滤饼真空干燥，得到5.02g的2，5-双[4-(9H-咔唑-3-)苯基-1-]噻吩。
氮气氛围下，反应器中加入2，5-双[4-(9H-咔唑-3-)苯基-1-]噻吩2.83g、2-溴苯并噁唑1.98g、叔丁醇钠2.11g、双(二亚苄基丙酮)钯0.11g,2-二环己基膦-2',4',6'-三异丙基联苯0.19g、二甲苯200ml，搅拌回流反应24h。冷却至室温，过滤，滤饼用200ml二甲苯淋洗，再用200mL甲醇搅洗两次，过滤，滤饼用50ml甲醇淋洗，所得滤饼真空干燥，得到3.57g的化合物[400]。1HNMR(DMSO):7.02(d,2H),7.0-7.8(m,30H)。
合成例15
化合物[401]的合成
除9-菲硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到6.58g化合物[401]。
1HNMR(DMSO):7.03(d,2H),7.3-7.6(m,16H),7.8-7.9(m,10H),8.15(m,4H),8.98(m,4H)。
合成例16
化合物[402]的合成
除2，5-二溴噻吩替换2，5-双(4-氯苯基-1-)噻吩、4-溴代联苯替换2-溴苯并噁唑外，其余合成步骤同化合物[400]。得到3.06g化合物[402]。
1HNMR(DMSO):7.03(d,2H),7.2-7.6(m,30H),7.81(d,2H)。
合成例17
化合物[403]的合成
除2，5-二溴噻吩替换2，5-双(4-氯苯基-1-)噻吩、6-苯基-9H-咔唑-3-硼酸替换9H-咔唑-3-硼酸、溴代苯替换2-溴苯并噁唑外，其余合成步骤同化合物[400]。得到2.91g化合物[402]。
1HNMR(DMSO):7.05(d,2H),7.2-7.5(m,28H),7.80(d,4H)。
合成例18
化合物[404]的合成
除1-芘硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到6.88g化合物[404]。
1HNMR(DMSO):7.05(d,2H),7.2-7.6(m,16H),7.7-8.1(m,18H)。
合成例19
化合物[405]的合成
除9H-咔唑替换苯并三氮唑外，其余合成步骤同化合物[220]。得到6.78g化合物[405]。
1HNMR(DMSO):7.01(d,2H),7.1-7.2(m,8H)7.2-7.6(m,24H)。
合成例20
化合物[406]的合成
除吡嗪-2-硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到4.66g化合物[406]。
1HNMR(DMSO):7.02(d,2H),7.4-7.6(m,16H),8.0-8.1(d,6H)。
合成例21
化合物[407]的合成
除吡啶-4-硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到4.77g化合物[407]。
1HNMR(DMSO):7.02(d,2H),7.4-7.6(m,20H),8.71(d,4H)。
合成例22
化合物[408]的合成
除溴代苯替换2-溴苯并噁唑外，其余合成步骤同化合物[400]。得到3.18g化合物[408]。
1HNMR(DMSO):7.03(d,2H),7.2-7.7(m,32H)。
合成例23
化合物[409]的合成
除菲-2-硼酸替换喹啉-4-硼酸频哪醇酯外，其余合成步骤同化合物[286]。得到6.23g化合物[409]。
1HNMR(DMSO):7.04(d,2H),7.3-7.6(m,16H),7.8-7.9(m,8H),8.1-8.3(m,6H),8.98(m,4H)。
制备例和比较例中，使用了下述物质：
TBDB:N,N,N',N'-四(4-联苯基)二氨基亚联苯(结构如下)
NPD：N,N'-二苯基-N,N'-二(1-萘基)-1,1'-联苯-4,4'-二胺(结构如下)
F4-TCNQ：2,3,5,6-四氟-7,7',8,8'-四氰二甲基对苯醌(结构如下)
BH：9-(2-萘基)-10-(4-(1-萘基)苯基)蒽(结构如下)
BD：E-7-(4-(二苯基氨基)苯乙烯基)-N,N-二苯基-9，9’-二甲基芴基-2-胺(结构如下)
Alq3：三(8-羟基喹啉)铝(结构如下)
SPA1：(结构如下)
SPA2：(结构如下)
制备例1
薄膜样品的制作方法
无碱玻璃基板(旭硝子株式会社，AN100)进行20分钟的UV臭氧洗涤处理，进而设置在真空蒸镀装置内，进行排气，直至装置内的真空度比1×10-3Pa高的真空度条件下，通过电阻加热蒸镀法，把化合物[1]蒸镀制备约50nm的薄膜。蒸镀速度为0.1nm/s。
上述制备的薄膜样品折射率和衰减系数的测定是在东丽分析研究中心(TorayResearch Center.Inc.),使用仪器是椭圆偏振光谱(J.A.Woollam社M-2000)。
【表1】
制备例2～23及比较例1、2、3、4
制备例2
除了将化合物[001]变为化合物[004]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例3
除了将化合物[001]变为化合物[022]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例4
除了将化合物[001]变为化合物[067]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例5
除了将化合物[001]变为化合物[162]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例6
除了将化合物[001]变为化合物[151]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例7
除了将化合物[001]变为化合物[220]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例8
除了将化合物[001]变为化合物[250]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例9
除了将化合物[001]变为化合物[286]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例10
除了将化合物[001]变为化合物[302]以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
制备例11
除了将化合物[001]变为化合物[359]以外，其余与制备例1相同。
制备例12
除了将化合物[359]变为化合物[398]以外，其余与制备例11相同。
制备例13
除了将化合物[359]变为化合物[399]以外，其余与制备例11相同。
制备例14
除了将化合物[359]变为化合物[400]以外，其余与制备例11相同。
制备例15
除了将化合物[359]变为化合物[401]以外，其余与制备例11相同。
制备例16
除了将化合物[359]变为化合物[402]以外，其余与制备例11相同。
制备例17
除了将化合物[359]变为化合物[403]以外，其余与制备例11相同。
制备例18
除了将化合物[359]变为化合物[404]以外，其余与制备例11相同。
制备例19
除了将化合物[359]变为化合物[405]以外，其余与制备例11相同。
制备例20
除了将化合物[359]变为化合物[406]以外，其余与制备例11相同。
制备例21
除了将化合物[359]变为化合物[407]以外，其余与制备例11相同。
制备例22
除了将化合物[359]变为化合物[408]以外，其余与制备例11相同。
制备例23
除了将化合物[359]变为化合物[409]以外，其余与制备例11相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
比较例1
除了将化合物[1]变为NPD以外，其余与制备例1相同。
比较例2
除了将化合物[1]变为SPA1以外，其余与制备例1相同。
比较例3
除了将化合物[1]变为TBDB以外，其余与制备例1相同。
比较例4
除了将化合物[1]变为SPA2以外，其余与制备例1相同。
对得到的薄膜样品进行评价。评价结果见表2。
【表2】
如上述表2所示，制备例1至23的折射率均显著高于比较例1、2、3和4。进一步，测试了发光元件性能。
发光元件的评价方法
制备例24
无碱玻璃在异丙醇中15分钟超声波洗涤后，在大气中进行30分钟UV臭氧洗涤处理。利用真空蒸镀法，首先蒸镀铝100nm作成阳极，随后在阳极上空穴注入层(NPD和F4-TCNQ(重量比97：3)，50nm)，空穴传输层(NPD，80nm)，蓝色发光层(BH和BD(重量比97：3，20nm)，电子传输层(Alq3，30nm)，电子注入层(LiF，1nm)依次层叠蒸镀后，共蒸镀Mg和Ag(重量比10：1，15nm)作成半透明阴极。
随后蒸镀化合物[001](60nm)作为覆盖层。
最后在干燥氮气氛围的手套箱里，用环氧树脂粘合剂把无碱玻璃制的封口板封发光元件。
上述发光元件在室温，大气中，加10mA/cm2直流电流，从封口板的发光用分光放射辉度计(CS1000，柯尼卡美能达株式会社)测试了亮度和色纯度。使用上述测定值测定光度效率为7.5cd/A，色纯度为CIE(x，y)＝(0.138,0.050)。使用化合物[001]作为覆盖层得到高发光效率，高色纯度的高性能发光元件。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例25
除了覆盖层材料为化合物[004]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例26
除了覆盖层材料为化合物[022]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例27
除了覆盖层材料为化合物[067]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例28
除了覆盖层材料为化合物[162]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例29
除了覆盖层材料为化合物[151]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例30
除了覆盖层材料为化合物[220]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例31
除了覆盖层材料为化合物[250]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例32
除了覆盖层材料为化合物[286]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例33
除了覆盖层材料为化合物[302]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例34
除了覆盖层材料为化合物[359]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例35
除了覆盖层材料为化合物[398]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例36
除了覆盖层材料为化合物[399]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例37
除了覆盖层材料为化合物[400]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例38
除了覆盖层材料为化合物[401]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例39
除了覆盖层材料为化合物[402]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例40
除了覆盖层材料为化合物[403]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例41
除了覆盖层材料为化合物[404]以外，其余与制备例4相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例42
除了覆盖层材料为化合物[405]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例43
除了覆盖层材料为化合物[406]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例44
除了覆盖层材料为化合物[407]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例45
除了覆盖层材料为化合物[408]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
制备例46
除了覆盖层材料为化合物[409]以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
比较例5
除了覆盖层材料为NPD以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
比较例6
除了覆盖层材料为SPA1以外，其余与制备例24相同。
比较例7
除了覆盖层材料为TBDB以外，其余与制备例24相同。
比较例8
除了覆盖层材料为SPA2以外，其余与制备例24相同。
对有机发光元件进行评价。评价结果见表3。
【表3】
从上述表3所示，制备例24～制备例46的发光元件同时满足高发光效率和高色纯度。另一方面，比较例5～比较例8的发光元件与制备例的色纯度属同等程度，但发光效率比各制备例低。各制备例中的发光元件较之比较例5、6、7和8有显著的发光效率提升。
以上结果得出，本发明的化合物适用于有机发光元件材料，能够得到同时满足高发光效率和高色纯度的发光元件，能够得到更加优异的覆盖层材料。
Claims (12)
1.一种有机化合物，其具有以下通式1所示的结构：
其中，X选自由硫原子、氧原子、N-R1和C(R2)(R3)构成的组；其中，R1、R2、R3独立地选自由氢、羟基、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基和芳基亚胺基构成的组；
B1为氮原子或CR4；
B2为氮原子或CR5；
R4和R5可以相同或不同，选自由氢原子、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、芳基和杂芳基构成的组；
n为0以上的整数；
m为0以上的整数；
L1和L2可以相同或不同，选自由芳基和杂芳基构成的组；
Y1和Y2可以相同或不同，表示以下通式2所示的结构：
其中，Z选自由硼原子、氮原子、磷原子、P＝O、P＝S、碳原子和硅原子构成的组；
k为2以上的整数；
A可以相同或不同，选自由氢、羟基、烷基、环烷基、杂环基、环烯基、烯基、炔基、烷氧基、烷硫基、芳基醚基、芳基硫醚基、芳基、杂芳基、酰基、羧酸基、酰氧基、硅烷基、烷基胺基、芳基胺基、烷基亚胺基和芳基亚胺基构成的组；多个A之间或A与Z之间可相互连接，使Y1和Y2中的一者、或者二者一起形成多环环烷基、多环杂环基、多环环烯基、稠环芳基或稠环杂芳基。
2.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：n和m可以相同或不同，其中至少一者为2以上的整数。
3.根据权利要求1所述的有机化合物，其特征在于：Z选自硼原子、磷原子、P＝O、P＝S或硅原子中的一种。
4.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于：当Z选自氮原子时，A之间相互连接、或A与Z之间相互连接，使Y1或Y2中至少一个形成多环杂环基或稠环杂芳基。
5.根据权利要求2所述的有机化合物，其特征在于：当Z选自碳原子时，A之间相互连接、或A与Z之间相互连接，使Y1或Y2中至少一个形成多环环烷基、多环杂环基、多环环烯基或多环杂芳基。
6.根据权利要求1-5中任一项所述的有机化合物，其特征在于：Y1和Y2可以相同或不同，选自由喹喔啉基、喹啉基、异喹啉基、菲罗啉基、吩噻嗪基、吩噁嗪基、吖啶酮基、邻苯二甲酰亚胺基、苯并三氮唑基、苯并咪唑基、二苯基氧膦基、吲哚基、2-苯并唑啉酮基、2-苯并噻唑酮基、2-巯基苯并噁唑基、2-巯基苯并噻唑基和二茚酮基构成的组。
7.根据权利要求5所述的有机化合物，其特征在于：Y1和Y2中至少一个是含有硼原子、氮原子、氧原子、硫原子、磷原子、硅原子或硒原子的多环杂环基或稠环杂芳基。
8.根据权利要求7所述的有机化合物，其特征在于：Y1和Y2中至少一个是含有硼原子、氮原子、氧原子、磷原子、硅原子或硒原子的多环杂环基或稠环杂芳基。
9.一种发光元件材料，其特征在于：该材料含有权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
10.一种发光元件，其特征在于：包含基板、第一电极、包括发光层在内的一层以上膜层、第二电极及覆盖层；该发光元件含有权利要求9所述的发光元件材料。
11.一种发光元件覆盖层材料，其特征在于：该材料含有权利要求1-8中任一项所述的有机化合物。
12.根据权利要求11所述的发光元件覆盖层材料，其特征在于：所述覆盖层材料含有选自如下的化合物：
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