CN115232671B - 一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法与应用 - Google Patents

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Abstract

本发明公开了一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法与应用，该方法是将金属盐催化剂加入糖苷类化合物中，在氮气或空气或氧气中，借助于微波加热，使其在低温下发生催化裂解反应，产生大量致香物质，其中，所述糖苷类化合物包括糖基部分和配基部分，其中糖基部分为蔗糖、葡萄糖、果糖、半乳糖或鼠李糖，所述配基部分为3‑甲基丁醇、苯甲醇、2‑苯乙醇、2‑甲氧基‑4‑乙烯基苯酚、4‑羟基大马酮等。本发明使用金属盐催化剂和微波加热技术，在氮气或空气或氧气中，使糖苷类化合物在低温下发生催化裂解反应释放大量致香物质，极大拓展了糖苷类化合物的使用温度范围。催化剂为金属盐催化剂，成本低，能显著降低反应糖苷类化合物的裂解温度。

Description

一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法与应用
技术领域
本发明涉及加热卷烟增香增浓技术领域，特别涉及一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法与应用。
背景技术
加热卷烟的使用在200-300℃左右，相对于常规卷烟，由于其较低的温度，烟气中有害成分明显较少，但烟草中含有的致香前体化合物在加热卷烟使用温度难以发生裂解反应，这造成了加热卷烟吃味较淡，香气不足的问题。因此，开发能够降低致香前体化合物裂解温度的方法是加热卷烟增香增浓研究中亟待解决的问题。
糖苷是烟草中重要的潜香类香味物质，它是由单糖或低聚糖的羟基氨基硫羟基和另一分子中的半缩醛羟基等失水而产生的化合物。糖苷类化合物是烟叶中含有的重要的致香前体化合物，糖苷类化合物自身并无增香增甜作用，但其裂解后可以释放大量的香味成分，一般其裂解温度在300℃-500℃左右。由于其较高的裂解温度，极大的限制了糖苷类化合物在加热卷烟中的应用。
因此，开发糖苷类化合物低温裂解技术，使其在加热卷烟使用温度下(200-300℃)发生裂解反应，释放大量致香物质，能够显著提高加热卷烟的吸食品质。
发明内容
本发明所要解决的技术问题是提供一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法与应用，其选取合适的催化剂，使糖苷类化合物发生催化裂解反应，在低温下释放致香物质，是一条可行的加热卷烟增香提质路线。
本发明所要解决的技术问题是通过以下技术方案来实现的：
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，所述方法是将金属盐催化剂加入糖苷类化合物中，在气体反应气氛保护下，借助于微波加热，使其在低温下发生催化裂解反应，释放大量致香物质，其中，所述糖苷类化合物包括糖基部分和配基部分，其中糖基部分为葡萄糖、半乳糖或鼠李糖，所述配基部分为3-甲基丁醇、苯甲醇、2-苯乙醇、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚、4-羟基大马酮、2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚、4-羟基-a-紫罗兰醇、4-(4-羟基-2,6,6-三甲基-1-环戊烯-1-烷基)-3-丁块-2-醇、4-(3-羟基丁二烯基)-3,5,5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮、3-(2-羟乙基)苯酚、1-羟基-4-羰基-a-紫罗兰醇或3-氧代-6-羟基-紫罗兰醇。
优选地，上述技术方案中，所述糖苷类化合物为3-甲基丁醇葡萄糖苷、苯甲醇葡萄糖苷、乙基香兰素葡萄糖苷、2-苯乙醇半乳糖苷、2-甲氧基-4-乙烯基苯酚葡萄糖苷、4-羟基大马酮葡萄糖苷、2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚葡萄糖苷、4-羟基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷、4-(4-羟基-2,6,6-三甲基-1-环戊烯-1-烷基)-3-丁块-2-醇葡萄糖苷、4-(3-羟基丁二烯基)-3,5,5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮葡萄糖苷、3-(2-羟乙基)苯酚鼠李糖苷、1-羟基-4-羰基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷或3-氧代-6-羟基-紫罗兰醇葡萄糖苷等。
优选地，上述技术方案中，所述催化剂为金属盐催化剂，所述金属盐催化剂的阳离子为钠、钾、镁、钙中的一种或几种，阴离子为磷酸根阴离子、乙酸根阴离子、碳酸根阴离子、碳酸氢根阴离子、硫酸根阴离子、硝酸根阴离子、氯离子、海藻酸根阴离子、苯甲酸根阴离子、柠檬酸根阴离子、酒石酸根阴离子中的一种或几种。
优选地，上述技术方案中，所述金属盐催化剂为醋酸钠、碳酸钾、磷酸钠、醋酸镁、醋酸钙、磷酸钾、碳酸氢钠、磷酸氢钾、硝酸镁、硝酸钙、硫酸钠、海藻酸钠、苯甲酸钠、柠檬酸钾以及酒石酸钠中的一种或几种。
优选地，上述技术方案中，所述催化剂的加入量为0.5％-30％。
优选地，上述技术方案中，所述催化剂的加入量为0.5％、1％、2％、3％、4％、5％、6％、7％、8％、10％、15％、20％、25％或30％。
优选地，上述技术方案中，所述低温为150-300℃。
优选地，上述技术方案中，反应气氛为氮气、空气或氧气中的一种或几种。
优选地，上述技术方案中，反应气氛为氮气、空气、氧气、10％氧气和90％氮气组合、20％氧气和80％氮气组合中的一种或几种。
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法在加热卷烟提质中的应用。
本发明上述技术方案，具有如下有益效果：
本发明使用金属盐催化剂，在氮气或空气或氧气中，使糖苷类化合物在低温下发生催化裂解反应产生致香物质，其中裂解温度在150-300℃之间。其中使用的催化剂为常见的金属盐催化剂，其成本较低，能够显著降低反应糖苷类化合物的裂解温度，使其在加热卷烟使用温度下释放致香物质，是一种低成本高效的加热卷烟增香提质方法。
附图说明
图1对比例1和实施例1的热重曲线。
具体实施方式
现在将详细描述本发明的各种示例性实施例。应注意到：除非另外具体说明，否则在这些实施例中阐述的部件和步骤的相对布置、数字表达式和数值不限制本发明的范围。
对比例1
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
乙基香兰素葡萄糖苷裂解行为通过热重分析确定，使用梅特勒tga2热重分析仪开展实验，具体地，称取10mg乙基香兰素葡萄糖苷置于坩埚中，在氮气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录乙基香兰素葡萄糖苷的热重变化。对比例1的热重曲线如图1所示，本申请中使用最大失重速率温度表征其裂解温度，其裂解温度为299℃，如表1所示。
实施例1
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将5％的醋酸钠加入50％的乙基香兰素葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的乙基香兰素葡萄糖苷置于坩埚中，在氮气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化，其热重曲线如图1所示，最大失重速率温度如表1所示。
热重结果显示：加入醋酸钠催化剂后，乙基香兰素葡萄糖苷的裂解温度由对比例1中的299℃降为209℃，降低幅度为90℃。
实施例2
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将7％的碳酸钾加入50％的乙基香兰素葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的乙基香兰素葡萄糖苷置于坩埚中，在空气气氛下，借助于微波加热，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入碳酸钾催化剂后，乙基香兰素葡萄糖苷的裂解温度为195℃，降低幅度为104℃。
实施例3
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将15％磷酸钠加入50％的苯甲醇葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的苯甲醇葡萄糖苷置于坩埚中，在氧气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入碳酸钾催化剂后，苯甲醇葡萄糖苷的裂解温度为196℃，降低幅度为87℃。
实施例4
将10％醋酸镁加入50％的2-苯乙醇半乳糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的2-苯乙醇半乳糖苷置于坩埚中，在10％氮气+90％氧气下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入醋酸镁催化剂后，2-苯乙醇半乳糖苷的裂解温度为278℃，降低幅度为37℃。
实施例5
将15％醋酸钙加入50％的4-羟基大马酮葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的4-羟基大马酮葡萄糖苷置于坩埚中，在50％氮气+50％氧气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入碳酸钾催化剂后，4-羟基大马酮葡萄糖苷的裂解温度为264℃，降低幅度为29℃。
实施例6
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将12％碳酸氢钠加入50％的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚葡萄糖苷置于坩埚中，在空气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入碳酸氢钠催化剂后，2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚葡萄糖苷的裂解温度为196℃，降低幅度为107℃。
实施例7
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将30％硝酸钾加入50％的4-羟基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的4-羟基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷置于坩埚中，在空气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入硝酸钾催化剂后，4-羟基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷的裂解温度为150℃，降低幅度为162℃。
实施例8
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将20％磷酸氢钠加入50％的4-(3-羟基丁二烯基)-3,5,5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的4-(3-羟基丁二烯基)-3,5,5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮葡萄糖苷置于坩埚中，在空气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入碳酸钾催化剂后，4-(3-羟基丁二烯基)-3,5,5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮葡萄糖苷的裂解温度为178℃，降低幅度为187℃。
实施例9
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将10％硫酸钠加入50％的3-(2-羟乙基)苯酚鼠李糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的3-(2-羟乙基)苯酚鼠李糖苷置于坩埚中，在空气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入硫酸钠催化剂后，3-(2-羟乙基)苯酚鼠李糖苷的裂解温度为196℃，降低幅度为117℃。
实施例10
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将0.5％海藻酸钠加入50％的1-羟基-4-羰基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的1-羟基-4-羰基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷置于坩埚中，在氮气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入海藻酸钠催化剂后，1-羟基-4-羰基-a-紫罗兰醇葡萄糖苷的裂解温度为300℃，降低幅度为17℃。
实施例11
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将8％苯甲酸钠加入50％的苯甲醇葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的苯甲醇葡萄糖苷苷置于坩埚中，在氮气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入苯甲酸钠催化剂后，苯甲醇葡萄糖苷的裂解温度为196℃，降低幅度为87℃。
实施例12
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将10％柠檬酸钾加入2-苯乙醇半乳糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的2-苯乙醇半乳糖苷置于坩埚中，在氮气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入柠檬酸钾催化剂后，2-苯乙醇半乳糖苷的裂解温度为211℃，降低幅度为87℃。
实施例13
一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法，包括以下步骤：
将10％酒石酸钠加入50％的3-氧代-6-羟基-紫罗兰醇葡萄糖苷水溶液中，充分搅拌溶解后在100℃下烘干，称取10mg加入催化剂的3-氧代-6-羟基-紫罗兰醇葡萄糖苷置于坩埚中，在氮气气氛下，由室温10℃/min升至550℃，升温的同时记录热重变化。
热重结果显示：加入酒石酸钠催化剂后，3-氧代-6-羟基-紫罗兰醇葡萄糖苷的裂解温度为209℃，降低幅度为87℃。
表1各实施例中的使用的催化剂及裂解温度
我们通过上述实施例与对比例的对比可以发现，通过实用催化剂进行催化裂解，糖苷的裂解温度在150℃-300℃，而不使用催化剂的热裂解过程，糖苷的裂解温度一般在300以上，因此苯本申请中的所用的方法能够促使糖苷类化合物在低温下发生裂解反应，释放香气，能够显著提高加热卷烟的吸食品质。
虽然本发明已以实施例公开如上，然其并非用于限定本发明，任何本领域技术人员，在不脱离本发明的精神和范围内，均可作各种不同的选择和修改，因此本发明的保护范围由权利要求书及其等同形式所限定。

Claims (3)

1.一种催化糖苷类化合物低温裂解的方法在加热卷烟增香提质中的应用，其特征在于，所述方法是将金属盐催化剂加入糖苷类化合物中，在气体反应气氛保护下，借助于微波加热，使其在150-300℃的低温下发生催化裂解反应，释放大量致香物质，所述糖苷类化合物为苯甲醇葡萄糖苷、乙基香兰素葡萄糖苷、2-苯乙醇半乳糖苷、4-羟基大马酮葡萄糖苷、2,6-二甲氧基-4-乙烯基苯酚葡萄糖苷、4-羟基- a -紫罗兰醇葡萄糖苷、4-(3-羟基丁二烯基)-3,5,5-3-甲基-2-环戊烯-1-酮葡萄糖苷、3-(2-羟乙基)苯酚鼠李糖苷、1-羟基-4-羰基- a -紫罗兰醇葡萄糖苷或3-氧代-6-羟基-紫罗兰醇葡萄糖苷；
所述反应气氛为氮气、空气或氧气中的一种或几种；
所述金属盐催化剂为醋酸钠、碳酸钾、磷酸钠、醋酸镁、醋酸钙、碳酸氢钠、硫酸钠、海藻酸钠、苯甲酸钠、柠檬酸钾以及酒石酸钠中的一种或几种；所述催化剂的加入量为0.5%-30%。
2.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述催化剂的加入量为0.5%、1%、2%、3%、4%、5%、6%、7%、8%、10%、15%、20%、25%或30%。
3.根据权利要求1所述的应用，其特征在于，所述反应气氛为氮气、空气、氧气、10%氧气和90%氮气组合、20%氧气和80%氮气组合中的一种。
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Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4804002A (en) * 1987-05-29 1989-02-14 P. H. Glatfelter Company Tobacco product containing side stream smoke flavorant
CN102423114A (zh) * 2011-07-25 2012-04-25 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种低焦油卷烟香味补偿方法
CN104258905A (zh) * 2014-08-20 2015-01-07 广西新晶科技有限公司 一种糖苷化反应用复合催化剂及糖苷化反应
CN106397498A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 重庆欣欣向荣精细化工有限公司 一种乙基香兰素葡萄糖苷的生产方法
CN112553004A (zh) * 2020-12-14 2021-03-26 湖北中烟工业有限责任公司 一种烟用香料及其制备方法

Patent Citations (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US4804002A (en) * 1987-05-29 1989-02-14 P. H. Glatfelter Company Tobacco product containing side stream smoke flavorant
CN102423114A (zh) * 2011-07-25 2012-04-25 红塔烟草(集团)有限责任公司 一种低焦油卷烟香味补偿方法
CN104258905A (zh) * 2014-08-20 2015-01-07 广西新晶科技有限公司 一种糖苷化反应用复合催化剂及糖苷化反应
CN106397498A (zh) * 2016-08-31 2017-02-15 重庆欣欣向荣精细化工有限公司 一种乙基香兰素葡萄糖苷的生产方法
CN112553004A (zh) * 2020-12-14 2021-03-26 湖北中烟工业有限责任公司 一种烟用香料及其制备方法

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
synthesis of hydroxyphenylpropanoid β-D-glucosides;magdalena mazur;《journal of wood chemistry and technology》;第1-8页 *
乙基香兰素-β-D-吡喃葡萄糖苷的合成;陈欢生;《香料香精化妆品》;第33-35页 *
采收成熟度对烤烟多酚含量和组成的影响;刘阳;《烟草科技》;全文 *

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