CN115232136A - Cl-20与吡嗪共晶含能材料及其制备方法 - Google Patents

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CN115232136A CN202210929818.6A CN202210929818A CN115232136A CN 115232136 A CN115232136 A CN 115232136A CN 202210929818 A CN202210929818 A CN 202210929818A CN 115232136 A CN115232136 A CN 115232136A
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何春林
庞思平
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Abstract

本发明公开了CL‑20与吡嗪共晶含能材料，其具有比CL‑20更低的感度，有利于后续放大实验及工业化生产。本发明还公开了制备CL‑20与吡嗪共晶含能材料的方法，其反应条件温和，操作便捷且易于控制，所述方法能耗低且无废酸废碱废气的产生，有利于后续放大实验及工业化生产。

Description

CL-20与吡嗪共晶含能材料及其制备方法
技术领域
本发明涉及含能材料技术领域，具体涉及CL-20与吡嗪共晶含能材料及其制备方法。
背景技术
对于高能化合物来说，机械钝感和良好的爆轰性能是本质上矛盾体。因此，为了有效合理解决这一矛盾，近年来研究尝试了多种方法，如合成新型钝感化合物或采用共晶技术制备共晶型含能材料。共晶技术可以在不破坏原有含能材料分子化学结构的前提下，改变含能材料的内部组成和晶体结构，既保留了原有含能材料的某些性能，又获得了优于原单组分含能材料的其他性能。共晶含能材料的形成可以有效改善现有高能化合物的密度、熔点、感度、爆速、爆压等物化性质和安全性及爆轰性能。在共晶含能材料中，以六硝基六氮杂异伍兹烷(CL-20)为主体分子的共晶是研究最为广泛。CL-20是一种笼型硝胺化合物，是迄今发现威力最强的高能炸药，然而由于其感度高，晶相热力学不稳定等问题，严重限制了其实际应用。为克服这一缺点，可通过制备基于CL-20的新型共晶含能化合物，对CL-20的性能进行了相应的调整。
近些年来国内外学者制备并研究了50余种基于CL-20的共晶含能材料物化及能量性能。2016年，Matzger制备了基于CL-20和H2O2的两种同质同化学计量比共晶(CL-20∶H2O2＝2∶1)，这是基于CL-20含能共晶研究中的重大发现。然而，由于其具有相同的化学计量比，其物化和爆轰性能非常相近，不能分别加以充分利用。此外，基于CL-20和H2O2的两种同质同化学计量比共晶相比于CL-20具有更高的感度，更加限制了其后续放大实验及工业化生产。因此，寻找一种可与CL-20共结晶后形成同质异化学计量比共晶的客体分子迫在眉睫。
发明内容
本发明的一个目的是解决至少上述问题和/或缺陷，并提供至少后面将说明的优点。
本发明还有一个目的是提供一种CL-20与吡嗪共晶含能材料，其具有比CL-20更低的感度，有利于后续放大实验及工业化生产。
本发明还有另外一个目的是提供一种制备CL-20与吡嗪共晶含能材料的方法，其反应条件温和，操作便捷且易于控制，所述方法能耗低且无废酸废碱废气的产生，有利于后续放大实验及工业化生产。
为了实现根据本发明的这些目的和其它优点，提供了一种CL-20与吡嗪共晶含能材料，其为共晶I或者为共晶II；
其中，所述共晶I为由CL-20与吡嗪的化学计量比为2∶3形成的共晶，属于三斜晶系，空间群为
Figure BDA0003779136370000021
α＝99.036(1)°，β＝91.673(1)°，γ＝99.140(1)°，
Figure BDA0003779136370000022
Z＝2；
所述共晶II为由CL-20与吡嗪的化学计量比为1∶2形成的共晶，属于单斜晶系，空间群为P21/c，
Figure BDA0003779136370000023
α＝90°，β＝109.30(3)°，γ＝90°；
Figure BDA0003779136370000024
Z＝8。
优选的是，其中，所述共晶I的分子式为C12H12N15O12，25℃下密度为：ρ＝1.723gem-3。
优选的是，其中，所述共晶II的分子式为C14H14N16O12，25℃下密度为：ρ＝1.732gcm-3。
本发明的目的还可以进一步由CL-20与吡嗪共晶含能材料的制备方法来实现，包括：
共晶I的制备方法包括如下步骤：
1)向混合溶剂中加入CL-20和吡嗪，搅拌升温40～50℃，继续搅拌2～4h；
2)待CL-20和吡嗪完全溶解后，降至室温，过滤，滤液在室温下静置2～4天、挥发溶剂、洗涤干燥得共晶I；
共晶II的制备方法包括如下步骤：
a)向溶剂中加入CL-20和吡嗪，搅拌升温60～70℃，继续搅拌2～4h；
b)待CL-20和吡嗪完全溶解后，降至室温，过滤，滤液在室温下静置4～7天、挥发溶剂、洗涤干燥得共晶I。
优选的是，其中，所述步骤1)中，混合溶剂、CL-20和吡嗪的用量比为4～8mL∶0.4～0.5g∶0.12～0.18g。
优选的是，其中，所述步骤a)中，溶剂、CL-20和吡嗪的用量比为3～8mL∶0.4～0.5g∶0.15～0.25g。
优选的是，其中，所述步骤1)中，混合溶剂为体积比为1∶1的乙酸乙酯和甲醇。
优选的是，其中，所述步骤a)中，溶剂为乙酸乙酯。
优选的是，其中，所述步骤2)中，干燥是在真空度为600～800mmHg、温度为70～80℃下干燥3～6h；所述步骤b)中，干燥时在真空度为600～800mmHg、温度为70～80℃下干燥5～8h。
优选的是，其中，所述步骤2)与所述步骤b)中，洗涤均采用氯仿淋洗。
本发明至少包括以下有益效果：
1、本发明通过CL-20与吡嗪形成两种不同化学计量比的共晶，其具有比CL-20更低的感度，有利于后续放大实验及工业化生产。
2、本发明通过控制不同的反应条件使CL-20与吡嗪形成两种不同化学计量比的共晶。同质异化学计量比共晶的形成不仅取决于原料的摩尔比，而且还受到极性非质子溶剂或质子溶剂的影响：(1)共晶II不能通过向其饱和乙酸乙酯溶液中加入质子化溶剂甲醇而进一步转化为共晶I，说明共晶I和II之间不能通过改变溶剂而相互转化；(2)只有在质子化溶剂甲醇的存在下才能形成共晶I。
本发明的其它优点、目标和特征将部分通过下面的说明体现，部分还将通过对本发明的研究和实践而为本领域的技术人员所理解。
附图说明
图1为本发明实施例1中共晶I的晶体堆积图；
图2为本发明实施例1中共晶II的晶体堆积图。
具体实施方式
下面结合附图对本发明做进一步的详细说明，以令本领域技术人员参照说明书文字能够据以实施。
应当理解，本文所使用的诸如“具有”、“包含”以及“包括”术语并不配出一个或多个其它元件或其组合的存在或添加。
需要说明的是，下述实施方案中所述实验方法，如无特殊说明，均为常规方法，所述试剂和材料，如无特殊说明，均可从商业途径获得。
<实施例1>
共晶I的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，向其中一个加入4mL乙酸乙酯和甲醇的混合溶剂(乙酸乙酯和甲醇的体积比为1∶1)，搅拌使其充分混合。称取0.40g的CL-20和0.12g的吡嗪，分批加入到混合溶液中，搅拌升温，温度控制在40℃，继续搅拌2h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将装有滤液的样品瓶放在25℃环境中静置2天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后将所得晶体用10mL氯仿淋洗2次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为600mmHg和70℃下干燥3h得到共晶I(CL-20∶吡嗪＝2∶3共晶)，产率75％，共晶I的晶体堆积图见图1。
使用单晶衍射仪(SMART-1000，Bruker)测共晶I的单晶结构，晶体数据为：分子式：C12H12N15O12；化学计量比：CL-20∶吡嗪＝2∶3；
Figure BDA0003779136370000041
空间群；三斜晶系；
Figure BDA0003779136370000042
Figure BDA0003779136370000043
α＝99.036(1)°，β＝91.673(1)°，γ＝99.140(1)°，
Figure BDA0003779136370000044
Figure BDA0003779136370000045
Z＝2；ρ＝1.723g cm-3(25℃)。使用差式扫描量热仪(TA Q100)测得其分解温度为225℃。使用EXPLO 5(6.01)软件计算得爆压为28.01GPa，爆速为8195ms-1。使用机械撞击感度仪(CGY-1)测得其撞击感度为20J。使用摩擦感度仪(BAM FSA-12)测得其摩擦感度为168N。
共晶II的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，向其中一个加入3mL乙酸乙酯。称取0.40g的CL-20和0.15g吡嗪，分批加入到乙酸乙酯溶液中，搅拌升温，温度控制在60℃，继续搅拌2h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置4天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后用10mL氯仿淋洗2次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为600mmHg和70℃下干燥5h得到共晶II(CL-20∶吡嗪＝1∶2共晶)，产率77％，共晶II的晶体堆积图见图2。
使用单晶衍射仪(SMART-1000，Bruker)测共晶II的单晶结构，晶体数据为：分子式：C14H14N16O12；化学计量比：CL-20∶吡嗪＝1∶2；P21/c空间群；单斜晶系；
Figure BDA0003779136370000046
Figure BDA0003779136370000047
α＝90°，β＝109.30(3)°，γ＝90°；
Figure BDA0003779136370000048
Z＝8；ρ＝1.732g cm-3(25℃)。使用差式扫描量热仪(TA Q100)测得其分解温度为233℃。使用EXPLO 5(6.01)软件计算得爆压为27.18GPa，爆速为8166m s-1。使用机械撞击感度仪(CGY-1)测得其撞击感度为24J。使用摩擦感度仪(BAM FSA-12)测得其摩擦感度为192N。
<实施例2>
共晶I的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，按照1∶1的比例，向其中一个加入5mL乙酸乙酯和甲醇混合溶液，搅拌使其充分混合。称取0.42g的CL-20和0.13g吡嗪，分批加入到混合溶液中，搅拌升温，温度控制在43℃，继续搅拌2.5h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后将所得晶体用13mL氯仿淋洗3次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为650mmHg和73℃下干燥3.5h得到共晶I(CL-20∶吡嗪＝2∶3共晶)，产率78％。
共晶I的结构及性能测试结果与实施例1中共晶I类似。
共晶II的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，向其中一个加入4mL乙酸乙酯。称取0.42g的CL-20和0.18g的吡嗪，分批加入到乙酸乙酯溶液中，搅拌升温，温度控制在63℃，继续搅拌2.5h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置5天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后用13mL氯仿淋洗3次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为650mmHg和73℃下干燥5.5h得到共晶II(CL-20∶吡嗪＝1∶2共晶)，产率80％。
共晶I的结构及性能测试结果与实施例1中共晶II类似。
<实施例3>
共晶I的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，按照1∶1的比例，向其中一个加入6mL乙酸乙酯和甲醇混合溶液，搅拌使其充分混合。称取0.45g的CL-20和0.15g吡嗪，分批加入到混合溶液中，搅拌升温，温度控制在45℃，继续搅拌2.5h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置3天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后将所得晶体用15mL氯仿淋洗4次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为700mmHg和75℃下干燥4h得到共晶I(CL-20∶吡嗪＝2∶3共晶)，产率80％。
共晶I的结构及性能测试结果与实施例1中共晶I类似。
共晶II的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，向其中一个加入5mL乙酸乙酯。称取0.45g的CL-20和0.20g吡嗪，分批加入到乙酸乙酯溶液中，搅拌升温，温度控制在65℃，继续搅拌3h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置5.5天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后用15mL氯仿淋洗4次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为700mmHg和75℃下干燥6h得到共晶II(CL-20∶吡嗪＝1∶2共晶)，产率83％。
共晶II的结构及性能测试结果与实施例1中共晶II类似。
<实施例4>
共晶I的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，按照1∶1的比例，向其中一个加入7mL乙酸乙酯和无水甲醇混合溶液，搅拌使其充分混合。称取0.48g的CL-20和0.16g吡嗪，分批加入到混合溶液中，搅拌升温，温度控制在48℃，继续搅拌3.5h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置5天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后将所得晶体用18mL氯仿淋洗4次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为750mmHg和78℃下干燥5h得到共晶I(CL-20∶吡嗪＝2∶3共晶)，产率82％。
共晶I的结构及性能测试结果与实施例1中共晶I类似。
共晶II的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，向其中一个加入6mL乙酸乙酯。称取0.48g的CL-20和0.23g吡嗪，分批加入到乙酸乙酯溶液中，搅拌升温，温度控制在68℃，继续搅拌3.5h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置6天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后用18mL氯仿淋洗5次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为750mmHg和78℃下干燥7h得到共晶II(CL-20∶吡嗪＝1∶2共晶)，产率85％。
共晶II的结构及性能测试结果与实施例1中共晶II类似。
<实施例5>
共晶I的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，按照1∶1的比例，向其中一个加入8mL乙酸乙酯和甲醇混合溶液，搅拌使其充分混合。称取0.50g的CL-20和0.18g吡嗪，分批加入到混合溶液中，搅拌升温，温度控制在50℃，继续搅拌4h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置4天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后将所得晶体用20mL氯仿淋洗6次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为800mmHg和80℃下干燥6h得到共晶I(CL-20∶吡嗪＝2∶3共晶)，产率85％。
共晶I的结构及性能测试结果与实施例1中共晶I类似。
共晶II的制备方法：取玻璃制10mL样品瓶两个，向其中一个加入8mL乙酸乙酯。称取0.50g的CL-20和0.25g吡嗪，分批加入到乙酸乙酯溶液中，搅拌升温，温度控制在70℃，继续搅拌4h。CL-20和吡嗪充分溶解之后，降至室温，并用针管式过滤器缓慢过滤至另一个样品瓶中。将样品瓶放在25℃环境中静置7天，溶剂挥发后得到无色块状晶体。之后用20mL氯仿淋洗6次，直至晶体表面透明，无杂质。随后在真空度为800mmHg和80℃下干燥8h得到共晶II(CL-20∶吡嗪＝1∶2共晶)，产率87％。
共晶II的结构及性能测试结果与实施例1中共晶II类似。
<实施例6>
本发明实施例1中制备的共晶I、共晶II和现有的含能化合物2，4，6-三硝基甲苯(TNT)、CL-20的性能对比：如下表1。
表1共晶I、共晶II与TNT、CL-20的性能对比
Figure BDA0003779136370000071
由上表可知，CL-20与吡嗪形成的共晶I和共晶II具有比CL-20更低的感度，有利于后续放大实验及工业化生产，轰爆性能高于常见炸药TNT，接近于CL-20。
尽管本发明的实施方案已公开如上，但其并不仅仅限于说明书和实施方式中所列运用。它完全可以被适用于各种适合本发明的领域。对于熟悉本领域的人员而言，可容易地实现另外的修改。因此在不背离权利要求及等同范围所限定的一般概念下，本发明并不限于特定的细节和这里示出与描述的图例。

Claims (10)

1.CL-20与吡嗪共晶含能材料，其为共晶I或者为共晶II；
其中，所述共晶I为由CL-20与吡嗪的化学计量比为2∶3形成的共晶，属于三斜晶系，空间群为
Figure FDA0003779136360000011
Figure FDA0003779136360000012
α＝99.036(1)°，β＝91.673(1)°，γ＝99.140(1)°，
Figure FDA0003779136360000013
Z＝2；
所述共晶II为由CL-20与吡嗪的化学计量比为1∶2形成的共晶，属于单斜晶系，空间群为P21/c，
Figure FDA0003779136360000014
a＝90°，β＝109.30(3)°，γ＝90°；
Figure FDA0003779136360000015
Z＝8。
2.如权利要求1所述的CL-20与吡嗪共晶含能材料，其中，所述共晶I的分子式为C12H12N15O12，25℃下密度为：ρ＝1.723g cm-3。
3.如权利要求1所述的CL-20与吡嗪共晶含能材料，其中，所述共晶II的分子式为C14H14N16O12，25℃下密度为：ρ＝1.732g cm-3。
4.一种制备权利要求1～3任一项所述的CL-20与吡嗪共晶含能材料的方法，包括：
共晶I的制备方法包括如下步骤：
1)向混合溶剂中加入CL-20和吡嗪，搅拌升温40～50℃，继续搅拌2～4h；
2)待CL-20和吡嗪完全溶解后，降至室温，过滤，滤液在室温下静置2～4天、挥发溶剂、洗涤干燥得共晶I；
共晶II的制备方法包括如下步骤：
a)向溶剂中加入CL-20和吡嗪，搅拌升温60～70℃，继续搅拌2～4h；
b)待CL-20和吡嗪完全溶解后，降至室温，过滤，滤液在室温下静置4～7天、挥发溶剂、洗涤干燥得共晶I。
5.如权利要求4所述的方法，其中，所述步骤1)中，混合溶剂、CL-20和吡嗪的用量比为4～8mL∶0.4～0.5g∶0.12～0.18g。
6.如权利要求4所述的方法，其中，所述步骤a)中，溶剂、CL-20和吡嗪的用量比为3～8mL∶0.4～0.5g∶0.15～0.25g。
7.如权利要求4所述的方法，其中，所述步骤1)中，混合溶剂为体积比为1∶1的乙酸乙酯和甲醇。
8.如权利要求4所述的方法，其中，所述步骤a)中，溶剂为乙酸乙酯。
9.如权利要求4所述的方法，其中，所述步骤2)中，干燥是在真空度为600～800mmHg、温度为70～80℃下干燥3～6h；所述步骤b)中，干燥时在真空度为600～800mmHg、温度为70～80℃下干燥5～8h。
10.如权利要求4所述的方法，其中，所述步骤2)与所述步骤b)中，洗涤均采用氯仿淋洗。
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN106892788A (zh) * 2017-03-17 2017-06-27 中国工程物理研究院化工材料研究所 六硝基六氮杂异伍兹烷与咪唑共晶炸药及其制备方法

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Title
FEI, TENG等: ""Design and Synthesis of a Series of CL-20 Cocrystals: Six-Membered Symmetrical N-Heterocyclic Compounds as Effective Coformers"", 《CRYSTAL GROWTH & DESIGN》, vol. 19, pages 2779 - 2784 *

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