CN104876885B - 1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法 - Google Patents

1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法 Download PDF

Info

Publication number
CN104876885B
CN104876885B CN201510260488.6A CN201510260488A CN104876885B CN 104876885 B CN104876885 B CN 104876885B CN 201510260488 A CN201510260488 A CN 201510260488A CN 104876885 B CN104876885 B CN 104876885B
Authority
CN
China
Prior art keywords
aryl
reaction
solvent
milligrams
structural formula
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Active
Application number
CN201510260488.6A
Other languages
English (en)
Other versions
CN104876885A (zh
Inventor
郝健
程袁来
万文
胡青阳
蒋海珍
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
University of Shanghai for Science and Technology
Original Assignee
University of Shanghai for Science and Technology
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by University of Shanghai for Science and Technology filed Critical University of Shanghai for Science and Technology
Priority to CN201510260488.6A priority Critical patent/CN104876885B/zh
Publication of CN104876885A publication Critical patent/CN104876885A/zh
Application granted granted Critical
Publication of CN104876885B publication Critical patent/CN104876885B/zh
Active legal-status Critical Current
Anticipated expiration legal-status Critical

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D257/00—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms
    • C07D257/02—Heterocyclic compounds containing rings having four nitrogen atoms as the only ring hetero atoms not condensed with other rings
    • C07D257/04—Five-membered rings
    • C07D257/06—Five-membered rings with nitrogen atoms directly attached to the ring carbon atom

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Catalysts (AREA)
  • Materials For Photolithography (AREA)

Abstract

本发明涉及一种1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法，该化合物的结构式为：

Description

1-芳基-5-氨基四氮唑化合物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种新型的1-芳基-5-氨基四氮唑化合物及其制备方法。
技术背景
四氮唑是指含有四个氮原子，且具有五元氮杂环结构的化合物，分子式为CHN4，其具有平面型环骨架结构，拥有芳香性。几种较常见的四氮唑化合物如下所示。四氮唑含氮量高，分子结构中含有N-N，C-N，N=N，C=N键，具有很高的生成焓，生成热为235.7 kJ/mol，是一种高能含氮材料的重要结构单元。分子中的氮原子同时拥有单电子轨道和双电子轨道，并且这种五元氮杂环具有类似苯环的大π键结构，所以四氮唑分子钝感，热稳定性高。
(a) (b) (c)
(a) 四氮唑结构 (b) 5-氨基-1-氢四氮唑（c）5-苯基-1-氢四氮唑。
由于其具有特殊的结构，到目前为止，已有大量四氮唑化合物被合成出来，并在诸如医药、生物化学、有机化学、无机化学、农业、特殊爆炸物等很多方面有着广泛的应用。
目前有报道的四氮唑类化合物的合成方法有：
1910年德国Otto Dimroth和Gustao Feste使用叠氮酸和无水氰氢酸在100℃下，用无水乙醇做溶剂，反应2-3天得到了四氮唑。其反应式如下:
这个反应从而成为四氮唑合成方法的基础，在以后很多年中四氮唑的合成方法基本都采用了有机腈和叠氮化物的[2+3]环加成方法。但是这一类的四氮唑合成方法，多用到有毒的贵金属，或者涉及剧毒的叠氮酸和氰氢酸，所以成本昂贵、毒性大、实验操作难度大，使四氮唑的合成受到很大影响。
然而，在2001年，Sharpless等人报道了一种合成四氮唑的方法，他们以水为溶剂，使用叠氮化钠和不同的取代腈，以锌盐为催化剂，在高温或高压条件下反应，制得多种5-取代的四氮唑化合物。其反应式如下：
在2004年，陶军等改进了Sharpless的方法，合成了1,4-二四氮唑苯，该方法是把催化剂由锌盐改成盐酸三乙胺，溶剂由水改为甲苯。其优点是合成产物提纯简便、产物中不含金属离子、产率高、溶剂可以回收重复使用等等。反应式如下：
Davood Habibi 等使用芳基氰基胺与叠氮化钠以水为溶剂，以锌盐为催化剂，合成了一系列的芳基氨基四氮唑化合物，其反应式如下：
不足之处是该反应会有两种不同结构的四氮唑产物，没有很好地反应选择性。
总结目前为止常见的合成方法，我们不难看出，在以往的合成方法中，有些条件比较苛刻，如需要高温高压，还有些原料合成比较麻烦，原子经济性不好，而且大多数方法都使用了叠氮化钠，它虽然无可燃性，但有爆炸性，取用时需要严格控制条件和操作。
发明内容
本发明目的之一在于提供一种1-芳基-5-氨基四氮唑化合物。
本发明的目的之二在于提供该化合物的制备方法。
为实现上述目的，本发明采用如下反应机理：
其中R= 4-甲氧基，4-溴，2,4-二甲基， 2-甲基-4-氯，2-苯基-4-甲氧基。
根据上述反应原理，本发明采用如下技术方案：
1-芳基-5-氨基四氮唑化合物，其特征在于该化合物的结构式为：
其中R1和R2为甲氧基、溴、甲基、氯或苯基。
一种制备上述的1-芳基-5-氨基四氮唑化合物的方法，其特征在于该方法的具体步骤为：
a.将芳基异腈、高价碘的叠氮试剂按（1~5）：（2.5~12.5）的摩尔比溶于溶剂中，再加入催化剂用量的无水醋酸铜和碳酸铯，在惰性气氛下，室温搅拌反应10~15小时；反应结束后，去除溶剂，经过纯化得到1-芳基-5-叠氮基四氮唑；所述的芳基异腈的结构式为：；所述高价碘的叠氮试剂的结构式为：；所述产物1-芳基-5-叠氮基四氮唑的结构式为：
；
将步骤a所得产物1-芳基-5-叠氮基四氮唑，氯化铵，锌粉按照（1~5）：（5~25）：（1.5~7.5）的摩尔比溶于溶剂中，回流搅拌6~8小时，反应结束后，去除溶剂，经过纯化得到1-芳基-5氨基四氮唑。
本发明使用高价碘的叠氮试剂与异腈化合物反应的方法来合成1-芳基-5-氨基四氮唑化合物。相比于传统的合成方法而言，该方法以异腈化合物为原料，该原料具有简单易得，反应活性高的优点；反应中涉及使用的高价碘的叠氮试剂相比于传统方法中常用的叠氮化钠或者叠氮酸而言，具有稳定性好、安全性高等优点；而且传统方法多用到的是腈类化合物和叠氮化合物的[2+3]环加成反应来合成目标产物，因此对于某些起始原料会出现反应选择性的问题，如Davood Habibi等使用芳基氰基胺为反应起始原料最终会得到两种产物，无法选择性的合成1-芳基-5-氨基四氮唑化合物。本专利中所使用的叠氮试剂首先在铜催化剂作用下生成叠氮自由基，与异腈发生自由基反应，随后关环形成目标产物，因此从机理的角度来说是开发了一种新型的合成方法，而且能够得到唯一的产物。最后，本专利的反应过程具有操作简便、后处理方便、反应条件温和等优点，是一种全新且有效的合成1-芳基-5-氨基四氮唑化合物的方法。
具体实施方式
实施例一：
在50毫升反应瓶中，依次加入，665毫克 (5毫摩尔) 4-甲氧基苯异腈，3.61克（12.5毫摩尔）高价碘叠氮试剂，181毫克（1毫摩尔）无水醋酸铜，325毫克（1毫摩尔）碳酸铯，然后在氮气保护下加入30毫升无水DMF，在25℃下搅拌12小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到542毫克淡黄色固体产物，产率为50%，分子式为：
核磁共振氢谱 (500 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm）7.51 (d, J = 9.0 Hz,2H), 7.01 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 3.85 (s, 3H).
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 160.5, 151.4 , 125.5,124.3 , 114.7 , 55.6 .
红外光谱 (KBr): n max 3061, 2945, 2843, 2161, 1597, 1523, 1458, 1255,1193, 1016, 832,784 cm-1
熔点：84-86 oC。
再在50毫升反应瓶中依次加入，542毫克（2.5毫摩尔）上述淡黄色固体产物，662.5毫克（12.5毫摩尔）氯化铵固体，244毫克（3.75毫摩尔）锌粉，然后加入30毫升（体积比为乙醇：水=3：1）的混合溶剂，回流反应6小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到429.8毫克白色固体产物，产率为90%，分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm） 7.47 (d, J = 9.0 Hz,2H), 7.14 (d, J = 9.0 Hz, 2H), 6.77 (s, 2H), 3.84 (s, 3H).
核磁共振碳谱（125 MHz, DMSO-d 6）化学位移（单位ppm） 160.1, 155.5, 126.5,124.3, 115.3, 56.1.
红外光谱 (KBr): n max3307,3126,3030,2937,2842,1659,1580,1517,1450,1301, 1250, 1089, 1019, 841, 726 cm-1 , 熔点: 249-252 oC。
实施例二：
在50毫升反应瓶中，依次加入，900毫克（5毫摩尔）4-溴苯异腈，3.61克（12.5毫摩尔）高价碘叠氮试剂，181毫克（1毫摩尔）无水醋酸铜，325毫克（1毫摩尔）碳酸铯，然后在氮气保护下加入30毫升无水DMF，在25℃下搅拌12小时。反应结束后，去除溶剂，
柱层析分离提纯，得到731.5毫克淡黄色固体产物，产率为55%，分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 7.67 (d, J = 8.8Hz,2H), 7.57 (d, J = 8.8 Hz, 2H).
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 151.4, 132.9, 131.8,123.7, 123.7
红外光谱(KBr): n max 3053, 2923, 2856, 2148, 1596, 1524, 1458, 1321,1102, 824 cm-1
熔点：110-113 oC.
再在50毫升反应瓶中依次加入，726毫克（2.75毫摩尔）上述淡黄色固体产物，728毫克（12.5毫摩尔）氯化铵固体，268毫克（4.1毫摩尔）锌粉，然后加入30毫升（体积比为乙醇：水=3：1）的混合溶剂，回流反应6小时. 反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到587.4毫克白色固体产物，产率为89%。分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, DMSO-d6) 化学位移（单位ppm） 7.81 (d, J = 8.8 Hz,2H), 7.55 (d, J = 8.8 Hz, 2H), 6.96 (s, 2H).
核磁共振碳谱(125 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm） 155.3 , 133.2 ,133.1 , 126.7 , 122.6.
红外光谱(KBr): n max 3351, 3147, 3061, 2923, 2856, 1647, 1583, 1492,1140, 1067, 1005, 824 cm-1
熔点: 256-259℃.
实施例三：
在50毫升反应瓶中，依次加入，655毫克（5毫摩尔）2,4-二甲基苯异腈，3.61克（12.5毫摩尔）高价碘叠氮试剂，181毫克（1毫摩尔）无水醋酸铜，325毫克（1毫摩尔）碳酸铯，然后在氮气保护下加入30毫升无水DMF，在25℃下搅拌1 2小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到645毫克淡黄色固体产物，产率为60%，分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 7.18 (s, 1H), 7.14 (d,J = 7.7 Hz, 1H), 7.10 (d, J = 8.0 Hz, 1H), 2.39 (s, 3H), 2.09 (s, 3H).
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm）152.9, 141.6, 134.5 ,132.1 , 128.5 , 127.7 , 126.4 , 21.2 , 17.3 .
红外光谱 (KBr): n max 3065, 2966, 2923, 2854, 2151, 1612, 1523, 1497,1457, 1254, 1091, 1018, 864, 805 cm-1
熔点：82-84 oC
再在50毫升反应瓶中依次加入，645毫克（3毫摩尔）上述淡黄色固体产物，795毫克（15毫摩尔）氯化铵固体，292.5毫克（4.5毫摩尔）锌粉，然后加入30毫升（体积比为乙醇：水=3:1）的混合溶剂，回流反应6小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到504.6毫克白色固体，产率为89%，分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm）7.29 (s, 1H), 7.24(d, J = 8.0 Hz, 1H), 7.21 (d, J =8.6 Hz, 1H), 6.70 (s, 2H), 2.37 (s, 3H),2.01 (s, 3H).
核磁共振碳谱(126 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm） 156.1 ,140.6, 135.4, 132.2 , 129.9 , 128.2 , 127.7 , 21.1 , 17.3 .
红外光谱 (KBr): n max 3314, 3151, 3056, 2963, 2923, 2859, 1653, 1581,1507, 1090, 1035, 874, 822 cm-1
熔点：214-217 ℃
实施例四：
在50毫升反应瓶中，依次加入，755毫克（5毫摩尔）2-甲基-4-氯苯异腈，3.61克（12.5毫摩尔）高价碘叠氮试剂，181毫克（1毫摩尔）无水醋酸铜，325毫克（1毫摩尔）碳酸铯，然后在氮气保护下加入30毫升无水DMF，在25℃下搅拌12小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到658毫克淡黄色固体产物，产率为56%。分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 7.39 (s , 1H), 7.34(d, J = 8.4 Hz, 1H), 7.18 (d, J = 8.4 Hz, 1H), 2.15 (s, 3H).
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 153.1 , 137.1 , 136.8, 131.5 , 129.5 , 127.9 , 127.3 , 17.5 .
红外光谱 (KBr): n max 3053, 2965, 2924, 2854, 2151, 1613, 1522, 1496,1450, 1083, 1010, 865, 822 cm-1
熔点：117-119 oC
再在50毫升反应瓶中依次加入，658毫克（2.8毫摩尔）上述淡黄色固体产物，742毫克（14毫摩尔）氯化铵固体，273毫克（4.2毫摩尔）锌粉，然后加入30毫升（体积比为乙醇：水=3:1）的混合溶剂，回流反应6小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到520.8毫克白色固体产物，产率为89%。分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm） 7.62 (s, 1H), 7.48(d, J = 8.5Hz, 1H), 7.43 (d, J = 8.5 Hz, 1H), 6.82 (s, 2H), 2.05 (s, 3H).
核磁共振碳谱(125 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm） 156.1 , 138.4 ,135.3 , 131.4 , 131.3 , 129.8 , 127.7 , 17.2.
红外光谱 (KBr): n max 3309, 3149, 3061, 2972, 2925, 1657, 1586, 1496,1091, 1050, 877, 828 cm-1。
熔点: 213-216 ℃
实施例五：
在50毫升反应瓶中，依次加入，1.05克（5毫摩尔）2-氰基-4’-甲氧基-1,1’-联苯，3.61克（12.5毫摩尔）高价碘叠氮试剂，181毫克（1毫摩尔）无水醋酸铜，325毫克（1毫摩尔）碳酸铯，然后在氮气保护下加入30毫升无水DMF，在25℃下搅拌12小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到849毫克淡黄色固体产物，产率为58%，分子式：
核磁共振氢谱(500 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 7.49 (d, J = 8.6 Hz,1H), 7.35 – 7.28 (m, 3H), 7.21 (dd, J = 8.7, 2.7 Hz, 1H), 7.08 – 7.04 (m,2H), 6.98 (d, J = 2.6 Hz, 1H), 3.91 (s, 3H).
核磁共振碳谱(125 MHz, CDCl3) 化学位移（单位ppm） 159.5 , 152.7, 136.5 ,131.9 , 131.5 , 130.2 , 128.7 , 128.3 , 127.8 , 117.6 , 112.3 , 55.8 .
红外光谱 (KBr): n max 3071, 2924, 2852, 2153, 1615, 1523, 1480, 1228,1090, 1018, 870, 822 cm-1
熔点：153-155 oC
再在50毫升反应瓶中依次加入，849毫克（2.9毫摩尔）上述淡黄色固体产物，768.5毫克（14.5毫摩尔）氯化铵固体，283毫克（4.35毫摩尔）锌粉，然后加入30毫升（体积比为乙醇：水=3:1）的混合溶剂，回流反应6小时。反应结束后，去除溶剂，柱层析分离提纯，得到689毫克白色固体产物，产率为89%，分子式为：
核磁共振氢谱(500 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm） 7.52 (d, J = 8.6 Hz,1H), 7.34 – 7.23 (m, 4H), 7.14 (d, J = 2.7 Hz, 1H), 7.08 (d, J = 6.5 Hz, 2H),6.62 (s, 2H), 3.87 (s, 3H).
核磁共振碳谱 (125 MHz, DMSO-d 6) 化学位移（单位ppm） 159.7 , 156.1 ,137.5 , 132.5 , 132.1 , 131.6 , 128.7 , 128.7 , 127.6 , 117.4 , 113.8 , 56.2.
红外光谱 (KBr): n max3333, 3164, 3072, 2926, 2842, 1648, 1579, 1516,1480, 1220, 1078, 1030, 873, 822, 768 cm-1.
熔点:199-202 ℃。

Claims (1)

1.1-芳基-5-氨基四氮唑化合物的制备方法，该化合物的结构式为：
其中R1和R2为甲氧基、溴、甲基、氯或苯基；其特征在于该方法的具体步骤为：
a.将芳基异腈、高价碘的叠氮试剂按（1~5）：（2.5~12.5）的摩尔比溶于溶剂中，再加入催化剂用量的无水醋酸铜和碳酸铯，在惰性气氛下，室温搅拌反应10~15小时；反应结束后，去除溶剂，经过纯化得到1-芳基-5-叠氮基四氮唑；所述的芳基异腈的结构式为：；所述高价碘的叠氮试剂的结构式为：；所述1-芳基-5-叠氮基四氮唑的结构式为：
b.将步骤a所得产物1-芳基-5-叠氮基四氮唑，氯化铵，锌粉按照（1~5）：（5~25）： （1.5~7.5）的摩尔比溶于溶剂中，回流搅拌6~8小时，反应结束后，去除溶剂，经过纯化得到1-芳基-5氨基四氮唑。
CN201510260488.6A 2015-05-21 2015-05-21 1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法 Active CN104876885B (zh)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510260488.6A CN104876885B (zh) 2015-05-21 2015-05-21 1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CN201510260488.6A CN104876885B (zh) 2015-05-21 2015-05-21 1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法

Publications (2)

Publication Number Publication Date
CN104876885A CN104876885A (zh) 2015-09-02
CN104876885B true CN104876885B (zh) 2017-12-05

Family

ID=53944602

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CN201510260488.6A Active CN104876885B (zh) 2015-05-21 2015-05-21 1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法

Country Status (1)

Country Link
CN (1) CN104876885B (zh)

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CN107266367A (zh) * 2017-05-04 2017-10-20 上海大学 二氢吡唑类衍生物及其制备方法

Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3557285A (en) * 1969-03-06 1971-01-19 Armour Pharma Methods for providing muscle relaxation with 1-(substituted) - 5-amino-tetrazoles

Patent Citations (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3557285A (en) * 1969-03-06 1971-01-19 Armour Pharma Methods for providing muscle relaxation with 1-(substituted) - 5-amino-tetrazoles

Non-Patent Citations (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Title
A general synthetic method for the formation of arylaminotetrazoles using natural natrolite zeolite as a new and reusable heterogeneous catalyst;Mahmoud Nasrollahzadeh等;《Tetrahedron》;20091013;第65卷;第10719页左栏4.3.8和4.3.12部分 *
CAS号1694261-55-6、1690764-46-5、1552577-05-5、1541136-12-2、1539677-47-8、1506397-37-0、1505820-27-8等;REGISTRY数据库;《STN DATABASE》;20150506;第2－15页化合物信息 *
Zur physikalisch-chemischen charakterisierung von 5-amino-1-aryl-1H-tetrazolen: kinetic der verteilung im zweiphasensystem octan-1-ol/wasser;Thomas Schelenz;《Journal für praktische Chemie》;20000126;第342卷(第1期);第88页图1，第89页表1 *

Also Published As

Publication number Publication date
CN104876885A (zh) 2015-09-02

Similar Documents

Publication Publication Date Title
Wang et al. Synthesis of 1-(2 H-tetrazol-5-yl)-5-nitraminotetrazole and its derivatives from 5-aminotetrazole and cyanogen azide: a promising strategy towards the development of C–N linked bistetrazolate energetic materials
US6180799B1 (en) Sulfalation of tetraol
US9278984B2 (en) Method for preparation of a lead-free primary explosive
CN106188009A (zh) 3,4‑二硝基‑1‑(1h‑四唑‑5‑基)‑1h‑吡唑‑5‑胺含能离子盐制备方法及性能
US7999116B2 (en) Explosive complexes
Kofen et al. 1, 5-Dimethyltetrazole as a ligand in energetic 3d5 to 3d10-metal coordination compounds
CN113549051B (zh) 一种双酰胺类杀虫剂的合成方法
CN104876885B (zh) 1‑芳基‑5‑氨基四氮唑化合物及其制备方法
JP6736317B2 (ja) ロタキサン化合物
CN106749071B (zh) 一种芳香类1,2,4,5-四嗪化合物的制备方法
CN109912603B (zh) 一种使用n-甲氧基酰胺作为氮源合成新型生物活性分子的实用方法
Glenny et al. Improved synthetic methods to mixed-donor thiacrown ethers
JP2007238472A (ja) モノグリシジルイソシアヌル酸化合物
CN104356110B (zh) 一种硫诱导3,6‑芳香杂环不对称取代‑1,2,4,5‑四嗪化合物及其合成方法
KR101315221B1 (ko) 5-클로로테트라졸 리간드를 포함하는 코발트 착물의 제조방법
CN105348060B (zh) 一种1,2‑二酮衍生物的制备方法
CN109897033A (zh) 一种合成含碘咪唑并[1，2a]吡啶类化合物的方法
CN100532377C (zh) 一种含有四嗪三硝基苯的化合物及其合成方法
CN112047896A (zh) 芳环基或芳杂环基四氮唑的合成方法
CN107098844B (zh) 一种c-5位硝基取代的酰基吲哚啉类化合物的合成方法
CN104672156B (zh) 2‑甲基‑4‑硝基‑1,2,3‑三唑‑5‑氨及其制备方法与应用
Kim et al. Multiple cycloadditive macrocyclization: An efficient method for crown ether-type cyclophanes, bis-calix [4] arenes and silamacrocycles
CN112679423B (zh) 一种胺化试剂及其合成方法和应用
JPH061776A (ja) 置換ピラジンカルボニトリルの製造方法
CN102558083B (zh) N,n-双取代-3-氨基异噁唑-5-甲醇化合物的合成方法

Legal Events

Date Code Title Description
C06 Publication
PB01 Publication
EXSB Decision made by sipo to initiate substantive examination
SE01 Entry into force of request for substantive examination
GR01 Patent grant
GR01 Patent grant