CN115215836A - 一种水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物及其制备方法 - Google Patents

一种水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物及其制备方法 Download PDF

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Abstract

本发明涉及一种水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物及其制备方法，属于化学有机合成技术领域。本发明所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的结构如下式1，其中：Ar1，Ar2，Ar3和Ar4为芳基，所述芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基；M为碱金属离子；n为0‑3的数值，至少其中之一大于或等于1；磺酸基为芳基的2‑6位中的1‑3个取代基。本发明从简单易得的原料出发，与磺化试剂发生磺化得到结构多样的水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物，反应操作简便、易于控制、收率高。

Description

一种水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物及其制备方法
技术领域
本发明涉及一种水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物及其制备方法，属于化学有机合成技术领域。
背景技术
三嗪衍生物是非常重要的含氮杂环化合物，广泛应用于医药科学、材料科学、配位化学和有机化学等各个领域。其中双三嗪吡啶(bistriazinylpyridine，简称BTP)衍生物因其独特的结构可用做发光材料及萃取科学中的配体，近年来受关注较多。2011年，Keramidas课题组报道了BTP类化合物在发光材料中的应用(J.Lumin.2011,131,1776)。另外，由于BTP类化合物属于含有N的软配体类化合物，具有较好的脂溶性，可与酸性偏软的次锕系元素配位后进入有机相从而实现对高放废液中三价次锕系和镧系元素的分离，近年来受到核领域研究学者越来越多的关注，因此关于BTP衍生物的合成方法研究具有重要的意义。目前制备BTP衍生物主要是采用2,6-吡啶二亚胺酰肼与烷基酮或芳基酮缩合(Chem.Rev.2013,113,1199；J.Org.Chem.2016,81,1106；J.Heterocyclic Chem.2016,53,1138)，得到烷基或芳基取代的BTP衍生物。然而，目前所报道的BPT类萃取剂存在高酸度下容易水解以及辐照稳定性较差的缺点，因此对BTP类化合物分子结构进行化学修饰，设计、合成新型高效的萃取剂是亟待解决的问题。
发明内容
本发明的目的在于提供一种操作简便、易于控制、副产物少的制备水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物1的方法。本发明在芳基取代BTP的芳基上引入磺酸盐使其转化为水溶性BTP类衍生物，预期可与其它可络合镧系元素的脂溶性萃取剂构成二元萃取体系，为高放废液中三价次锕系和镧系元素的分离提供新的思路。
本发明提供了一种磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物，所述磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的结构如下式1：
Figure BDA0003024711510000011
其中：Ar1，Ar2，Ar3和Ar4为芳基，可以相同也可以不同，所述芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基；M为碱金属离子；n为0-3的数值，可以相同也可以不同，至少其中之一大于或等于1；磺酸基可以是芳基的2-6位中的1-3个取代基。
本发明优选为所述Ar1，Ar2，Ar3和Ar4的芳基或杂环芳基上带有取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、甲氧基、硝基、氰基和羧基中的1-5种，所述取代基的数量为1-5个。
本发明优选为所述M为锂、钠、钾金属离子。
本发明另一目的为提供一种上述种磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，所述制备方法为：以芳基双三嗪吡啶为起始原料，通过与磺化试剂在有或无溶剂条件下反应，再用碱金属或碱土金属的盐和/或碱处理得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物；所述起始原料芳基双三嗪吡啶的结构如下式2：
Figure BDA0003024711510000021
其中：Ar1，Ar2，Ar3和Ar4为芳基，可以相同也可以不同，所述芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基；所述苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基的取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、甲氧基、硝基、氰基和羧基中的1-5种，所述取代基的数量为1-5个；所述磺化试剂为浓硫酸、20-60％发烟硫酸、氯磺酸和三氧化硫中的至少一种；所述芳基双三嗪吡啶与磺化试剂的摩尔比为1:1-1:20；所述碱金属或碱土金属的盐或碱为氯化锂、氯化钠、氯化钾、硫酸钠、碳酸钡、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钡中的一种或两种以上，其中碱金属的盐为氯化锂、氯化钠、氯化钾、硫酸钠，碱土金属的盐为碳酸钡，碱为氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钡；所述反应条件为：0-220℃反应1-48h。
本发明所述制备方法的路线如下反应式所示：
Figure BDA0003024711510000022
本发明优选为，当使用碱金属的盐处理时，利用盐析出法，将反应液滴加到饱和的碱金属的盐的水溶液中，使产物缓慢析出，再经过滤、重结晶得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物；当使用碱处理时，将反应液与冰混合，用碱调节pH值为7，水相用有机溶剂洗涤除去未反应完全的原料，再经浓缩除去溶剂、粗产物重结晶得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物；当使用碱土金属的盐处理时，将反应液与冰混合，用碱土金属的钡盐调节pH值为7，过滤，所得滤液再用碱金属的硫酸盐置换出钡离子，再经过滤、滤液浓缩除去溶剂、粗产物重结晶得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物；其中所述芳基双三嗪吡啶与冰的质量比1:5-1:20；所述有机溶剂为二氯甲烷。
本发明最优选为所述磺化试剂为50％发烟硫酸或60％发烟硫酸。
本发明进一步优选为所述芳基双三嗪吡啶与磺化试剂的摩尔比为1:4-1:16。
本发明进一步优选为所述碱金属或碱土金属盐或碱为碳酸钡、硫酸钠、氯化钠、氢氧化钠和氢氧化钾。
本发明进一步优选为所述反应温度为30-200℃。
本发明进一步优选为所述反应时间为2-30h。
本发明优选为反应的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和甲苯中的至少一种。
本发明最优选为所述溶剂为1,2-二氯乙烷。
本发明优选为所述芳基双三嗪吡啶在溶剂中的质量浓度为2-8％。
本发明优选为反应的气氛为空气、氩气或氮气。
本发明最优选为所述反应气氛为氩气。
本发明有益效果为：
1)本发明制备的磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物具有水溶性。
2)本发明的产物对三价次锕系和镧系元素分离具有潜在的应用价值。
3)本发明的方法操作简便、易于控制。
4)本发明的方法副产物少，收率高。
总之，本发明从容易制备的原料出发，与磺化试剂发生磺化得到结构多样的水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物，反应操作简便、易于控制、收率高，最高收率可达90％。
具体实施方式
下述非限制性实施例可以使本领域的普通技术人员更全面地理解本发明，但不以任何方式限制本发明。下述实施例中原料芳基双三嗪吡啶化合物2参考文献(J.Heterocyclic Chem.2016,53,1138)合成。
实施例1
Figure BDA0003024711510000041
向50mL三口圆底烧瓶中加入苯基双三嗪吡啶化合物2a(1.08g，2mmol)，Ar置换3次，冰浴冷却至0℃，缓慢滴加50％发烟硫酸(6.28g，32mmol)，滴完迅速升温至200℃反应5h，停止反应，冷却至室温，将反应液缓慢滴入到10mL饱和氯化钠水溶液中，有固体析出，固体经水重结晶得淡黄色固体产物1a(1.42g，收率75％)，目标产物通过核磁共振谱和高分辨质谱测定，结果如下：
1H NMR(400MHz,MeOD)δ9.07(d,J＝7.9Hz,2H),8.56(d,J＝6.1Hz,2H),8.45(t,J＝7.9Hz,1H),8.40(s,2H),7.98(d,J＝7.3Hz,4H),7.47(m,4H),7.40(m,4H).13C NMR(100MHz,MeOD)δ159.8,156.7,156.4,152.2,146.3,146.1,135.2,135.0,131.3,131.2,128.4,128.3,128.2,127.3,127.3,126.8,126.3.HRMS(EI)m/z calcd for C35H22N7O12S4[M-4Na+3H]-:860.0215；Found:860.0229.
实施例2
与实施例1的区别为：后处理将反应液倒入10g碎冰中，剧烈搅拌，用氢氧化钠调节pH值为7，水相用二氯甲烷洗(3×20mL)，水相减压除去溶剂水得固体，固体经水重结晶得到目标产物1a(1.62g，收率85％)。
实施例3
与实施例1的区别为：后处理将反应液倒入10g碎冰中，剧烈搅拌，用碳酸钡调节pH值为7，过滤除去不溶物，滤液浓缩至10mL，加入硫酸钠(1.14g,8mmol)充分搅拌后，过滤除去硫酸钡沉淀，水相减压除去溶剂水得固体，固体经水重结晶得到目标产物1a(1.52g，收率80％)。
实施例4
与实施例2的区别为：磺化试剂为60％发烟硫酸(7.84g，32mmol)，得到目标产物1a(1.71g，收率90％)。
实施例5
与实施例4的区别为：反应气氛为空气，得到目标产物1a(0.95g，收率50％)。
实施例6
与实施例4的区别为：反应时间2h，得到目标产物1a(1.14g，收率60％)。
实施例7
与实施例4的区别为：苯基双三嗪吡啶化合物2a与60％发烟硫酸的摩尔比为1：8，得到目标产物1a(0.85g，收率45％)。
实施例8
与实施例4的区别为：反应温度为100℃，得到目标产物1a(0.68g，收率36％)。
实施例9
与实施例2的区别为：磺化试剂为氯磺酸(3.73g，32mmol)，加入溶剂1,2-二氯乙烷(20mL)，80℃反应20h，得到目标产物1a(0.91g，收率48％)。
实施例10
Figure BDA0003024711510000051
与实施例4的区别为：用氢氧化钾调节pH值为7，得到淡黄色固体产物1b(1.79g，收率88％)。
实施例11
Figure BDA0003024711510000052
与实施例4的区别为：底物为苯基双三嗪吡啶化合物2b(1.32g，2mmol)，得到淡黄色固体产物1c(1.63g，收率76％)。
实施例12
Figure BDA0003024711510000053
与实施例4的区别为：底物为苯基双三嗪吡啶化合物2c(1.20g，2mmol)，得到淡黄色固体产物1d(0.88g，收率55％)。

Claims (10)

1.一种水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物，其特征在于：所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的结构如下式1：
Figure FDA0003024711500000011
其中：
Ar1，Ar2，Ar3和Ar4为芳基，所述芳基为苯基、苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基；所述苯环上带有取代基的芳基或杂环芳基的取代基为甲基、氟、氯、溴、碘、三氟甲基、甲氧基、硝基、氰基和羧基中的1-5种，所述取代基的数量为1-5个；
M为碱金属离子；
n为0-3的数值，至少其中之一大于或等于1；
磺酸基为芳基的2-6位中的1-3个取代基。
2.根据权利要求1所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物，其特征在于：所述芳基可以相同也可以不同；n的数值可以相同也可以不同。
3.根据权利要求1所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物，其特征在于：所述M为锂、钠或钾金属离子。
4.权利要求1、2或3所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：所述制备方法为：以芳基双三嗪吡啶为起始原料，通过与磺化试剂在有或无溶剂条件下反应，再用碱金属或碱土金属的盐和/或碱处理得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物；
所述起始原料芳基双三嗪吡啶的结构如下式2：
Figure FDA0003024711500000012
其中：
Ar1，Ar2，Ar3和Ar4的定义同权利要求1。
5.根据权利要求4所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：所述磺化试剂为浓硫酸、20-60％发烟硫酸、氯磺酸和三氧化硫中的至少一种；
所述芳基双三嗪吡啶与磺化试剂的摩尔比为1:1-1:20；
所述碱金属或碱土金属的盐或碱为氯化锂、氯化钠、氯化钾、硫酸钠、碳酸钡、氢氧化锂、氢氧化钠、氢氧化钾和氢氧化钡中的一种或两种以上；
所述反应条件为：0-220℃反应1-48h。
6.根据权利要求4所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：反应的溶剂为甲醇、乙醇、异丙醇、四氢呋喃、1,4-二氧六环、二氯甲烷、1,2-二氯乙烷和甲苯中的至少一种。
7.根据权利要求4所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：所述芳基双三嗪吡啶在溶剂中的质量浓度为1-10％。
8.根据权利要求4所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：反应的气氛为空气、氩气或氮气。
9.根据权利要求4所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：当使用碱金属的盐处理时，将反应液滴加到饱和的碱金属的盐的水溶液中，使产物析出，再经过滤、重结晶得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物；
当使用碱处理时，将反应液与冰混合，用碱调节pH值为7，水相用有机溶剂洗涤，再除去溶剂、粗产物重结晶得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物；
当使用碱土金属的盐处理时，将反应液与冰混合，用碱土金属的钡盐调节pH值为7，过滤，所得滤液再用碱金属的硫酸盐置换出钡离子，再经过滤、除去溶剂、粗产物重结晶得到水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物。
10.根据权利要求9所述水溶性磺酸盐芳基双三嗪吡啶衍生物的制备方法，其特征在于：所述芳基双三嗪吡啶与冰的质量比1:5-1:20；所述有机溶剂为二氯甲烷。
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